DE2020030A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe - Google Patents

Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe

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DE2020030A1
DE2020030A1 DE19702020030 DE2020030A DE2020030A1 DE 2020030 A1 DE2020030 A1 DE 2020030A1 DE 19702020030 DE19702020030 DE 19702020030 DE 2020030 A DE2020030 A DE 2020030A DE 2020030 A1 DE2020030 A1 DE 2020030A1
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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Description

  • Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe Gegenstand des Hauptpatents ..... (Patentanmeldung Aktenzeichen P 19 62 402.3) sind wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in der X1 Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl, X2 Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl, X3 Cyan, Y Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, Z Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R1 Alkenyl mit 3-10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 3-4 Kohlenstoffatomen und R2 gegebenenfalls weiter substituiertes Alkyl bedeuten.
  • In weiterer Ausbildung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nunmehr gefunden, daß solche wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe der obigen Formal, die in der substituierten Aminogruppe der Kupplungskomponente anstelle des Alkenylrestes Wasserstoff enthalten sowie als Rest X2 lediglich eine Alkylsulfonylgruppe tragen, ebenfalls hervorragende Eigenschaften aufweisen.
  • Gegenstand vorliegender Erfindung sind damit wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in der X1 Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl, X2 Alkylsulfonyl, Y Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, Z Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy und R gegebenenfalls weiter substituiertes Alkyl bedeuten.
  • Die neuen Farbstoffe werden auf übliche Weise hergestellt durch Kupplung von diazotierten Aminen der allgemeinen Formel mit sekundären Aminen der allgemeinen Formel wobei X1, X2, Y, Z und R die obige Bedeutung haben.
  • Die neuen Azofarbstoffe erhält man ebenfalls, wenn man nach den Lehren des französischen Patents Nr. 1.524.647 die Halogenatome von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel in der X1, X2, Y, Z und R die obige Bedeutung haben und X3' Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom bedeutet, nucleophil gegen Cyan austauscht.
  • Zu den neuen Azofarbstoffen gelangt man ferner, wenn man nach den Lehren des deutschen Patents (Patentanmeldung Aktenzeichen P -18 09 921.3) den Rest X2" von Monoa:ofarbstoffen der allgemeinen Formel in der X1, Y, Z und R die obige Bedeutung haben und X211 Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, oder eine Nitrogruppe bedeutet, nucleophil gegen Alkylsulfonyl austauscht.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den Farbstoffen, die in der Kupplungskomponente eine tertiäre Aminogruppe enthalten, unter anderem durch eine höhere Ergiebigkeit aus.
  • Als Diazokomponenten, die bei dem vorliegenden Verfahren eingesetzt werden können, seien beispielsweise folgende aufgeführt: 2-Cyan-4-nitro-6-alkylsulfonylaniline, 2,4-Dicyan-6-alkylsulfonylaniline, 2-Cyan-4, 6-dialkylsulfonylaniline, 2-Cyan-4-dialkylamino-6-alkylsulEonylaniline.
  • Als Kupplungskomponenten seien beispielsweise aufgeführt: N-Alkylaniline und deren in m-Stellung des Benzolrings substituierten Derivate, wie N-Alkyl-m-toluidine, N-Alkylm-methoxyaniline oder N-Alkyl-m-acetylaminoaniline; N-Alkyl-
    2-methyl-5-methoxyaniline; N lkyl 2 rth2'l 5 mthcyaniline;
    FPIt3kiQ) lkyl-2 N-Alkyl-2-methoxy-5-
    ~ ~ ~ ~ - ~ - ~ ~ d'hLvs
    acetylaminoaniline, NrlJgl E ?rrh~Clmlhnl nP;
    -" O i-X
    N-Alkyl-2-io
    5-aee#fiiinoaniline; N Al1r;l 2 j * n r r'cr5 ,o&1/
    rrryt, NiA13eyl ^ athoey 5
    Alkylgruppen im Sinne vorliegender Erfindung sind bevorzugt Methyl, Äthyl, Butyl, d.h. solche mit 1-4 C-Atomen. Besonders wertvolle Farbstoffe erhält man mit Kupplungskomponenten, deren Alkylgruppe eine ß-substituierte Äthylgruppe, wie Phenäthyl; Hydroxyäthyl; Alkoxyäthyli wie Äthoxyäthyl; Acyloxyäthyl, wie Acetyloxyäthyl oder Propionyloxyäthyl; Cyanäthyl; Alkoxycarbonyläthyl, wie Methoxyearbonyläthyl; Alkylsulfonyläthyl, wie Methylsulfonyläthyl; Nitroäthyl, darstellt.
  • Besonders bevorzugt sind solche erfindungsgemäßen Farbstoffe, in denen X1 die Bedeutung einer Nitrogruppe besitzt.
  • Mit den neuen Farbstoffen lassen sich synthetische hydrophobe Materialien, wie lineare Polyester, Acetylcellulose, Polyamid und Polycarbonat, in ausgezeichneter Weise färben und bedrucken.
  • Unter Gebilden aus synthetischen hydrophoben Materialien sind beispielsweise Folien, Filme oder Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke zu verstehen.
  • Textilgut aus Polyestern, wie z.B. Polyäthylenglykolterephthalat, oder solchen auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylolcyclohexan kann man mit den Farbstoffen nach bekannten.Verfahren färben. Die Färbetemperaturen für die in wässriger. Dispersion .vorliegenden Farbstoffe liegen bei normalem Druck bei 95-1000,. vorzugsweise bei 1000 oder unter erhöhtem Druck bei 104-140°. Bei Anwendung von Temperaturen um 1000 empfiehlt es sich,.dem Färbebad Quellmittel (Carrier) zuzugeben. Als Quellmittel können z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Diphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie Chlorbenzole, aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und Salicylsäure, Phenole, wie o- und p-Phenylphenole, Ester, wie Terephthalsäureester, eingesetzt werden. Anstelle des Färbens aus dem Bad kann man auch eine Heißluftfixierung der Farbstoffe bei Temperaturen von 200-230° vornehmen. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80-110° oder in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110-140° gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermo fixierverfahren bei etwa 170-230° behandelt wird.
  • Beispiel l: In 157 g Nitrosylschwefelsäure (hergestellt aus 150 g Schwefelsäure 660 BE und 7 cj Natriumnitrit) werden bei 15-20° 23 g 2-Cyan-4-nitro-6-methylsulfonylanilin eingetragen und 3 Std.
  • bei 200 gerührt. 23,3 g N-Cyanäthylamino-2-methoxy-5-acetylaminoanilin werden in der äquivalenten Menge verdünnter wässriger Salzsäure gelöst und mit 1 g Harnstoff, 300 g Eis, sowie mit der vorstehend beschriebenen Diazolösung versetzt.
  • Das Reaktionsgemisch wird mit Eiswasser verdünnt, kurz gerührt, abgesaugt und der Rückstand gründlich mit Wasser gewaschen. Man erhalt nach dem Trocknen ein Farbstoffpulver, das in feindispergierter Form Polyester in einem blauen Ton färbt.
  • Beispiel 2: 52,8 g 2-Brom-4-nitro-6-methylsulfonyl-1-[4'-N-äthylamino-2'-propionylamino-5'-methoxy-phenylazo]-benzol und 10 g Kupfer-I -cyanid werden in 150 ml Dimethylsulfoxyd eingetragen und auf 100° erhitzt. Nach 1/2 Stunde läßt man abkühlen, saugt scharf ab und wäscht den Rückstand mit wenig Dimethylsulfoxyd und viel Wasser aus. Man erhält so 37g 2-Cyan-4-nitro-6-methylsulftnyl-l-1 -N-äthylamino-2 -propionylamino-5' -methoxyphenylazo2-benzol, das in feindispergierter Form Polyester in einem grünstichig blauen Ton färbt.
  • Beispiel 3: 47,5 g 2-Brom-4-nitro-6-cyan-1-[4'-N-äthylamino-2'-acetylamino-5'-äthoxy-phenylazo]-benzol, 17 g Zinkmethylsulfinat und 2 g Kupfer-I-oxyd werden nacheinander in 100 ml Dimethylsulfoxyd eingetragen und auf 700 erhitzt. Nach einer Stunde läßt man abkühlen, saugt scharf ab und wäscht den Rückstand mit wenig Dimethylsulfoxyd und viel Wasser nach. Man erhält so 31 g 2-Methylsulfonyl-4-nitro-6-cyan-1-[4'-N-äthylamino-2'-acetylamino-5'-äthoxy-phenylazo]-benzol, das in feindispergierter Form Polyester in einem grünstichig blauen Ton färbt.
  • Beispiel 4: 52, 8 g 2-Brom-4-nitro-6-methylsulfonyl-1-[4'-N-äthylamino-2'-acetylamino-5'-äthoxy-phenylazo]-benzol und 10 g Kupfer-I-cyanid werden in 100 ml Dimethylsulfoxyd eingetragen und auf 1000 erhitzt. Nach 1/4 Stunde läßt man-abkühlen, saugt scharf ab und wäscht den Rückstand mit wenig Dimethylsulfoxyd und viel Wasser nach. Man erhält so 36 g eines Farbstoffs, der mit dem in Beispiel 3 beschriebenen identisch ist.
  • Beispiel 5: 50 g 2 -Cyan-4, 6-dinitro-l 4'-N-carbmethoxyäthylamino-2'-acetylamino-5-äthoxy-phenylazo]-benzol, 15 g Natriummethylsulfinat und 0,5 g Kupfer-I-bromid werden nacheinander in 150 ml Dimethylsulfoxyd eingetragen und 3 Stunden auf 700 erhitzt.
  • Nach einer Stunde läßt man abkühlen, saugt scharf ab und wäscht den Rückstand mit wenig Dimethylsulfoxyd und viel Wasser nach.
  • Man erhält so 33 g 2-Methylsulfonyl-4-nitro-6-cyan-1-[4'-N-carbmethoxyäthylamino-2'-acetylamino-5-äthoxy-phenylazo]-benzol, das in feindispergierter Form Polyester in einem grünstichig blauen Ton farbt.
  • In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe aufgeführt, die Polyesterfasern in den angegebenen Tönen mit ähnlich guten Eigenschaften färben.
  • Allgemeine Formel: Beisp. X1 X2 Y Z R Farbton 6 NO2 S02CH3 H H CH2CH2CN rotviolett bzw.
  • S02C2H5 7 " " H H CH2CH2OCOCH3 " 8 " " H H CH2CH2OH violett 9 " " H H CH3 " 10 CH3 H CH2CH2CN " 11 " " " H CH2CH2COOCH3 " 12 " C2 H5 H C4H9 lt 13 " " " H CH2CH2OCOC2H5 " 14 " " OCH3 H CH2CH2-C6H5 rotviolett 15 " " " H C2H5 " 16 " " OC2H5 H CH2CH2SO2CH3 " 17 " " " H CH2CH2OH " 18 " " CH3 OCH3 CH2CH2COOCH3 violett 19 " " NHCOCH3 H CH3 rotst. blau 20 " " " II C4H9 " " Beisp. X1 X2 Y Z R Farbton 21 NO2 SO2CH3 NHCOCH3 H CH2CH2OH rotst.
  • bzw. blau SO2C2H5 22 " " " H CH2CH2OCOCH3 blauviolett 23 " " " H CH2CH2CN " 24 " " " H CH2CH2-C6H5 " 25 " " " H CH2CH2SO2C2H5 " 26 " " NHCOC2H5 H CH2CH2COOCH3 rotst.blau 27 " " NHCOC3H7 H CH2CH2NO2 blauviolett 28 " " NHCOOCH3 H CH2CH2OCOOCH3 " 29 " " NHCONH2 H C2H5 rotst.blau 30 " " NHCONHC2H5 H CH2CH2OCOCH3 blauviolett 31 " " NHCONHC3H5 H CH3 rotst.blau 32 " " NHCOCH2Cl H C2H5 " 33 " " NHCOCH2OH H " " 34 " " NHCOCH2OCH3 H " " 35 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " 36 " " NHCOCH2CN H " " 37 " " NHCOCH3 CH3 C4H@ grünst.
  • blau 38 " " " C2H5 CH2CH2OH Beisp. X1 X2 Y Z R Farbton 39 NO2 SO2CH3 NHCOCH3 OCH3 C2H5 grünst.
  • blau bzw.
  • S02C2H5 40 " " " " CH2CH2CN blau 41 " " " " CH2CH2OCOCH3 " 42 " " " OC2H5 CH2CH2OH grünst blau 43 " " " " CH2CH2OCOCH3 blau 44 " " " " CH2CH2 COOCH3 grünst blau 45 " " " " CH2CH2CN blau 46 " " " " C4H9 grünst.
  • blau 47 " " NHCOC2H5 " CH3 " 48 " " NHCOOCH3 " C2H5 " 49 " " NHCONHC2H5 " " " 50 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " 51 " " " OC2H4OCOCH3 " " 52 " " " OC2H4Cl " " 53 " " " OC2H4CN " " 54 " " " OC2H5 CH2CH2-C6H5 " 55 " " " OCH3 CH2CH2OCOC2H5 blau 56 " " " " CH2CH2OCOCH2OC6H5 bla Beisp. X1 X2 Y z R Farbton 57 NO2 SO2CH3 NHCOCH3 OC2H5 CH2CH2OCONHC2H5 bla bzw.
  • S02C2Hs 58 " " " " CH2CH2NO2 grünst.
  • blau 59 " " " " CH2CH2OC2H5 " 60 " " " " CH2CH2OC6H5 " 61 " " " " CH2CH2N(CH3)COCH3 " 62 " " NHCOC2H5 " C2H5 " 63 " " NHCOC6H5 " " " 64 " " NHCOOC2H5 OCH3 " " 65 " " NHCONH2 " " " 66 CN " H H CH2CH2CN bordo 67 " " H H CH2CH2OCOCH3 " 68 " " H H CH2CH2OH rotviolet 69 " " H H CH3 " 70 " " CH3 H CH2CH2CN " 71 " " " H CH2CH2COOCH3 " 72 " " C2H5 C4H9 " 73 " " " H CH2CH2OCOC2H5 " Beisp. X1 X2 Y Z R Farbton 74 CN S°2CH3 OCH3 H CH2CH2-C6H5 bordo bzw.
  • SO2C2H5 75 " " " H C2H5 " 76 " " OC2H5 H CH2CH2SO2CH3 " 77 " " " H CH2CH2OH " 78 " " CH3 OCH3 CH2CH2COOCH3 rotviolet 79 " " NHCOCH3 H CH3 blauviolett 80 " " " H C4H9 " 81 " " " H C2H5 " 82 " " " H CH2CH2OH " 83 " " " H CH2CH2OCOCH3 violet 84 " " " H CH2CH2CN " 85 " " " H CH2CH2-C6H5 " 86 " " " H CH2CH2SO2C2H5 " 87 " " NHCOC2H5 H CH2CH2COOCH3 " 88 " " NHCOC3H7 H CH2CH2NO2 " 89 " " NHCOOCH3 H CH2CH2OCCOCH3 " 90 " NHCONH2 H C2H5 blauviolett 91 " " NHCONH2H5 H CH2CH2OCOCH3 violet 92 " NHCONHC3H5 H CH3 blauviolett Beisp. X1 X2 Y Z R Farbton 93 CN S02CH3 NHCOCH2C1 H C2H5 blauviolett bzw.
  • SO2C2H5 94 " " NHCOCH2OH H 95 " " NHCOCH2OCH3 H 96 lt lt NHCOCH2OCOCH3 H II St 97 " " NHCOCH2CN H " " 98 " " NHCOCH3 CH3 C4H9 blau 99 " " " C2H5 CH2CH2OH " 100 " " " OCH3 C2H5 " 101 " " " " CH2CH2CN " 102 " " " " CH2CH2OCOCH3 " 103 " " " OC2H5 CH2CH2OH " 104 " " " " CH2CH2OCOCH3 " 105 " " " " CH2CH2COOCH3 " 106 " " " " CH2CH2CN " 107 " " " " C4H9 " 108 " " NHCOC2H5 " CH3 " 109 " " NHCOOCH3 " C2H5 " 110 " " NHCONHC2H5 " " " 111 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " Beisp. X X Y Z R Farbton eisp. X1 X2 I Z R @@@@ 112 CN SO2CH3 NHCOCH3 OC2H4OCOCH3 C2H5 blau bzw.
  • SO2C2H5 113 " " " OC2H4Cl " " 114 " " " OC2H4CN " " 115 S02cfl3 ti H H CH2CH2CN rot bzw.
  • S02C2H5 116 " " H H CH2CH2OCOCH3 " 117 " " H H CH2CH2OH bordo 118 " " tl H H CH3 119 " " CH3 H CH2CH2CN " 120 " " " H CH2CH2COOCH3 " 121 " " C2H5 H C4H9 " 122 " " " H CH2CH2OCOC2H5" 123 " " OCH3 H CH2CH2-C6H5 " 124 n n H C 2H5 125 " " OC2H5 H CH2CH2SO2CH3 " 126 " " " H CH2CH2OH " 127 " " CH3 OCH3 CH2CH2COOCH3 rotviolett Beisp. X1 X2 Y Z R Farbton 128 S02CH3 SO2CH3 NHCOCH3 H CH3 blauviolett bzw. bzw.
  • SO2C2H5 SO2C2H5 129 " " " H C4H9 " 130 " " " H C2H5 " 131 " " " H CH2CH2OH " 132 " " " H CH2CH2OCOCH3 rotviolet 133 " " " H CH2CH2CN " 134 " " " H CH2CH2-C6H5 " 135 " " " H CH2CH2SO2C2H5 " 136 " " NHCOC2H5 H CH2CH2COOCH3 " 137 " " NHCOC3H7 H CH2CH2NO2 " 138 " " NHCOOCH3 H CH2CH2OCOOCH3 " 139 " " NHCONH2 H C2H5 violett 140 " " NHCONHC2H5 H CH2CH2OCOCH3 rotviolet 141 tS NHCONHC3H5 H CH3 violett 142 " " NHCOCH2 C1 H C2H5 " 143 " " NHCOCH2OH H " " 144 " " NHCOCH2OCH3 H " " 145 " " NHCOCH2OCOCH3 H " " 146 " " NHCOCH2CN H " " Beisp. X1 X2 Y Z R Farbton 147 SO2CH3 SO2CH3 NHCOCH3 CH3 C4H9 blau bzw. bzw.
  • SO2C2H5 SO2C2H5 148 " " " C2H5 CH2CH2OH " 149 " " " OCH3 C2H5 " 150 " " " " CH2CH2CN " 151 " " " " CH2CH2OCOCH3 " 152 " " " OC2H5 CH2CH2OH " 153 " " " " CH2CH2OCOCH3 " 154 " " " " CH2CH2COOCH3 " 155 " " " " CH2CH2CN " 156 " " " " C4H9 " 157 " " NHCOC2H5 " CH3 " 158 " " NHCOOCH3 " C2H5 " 159 " " NHCONHC2H5 " " " 160 " " NHCOCH3 OC2H4OH " " 161 " " " OC2H4OCOCH3 " " 162 " " " OC2H4Cl " " 163 " " " OC2H4CN " " Die Farbstoffe, die statt der Methyl- oder Äthylsulfonylgruppe eine durch Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, Cyanäthyl oder Cyanmethyl substituierte Sulfonylgruppe enthalten, weichen im Farbton von den entsprechenden oben beschriebenen Farbstoffen kaum ab, besitzen zum Teil aber eine höhere Sublimierechtheit.
  • Beispiel 164: In eine Färbeflotte, deren pH Wert mit Essigsäure auf 5 - 6 eingestellt wird und die auf l Liter Wasser 5-10 g eines Quellmittels, wie o-Phenylphenol und 0,5 g feindispergierten Farbstoff des Beispiels 3 enthält, werden bei 50-600 25 g Garn aus Polyäthylenglykolterephthalat eingebracht, das Färbebad innerhalb 30 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Das so gefärbte Material wird während 20-30 Minuten bei 60-70° mit 4 ml/l Natronlauge (380 138) und 2 g/l Dithionit reduktiv nachbehandelt.
  • Danach wird warm gespült, mit Essigsäure abgesäuert und nochmals gespült.
  • Man erhält so eine klare grünstichig blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 165: Mit einer Klotzflottef die auf 1 Liter Wasser 2-3 g eines Xthylenoxydanlagerungsprodukts als Dispergiermittel, 20 g eines Verdickungsmittels auf Polyacrylsäurebasis und 2 q feindispergierten Farbstoff des Beispiels 3 -enthält, wird ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei 40° geklotzt, getrocknet und mit Heißluft von 200-230° 60 Sekunden thermosoliert. Nach einer reduktiven Nachbehandlung mit 4 ml/I Natronlauge (38t BQ) und 2 g/1 Dithionit während 20 Minuten bei 60-70° wird das Material gespült, abgesäuert und nochmals gespült.
  • Man erhält so eine klare grünstichig blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 166: Ein Gewebe aus Polyester wird auf einer Rouleauxdruckmaschine mit einer Druckpaste folgender Zusatnmensetzung bedruckt: 50 g lo%iger Farbstoffteig, der den Farbstoff des Beispiels 3 in feindispergierter Form enthält, 250 g Stärke-Traganthverdickung, 250 g Kristallgummiverdickung (123) und 450 g Wasser oder Verdickung. Nach dem Drucken und Trocknen wird das Gewebe entweder 30-60 Sekunden bei 190-210° thermosoliert oder 10-20 Minuten bei 1-2 atü gedämpft. Nach beiden Methoden werden grünstichig blaue Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in der X1 Nitro Cyan, Alkylsulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl, X2 Alkylsulfonyl, y Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino, Z Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy und R gegebenenfalls weiter substituiertes Alkyl bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel mit tertiären Aminen der allgemeinen Formel wobei X1, X2, Y, ,Z und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Halogenatome von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel in der X1, X2, Y, Z und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und X31 Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom bedeutet, nucleophil gegen Cyan austauscht.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man den Rest X2t5 von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel in der X1, Y, Z und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und X2" Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom,oder eine Nitrogruppe bedeutet, nucleophil gegen Alkylsulfonyl austauscht.
  5. 5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet1 daß man einen Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet.
  6. 6. Mit einem Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel gefärbte oder bedruckte synthetische hydrophobe Materialien.
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