DE2460652A1 - Azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung

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DE2460652A1
DE2460652A1 DE19742460652 DE2460652A DE2460652A1 DE 2460652 A1 DE2460652 A1 DE 2460652A1 DE 19742460652 DE19742460652 DE 19742460652 DE 2460652 A DE2460652 A DE 2460652A DE 2460652 A1 DE2460652 A1 DE 2460652A1
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DE
Germany
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formula
hydrogen
alkyl
dyes
chlorine
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DE19742460652
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English (en)
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Wolfgang Groebke
Klaus Koerte
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

SAMDOZ - PATElTT -GmbH. 7850 Lörrach
Case 150-3574
Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
Es wurde gefunden, dass sich Aminomonoazoverbindungen der Formel I
°2N
N = N-(QV NH-CH - CH-(O
(D,
O-R,
509829/082A
- 2 - Case 150-3574
worin R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl amino oder Alkoxycarbonylamino, R2 Wasserstoff, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Alkyl, Alkoxyalkyl, Phenoxyalkyl, Benzyloxyalkyl, Halogenalkyl oder Hydroxyalkyl,
R Nitro oder Cyan und
R Chlor oder Brom
bedeuten und die Alkyl- und Alkoxyreste 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben von Fasern oder Fäden oder den daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R1 Wasserstoff oder Alkoxy, insbesondere
Methoxy,
R2 Wasserstoff, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Benzoyl, R- Wasserstoff oder Methyl, R. Nitro oder Cyan und
R5 Chlor oder Brom bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind diejenigen Farbstoffe der Formel I,
worin R und R_ Wasserstoff,
R„ Wasserstoff, Acetyl, Propionyl oder Alkoxycarbonyl,
R. Nitro oder Cyan und
R5 Chlor oder Brom bedeuten.
509829/0824
- 3 - Case 150-3574
Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel II
(ID
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel (III)
(III)
kuppelt.
Die Herstellung der Verbindung der Formel III erfolgt analog zu der im USA-Patent No. 2.882.269 beschriebenen Methode. Zur Ueberführung von R t in der Bedeutung Wasserstoff, in einen Säurerest, wird nach allgemein bekannten Methoden acyliert, z.B. mit dem entsprechenden Säurechlorid; soll die Gruppe -OR2 eine Aethergruppe sein, wird die -OH-Gruppe nach ebenfalls bekannten Methoden gegen Cl vertauscht und diese Verbindung mit dem entsprechenden Alkoholat zum Aether umgesetzt.
Die Verbindungen der Formel I, in denen R3 ein Acylrest ist, können auch aus einer Verbindung der Formel I, worin R_ Wasserstoff bedeutet, durch Acylieren hergestellt werden.
S-O 9829/0824
- 4 - case 150-3574
Als Acylierungsmittel werden Säuren der Formel V
• HO - CO - Rc (V)
worin Rß Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet,
oder vorzugsweise ein funktionelles Derivat einer solchen Säure, z.B. das Anhydrid oder das Säurechlorid, verwendet.
Das Diazotieren und Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt. Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, z.B. im pH-Bereich unter 5, und unter Kühlung, z.B. bei Temperaturen unter 20°C, vorzugsweise zwischen -5° und +50C durchgeführt. Als Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Fettsäuren, z.B. Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsyntheitschen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
509829/0824
- 5 - Gase 150-3574
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französsichen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; zu erwähnen sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind gut nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind sehr beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanent-Pressverfahren und der sogenannten "Soil-Release"-Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
509829/0824
- 6 - Case 150-3574
Beispiel 1
Zu 147 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60°, unter Rühren, langsam 8 Teile kristallines Natriumnitrit gegeben. Man kühlt die Lösung auf 1O°-2O°, fügt 10 Teile Eisessig und, nach weiterem Kühlen auf 0-5°,
26.2 Teile 2-Brom-4,6-dinitroanilin zu. Man versetzt mit weiteren 10 Teilen Eisessig, rührt 3 Stunden bei 0-5° und zerstört die überschüssige Nitrosylschwefelsäure mit Harnstoff.
Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird langsam, unter Rühren, zu einer auf 0-5° gekühlten Lösung von
26.3 Teilen N- (2-Hydroxy-2-phenyläthyl) -cc-naphthylamin in 10 Teilen Eisessig gegeben, mit Natriumacetat auf pH 2,5 gepuffert, der dabei ausgefallene Niederschlag abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasermaterial in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel
Zu einer Lösung aus 53 Teilen des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs der Formel
09829/0824
Case 150-3574
NO
NH-CH0CH-C,Hc OH
in 16 Teilen Pyridin werden, unter Rühren, langsam, bei 5-10°, 13,6 Teile Chlorameisensäurebutylester gegeben, die erhaltene Mischung in 20 Teilen verdünnter Salzsäure verteilt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen. Zur Reindarstellung kann der Farbstoff aus Aethanol/Dioxan umkristallisiert v/erden. Er färbt Polyesterfasermaterial in brillanten, rotstichigblauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle entsprechen der Formel
D-N=N
- NH-CH
sie werden analog zu den Angaben des Beispiels 1 bzw. hergestellt, sind alle blau bis rotstichig-blau und weisen allgemein ein hohes Echtheitsniveau auf. Sofern nicht anders angegeben, bedeuten in der Tabelle R.. und R_ Wasserstoff.
509829/0824
Case 150-3574
Tabelle
Bsp.
No.		 D R2
3 2,4-Dinitrο-6-brompheny1 -COCH
4 do. -COOC„H_
5 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl H
6 do. -COOC4H9
7 2,4-Dinitro-6-chlorphenyl -COCH3
8 do. H
9 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl -COCH
10 2,4-Dinitro-6-chlorphenyl -COOC4H9
11 do. -COC-H-
12 do. -COC2H5
13 do. -C2H5
14 2,4-Dinitro- 6-bromphenyl -COC2H5 R3=4-CH3
15 do. L*sJUC-il— K- —ö ULn*
509829/0824
Case 150-3574
ANWENDUNGSBEISPIEL ■■-■- - ■
7. Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs --■ werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem ·' '*" .Natrium,. .4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenfg Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in?. 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenver-. hältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols: in .Wasser emulgiert zu, er1-v/ärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°:. Das rotstichig-blau gefärbte Gewebe wird
t gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet.
Die egale, farbstarke Färbung ist sehr gut licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-,,schweiss-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permahent-pressecht. ■ '
509829/082A

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    v/orin R und R_ unabhängig voneinander Wasser-
    stoff, Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonylamino oder Alkoxycarbonylamino,
    R„ Wasserstoff, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Alkyl, Alkoxyalkyl, Phenoxyalkyl, Benzyloxyalkyl, Halogenalkyl oder: Hydroxyalkyl/
    R. Nitro oder Cyan.und :" R- Chlor oder Brom bedeuten
    und die Alkyl- und Alkoxyreste 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoff atome enthalten.
  2. 2. Die Farbstoffe der Formel I geiriäss Anspruch 1,
    worin R Wasserstoff oder Alkoxy, insbesondere Methoxy,
    509829/0824
    - 11 - Case 150-3574
    R Wasserstoff, Alkylcarbonyl,
    Alkoxycarbonyl oder Benzoyl, R_ Wasserstoff oder Methyl, R4 Nitro oder Cyan und R^ Chlor oder Brom bedeuten.
  3. 3. Die Farbstoffe der Formel I gemäss Anspruch oder 2, worin
    R und R_ Wasserstoff,
    R Wasserstoff, Acetyl, Propionyl oder
    Alkoxycarbonyl,
    R Nitro oder Cyan und R Chlor oder Brom bedeuten.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I
    worin R, und R. unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonylamino oder Alkoxycarbonylarnino,
    R_ Wasserstoff, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Alkyl, Alkoxyalkyl, Phenoxyalkyl, Benzyloxyalkyl, Halogenalkyl oder Hydroxyalkyl,
    50 9 829/.0 82A
    Case 150-3574
    Nitro oder Cyan und Chlor öder Brom bedeuten
    und die Alkyl- und Mkoxyreste 1, .2, 3 oder 4 Kohlenstoff atome ent&äiten, dadurch gekennzeichiiet, dass man ein Amiii der- Formel II
    diazotiert und die erhaltene Dlazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel III.-.
    kuppelt.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin R? ein Acylrest ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IV
    50 9 8 2 9/ 0824
    INSPECTED
    Case 150-3574
    N=N
    NH-CH-CH 2 ,
    OH
    (IV)
    mit einer Säure der Formel V
    HO-CO-
    worin R^ Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohle-n-
    stoffatomen im Alkyl- bzw. Alkoxyrest oder Phenyl bedeutet,
    oder einem funktioneilen Derivat einer solchen Säure, kondensiert. .
  6. 6. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1.
  7. 7. Verwendung der Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
    509829/0824
    Case 150-3574
  8. 8. Die mit den Farbstoffen der Formel I, gemäss Anspruch 1 gefärbten Materialien.
    3700/HW/HSc
    SAMDCZ- PATENT- GMBH
    50 9829/0824
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