DE1644328A1 - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE1644328A1 DE1965S0095743 DES0095743A DE1644328A1 DE 1644328 A1 DE1644328 A1 DE 1644328A1 DE 1965S0095743 DE1965S0095743 DE 1965S0095743 DE S0095743 A DES0095743 A DE S0095743A DE 1644328 A1 DE1644328 A1 DE 1644328A1
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Description

SANDOZ A. G.
Basel
Pafenf-ArrwS.il
Dr. W. Schalk Dip!,- . A;WWir
Dr. V.Zu»*-'-λ* - K.ov/arzlk (§) Franriurf a. Main Gr. Eschenheimer Str.
Gase 1938/Z,
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man ein Amin der Formel
R-,
Halogen
NH.
(D
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
(H)
NB-Y-:
R2
kuppelt.
In diesen Formeln bedeuten R^ die Nitrogruppe oder einen organischen Sulfonylrest,
R2 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwaaeerstoffrest,
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ORIGINAL INSPECTED
und R^ Kohlenwasserstoffreste,
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R,- ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe und
Y eine -CO-, -COO- oder -SOg-Gruppe.
Die so erhaltenen neuen Verbindungen haben die Formel
Halogen
-(V N = N-/)- N^
(III)
NH-Y-R,
Halogen
NH-Y-R,
(IV),
worin R^ fUr einen organischen Sulfonylrest steht und R2, R^, R^, R5 und Y die zuvor angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise bedeuten Halogen Chlor oder Brom und R^ einen Alkylrest mit 1 bis 4 und besonders 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, dtr z.B. durch Chlor, Brom, Alkoxy, z.B. Methoxy oder Aethoxy, oder Phenoxy substituiert sein kann, oder einen Phenylrest. R- und R^ stehen z.B. für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere
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OB.G1NAL INSPECTED
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für Aethyl und R1- vor allem für Wasserstoff oder Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
Die Kupplung wird im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium in der Kälte, beispielsweise bei Temperaturen zwisehe 0° und 50C, vorgenommen.
Die so erhaltenen Farbstoffe werden vor ihrer Verwendung besonders vorteilhaft in Färbstoffpräparate übergeführt. Hierzu kann man sie zerkleinern, sodass ihre Teilchengrösse im Mittel zwischen etwa 0,01 und 10 Mikron und insbesondere zwischen etwa 0,1 und 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln und/oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben oder klotzen oder bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Färben in kurzer Flotte bis zu etwa 80 g im Liter, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im
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Liter und beim Drucken bis zu etwa .150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z.B. zwischen etwa 1:3 und 1:200, vorzugsweise zwischen 1:3 und 1:80.
Die in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. So können z.B. Fasern, Fäden oder Vliese, Gewebe oder Gewirke aus linearen, aromatischen Polyestern, Cellulose-2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat, synthetischen Polyamiden, Polyolefinen, Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und Polyvinylverbindungen mit ihnen gefärbt werden.
Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt, z.B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, Uberfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und nassecht, z.B. wasser-, wasch- und schweissecht. Aetzbarkeit und Reserve von natürlichen Fasern, insbesondere von Wolle und Baumwolle, sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so dass die neuen Farbstoffe auch als Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 2200C und besonders bei 80° bis l4o°C verkoch-, alkali- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch
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durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst,
Besonders hervorzuheben ist die ausgezeichnete Licht-, Wasch-,
Meerwasser- und Thermofixierechtheit und die Alkalibeständigkeit der mit den Farbstoffen der Formel (IV) auf synthetischen Polyamiden und linearen, aromatischen Polyestern erhaltenen brillanten Färbungen. Durch die gute Alkalibeständigkeit ist es möglich, Mischungen und Mischgewebe aus Polyester- und Baumwollfasern mit den Farbstoffen der Formel (IV) und mit Reaktivfarbstoffen in
einem Bad zu färben. Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner
sehr gut zur Herstellung von Kombinationsfärbungen zusammen mit
gelben und blauen Farbstoffen beliebiger Klassen, wobei die
Lichtechtheit der Färbungen nicht beeinträchtigt wird. Auch die
Farbstoffe der Formel (III) ergeben Färbungen und Kombinationsfärbungen mit den zuvor genannten Eigenschaften besonders auf
Polyesterfasern, also z.B. auf Fasern bezw. Fasermaterialien aus Polykondensationsprodukten aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Aethylenglykol, die unter anderem unter den geschützten
Bezeichnungen "Terylene", "Diolen", "Dacron" und "Rodel" im Handel sind, während die erwähnten synthetischen Polyamide Polykondensationsprodukte bezw. Polymerisationsprodukte z.B. aus Dicarbonsäuren, meist Adipinsäure, und Diaminen, z.B. Hexamethylendiamin (Nylon 66), aus Aminocarbonsäuren, z.B. aus w-Aminoundecansäure, oder aus Lactamen, z.B. £-Caprolactam, sind.
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Die neuen Farbstoffe sind ausserdem wertvolle Pigmentfarbstoffe zum Färben von Massen aus Kunststoffen, Kautschuk, natürlichen ocer synthetischen Harzen oder Lösungen dieser Stoffe und können zum Bedrucken von Filmen, Folien, Textilien aus Naturfasern, Leder oder Papier dienen.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 80° und 1250C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100° bis l4o°C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa l40° bis 2300C fixieren, z.B. mit Hilfe von Wasserdampf, Kontakthitze oder heisser Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen l80° und 2000C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken lässt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden. Cellulose-2 l/2-acetat färbt man im Ausziehverfahren vorzugsweise zwischen ungefähr 65·" und 850C und Cellulosetriacetat und Polyamidfasern bei Temperaturen bis zu 1150C. Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8« Cellulosetriacetat- und Polyamidfasern kann man ähnlich wie die Polyesterfasern mit den wässrigen Suspensionen der neuen Farb-
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stoffe klotzen oder bedrucken und die erhaltenen Imprägnierungen bei etwa l40° bis 210°C fixieren»
Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet werden können. Etwa 0,5 g Dispergiermittel Je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch grössere Mengen, z.B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 5 g im Liter übersteigende Mengen ergeben meist keinen weitern Vorteil. Bekannte anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z.B. Natriuinlaurylsulfat oder Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge bezw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceriden von Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3-^0 Mol Äethylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi ara-
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bieum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyathylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohol ,
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60-70° unter starkem Rühren langsam 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 6o°, kühlt dann auf 10° ab und gibt 17,2 Teile l-Amino-^-chlor-^-nitro-benzol zu. Man rührt 3 Stunden bei 10° und giesst die schwefelsaure Diazoniumsalzlösung zu einer Mischung aus 800 Teilen Eis, 200 Teilen Wasser und 10 Teilen Aminosulfonsäure. Die erhaltene Lösung wird filtriert und bei 0° mit 25,4 Teilen l-(2l-Chlorpropionyl)-amino-3-N,N-diäthyl-amino-benzol versetzt. Die Kupplungsreaktion wird in saurem Medium zu Ende geführt. Man filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn säurefrei und trocknet ihn. Der reine Farbstoff schmilzt bei 168,5-109°. Er färbt synthetische Fasern in brillanten roten Tänen mit ausgezeichneten Echtheiten.
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Beispiel 2
In einem Gemisch aus 60 Teilen Wasser und 40 Teilen konzentrierter Salzsäure werden bei Raumtemperatur 17*2 Teile l-Amino-2-chlor-4-nitro-benzol 3 Stunden gerührt. Die erhaltene Suspension wird durch Zugabe von 100 Teilen Eis abgekühlt und bei 0-5° innert 2 Stunden mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Eis diazotiert. Man rührt noch 15 Minuten, versetzt die erhaltene Lösung mit 10 Teilen Aminosulfonsäure und filtriert sie. Zur klaren Diazoniumsalzlösung gibt man 24,2 Teile 1-N,N-Diäthylamino-3-methylsulfonyl-amino-benzol und beendet die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium. Der Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er kann aus Dioxan umkristallisiert werden, Er schmilzt bei I96-I970 und färbt synthetische Fasern in brillanten roten Tönen mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 3
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 6O-7O0 unter kräftigem Rühren langsam 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10° ab und fügt bei dieser Temperatur 17,2 Teile l-Amino^-chlor-^-nitro-
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"10~ 16U328
benzol zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man giesst Gie schwefelsaure Diazonluinsalzlosung zu einem Gemisch aus 27 Teilen l-(2l-Chloräthoxy-earbonyl)-amino-3-N,N-diäthyl-aroinobenzol, 20 Teilen konzentrierter Salzsäure und 150 Teilen Eis. Die Kupplungsreaktion wird in gepuffertem Medium zu Ende geführt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der trockene Farbstoff kann aus einer Aceton-Dioxan-Mischung (15ϊ3) umkristallisiert werden. Der reine Farbstoff schmilzt bei 159°. Er färbt synthetische Fasern in brillanten roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 4
Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60-70° unter kräftigem Rühren 6,9 Teile feinteiliges Natriumnitrit gegeben. Nach 10 Minuten fügt man 20,5 Teile l-Amino-2—chlor-4-methyl-sulfonyl-benzol zu. Man rührt 1 Stunde bei 60° und kühlt dann auf 0° ab. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird auf eine Mischung aus 20,6 Teilen l-Acetylamino-S-^N-diäthyl-amino-benzol, 100 Teilen Eisessig und 200 Teilen Eis gegossen. Die Kupplungsreaktion wird bei 0° in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Aus einem Aceton-
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Benzol-Gemisch umkristallisiert schmilzt er bei 193°. Er färbt synthetische Fasern in brillanten orangen Tönen mit sehr guten Echtheiten.
Aehnliche Farbstoffe mit ebenfalls sehr guten Eigenschaften erhält man, wenn als Kupplungskomponente l-N,N-DiäthyI-amino-3-propionyl-amino-benzol, l-(2f-Chlorpropionyl)-amino-3-N,N-di~ äthyl-amino-benzol, l-N^N-Diäthyl-amino-S-methyl-sulfonyl-amino-. benzol oder l-(2i-Chloräthoxy-carbonyl)-amino-3-N,N-diäthylamino-benzol verwendet wird.
Die in Tabelle 1 angegebenen Farbstoffe werden nach dem Verfahren des Beispiels 1 aus einem diazotierten l-Amino~2-haiogen-4-nitrobenzol und einer Verbindung der Formel (II) hergestellt Λ die in Tabelle 2 angegebenen Farbstoffe nach dem Verfahren des Beispiels 4 aus einem diazotierten l-Amino-^-halogen-^-sulfonylbenzol und einer Verbindung der Formel (II).
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Tabelle 1
Halogen R2 R3 /"1TT Γ* TT
-U£L· -°2Ης		 R4 R5 Y Nuance auf
Polyester
Bsp,
No.		 Br -CpHwCl -CpH1- -C2H5 H -SO2- rot
5 Br -C2H4Cl -C2H5 -C2H5 H -CO- do.
6 Br -CH2Cl -C2H5 -C2H5 H -COO- do.
7 Cl -C2H5 -C2H5 -C2H5 H -CO- do.
8 Cl -CH2-O-Q do. -C2H5 H -COO- do.
9 Cl -CH2OC2H5 do. -C2H5 H -CO- violett
10 Cl Ο -C2H5 -C2H5 H -CO- do.
11 Cl -CH -CH -C2H5 H -CO- rubin
12 Cl -CH, H -CO- do.
13
Tabelle 2
Halogen R2 -CH3 R3 -C2H5 -OC2I Y Nuance auf
Polyester
Bsp.
No.		 Cl -CH2Cl -C2H5 -C2H5 H I1- -CO- rotstichig
violett
.» Cl -C(CH3) -C2H5 -C2H5 H -CO- Scharlach
15 Cl O 3 "°2H5 -C2H5
-C2H5 		H
H		 -CO- do.
16 Cl
Cl		 -CH2O-C -C2H5 -C2H5 H -CO-
-COO-		 do.
do.
17
18		 Cl -CH2O-C2 > 'C2H5 -C2H5 H -CO- do.
19 Cl -CH3 H do. -C2H5 H -CO- do.
20 Br -C2H5 816/1 993 -CO- orange
21 109

Claims (1)

  1. I. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
    Halogen
    R, -/ V NH0 (I),
    worin R.. die Nitrogruppe oder einen organischen Sulfonylrest bedeutet,
    diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
    <R*
    R3
    NH-Y-R2
    kuppelt, worin Rp einen gegebenenfalls substituiertenKohlenwasser-
    stoffrest, R_ und R2^ Kohlenwasserstoffreste,
    R1. ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine Alkyl-
    oder Alkoxygruppe und
    Y eine -CO-, -COO- oder -SOp-Oruppe bedeuten.
    SANDOZ A.O.
    109816/1993 original inspected
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