DE1469789A1 - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilfasern - Google Patents

Description

M· Irfindvaf besieat oioa auf ein Terfahrea m Fttrben •der B»drtt«ken Ton natUrlloken oder oynthetieehon f_extllfaeeraaterlalloa am* KuaetiUffen, ixiab«eoad«r· τοη

T«r««a«iiae Tom neu·» ka.tioaieoA«ii 3tt.s«sofarootoffoa·

Pi«M

Ai· folgend« foxmol

(X)

im tor A einem 1,4 - Phenolen- odor X₉ 4"OBePAtByXOaTOOt bedeutet, der dmren aiadeeten· einen Boot wie ein Hologenatom, eiao aetivjX-, Betfeoxy-, Metheaeulfonyl-, litro- odor Cyanroot •mootltutiort eola kenn ι B ein fhonylonreot iot₉ dor durch •la OUtatoa , ftotmjl- oder MetAoxyreot eubetitutiert ooia kaaa aad aa«h mit einem - BS₂B₅-Beet einen Hydroohinolinreet olldom kacai B₁₉B₂ am« B₃ AXkyXrooto nit 1 - 5 tohlenetoff-•tomem odor -OB₂ - COI₂-(O. OH₂. CH₂J₁₁B-B^ete oind, iwbei a X odor t ist mat die Beete daro* Ohloratoao, Bydroxylgrufpen, BOiO₉ Oyaa-» -*~AlkrloalA*edor oaatoraav· lamonlumreeto der to)nMli ^ B₄

•2-

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substitutiert sein kennen» B₁ und B_g Waeieretoffatoae »ein können und Β« und B. mit dem an ihnen gebundenen Stickstoff und dem Bensolkern B einen Hydrochinolinreet bilden können| B., Bc und Bg einen Methyl- oder Äthylreet bedeuten | ρ und q, 0 oder 1 sind, wobei die Summe von ρ und q · 1 iet und wenn q · 0 let, R^t B₂ und B, durch eine quaternär· Ammoniumgrupp·

subtitutlert sein au·» und S ~ ein organische* oder anorgani-•ohes Anion bedeutet·

Die neuen Farbstoffe Bind Disazofarbstoffe mit einer einsigen quateraären Ammoniumgruppe in einem Molekül und B-Hg und B« stellen Wasseretoffatome, Alkylmste vie Methyl, Äthyl und Propyl, substituierte Alkylreste wie Hydroxyäthyl, Ohloräthyl, J-Chlor-^-hydroxypropyl, 3*Methoxy-2-hydrozypropyl und Hydroxylthyloxyäthyl, substitutierte Alkylrest· mit einem sekundären oder tertiären Aminrest wie Methylamin-äthyl, Dimethylamin~äthyl_t 3-Ä-Dimethylaaiin-propyl und 3-H-Dimethylamin-2-hydroxypropyl und subetitutierte Alkylreste mit einer ojuaternären Ammoniumgrupp· wie frimethylammoniu»-äthyl_v friäthyl-•mmoniua-äthyl ₁ 5-S-Trime thylammonium-proypl, 3-4Ι-Ϊrimethyl-•mmonium-2-hydroxypropyl, 2-(2' -41-frinethyl«»mon1 um-äthyl)■> oxyäthyl, und 2- [2'->(2^l'-I-Irimethylaminäthyloxy)-äthyloxy] äthyl dar und BI und B₂ können auch Vasserstof fatome selnf I₂ und R- können Hydroehinolinreste mit dem mit B₂ und B-

809813/1216 BAD ORI߻NAU>

gebundenen Stickstoffatom und dem Bensolkern B bilden· Solche können e.B. 1,2,3,4-TetrahydrochinolJl und l-Ä-Äthyl-3-trimethylanawnium-2,4-dihydroohinolinireBte sein.

Die oben angeführten quaternären Ammoniumreste können Trimetnylammoniumreste-, Triäthylammonium-, Dlmethyläthyl- »■moniua- «nd Diäthylmethylanaoniiuareete sein*

Das »e«agte Z" kann das Anion der AmeiBen-_tEssig-, Ozal- oder Sulfaainaäure, der H-subBtituierten Sulfaminsäure der SaIs- Sohwcfel-yPerohlor-tOder Sori^ure oder des sauren fhoaphoraäureeet^erB eines Mehrwertigen Alkohole oder das Hydroxylion sein. Praktisch bedeutsam ist aber das Anion der Sals-» Schwefel-, oder Sulfamineäure oder das Hydroxylion·

T_ersohiedene Verfahren können sur Herstellung der neuen kationiechen Dieaeofarbetoffen angewandt werden. Sie neuen Disasofarbstoffe können b*B, durch Diaeotieren einer Amino-•JioTerbindung der formel (2)

(2)

UAd dann duroh Kuppeln mit einem l-Amino-7-naphtholderiTat der formel (3)

(5)

hergestellt werden.

V 809813/ 1216

Hie Kupplung kann bei einer niedrigen Temperatur In einem neutralen oder alkali Hohen wässrigen Medium durabgeführt werden»

Die Zugabe eines organisch·» Lösungsmittels wie Alkohol« Aceton, Dimethylformamid und Pyridin oder ein·· Antioxydationsmittel» wie fhlosulfat sum dem eben angeführten Kupplungareafctionsmediums können asu besseren. Ergebnissen führen·

Bei einem anderen Verfahre» sur Herstellung 4er neu·» kationischen Disazofarbstoffe wird eine Terbindung dar formel (4)1

tetraasotiert und dann die erhalten· retraaaoYerbindung mit einer Kupplungsrerbindung der Formel (5) und einer Kupplungrrerbindung der folgenden Formel (5) In beliebiger Beihenfolge gekuppelt:

(5)

Sine Aalae-aso-Yerbindung der formel (2) kann naoh dem folgenden Verfahren hergestellt werden»

Ein Amin x.B. 4-Sitroanilin wird diaeotiert, Al« erhaltene Terbindung wird dann mit einer Kupplungsrerbindung der formal(5) unter Erhalt einer Hitro-aao-rerbindung gekuppelt und sohlless«

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IdLrA die litregurpp· snr Aminogruppe reduziert, nachdem Al· fna-temttx· Ammoniuafruppe ggf. duroh «in Alkylierung*»- mittel ·Α·γ «im tertiärea AxLn eingeführt let.

Al· AmijiA-Ä«*-Tertlnduiif dtr Formel (2) kann auoh duroh T_#rbindun« der Iozmtl (6) ι

(6)

«atf Xappeln ait einem aromatiaohen Amin Aer formel (7) t

m«rf«8teilt werden, In der A Ale gleiche Bedeutung wie la der VoIiMl(I) bat·

Si· KuppleigBTerbladiingen der iorael (3) können Alkylamlno- «1· l-Amlno-7-aap!tnol, l-ithylamino-7-napitliol und

l-Ätnylamlne-7-m*irthol und eubatituierte Alkylaminc-najrtliole wie l-(3^f-0hlor-2^l-hydroa7propyl) «aalno-7-nRpHhol, l-(3'-Metn«xy2^f-liydro:grpropyl) .amino-7-nmirthol, 1-(Dirne thyl-aminoäthjl)-*mino-7-nap*hol und l-

aein.

Ate nmom obigem Terlanre» erhaltenen Sisasofarbetoff· werden ab filtriert und getrooicnet. Die Ausbeute an dem Tarb* kuchen wird aeiat durch Zugab· von latriumohlorid , Zinkühlorid,

-6-

. 8 0 9 8 13/1216 BAD OWÖWAL

Esliumperehlorat oder anderen anorganischen Salsen *u der Beaktionamasse verbessert· Werden die farbstoffe ale freie Basen abgeschieden» so werden sie mit einer Säure wie der Sulfamineäure oder mit Phosphorsäureest er gemisoht. Da· eo erhalten· farbstoffsals seigt oft eine rerbesserte Löslichkeit gegenüber Waeeer al· die üblichen Salcsäure-oder Sohwefelsäuresalse·

Der trookene Tareetoffkaonem wird meist gemahlen und mit inerten Yerdünnungsmitteln wie Zucker, Dextrin* Borsäure oder * anderen festen Säuren und/oder Salsen gemischt· Das farbstoffsali ■•B«.das SuIfamin-oder !Phosphorsäurtest ersals, kann mit oder ohne Zugabe einer Säure in einer l~5~faohen Ifenge des farbstoff* geviohts in einem wasserlusliehen organischen Lösungsmittel gelOst «erden· Als Lösungsmittel kann Diäthylenglyool» Itbjlearbinol, Bmtnyloartinol oder fhiodiäthylenglyeol Terwendet werden* Das erhaltene konsentrierte flüaeig· Varbstoffgemisch mit 10 - 50ji farbetoff ist im Wasser löslioh.

Die neuen kationischen Disazofarbstoffe färben rerschiedene materialien wie synthetische fasern e.B. Polyacrylnitril-»Polyaeidfasern und Oelluloeeasetat, natürliche Paaera wie Baumwolle» Seide und Wolle und deren gewebte und gewirkte Stoffe und Kunststoffe in eohten rötlichen» bläulichen und grün-grauen tönen·

Die neuen farbstoffe sind besondere für das färben Ton Polyaorylnitrilfasera aus Homopolymeren oder Copolymer« in tiefsohwarsen Tönen geeignet, die licht- und waschecht sowie hitse* beständig sind.

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AIs Beispiel· für solche Acrylnitrilfasern werden die ▼onder Firma E.I. du pont de Humours and Co* von der Monsanto Ctemioal Co·, der Carbide k Carbon Co., der Bow Chemical Co. und der Mitsubishi Rayon Co* hergestellten lasern genannt·

Übliche Färbeverfahren können bei der Verwendung der neuen kation!sehen Disazofarbstoffe angewandt werden. Z.B. wird das färben Tom Polyacralnitrilfasern meist in einem sauren, neutralen oder schwach alkalischen wässrigen Medium vorzugsweise in einem schwach sauren oder schwach alakllschen wässrigen Medium durchgeführt. Sie Temperatur, bei der das färben beginnt, schwankt je nach der Art des zu färbenden Materials meist Ton Baumtemperatur bie su 10O⁰C. Zusätze können dabei gegebenenfalls verwendet werden. Bas Färben beginnt und wird meist bei Temperaturen Ton 90 - 10O⁰C fortgesetzt bis der gewünschte Farbton erreicht ist, wobei ein geeigneter Zusatz oder ein organisches Lösungrmttel wie ein bekanntes Verzögerung! mittel oder ein Carrier zugegen sein kann.

Auch das B_edruokenvon Aerylmitrilfasern unter Verwendung der neuen farbstoffe kann nach bekannten Verfahren duro hgeführt werden.. dgf · können ein Verdickungsmittel wie Äafkacrystalgummi oder Stärke ein löslioh machendes Mittel wie Harnstoff oder Thiotiäthylenglyool, ein Stabilisator wie Essig·», Ameisen-, oder Weinsäure, ein Beschleuniger wie Eesorzin und ggf. auch ein Antireduktionamittel einer aus dem Farbstoff der Formel (1) hergestelltem Färbpaste zugesetzt werden. Diese wird auf die besagtem Materialien aufgedruckt, die dann 10 - 60 Minuten

8 0 9 8 13/1216 BAD

»ei 90 - 105 0 gedämpft, gespült und getrocknet «erden·

Das Färben von Polyamidfasern, WoIIe₉ Seide oder Cellulose» . Materialien kann direkt aus eine« wässrigen farsbad, gegebenenfalls ■it einer Tanninbehandlung erfolgen· Die farbechtheit ist dabei in Tergleieh su der Polyaerylnitrilfaaemnicht so gross.

Xa folgenden wird das Yorliegende Verfahren anhand von Beispielen erläutert, la denen * feile " und " Present " (jt) "Gewiohtateile" und"Ctewi ent sprosente "sind, und die maximale " Wellenlänge die Asaorptionswellenlänge im sichtbaren Bereich bedeutet, die in einer 0,1 Jt Essigsäure enthaltenden Lösung gemessen wurde·

Beispiel 1

Eine wässrige, 26 Teile 4«Amino-4'*(I*äth,Yl·-*· i-trlmeth/1-ammoniumäthyl)-amino-asoben*olohlorid enthaltende Lösung wurde unter SlskUhlung einer wässrigen 22 felle Salssäure und 7»2 feil« latrlumnitrlt enthaltendem Lösung sugefügt. Die erhaltene Lösung wurde einem Quantum Sulfaminsäure sur Zersetzung des überschüssigen Vitrits Eugegeben und unter Kühlung Tom ünlösliehen abfiltriert· 11,1 feile l-Affilno-7-nairthol werden in einem Gemisch aus 250 feilen Wasser, 2,8 feilen Hatriumhydroxyd und 30 feilen Vatriumoarbonat gelöst· IHe8er Lösung wurde die oben angeführte ©iasolösung tropfen,. weise bei einer Temperatur unter 5 ⁰O sugegeben« Das Beaktionsgemiseh v\-urde mittels Salssäure neutralisiert und der ausgefällte farbstoff gesammelt· Der so erhaltene farbstoff hatte dl· 1« folgenden angeführte Strukturformel und hatte eine maximale

BAD OFHQJNAL

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Abserptionswellenlänge τοη 422 mi und 575 mu. Der farbstoff fiiHt Polyaorylnitrilfaeern aus einer sohwaoh sauren Löeung in reinen eohwarsen Tönen, die licht- und waschecht sowie hitsebeetändig sind*

«·'■■

Beispiel 2

Saeeelte T_#rfahxen wie in Beispiel 1 wurde bein Dlaaotieren τοη Anine-asoTerbindungen durengθfuhrt, die in Spalte A der folgenden Tabelle X angeführt sind· Sie so erhaltenen diasotierten Terbindungen wurden nit den in Spalte B der iabelle dargestellten Aninonapitholen su farbstoffen gekuppelt» die Polyaorylnitrilfasern in ten In Spalte 0 der Tabelle ge «β igt en Tönen färbten. Die maximale Abeorptionewelienlängen der farbstoffe sind in der Spalte D der Tabellu angeführt.

-10-

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-XO-

I ak ι 1 1 ι X

(OHj)₃

•^CA

2 (OHj) j JTC₂H₄^

l-Aaino- eohwar«

I«I-/""\-IH.

°2^H5,

3 (OHj)₃

lH,

• I

,CE

OH

535 475

423 578

grünlich- 425 0oh war« 586

schwär» 451 580

▼iolrfct- 422 Bchwara

IH, 438

580

(CHj)j

OHj

BAD ORICS'NAI.

809813/ 12

1-Aaino- rötlich- 438 7-ä tfthoX YioX·««- 578 software

grüuliok-

2'oiy-pro- ectewere ilO

jyX)-«Blno-

7-nafi$toX

najtthol V₅^

X5 · ^.Η-( >-W-< V-IH₅, 1-Ä-Cyaaäthyl · 595

amino~7-napfthoX

(OH,) ^IC₂H₄ 8 0 9 8 13/1216 >»P»»ol ^

Beispiels

31,3 Teil· Salieäure wurden 2000 Teilen einer wässrig·» 0_v05Mole

enthaltenden Lösung fuge fügt. Dieser wurden la ei 10 - 11 ⁰C 30 Teile einer wässrigen, 7 Teil· Matrlumaltrit enthaltend« Lösung sugefUgt und das wane· während 2 Stunde» gerührt. Da« Userschttselge litrit wurde duroh den Zusatx vom iulfamimeäare zersetzt. Si· so erhalten· dia«pti*rte Löeunf wurd· trepf«xw*i·· einer wässrigen, 15,9 Teile l-Aaino-T-ftAjrthvl, 4 Teile !»tritt*» hjrdrozyd und 42 Teil· Vatriiuioarbonat enthaltend·» Lömuna sur Verroll β tändigting der Kupplung «ugegeben. Si· leaktionalumuBf ward· dureh Zugab· τοη Saleeäure neutralisiert «ad der ausgefällt· farbstoff abfiltriert und getrocknet. Der so erhalt·»· farbstoff hatte die unten angegebene Strukturformel und maximal· Absorptio»·» wellenlänge! bei 564 nu und 38$ mu· 2er farbstoff färbt· Polyaorilnitrilfasern in bläulidi-echwarsen Tönen, die licht- umd wasoheoht und hitsebeständig waren·

Beispiel 4

"3,1 Teil· 4-Aaino-2,5-dljiethex7aeobeneol-3^f-trimethylammonimmohlorid wurden in einem Gemisch aus 250 Teilen warm·» Wasser mad 3,^i Teilen Salzsäure gelüst und die Lösung auf 0 - 5⁰O abgekühlt. 5 Teil· einer wässrigen, 0,7 Teil· latriumnitrit enthaltendem

-IJ-

80 98 13/12 16 _BAD

Ltfsuag wurden unter Bohren dasugegeben. Hach 2 Stunden wurde dft« überschüssige Iitrit sersetst« Sie βο erhaltene diaso Werte Lusvng wmrdt trepfenweiee bei 0 - 5⁰O 2$ Seilen einer wässrigen, I₉ ( Seil· l-Aaino-7-naiithol »0,4 Seile fatriunhydroxyd und 4»2 Seil· Iatriu»oarton*t enthaltenden Lösung aur Verrollständigung der Kupplung sugegebe&· lach 2 Stunden wurde de« Beaktionsgeaisch SaIisäure sugefugt und das Ganze auf einen pH-Wert von 5 gebracht· 50 Seile latriuaohlorid wurden dann eugesetzt und der ausgefällte farbstoff gesaamelt. Der so erhaltene Farbstoff hatte die unten angegebene Strukturformel und maximale Absorptionswellenlängeabti 605 m und 440 au. Der Farbstoff färbte Polyacrylnitril fas erm in dunkelblau-grUnen Tönen, die licht- und waschecht und hitzbeständig waren·

Beispiel 5

Das gleich· Y«rfahrem wie in den vorhergehenden Beispielen wurde sur Masotierung der in Spalte A der folgenden Tabelle 2 angeführtem Aminoasoverbindungem durchgeführt· Die erhaltenen. diasotierten Produkte wurden mit den in der Spalte B der Tabelle dargestelltem Aminona^tholen gekuppelt. Die dabei erhaltenen farbstoffe färbten folyaorylnitrilfasern in eohten, in der Spalte 0 angeführten Tönen. Die maximale Absorptionswelienlängender farbstoff· sind in Spalte D der Tabelle angeführt·

8 0 98 13/1216

-X- /f

T a to · 1 X · 2

l-*ethyla»ino- dunktl
7Jk_{1 frUa}

(3Uo^2
liydroiypropyl) aalno-7-naphthol

569

390

H₂ l~Aaino-7· naphthol 595 bltiulieh- 425

gTÜÄ

MK)-SH₂ l-lMine-7-

naphthol 3

echware

dunkel·
Tiolett

0
OQH

m.

dunkel
grün

dunkel··
violett

(OH,)

809813/ 1216 •läulich
•ohwar«

BAD ORiQ'NAU

ltlipiil ί

0,5 Ι·11· d·· naeh Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs Ia 5 fell·» heiesem Wasser galttat, worauf dia Lösung alt 400 teilen lasser verdünnt wurde. 0,1 lall Essigsäure, O,S fall· latrlumasetat und 0,2 Teile einee niohtionisohen oberflächenaktiven Mittels wurden dann sur Hare teilung einee farbbadee angegeben. 10 fellevarn aus einem Polyaorylnitrilfaserprodmkt dar Mitsubishi Rayon Company Ltd. wurden in die see Bad getauoht und dl· Temperatur dea Bade· auf 90 ⁰O in 30 Minuten erhöht. Das farben wurde bei dieser Temperatur 10 Minuten und darauf bei dam Siedepunkt eine Stunde fortgesetzt. Die gefärbten tarn· wurden alt fässer gewaschen, in 500 feilen eines 0,5 9t eines Waeohmittele enthaltenden Selfenbadea 10 Minuten bei 80 95 C geseift, wieder mit Waseer gewaschen und getrocknet. Auf diese Wal·· wurden dia Garne rein schwäre mit guten Sohtheitaeigeneohaften gefärbt.

Sa· oben beschriebene farbbad wurde ferner auf ein pH γοη duroh latriumaarbanat eingestellt, 1 Stund· gekooht und dann mittel· leslgsaure auf einen pH Ton 4 eingestellt. Bas erhaltene Farbbad wurde sum färben der oben angeführten Polyacrylnitrilfaeern verwandet, wobei keine merklichen Abweichungen in den luanoan und farbtSnungem dar lasern festgestellt wurden.

Wurden anstelle der oben erwähnten Farbstoffe die unten angeführten farbatoffe verwendet, so wurden grün-blaue Tönungen erhalten!

809813/1216 bad ORIGINAL

OCH₃

Beispiel 7

T_#ile einer TerdieJcttmgefMto wurden Amrek Mlichen toä 70 feilen «inee mm 100 Teilen Stärkemekl «al 150 feilen Waeeer »erfei tell ten Stärkekleietere VtA IO feil« einer aus 100 Teilen !»ftaücri»taUgnwiif**U und 200 feilem Vaeser berge«teilten Quaaipaett dargeetellt.

OI

2 feile de· Yar»·toffee der folgenden formelt

«mrden im einem a«ni*oÄ *ue 3 feilen fniedifttmjrlemfl/eel (•lyencin_A), fegebenenfall· einem feil Harnstoff, $ feilt»

8098 13/1216

BAD ORIG'NAL

l_esigsäure, 2 Teilen lOjfcLger Weinsäure und einer geeignetem Meng· Vssaer gelöst. 60 Teil· der oben beechrie-Isenen Y«z41ekungepa«te worden dasugemisoht und sohllesslloh wurden 4 teil· Ke·οrein unter Erhalt τοη 100 feilen der ««gegeben.

KiuBlin aus einer τοη der Firma B. I. du pont de lumours It 0·· hergestellten Polyaorylnitrilfaser wurde Mittel· der obigen Druckpaste bedruckt, einer Z_wischentrooknung'bei 50⁰O unterworfen und dann bei 100⁰C 30 Minuten »lt Dampf behandelt. Das eo erhaltene gefärbte luoh wurde alt Waeaer gewasehem» bei 70⁰O 20 Minuten geseift, wiederum mit fässer gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise wurden die iolyacrylnitrilfaeern in einem reinen Schwan mit guten iohtheita-eigenschaften bedruckt»

Beispiel 8

70 feile de· Disa«ofarbstoffkuchene_;der 75* freie, im Beispiel 1 rerwendete Bisazofarbatoffbis· enthielt, wurden in einem ftemieoh aus 20 feilen Sulfaminanure, $0 Teilen Wasser und 70 feilem Biäthylenglyool gelöst· Die erhaltene Lusung wurde abgesiebt» wobei 210 feile einer homogenen Lusung erhalten wurden·

Öle Lösung enthielt etwa 29 ^e/> Aos Farbstoffs als •im SuIfaminsäuvesals. Der farbstoff war im Wasser und

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organischen Lösungsmitteln wie Athylenglyool sehr leicht lÖBlioh und war sun Färben -von fasern und aur Herstellung ▼on Tinte vorteilhaft· Ähnliche Lösungen kOnnen auch bei Te rwendung der unten angeführten farbstoffe erhalten werdenι

OH 01

r< r< r\

^0H

O₂H₅
O₂H₄I(OHj).

OH

BAD

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Claims (1)

Patentansprüche

1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Teitilfasern in wässrigem Medium , gekennzeichnet durch Verwendung von kationischen Disazofarbstoffen der Formel OH ^R,

γΘ

in der A einen 1,4 - Phenylen - oder 1,4-Naphthylenrest bedeutet, der durch mindestens einen Rest wie ein Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-r, Methansulfonyl -,Nitro-oder Cyanrest substitutiert sein kannj B ein Phenylenrest ist, der durch ein Chloratom, Methyl- oder Methoxyrest substituiert sein kanrjund auch mit einem - NRpR_-Rest einen Hydro chinolinre st bilden kann; H₁₁H₂ und R, Alkylreste mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder - CH₂- CH₂-(O.CH₂.CH₂)_nH-Reste sind, wobei η 1 oder 2 ist und die Reste durch Chloratome, Hydroxylgruppen, Methoxy-, Cyan-, -N-Alkylamin». oder quaternäre Ammoniumreste der Formel

6
substituiert sein können, R- und R₂ Wasserstoffatome sin können und Rp und R, mit dem an ihnen gebundenen Stickstoff und dem Benzolkern B einen Hydrochinolinrest bilden können ;

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-Zfc-

% O

E-, E₅ und Eg einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten* ρ und 0 oder 1 sind, wobei die Summe von ρ und q «= 1 ist und wenn

R₂
q. = 0 ist, E-j/und E, durch eine quaternäre Ammoniumgruppe

substituiert sein muss und X" ein organisches oder anorganisches Anion bedeutet·

Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung · von kationischen Disazofarbstoffen der Formell

OH
Ν=Ν-/Γ\-

in der A, B und X"~ die obige B_edeutung haben, E¹.., E¹ ₂ und R¹, Alkylreste mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder -ÖH^CH^(G„CH^CH₂)_nH-Eeste sind, wobei η 1 oder 2 ist und die Eeste durch Chloroder Bromatome, Hydroxyl- Methoxy-, Cyan-, N-Alkylamin- oder quaternäre Ammoniumreste der Formel

N-

substituiert sein können, in denen E-, Ej- und Eg Methyl- oder Äthylreste bedeuten; R^ und E'₂ auch Wasserstoffatome sein können und R¹2 oder E¹, mit dem an ihnen gebundenen Stickstoff

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und d em Benzolkern einen Hydroehinolinrest bilden können

und eines von gruppe

quaternäre Ammonium

- ff

hat.

3· Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung von kationischen Disazofarbstoffen der Formel»

in der A, B₁E., Ec -, Eg die Bedeutung wie im Anspruch 1 haben und Β".. ein Wasserstoff atom oder ein Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen ist, der durch Chloratome, Hydroxylgruppen, Cyan- oder IT-Alkylaminreste substituiert sein kann·

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