DE2460668A1 - Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung

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DE2460668A1 DE19742460668 DE2460668A DE2460668A1 DE 2460668 A1 DE2460668 A1 DE 2460668A1 DE 19742460668 DE19742460668 DE 19742460668 DE 2460668 A DE2460668 A DE 2460668A DE 2460668 A1 DE2460668 A1 DE 2460668A1
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Description

SANDOZ- PATENT-78oO Lörrach
Case 150-3569
Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
Es wurde gefunden, dass die Monoazοverbindungen der Formel I
0-R
N = N
(D/
NHCO-R
509827/0874
- 2 - Case 150-3569
worin R1/ R„ und FL· unabhängig voneinander Methyl .
oder Aethyl bedeuten,
sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materia-· lien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I, in denen R Methyl und R„ Aethyl bedeuten.
Besonders bevorzugt ist der Farbstoff der Formel I a
-N (C2H5) 2 (I a)
SO3CH3
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Monoazofarbstoffs der Formel II
/—K
= N-/OV N(COHC)O (H),
Vl/ 2"5'2
Hal NHCO-R3
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit 1 Mol einer Verbindung der Formel III
X-SO2- R1 (III),
509827/0874
3 - Case 150-3569
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Metalläquivalent
bedeutet,
kondensiert.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel IV
(IV)
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel V
NHCO-R,
kuppelt.
Die Kondensation des Farbstoffs der Formel II mit der Verbindung der Formel III, in der X vorzugsweise ein Natrium- oder Kaliumatom oder ein Zinkäquivalent bedeutet, erfolgt vorzugsweise in einem aprotischen Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon oder Phosphorsäuretris-dimethylamid, in Pyridin oder Chinolin oder in Gemischen dieser Lösungsmittel mit Wasser, bei Temperaturen zwischen 0° und 2000C, vorzugsweise zwischen
509827/087 4
- 4 - Case 150^3569
20° und 10O0C, wobei man das Ende der Umsetzung z.B. mit Hilfe einer dünnschichtchromatographischen Analyse leicht feststellen kann. Es ist meist von Vorteil, die Reaktion in Gegenwart eines Kupfer-I-Salzes oder von metallischem Kupferpulver durchzuführen.
Das Diazotieren und Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt. Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, z.B. im pH-Bereich unter 5, und unter Kühlung, z.B. bei Temperaturen unter 200C, vorzugsweise zwischen -5° und +50C durchgeführt. Als Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Alkansäuren, z.B. Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockenten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
509827/087 4
Case 150-3569
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Perrnanent-Pressverfahren und der sogenannten "Soil-Release"-Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
509827/0874
- ό - Case 150-3569
Beispiel 1
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70° unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10° ab und fügt bei 10 bis 15° 100 Teile Eisessig und danach 26,1 Teile 2-Äm±no-3,5-dinitro-1-methylsulfonyl-benzol und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt. 3 bis 5 Stunden bei 10-15° und giesst die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 25 Teilen ^-Aethoxy-S-NjN-diäthylamino-l-acetylaminobenzol, 200 Teilen Eisessig, 10 Teilen Aminösulfonsäure und 200 Teilen Eis. Die Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den pH-Wert 2,0 - 2,5 zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus. Es wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt synthetische ■ Fasern in grünstichig blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten. .
Beispiel
Zu einer Lösung von 26,2 Teilen 2-Brom-4,6-dinitro-2'-acetylamino-4'-N,N-diäthylamino-5'-äthoxy-1,1'-azobenzol in 300 Teilen Dimethylformamid werden bei 20-25° 18 Teile einer wässrigen Lösung (30 %) von methansulfinsaurem Natrium gegeben. Man erwärmt auf 60-65° und rührt während 6 Stunden. Die Lösung wird dann auf 25° abgekühlt und mit 500 Teilen Methanol verdünnt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt. 509827/0874
7 - Case 150-3569
Beispiel3
Zu einer Lösung von 26 Teilen 2-Brom-4,6-dinitro-2'-acetylamino-4'-N,N-diäthylamino-5'-methoxy-1,1'-azobenzol in 300 Teilen Dimethylformamid werden bei 2O-25c 18 Teile einer wässrigen Lösung (30 %) methansulfinsaurem Natrium und 5,2 Teile Kupfer-I-chlorid gegeben. Man erwärmt auf 65° und rührt während 1 Stunde. Die Lösung wird dann auf 25° abgekühlt und mit 500 Teilen Methanol verdünnt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Es färbt synthetische Fasern in grünstichig blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel
26,1 Teile 2-Amino~3>5-dinitro-l-methylsulfonylbenzol werden gleich wie im Beispiel 1 diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird auf 5° abgekühlt und langsam mit einer Lösung von 26,4 Teilen 4-Aethoxy- -S-NjN-diäthylamino-l-propionylaminobenzOl in 200 Teilen Eisessig versetzt. Das erhaltene Gemisch wird langsam auf eine Mischung von 500 Teilen Eis und 500 Teilen Wasser gegossen. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus. Er wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in grünstichig blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
509827/087A
Case 150-3569
In der folgenden Tabellen sind weitere, gemäss den vorhergehenden Beispielen herstellbare Farbstoffe der Formel I angegeben. Die Nuance der Ausfärbungen auf PoIyesterfasermaterial ist bei allen diesen Farbstoffen grünstichig blau.
TABELLE
Bsp.
No.		 Rl R2 R3
5 -CH3 -CH3 -C2H5
6 -C2H5 do. do.
7 do. do.
8 do. do. -CH3
9 do. -CH3 do.
509827/0874
■ 9 - Case 150-3569
ANWENDUNGSBEISPIEL A
7 Teile des nach Beispiel !.hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem . Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepäparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriuinlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50° in das Bad, gibt 20Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Das grünstichig, .bl^ gefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-., schweiss-, sub.limier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanent-pressecht.
ANWENDUNGSBEISPIEL B
30 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen.
50 9 8 27/0 87
- ~0 - case 150-3569
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40-50° warmen Wasser gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen., Seifen, Spülen und Trocknen eine grünstichig blaue Färbung mit denselben Echteitseigenschaften wie die Färbung des Beispiels A.
ANWENDUNGSBEISPIEL C
20 Teile des nach Beispiel 1 hergestellen Farbstoffs, 55 Teile SuIfitcelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser v/erden in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Grosse der Farbstoffteilchen unter 1 ^u liegt.
Die erhaltene kooloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Diäthylenglykolmonobutyläther und 400 Teilen 6 %-iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen (Deckung 78 %), worauf ohne Zwischentrocknung bei 120° gedämpft wird. Man erhält grünstichig blaue Drucke von guten. Echtheiten.
509827/0874

Claims (6)

Case 150-3569 Patentansprüche
1. Die Farbstoffe der Formel I
N(X
0-R
NHCO-R
(D/
worin R , R und R unabhängig voneinander Methyl
J* £· J
oder Aethyl bedeuten.
2. Der Farbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel I a
NO
O2N
N=N
PC2H5
(I a)
NHCOCH.
5098 2-7/0874
Case 150-3569
3. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel I
2"5'2
(D,
NHCO-R,
worin R ,'R. und R_ unabhängig voneinander Methyl
oder Aethyl bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Monoazofarbstoffs der Formel II
P-R,
(ID,
worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit 1 Mol einer Verbindung der Formel III
X - SO2 -
(III),
509 8 2 7/0874
- 13 - Case 150-3569
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Metalläquivalent bedeutet/ kondensiert.
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel I gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel IV
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel V
°-R2
NHCO-R
kuppelt.
509827/0874
- 14 - Case 15.0-3569
5. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel I.
6. Die gemäss Patentanspruch IV gefärbten oder bedruckten Materialien.
SANDOZ-PATENT-GMBFI
UUi
3700/HW/HSc
.5 09827/0874
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ZA (1) ZA748129B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3586721D1 (de) * 1985-07-15 1992-11-05 Water Res Centre Fluessigkeitsstroemungsmischer.
ES2786824B2 (es) * 2019-04-10 2021-05-11 Ind Tecnologicas De Mecanizacion Y Automatizacion S A Envase multiple y maquina para su fabricacion

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2111300A (en) * 1936-02-10 1938-03-15 Firm J R Geigy S A Monoazo-dyestuffs and their manufacture
BE704871A (de) * 1966-10-21 1968-02-15
DE1644343A1 (de) * 1965-01-14 1971-05-06 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
DE2020030A1 (de) * 1970-04-24 1971-11-11 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
DE2227081A1 (de) * 1971-06-08 1972-12-28 Sandoz Ag, Basel (Schweiz) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2941992A (en) * 1957-10-11 1960-06-21 Ciba Ltd Water-insoluble azo dyestuffs
US3503955A (en) * 1967-06-13 1970-03-31 American Aniline Prod Phenyl-azo-phenyl dyestuffs
GB1226950A (de) * 1967-11-07 1971-03-31
US3627752A (en) * 1968-01-19 1971-12-14 Cossella Farbwerke Mainkur Ag Water-insoluble monoazo dyestuffs
DE1809920A1 (de) * 1968-11-20 1970-06-04 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung nitrogruppenhaltiger wasserunloeslicher Azofarbstoffe
US3845034A (en) * 1968-11-20 1974-10-29 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Process for producing water-insoluble azo dyestuffs containing sulfonyl groups using a metal sulfinate
US3692769A (en) * 1970-02-18 1972-09-19 Max A Weaver Azo compounds containing an arylsulfonyl phenyl diazo component
BE794996A (fr) * 1972-02-03 1973-08-06 Hoechst Ag Colorants azoiques insolubles dans l'eau

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2111300A (en) * 1936-02-10 1938-03-15 Firm J R Geigy S A Monoazo-dyestuffs and their manufacture
DE1644343A1 (de) * 1965-01-14 1971-05-06 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
BE704871A (de) * 1966-10-21 1968-02-15
DE2020030A1 (de) * 1970-04-24 1971-11-11 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
DE2227081A1 (de) * 1971-06-08 1972-12-28 Sandoz Ag, Basel (Schweiz) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CPJ-Profile Booklet, 1972, Ref. 73880 T-AEF *
CPJ-Profile Booklet, 1972, Ref. 73881 T-AEF *
CPJ-Profile Booklet, 1975, Ref. 50004 W/30 *

Also Published As

Publication number Publication date
AR204433A1 (es) 1976-02-06
US4013636A (en) 1977-03-22
IT1032180B (it) 1979-05-30
JPS5096623A (de) 1975-07-31
JPS5938271B2 (ja) 1984-09-14
CH584269A5 (de) 1977-01-31
DD116850A5 (de) 1975-12-12
GB1487359A (en) 1977-09-28
AU7667374A (en) 1976-06-24
DE2460668C2 (de) 1984-07-12
NL7416406A (nl) 1975-06-24
BR7410633D0 (pt) 1975-09-02
FR2255351A1 (de) 1975-07-18
ZA748129B (en) 1976-07-28
FR2255351B1 (de) 1978-06-23
ES451084A1 (es) 1977-11-16
ES433143A1 (es) 1977-02-16
CA1042000A (en) 1978-11-07
BE823597A (fr) 1975-06-19

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