JPS5938271B2 - モノアゾ化合物の製法 - Google Patents
モノアゾ化合物の製法Info
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- JPS5938271B2 JPS5938271B2 JP49145076A JP14507674A JPS5938271B2 JP S5938271 B2 JPS5938271 B2 JP S5938271B2 JP 49145076 A JP49145076 A JP 49145076A JP 14507674 A JP14507674 A JP 14507674A JP S5938271 B2 JPS5938271 B2 JP S5938271B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
-
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
- C09B43/405—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for -SO2R radicals and R being hydrocarbon
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は染料として有用なモノアゾ化合物の製法に関す
る。
る。
本発明に係る化合物は下記一般式1で示される化合物で
ある。
ある。
上式中、R1、R2及びR3は、それぞれ同一のもしく
は相異なる、メチル基又はエチル基を表わす。
は相異なる、メチル基又はエチル基を表わす。
式1の化谷物において、R1はメチル基であるのが好ま
しく、R2はエチル基であるのが好ましい。
しく、R2はエチル基であるのが好ましい。
また、R3はメチル基であるのが好ましい。従つて、式
1の化合物のうちでは下記式で示される化合物が好まし
い。NO2N−NN(C2H5)2 S02CH3NHC0CH3 本発明は式の化合物の製造方法を提供するものであつて
、この方法は、下記式: 〔上式中、R2及びR3は前記規定に同一のものを表わ
し、Halは塩素原子又は臭素原子を表わす〕で示され
る化合物を下記式:〔上式中、R1は前記規定に同一の
ものを表わし、Xは水素原子又は1当量の金属原子を表
わす〕で示される化合物と、好ましくは1:1のモル比
で、縮合するか、又は〕)下記式: 〔上式中、R1は前記規定に同一のものを表わす〕で示
されるアミンから得られたジアゾ化生成物を下記式:〔
上式中、R2及びR3は前記規定に同一のものを表わす
〕で示される化合物とカツプリングする、ことを含んで
なる。
1の化合物のうちでは下記式で示される化合物が好まし
い。NO2N−NN(C2H5)2 S02CH3NHC0CH3 本発明は式の化合物の製造方法を提供するものであつて
、この方法は、下記式: 〔上式中、R2及びR3は前記規定に同一のものを表わ
し、Halは塩素原子又は臭素原子を表わす〕で示され
る化合物を下記式:〔上式中、R1は前記規定に同一の
ものを表わし、Xは水素原子又は1当量の金属原子を表
わす〕で示される化合物と、好ましくは1:1のモル比
で、縮合するか、又は〕)下記式: 〔上式中、R1は前記規定に同一のものを表わす〕で示
されるアミンから得られたジアゾ化生成物を下記式:〔
上式中、R2及びR3は前記規定に同一のものを表わす
〕で示される化合物とカツプリングする、ことを含んで
なる。
工程(a)はジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、燐酸
トリスジメチルアミド、ピリジンもしくはキノリンのよ
うな中性溶剤中、又はこれらのいずれかの溶剤と水との
混合物中で実施されるのが好ましい。
ミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、燐酸
トリスジメチルアミド、ピリジンもしくはキノリンのよ
うな中性溶剤中、又はこれらのいずれかの溶剤と水との
混合物中で実施されるのが好ましい。
反応温度はO〜200℃、好ましくは20〜100tで
あるのがよい。また、この反応は銅(1)塩又は金属銅
粉末の存在下に実施されるのが好ましい。反応の完了は
薄層クロマトグラフ分析のような、通常の方法によつて
確認することができる。式の化合物において、Xはナト
リウム原子、カリウム原子又は1当量の亜鉛原子である
のが好ましい。工程(b)のカツプリング反応は公知の
方法に従つて実施されてもよい。
あるのがよい。また、この反応は銅(1)塩又は金属銅
粉末の存在下に実施されるのが好ましい。反応の完了は
薄層クロマトグラフ分析のような、通常の方法によつて
確認することができる。式の化合物において、Xはナト
リウム原子、カリウム原子又は1当量の亜鉛原子である
のが好ましい。工程(b)のカツプリング反応は公知の
方法に従つて実施されてもよい。
カツプリングは好ましくは緩衝された、酸性の媒体、例
えば5より低いPHの媒体、中で実施されるのが適当で
ある。この反応は20℃以下、好ましくは−5〜+5℃
、の適当な温度に冷却しながら実施される。適当な緩衝
剤の例としては酢酸もしくはプロピオン酸のような低分
子量アルカン酸のアルカリ金属塩がある。好ましい緩衝
剤は酢酸ナトリウムである。式のアミンのジアゾ化は公
知の方法に従つて実施することができる。
えば5より低いPHの媒体、中で実施されるのが適当で
ある。この反応は20℃以下、好ましくは−5〜+5℃
、の適当な温度に冷却しながら実施される。適当な緩衝
剤の例としては酢酸もしくはプロピオン酸のような低分
子量アルカン酸のアルカリ金属塩がある。好ましい緩衝
剤は酢酸ナトリウムである。式のアミンのジアゾ化は公
知の方法に従つて実施することができる。
前述した式1の化合物は染料として有用である。
本発明に係る化合物は合成もしくは半合成の疎水性有機
物質からなるか又はこのような物質を含む材料を吸尽染
色、パツド染色又は捺染するのに有効である。適当な材
料の例としては、線状の芳香族ポリエステル、セルロー
ス2−fアセテート、セルローストリアセテート及び合
成ポリアミドからなるか又はこれらを含む材料がある。
物質からなるか又はこのような物質を含む材料を吸尽染
色、パツド染色又は捺染するのに有効である。適当な材
料の例としては、線状の芳香族ポリエステル、セルロー
ス2−fアセテート、セルローストリアセテート及び合
成ポリアミドからなるか又はこれらを含む材料がある。
この材料はバラ毛、糸もしくは布帛状であつてもよい。
式1の化合物は公知の方法、例えば分散剤及び/又は充
填剤の存在下に粉砕し、次いでスプレイもしくは真空乾
燥すること、によつて染色調剤に変成されてもよい。
式1の化合物は公知の方法、例えば分散剤及び/又は充
填剤の存在下に粉砕し、次いでスプレイもしくは真空乾
燥すること、によつて染色調剤に変成されてもよい。
このような調剤は通常の方法で長浴又は短浴においてパ
ツド染色、吸尽染色又は捺染するのに用いることができ
る。これらの調剤は、例えば、フランス特許第1445
371号に記載されているような方法で用いられてもよ
い。得られる染色物は顕著な堅牢性、特に日光、熱固定
、昇華及びプリーツ加工に対する堅牢性を有している。
これらの染色物はまた水、海水、洗濯、汗、溶剤、滑剤
、摩擦、多浴染色、オゾン、煙道ガス及び塩素に対して
顕著な堅牢性を示す。得られる染色物はパーマネットプ
レス加工、防汚加工及び還元に対しても耐性を示し、ウ
ール及びコツトンに対する汚染を有しない。下記の例は
本発明を更に詳しく説明するためのものである。
ツド染色、吸尽染色又は捺染するのに用いることができ
る。これらの調剤は、例えば、フランス特許第1445
371号に記載されているような方法で用いられてもよ
い。得られる染色物は顕著な堅牢性、特に日光、熱固定
、昇華及びプリーツ加工に対する堅牢性を有している。
これらの染色物はまた水、海水、洗濯、汗、溶剤、滑剤
、摩擦、多浴染色、オゾン、煙道ガス及び塩素に対して
顕著な堅牢性を示す。得られる染色物はパーマネットプ
レス加工、防汚加工及び還元に対しても耐性を示し、ウ
ール及びコツトンに対する汚染を有しない。下記の例は
本発明を更に詳しく説明するためのものである。
尚、例中「部」及び「%」は重量で示す。例1
6.9部の亜硝酸ナトリウム粉末を激しい攪拌下、60
〜70℃において120部の濃硫酸に添加した。
〜70℃において120部の濃硫酸に添加した。
60℃で更に10分間攪拌を続け、次いで温度を10℃
まで下げた。
まで下げた。
100部の氷酢酸を、次いで26.1部の2−アミノ−
3・5−ジニトロ−1−メチルスルホニルベンゼン及び
100部の氷酢酸を、10〜15℃で添加した。
3・5−ジニトロ−1−メチルスルホニルベンゼン及び
100部の氷酢酸を、10〜15℃で添加した。
この混合物を10〜15℃において3〜5時間攪拌し、
得られたジアゾニウム塩溶液を、25部の4−エトキシ
−3−N−N−ジエチルアミノ−1−アセチルアミノベ
ンゼン、200部の氷酢酸、10部のアミノスルホン酸
及び200部の氷からなる混合物に注いだ。酢酸ナトリ
ウムを添加してPHを2.0〜2.5とした酸性媒体中
でカツプリングが完了した。沈殿を▲別し、酸を含iく
なるまで洗浄し、乾燥した。得られた染料は合成繊維を
緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性を有していた
。例218部のメタンスルフイン酸ナトリウム水溶液(
30%)を、20〜25℃において、300部のジメチ
ルホルムアミド中26.2部の2−ブロモ−4・6−ジ
ニトロ−2′−アセチルアミノ−4′一N−N−ジエチ
ルアミノ−5′一エトキシ一1・1′アゾベンゼンの溶
液に添加した。
得られたジアゾニウム塩溶液を、25部の4−エトキシ
−3−N−N−ジエチルアミノ−1−アセチルアミノベ
ンゼン、200部の氷酢酸、10部のアミノスルホン酸
及び200部の氷からなる混合物に注いだ。酢酸ナトリ
ウムを添加してPHを2.0〜2.5とした酸性媒体中
でカツプリングが完了した。沈殿を▲別し、酸を含iく
なるまで洗浄し、乾燥した。得られた染料は合成繊維を
緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性を有していた
。例218部のメタンスルフイン酸ナトリウム水溶液(
30%)を、20〜25℃において、300部のジメチ
ルホルムアミド中26.2部の2−ブロモ−4・6−ジ
ニトロ−2′−アセチルアミノ−4′一N−N−ジエチ
ルアミノ−5′一エトキシ一1・1′アゾベンゼンの溶
液に添加した。
この混合物を60〜65℃に加熱し、6時間攪拌した後
、25℃に冷却し、500部のメタノールで稀釈した。
沈殿した染料を沢別し、メタノールで洗浄し、乾燥した
。得られた染料は例1で得られた生成物と同一のもので
あつた。例3 18部のメタンスルフイン酸ナトリウム水溶液(30%
)及び5.2部の塩化SI)を、20〜25℃において
、300部のジメチルホルムアミド中26部の2−ブロ
モ−4・6−ジニトロ−2′−アセチルアミノ−4′−
N−N−ジエチルアミノ−5′ーメトキシ−1・1′−
アゾベンゼンの溶液に添加した。
、25℃に冷却し、500部のメタノールで稀釈した。
沈殿した染料を沢別し、メタノールで洗浄し、乾燥した
。得られた染料は例1で得られた生成物と同一のもので
あつた。例3 18部のメタンスルフイン酸ナトリウム水溶液(30%
)及び5.2部の塩化SI)を、20〜25℃において
、300部のジメチルホルムアミド中26部の2−ブロ
モ−4・6−ジニトロ−2′−アセチルアミノ−4′−
N−N−ジエチルアミノ−5′ーメトキシ−1・1′−
アゾベンゼンの溶液に添加した。
この混合物を65℃に加熱し、1時間攪拌後、25℃に
冷却し、500部のメタノールで稀釈した。沈殿した染
料を沢別し、メタノールで洗浄し、乾燥した。この染料
は合成繊維を緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性
を有していた。例426.1部の2−アミノ−3・5−
ジニトロ−1一メチルスルホニルベンゼンを例1と同様
にして.ジアゾ化した。
冷却し、500部のメタノールで稀釈した。沈殿した染
料を沢別し、メタノールで洗浄し、乾燥した。この染料
は合成繊維を緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性
を有していた。例426.1部の2−アミノ−3・5−
ジニトロ−1一メチルスルホニルベンゼンを例1と同様
にして.ジアゾ化した。
得られたジアゾニウム塩溶液を5℃に冷却し、200部
の氷酢酸中26.4部の4エトキシ一3−N−N−ジエ
チルアミノ−1−プロピオニルアミノベンゼンの溶液と
少しづつ混合した。得られた混合物を500部の氷及び
500部の水の混合物上に少しづつ注いだ。直ちに染料
が生成されて、沈殿した。これを▲別し、酸が含まれな
くなるまで洗浄し、乾燥した。得られた染料は合成繊維
を緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性を有してい
た。例5〜9 前述の例に述べだ方法と同様にして製造することのでき
た、式1の他の染料を下記の表に示す。
の氷酢酸中26.4部の4エトキシ一3−N−N−ジエ
チルアミノ−1−プロピオニルアミノベンゼンの溶液と
少しづつ混合した。得られた混合物を500部の氷及び
500部の水の混合物上に少しづつ注いだ。直ちに染料
が生成されて、沈殿した。これを▲別し、酸が含まれな
くなるまで洗浄し、乾燥した。得られた染料は合成繊維
を緑味青色に染色し、染色物は良好な堅牢性を有してい
た。例5〜9 前述の例に述べだ方法と同様にして製造することのでき
た、式1の他の染料を下記の表に示す。
これらの染料は全て、ポリエステル繊維材料を緑昧青色
に染色した。尚、上記の例において得られた染料は下記
の如き最大吸収波長(λMax)を示す。
に染色した。尚、上記の例において得られた染料は下記
の如き最大吸収波長(λMax)を示す。
適用例 A
例1で得られた染料7部を、4部のジナフチルメタンジ
スルホン酸ナトリウム、4部のセチル硫酸ナトリウム及
び5部の無水硫酸ナトリウムとともに、ボールミル中で
48時間粉砕し、微細な粉末とした。
スルホン酸ナトリウム、4部のセチル硫酸ナトリウム及
び5部の無水硫酸ナトリウムとともに、ボールミル中で
48時間粉砕し、微細な粉末とした。
得られた染料調剤1部を少量の水でペースト化し、得ら
れた分散物をふるいを通して、4000部の水中に2部
のラウリル硫酸ナトリウムを含む染浴中に入れた。
れた分散物をふるいを通して、4000部の水中に2部
のラウリル硫酸ナトリウムを含む染浴中に入れた。
浴比は1:40であつた。次に、100部の精練したポ
リエステル布帛を40〜50℃の浴に装入し、次いで水
に乳化された20部の塩素化ベンゼンを添加し、この浴
を徐々に100℃に加熱し、95〜100℃で1〜2時
間染色した。緑味青色に染色された布帛を洗浄し、ソー
ピングし、再び洗浄し、乾燥した。染色物は均一で、良
好な濃度の色を有し、顕著な堅牢性を有していた。適用
例 B 例1で得られた染料30部、40部のジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム、50部のセチル硫酸ナトリウ
ム及び50部の無水硫酸ナトリウムをボールミル中で粉
砕して微細な粉末とした。
リエステル布帛を40〜50℃の浴に装入し、次いで水
に乳化された20部の塩素化ベンゼンを添加し、この浴
を徐々に100℃に加熱し、95〜100℃で1〜2時
間染色した。緑味青色に染色された布帛を洗浄し、ソー
ピングし、再び洗浄し、乾燥した。染色物は均一で、良
好な濃度の色を有し、顕著な堅牢性を有していた。適用
例 B 例1で得られた染料30部、40部のジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム、50部のセチル硫酸ナトリウ
ム及び50部の無水硫酸ナトリウムをボールミル中で粉
砕して微細な粉末とした。
1000部の水に上記により得られた染料調剤4部を含
む染浴に40〜50℃で100部の精練したポリエステ
ル繊維材料を装入し、この浴を徐徐に加熱した。
む染浴に40〜50℃で100部の精練したポリエステ
ル繊維材料を装入し、この浴を徐徐に加熱した。
高圧下130℃において染色を約60分間実施した。水
洗、ソーピング、水洗、次いで乾燥後、例Aの染色物と
同じ堅牢性を有する緑昧青色の染色物が得られた。適用
例 C 例1で得られた染料20部、亜硫酸セルロース廃液から
得られた粉末55部、及び800部の水を染料粒子径が
1μより小さくなるまでボールミル中で粉砕した。
洗、ソーピング、水洗、次いで乾燥後、例Aの染色物と
同じ堅牢性を有する緑昧青色の染色物が得られた。適用
例 C 例1で得られた染料20部、亜硫酸セルロース廃液から
得られた粉末55部、及び800部の水を染料粒子径が
1μより小さくなるまでボールミル中で粉砕した。
得られたコロイド分散液を25部のジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル及び400部の6%カルボキシメ
チルセルロースと混合した。
ルモノブチルエーテル及び400部の6%カルボキシメ
チルセルロースと混合した。
この捺染糊はポリエステルトツプに対するビグロ一捺染
に極めて適するものであつた。2本のローラー(適用率
78%)を用いて印捺し、中間乾燥せずに、この材料を
120℃でステイーミングした。
に極めて適するものであつた。2本のローラー(適用率
78%)を用いて印捺し、中間乾燥せずに、この材料を
120℃でステイーミングした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、R_1、R_2及びR_3は、それぞれ同一
のもしくは相異なる、メチル基又はエチル基を表わす〕
で示される化合物を製造するに際して、下記式II:▲数
式、化学式、表等があります▼II〔上式中、R_2及び
R_3は前記規定に同一のものを表わし、Halは塩素
原子又は臭素原子を表わす〕で示される化合物を下記式
III:X−SO_2−R_1III 〔上式中、R_1は前記規定に同一のものを表わし、X
は水素原子又は1当量の金属原子を表わす〕で示される
化合物と縮合することを含んでなるモノアゾ化合物の製
法。 2 下記一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、R_1、R_2及びR_3は、それぞれ同一
のもしくは相異なる、メチル基又はエチル基を表わす〕
で示される化合物を製造するに際して、下記式IV:▲数
式、化学式、表等があります▼IV〔上式中、R_1は前
記規定に同一のものを表わす〕で示されるアミンから得
られたジアゾ化生成物を下記式V:▲数式、化学式、表
等があります▼V 〔上式中、R_2及びR_3は前記規定に同一のものを
表わす〕で示される化合物とカップリングすることを含
んでなるモノアゾ化合物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1803973 | 1973-12-21 | ||
CH1803973A CH584269A5 (ja) | 1973-12-21 | 1973-12-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5096623A JPS5096623A (ja) | 1975-07-31 |
JPS5938271B2 true JPS5938271B2 (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=4429967
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49145076A Expired JPS5938271B2 (ja) | 1973-12-21 | 1974-12-19 | モノアゾ化合物の製法 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4013636A (ja) |
JP (1) | JPS5938271B2 (ja) |
AR (1) | AR204433A1 (ja) |
BE (1) | BE823597A (ja) |
BR (1) | BR7410633D0 (ja) |
CA (1) | CA1042000A (ja) |
CH (1) | CH584269A5 (ja) |
DD (1) | DD116850A5 (ja) |
DE (1) | DE2460668C2 (ja) |
ES (2) | ES433143A1 (ja) |
FR (1) | FR2255351B1 (ja) |
GB (1) | GB1487359A (ja) |
IT (1) | IT1032180B (ja) |
NL (1) | NL7416406A (ja) |
ZA (1) | ZA748129B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11420355B2 (en) * | 2019-04-10 | 2022-08-23 | Industrias Tecnológicas De Mecanización Y Automatización, S.A. | Multi-pack container and machine for manufacturing the same |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3586721D1 (de) * | 1985-07-15 | 1992-11-05 | Water Res Centre | Fluessigkeitsstroemungsmischer. |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2111300A (en) * | 1936-02-10 | 1938-03-15 | Firm J R Geigy S A | Monoazo-dyestuffs and their manufacture |
US2941992A (en) * | 1957-10-11 | 1960-06-21 | Ciba Ltd | Water-insoluble azo dyestuffs |
CH455085A (de) * | 1965-01-14 | 1968-04-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe |
CH476805A (de) * | 1966-10-21 | 1969-08-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
US3503955A (en) * | 1967-06-13 | 1970-03-31 | American Aniline Prod | Phenyl-azo-phenyl dyestuffs |
GB1226950A (ja) * | 1967-11-07 | 1971-03-31 | ||
US3627752A (en) * | 1968-01-19 | 1971-12-14 | Cossella Farbwerke Mainkur Ag | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
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