DE1932824A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG LEVERKUSEN-Beyerwerk £ 7i Juni 1369 P«ent-Abteilunf My/MH

Monoazofarbstoffe

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure· gruppen sind und der allgemeinen Formel

CD

V=/ ^NCH~-CH,

entsprechen, worin R für einen Alkyl- oder Aralkylrest steht und Acyl eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylcarbonylgruppe bedeutet.

Sowohl die Reste R als auch die Alkyl-, Aralkyl- und Alkylcarbonylgruppen können weitere Substituenten mit Ausnahme der Sulfonsäuregruppe aufweisen, die letzteren beispielsweise Halogen, Hydroxy- oder Alkoxygruppen.

Geeignete Reste R sind beispielsweise CH,-, C₂Hc-, 0,Hr₇-, C₄H₉-, -

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Geeignete Acylreste sind beispielsweise CH^CO-,

C₃H₇CO-,

ι-, CHzO-^vy-CO-,

Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man sulfongruppenfreie Diazokomponenten der allgemeinen Formel

R-OOC

(II)

in der R die oben angegebene Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

(III)

IH-Acyl

CH₂-CH,

in der Acyl die oben angegebene Bedeutung hat, vereinigt.

Als Diazokomponenten (II) eignen sich beispielsweise die 4— Amino-3-chlor-benzoesäureester folgender Alkohole: Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Butylalkobol, Benzylalkohol,-

Geeignete Kupplungskomponenten (III) sind z. B. die 3-Di-

ätbylaminoanilide folgender Carbonsäuren:

Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Hydroxyessigsäure, Chloressigsäure, Benzoesäure, 4—Methoxybenzoesäure, 4-Chlor-

benzoesäure.

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Die verfahrensgemäß erhaltenen wasserunlöslichen neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) eignen sich zum Färben und Bedrucken von vollsynthetischen Fasern, z. B. solchen aus Polyamiden, Celluloseestern und aromatischen Polyestern, insbesondere solchen aus Polyäthylenglykolterephtbalat. Die Färbungen auf synthetischen Polyamidfasern sind besonders wertvoll und zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Naßechtheiten aus.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile:

Beispiel 1;

Teile 3-Chlor-4—amino-benzoesäureäthylester werden mit 50 Teilen konzentrierter Salzsäure JO Minuten bei Raumtemperatur verrührt, dann werden 30 Teile Wasser zugegeben und bei 0-5° "lit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser diazotiert. Nach dem Filtrieren gibt man diese Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 20,6 Teilen NjN-Diäthyl-N'-acetyi-m-phenylendiamin in 100 Teilen 10 #iger Salzsäure bei 0-5° und vervollständigt die sofort einsetzende Kupplung nach einiger Zeit durch Zugabe von Natriumacetat. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält so 40,5 g eines roten Pulvers. Dieser Farbstoff der Formel

J ^XCH₂-CH, -CO-CH,

färbt Fasern und Gewebe aus Polyamiden in klaren Scharlachtönen mit sehr guten Allgemeinechtheiten.

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Beispiele 2-17;

Wenn man wie in Beispiel 1 angegeben verfährt, jedoch als Diazokomponenten die in Spalte I, als Kupplungskomponenten die in Spalte II aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die Pasern und Gewebe aus Polyamid in rotstichig orangen bis roten lichtechten Tönen anfärben:

Nr.

II

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Cl

=/ XH^-CH

JH-OC-CH₂-OH

Hp-CH,

CH₂-CH_;

NH-CO-C₂H₅

NH

C₂H

-CO-C₃H₇-Cn) /CH₂-CH

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Nr.

II

11 12 //^W<^0H2~^CH3

XH₂-CH₅

NH-CO-CH₂-OH

^H₂-CH:

NH-CO-C₂H₅

> / CHp-CH^ NH-CO-CH₂-Cl

NH-OC-CH₂-OCH₃

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II

C,H_n-(iso)-OOC * 7 .

NH-CO-CH₂-Cl

.CH₀-CH, CH₂-CH₃

H₉ (η)-00C-^

CH₂-CH₃

Beispiel 18;

26,15 Teile 3-Cblor-4—amino-benzoesäurebenzylester werden mit 50 Teilen konzentrierter Salzsäure 30 Minuten bei Raumtemperatur verrührt, dann werden 30 Teile Wasser zugegeben und bei 0 - 5° mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser diazotiert. Nach dem Filtrieren gibt man diese Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 20,6 Teilen N,N-Diäthyl-N¹-acetyl-m-pbenylendiamin in 100 Teilen 10 #iger Salzsäure bei 0 - 5° und vervollständigt die sofort einsetzende Kupplung nach einiger Zeit durch Zugabe von Natriumacetat. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet· Nan erhält so 47,2 g eines roten Pulvers. Dieser Farbstoff der Formel

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IH₂-OOC

N-N

NH-CO-CH,

CH₂-CH₃

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färbt Fasern und Gewebe aus Polyester in klaren Scharlacbtönen mit sehr guten Echtheiten.

Wenn man wie oben angegeben verfährt, jedoch anstelle des Ν,Ν-Diäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamins äquivalente Mengen der entsprechenden N'-Chloracetyl-, N'-Metboxyacetyl- oder N'-Phenylacetylverbindung einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle scharlachrote Farbstoffe für Polyesterfasern.

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Claims (5)

1. Patentansprüche:

   V) Sulfonsäuregruppenfreie, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

   , . >r , — CH-

   ,N=Nl/

   NH-Acyl

   worin R für einen Alkyl- oder Aralkylrest steht und Acyl eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylcarbonylgruppe bedeutet.
2. 2) Farbstoffe des Anspruchs 1, worin R die angegebene Bedeutung hat und Acyl für eine gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy- oder Alkoxygruppen substituierte Alkylcarbonylgruppe mit 1-4- C-Atomen im Alkylrest, Ph enyl carbonylgruppe oder Benzylcarbonylgruppe steht.
3. 3) Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier, wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

   _r}JJ

   NH-Acyl

   worin R für einen Alkyl- oder Aralkylrest steht und Acyl eine Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl carbonylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der all gemeinen Formel

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   worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
   GH₂CH₃
   NH-Acyl

   vereinigt, worin Acyl die oben angegebene Bedeutung besitzt,
4. 4) Verwendung der Monoazofarbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken yon synthetischen Fasermaterial·ien,
5. 5) Mit den Farbstoffen des Anspruchs I gefärbte oder bedruckte synthetische Fasermaterialien,

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