JPS5938271B2 - モノアゾ化合物の製法 - Google Patents
モノアゾ化合物の製法Info
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- JPS5938271B2 JPS5938271B2 JP49145076A JP14507674A JPS5938271B2 JP S5938271 B2 JPS5938271 B2 JP S5938271B2 JP 49145076 A JP49145076 A JP 49145076A JP 14507674 A JP14507674 A JP 14507674A JP S5938271 B2 JPS5938271 B2 JP S5938271B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
- C09B43/405—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for -SO2R radicals and R being hydrocarbon
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は染料として有用なモノアゾ化合物の製法に関す
る。
る。
本発明に係る化合物は下記一般式１で示される化合物で
ある。
ある。
上式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ同一のもしく
は相異なる、メチル基又はエチル基を表わす。
は相異なる、メチル基又はエチル基を表わす。
式１の化谷物において、Ｒ１はメチル基であるのが好ま
しく、Ｒ２はエチル基であるのが好ましい。
しく、Ｒ２はエチル基であるのが好ましい。
また、Ｒ３はメチル基であるのが好ましい。従つて、式
１の化合物のうちでは下記式で示される化合物が好まし
い。ＮＯ２Ｎ−ＮＮ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｓ０２ＣＨ３ＮＨＣ０ＣＨ３ 本発明は式の化合物の製造方法を提供するものであつて
、この方法は、下記式： 〔上式中、Ｒ２及びＲ３は前記規定に同一のものを表わ
し、Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子を表わす〕で示され
る化合物を下記式：〔上式中、Ｒ１は前記規定に同一の
ものを表わし、Ｘは水素原子又は１当量の金属原子を表
わす〕で示される化合物と、好ましくは１：１のモル比
で、縮合するか、又は〕）下記式： 〔上式中、Ｒ１は前記規定に同一のものを表わす〕で示
されるアミンから得られたジアゾ化生成物を下記式：〔
上式中、Ｒ２及びＲ３は前記規定に同一のものを表わす
〕で示される化合物とカツプリングする、ことを含んで
なる。
１の化合物のうちでは下記式で示される化合物が好まし
い。ＮＯ２Ｎ−ＮＮ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｓ０２ＣＨ３ＮＨＣ０ＣＨ３ 本発明は式の化合物の製造方法を提供するものであつて
、この方法は、下記式： 〔上式中、Ｒ２及びＲ３は前記規定に同一のものを表わ
し、Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子を表わす〕で示され
る化合物を下記式：〔上式中、Ｒ１は前記規定に同一の
ものを表わし、Ｘは水素原子又は１当量の金属原子を表
わす〕で示される化合物と、好ましくは１：１のモル比
で、縮合するか、又は〕）下記式： 〔上式中、Ｒ１は前記規定に同一のものを表わす〕で示
されるアミンから得られたジアゾ化生成物を下記式：〔
上式中、Ｒ２及びＲ３は前記規定に同一のものを表わす
〕で示される化合物とカツプリングする、ことを含んで
なる。
工程（ａ）はジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、燐酸
トリスジメチルアミド、ピリジンもしくはキノリンのよ
うな中性溶剤中、又はこれらのいずれかの溶剤と水との
混合物中で実施されるのが好ましい。
ミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、燐酸
トリスジメチルアミド、ピリジンもしくはキノリンのよ
うな中性溶剤中、又はこれらのいずれかの溶剤と水との
混合物中で実施されるのが好ましい。
反応温度はＯ〜２００℃、好ましくは２０〜１００ｔで
あるのがよい。また、この反応は銅（１）塩又は金属銅
粉末の存在下に実施されるのが好ましい。反応の完了は
薄層クロマトグラフ分析のような、通常の方法によつて
確認することができる。式の化合物において、Ｘはナト
リウム原子、カリウム原子又は１当量の亜鉛原子である
のが好ましい。工程（ｂ）のカツプリング反応は公知の
方法に従つて実施されてもよい。
あるのがよい。また、この反応は銅（１）塩又は金属銅
粉末の存在下に実施されるのが好ましい。反応の完了は
薄層クロマトグラフ分析のような、通常の方法によつて
確認することができる。式の化合物において、Ｘはナト
リウム原子、カリウム原子又は１当量の亜鉛原子である
のが好ましい。工程（ｂ）のカツプリング反応は公知の
方法に従つて実施されてもよい。
カツプリングは好ましくは緩衝された、酸性の媒体、例
えば５より低いＰＨの媒体、中で実施されるのが適当で
ある。この反応は２０℃以下、好ましくは−５〜＋５℃
、の適当な温度に冷却しながら実施される。適当な緩衝
剤の例としては酢酸もしくはプロピオン酸のような低分
子量アルカン酸のアルカリ金属塩がある。好ましい緩衝
剤は酢酸ナトリウムである。式のアミンのジアゾ化は公
知の方法に従つて実施することができる。
えば５より低いＰＨの媒体、中で実施されるのが適当で
ある。この反応は２０℃以下、好ましくは−５〜＋５℃
、の適当な温度に冷却しながら実施される。適当な緩衝
剤の例としては酢酸もしくはプロピオン酸のような低分
子量アルカン酸のアルカリ金属塩がある。好ましい緩衝
剤は酢酸ナトリウムである。式のアミンのジアゾ化は公
知の方法に従つて実施することができる。
前述した式１の化合物は染料として有用である。
本発明に係る化合物は合成もしくは半合成の疎水性有機
物質からなるか又はこのような物質を含む材料を吸尽染
色、パツド染色又は捺染するのに有効である。適当な材
料の例としては、線状の芳香族ポリエステル、セルロー
ス２−ｆアセテート、セルローストリアセテート及び合
成ポリアミドからなるか又はこれらを含む材料がある。
物質からなるか又はこのような物質を含む材料を吸尽染
色、パツド染色又は捺染するのに有効である。適当な材
料の例としては、線状の芳香族ポリエステル、セルロー
ス２−ｆアセテート、セルローストリアセテート及び合
成ポリアミドからなるか又はこれらを含む材料がある。
この材料はバラ毛、糸もしくは布帛状であつてもよい。
式１の化合物は公知の方法、例えば分散剤及び／又は充
填剤の存在下に粉砕し、次いでスプレイもしくは真空乾
燥すること、によつて染色調剤に変成されてもよい。
式１の化合物は公知の方法、例えば分散剤及び／又は充
填剤の存在下に粉砕し、次いでスプレイもしくは真空乾
燥すること、によつて染色調剤に変成されてもよい。
このような調剤は通常の方法で長浴又は短浴においてパ
ツド染色、吸尽染色又は捺染するのに用いることができ
る。これらの調剤は、例えば、フランス特許第１４４５
３７１号に記載されているような方法で用いられてもよ
い。得られる染色物は顕著な堅牢性、特に日光、熱固定
、昇華及びプリーツ加工に対する堅牢性を有している。
これらの染色物はまた水、海水、洗濯、汗、溶剤、滑剤
、摩擦、多浴染色、オゾン、煙道ガス及び塩素に対して
顕著な堅牢性を示す。得られる染色物はパーマネットプ
レス加工、防汚加工及び還元に対しても耐性を示し、ウ
ール及びコツトンに対する汚染を有しない。下記の例は
本発明を更に詳しく説明するためのものである。
ツド染色、吸尽染色又は捺染するのに用いることができ
る。これらの調剤は、例えば、フランス特許第１４４５
３７１号に記載されているような方法で用いられてもよ
い。得られる染色物は顕著な堅牢性、特に日光、熱固定
、昇華及びプリーツ加工に対する堅牢性を有している。
これらの染色物はまた水、海水、洗濯、汗、溶剤、滑剤
、摩擦、多浴染色、オゾン、煙道ガス及び塩素に対して
顕著な堅牢性を示す。得られる染色物はパーマネットプ
レス加工、防汚加工及び還元に対しても耐性を示し、ウ
ール及びコツトンに対する汚染を有しない。下記の例は
本発明を更に詳しく説明するためのものである。
尚、例中「部」及び「％」は重量で示す。例１
６．９部の亜硝酸ナトリウム粉末を激しい攪拌下、６０
〜７０℃において１２０部の濃硫酸に添加した。
〜７０℃において１２０部の濃硫酸に添加した。
６０℃で更に１０分間攪拌を続け、次いで温度を１０℃
まで下げた。
まで下げた。
１００部の氷酢酸を、次いで２６．１部の２−アミノ−
３・５−ジニトロ−１−メチルスルホニルベンゼン及び
１００部の氷酢酸を、１０〜１５℃で添加した。
３・５−ジニトロ−１−メチルスルホニルベンゼン及び
１００部の氷酢酸を、１０〜１５℃で添加した。
この混合物を１０〜１５℃において３〜５時間攪拌し、
得られたジアゾニウム塩溶液を、２５部の４−エトキシ
−３−Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノ−１−アセチルアミノベ
ンゼン、２００部の氷酢酸、１０部のアミノスルホン酸
及び２００部の氷からなる混合物に注いだ。酢酸ナトリ
ウムを添加してＰＨを２．０〜２．５とした酸性媒体中
でカツプリングが完了した。沈殿を▲別し、酸を含ｉく
なるまで洗浄し、乾燥した。得られた染料は合成繊維を
緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性を有していた
。例２１８部のメタンスルフイン酸ナトリウム水溶液（
３０％）を、２０〜２５℃において、３００部のジメチ
ルホルムアミド中２６．２部の２−ブロモ−４・６−ジ
ニトロ−２′−アセチルアミノ−４′一Ｎ−Ｎ−ジエチ
ルアミノ−５′一エトキシ一１・１′アゾベンゼンの溶
液に添加した。
得られたジアゾニウム塩溶液を、２５部の４−エトキシ
−３−Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノ−１−アセチルアミノベ
ンゼン、２００部の氷酢酸、１０部のアミノスルホン酸
及び２００部の氷からなる混合物に注いだ。酢酸ナトリ
ウムを添加してＰＨを２．０〜２．５とした酸性媒体中
でカツプリングが完了した。沈殿を▲別し、酸を含ｉく
なるまで洗浄し、乾燥した。得られた染料は合成繊維を
緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性を有していた
。例２１８部のメタンスルフイン酸ナトリウム水溶液（
３０％）を、２０〜２５℃において、３００部のジメチ
ルホルムアミド中２６．２部の２−ブロモ−４・６−ジ
ニトロ−２′−アセチルアミノ−４′一Ｎ−Ｎ−ジエチ
ルアミノ−５′一エトキシ一１・１′アゾベンゼンの溶
液に添加した。
この混合物を６０〜６５℃に加熱し、６時間攪拌した後
、２５℃に冷却し、５００部のメタノールで稀釈した。
沈殿した染料を沢別し、メタノールで洗浄し、乾燥した
。得られた染料は例１で得られた生成物と同一のもので
あつた。例３ １８部のメタンスルフイン酸ナトリウム水溶液（３０％
）及び５．２部の塩化ＳＩ）を、２０〜２５℃において
、３００部のジメチルホルムアミド中２６部の２−ブロ
モ−４・６−ジニトロ−２′−アセチルアミノ−４′−
Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノ−５′ーメトキシ−１・１′−
アゾベンゼンの溶液に添加した。
、２５℃に冷却し、５００部のメタノールで稀釈した。
沈殿した染料を沢別し、メタノールで洗浄し、乾燥した
。得られた染料は例１で得られた生成物と同一のもので
あつた。例３ １８部のメタンスルフイン酸ナトリウム水溶液（３０％
）及び５．２部の塩化ＳＩ）を、２０〜２５℃において
、３００部のジメチルホルムアミド中２６部の２−ブロ
モ−４・６−ジニトロ−２′−アセチルアミノ−４′−
Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノ−５′ーメトキシ−１・１′−
アゾベンゼンの溶液に添加した。
この混合物を６５℃に加熱し、１時間攪拌後、２５℃に
冷却し、５００部のメタノールで稀釈した。沈殿した染
料を沢別し、メタノールで洗浄し、乾燥した。この染料
は合成繊維を緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性
を有していた。例４２６．１部の２−アミノ−３・５−
ジニトロ−１一メチルスルホニルベンゼンを例１と同様
にして．ジアゾ化した。
冷却し、５００部のメタノールで稀釈した。沈殿した染
料を沢別し、メタノールで洗浄し、乾燥した。この染料
は合成繊維を緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性
を有していた。例４２６．１部の２−アミノ−３・５−
ジニトロ−１一メチルスルホニルベンゼンを例１と同様
にして．ジアゾ化した。
得られたジアゾニウム塩溶液を５℃に冷却し、２００部
の氷酢酸中２６．４部の４エトキシ一３−Ｎ−Ｎ−ジエ
チルアミノ−１−プロピオニルアミノベンゼンの溶液と
少しづつ混合した。得られた混合物を５００部の氷及び
５００部の水の混合物上に少しづつ注いだ。直ちに染料
が生成されて、沈殿した。これを▲別し、酸が含まれな
くなるまで洗浄し、乾燥した。得られた染料は合成繊維
を緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性を有してい
た。例５〜９ 前述の例に述べだ方法と同様にして製造することのでき
た、式１の他の染料を下記の表に示す。
の氷酢酸中２６．４部の４エトキシ一３−Ｎ−Ｎ−ジエ
チルアミノ−１−プロピオニルアミノベンゼンの溶液と
少しづつ混合した。得られた混合物を５００部の氷及び
５００部の水の混合物上に少しづつ注いだ。直ちに染料
が生成されて、沈殿した。これを▲別し、酸が含まれな
くなるまで洗浄し、乾燥した。得られた染料は合成繊維
を緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性を有してい
た。例５〜９ 前述の例に述べだ方法と同様にして製造することのでき
た、式１の他の染料を下記の表に示す。
これらの染料は全て、ポリエステル繊維材料を緑昧青色
に染色した。尚、上記の例において得られた染料は下記
の如き最大吸収波長（λＭａｘ）を示す。
に染色した。尚、上記の例において得られた染料は下記
の如き最大吸収波長（λＭａｘ）を示す。
適用例 Ａ
例１で得られた染料７部を、４部のジナフチルメタンジ
スルホン酸ナトリウム、４部のセチル硫酸ナトリウム及
び５部の無水硫酸ナトリウムとともに、ボールミル中で
４８時間粉砕し、微細な粉末とした。
スルホン酸ナトリウム、４部のセチル硫酸ナトリウム及
び５部の無水硫酸ナトリウムとともに、ボールミル中で
４８時間粉砕し、微細な粉末とした。
得られた染料調剤１部を少量の水でペースト化し、得ら
れた分散物をふるいを通して、４０００部の水中に２部
のラウリル硫酸ナトリウムを含む染浴中に入れた。
れた分散物をふるいを通して、４０００部の水中に２部
のラウリル硫酸ナトリウムを含む染浴中に入れた。
浴比は１：４０であつた。次に、１００部の精練したポ
リエステル布帛を４０〜５０℃の浴に装入し、次いで水
に乳化された２０部の塩素化ベンゼンを添加し、この浴
を徐々に１００℃に加熱し、９５〜１００℃で１〜２時
間染色した。緑味青色に染色された布帛を洗浄し、ソー
ピングし、再び洗浄し、乾燥した。染色物は均一で、良
好な濃度の色を有し、顕著な堅牢性を有していた。適用
例 Ｂ 例１で得られた染料３０部、４０部のジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム、５０部のセチル硫酸ナトリウ
ム及び５０部の無水硫酸ナトリウムをボールミル中で粉
砕して微細な粉末とした。
リエステル布帛を４０〜５０℃の浴に装入し、次いで水
に乳化された２０部の塩素化ベンゼンを添加し、この浴
を徐々に１００℃に加熱し、９５〜１００℃で１〜２時
間染色した。緑味青色に染色された布帛を洗浄し、ソー
ピングし、再び洗浄し、乾燥した。染色物は均一で、良
好な濃度の色を有し、顕著な堅牢性を有していた。適用
例 Ｂ 例１で得られた染料３０部、４０部のジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム、５０部のセチル硫酸ナトリウ
ム及び５０部の無水硫酸ナトリウムをボールミル中で粉
砕して微細な粉末とした。
１０００部の水に上記により得られた染料調剤４部を含
む染浴に４０〜５０℃で１００部の精練したポリエステ
ル繊維材料を装入し、この浴を徐徐に加熱した。
む染浴に４０〜５０℃で１００部の精練したポリエステ
ル繊維材料を装入し、この浴を徐徐に加熱した。
高圧下１３０℃において染色を約６０分間実施した。水
洗、ソーピング、水洗、次いで乾燥後、例Ａの染色物と
同じ堅牢性を有する緑昧青色の染色物が得られた。適用
例 Ｃ 例１で得られた染料２０部、亜硫酸セルロース廃液から
得られた粉末５５部、及び８００部の水を染料粒子径が
１μより小さくなるまでボールミル中で粉砕した。
洗、ソーピング、水洗、次いで乾燥後、例Ａの染色物と
同じ堅牢性を有する緑昧青色の染色物が得られた。適用
例 Ｃ 例１で得られた染料２０部、亜硫酸セルロース廃液から
得られた粉末５５部、及び８００部の水を染料粒子径が
１μより小さくなるまでボールミル中で粉砕した。
得られたコロイド分散液を２５部のジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル及び４００部の６％カルボキシメ
チルセルロースと混合した。
ルモノブチルエーテル及び４００部の６％カルボキシメ
チルセルロースと混合した。
この捺染糊はポリエステルトツプに対するビグロ一捺染
に極めて適するものであつた。２本のローラー（適用率
７８％）を用いて印捺し、中間乾燥せずに、この材料を
１２０℃でステイーミングした。
に極めて適するものであつた。２本のローラー（適用率
７８％）を用いて印捺し、中間乾燥せずに、この材料を
１２０℃でステイーミングした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は、それぞれ同一
のもしくは相異なる、メチル基又はエチル基を表わす〕
で示される化合物を製造するに際して、下記式II：▲数
式、化学式、表等があります▼II〔上式中、Ｒ＿２及び
Ｒ＿３は前記規定に同一のものを表わし、Ｈａｌは塩素
原子又は臭素原子を表わす〕で示される化合物を下記式
III：Ｘ−ＳＯ＿２−Ｒ＿１III 〔上式中、Ｒ＿１は前記規定に同一のものを表わし、Ｘ
は水素原子又は１当量の金属原子を表わす〕で示される
化合物と縮合することを含んでなるモノアゾ化合物の製
法。 ２ 下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は、それぞれ同一
のもしくは相異なる、メチル基又はエチル基を表わす〕
で示される化合物を製造するに際して、下記式IV：▲数
式、化学式、表等があります▼IV〔上式中、Ｒ＿１は前
記規定に同一のものを表わす〕で示されるアミンから得
られたジアゾ化生成物を下記式Ｖ：▲数式、化学式、表
等があります▼Ｖ 〔上式中、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記規定に同一のものを
表わす〕で示される化合物とカップリングすることを含
んでなるモノアゾ化合物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1803973A CH584269A5 (ja) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | |
| CH1803973 | 1973-12-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5096623A JPS5096623A (ja) | 1975-07-31 |
| JPS5938271B2 true JPS5938271B2 (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=4429967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49145076A Expired JPS5938271B2 (ja) | 1973-12-21 | 1974-12-19 | モノアゾ化合物の製法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4013636A (ja) |
| JP (1) | JPS5938271B2 (ja) |
| AR (1) | AR204433A1 (ja) |
| BE (1) | BE823597A (ja) |
| BR (1) | BR7410633D0 (ja) |
| CA (1) | CA1042000A (ja) |
| CH (1) | CH584269A5 (ja) |
| DD (1) | DD116850A5 (ja) |
| DE (1) | DE2460668C2 (ja) |
| ES (2) | ES433143A1 (ja) |
| FR (1) | FR2255351B1 (ja) |
| GB (1) | GB1487359A (ja) |
| IT (1) | IT1032180B (ja) |
| NL (1) | NL7416406A (ja) |
| ZA (1) | ZA748129B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11420355B2 (en) * | 2019-04-10 | 2022-08-23 | Industrias Tecnológicas De Mecanización Y Automatización, S.A. | Multi-pack container and machine for manufacturing the same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE81031T1 (de) * | 1985-07-15 | 1992-10-15 | Water Res Centre | Fluessigkeitsstroemungsmischer. |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2111300A (en) * | 1936-02-10 | 1938-03-15 | Firm J R Geigy S A | Monoazo-dyestuffs and their manufacture |
| US2941992A (en) * | 1957-10-11 | 1960-06-21 | Ciba Ltd | Water-insoluble azo dyestuffs |
| CH455085A (de) * | 1965-01-14 | 1968-04-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe |
| CH476805A (de) * | 1966-10-21 | 1969-08-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| US3503955A (en) * | 1967-06-13 | 1970-03-31 | American Aniline Prod | Phenyl-azo-phenyl dyestuffs |
| GB1226950A (ja) * | 1967-11-07 | 1971-03-31 | ||
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