DE2925313A1 - Dispersionsfarbstoffe sowie ihre verwendung zum faerben von textilen gebilden aus polyestern, polyamiden und celluloseestern - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe sowie ihre verwendung zum faerben von textilen gebilden aus polyestern, polyamiden und celluloseestern

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DE2925313A1
DE2925313A1 DE19792925313 DE2925313A DE2925313A1 DE 2925313 A1 DE2925313 A1 DE 2925313A1 DE 19792925313 DE19792925313 DE 19792925313 DE 2925313 A DE2925313 A DE 2925313A DE 2925313 A1 DE2925313 A1 DE 2925313A1
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straight
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Max Allen Weaver
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Description

Die Erfindung betrifft neue Dispersionsfarbstoffe aus 2-Brom-, 2-Chlor- oder 2-Cyano-4,6-dinitroaiiilin und bestimmten Alkyl-3-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)butyraten und Alkyl-4-(21-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valeraten. Des weiteren betrift die Erfindung die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von textlien Gebilden, insbesondere aus Polyestern, Polyamiden und Celluloseestern.
Die erfindungsgeruäßen Farbstoffe färben textile Gebilde in kräftigen blauen Farbtönen an, wenn sie nach üblichen bekannten Methoden, z.B. Hitzefixierverfahren oder in siedender Flotte unter Druck auf textile Gebilde aufgefärbt werden. Sie eignen sich insbesondere zum Färben von textlien Gebilden aus Polyestern, wie auch aus Celluloseestern und Polyamiden, beispielsweise i^ylon.
Es ist allgemein bekannt Monoazo-Dispersinsfarbstoffe, z.B. die Farbstoffe der JS-PS 2 4Oo 1(35 und 3 558 593 zum Färben von textlien Gebilden zu verwenueii. herden diese bekannten Farbstoffe zum Färben von Polyester-, Celluloseester- oder Polyauiidfäden verwendet, so/fceisen die gefärbten Fäden in der Regel unzufriedenstellende Abfärbeeigenschaften, pll-Stabilitätseigenscnaften und schlechte Lichtechtheitseigenschaften auf.
Aufgabe der Erfindung war es daher Dispersionsfarbstoffe aufzufinden, die diese i\iachteile nicht aufweisen.
Ls wurde gefunden, daß die im folgenden näher beschriebenen Färbstoffe textile Gebilde, insbesondere aus Polyestern, Celluloseestern und Polyamiden in tiefen Farbtönen über einen breiten pH-Bereich mit ausgezeichneten Färbeeigenschaften, Lichtechtheitseigenschaften und Stabilitätseigenschaften anfärben.
Gegenstand der Erfindung sind demzufolge Dispersionsfarbstoffe, die durch folgende Strukturformel gekennzeichnet sind:
909882/0849
NIi—CH eCH9e-—C—O—R3
HNCOR
worin bedeuten:
X ein Chlor- oder Bromatom oder den Rest -CN;
R1 einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen;
R2 einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest;
R3 einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, der gegebenenfalls substituiert sein kann durch: -ü-R , -Cl oder einen Rest einer der folgenden Formeln:
O
l-CH
-Ll-CH2-Ι1_ο> , \
oder einen Phenyl-, Phenoxy-, Cyclohexyl-, Cyclohexyloxy- oder Acyloxyrest oder einen Rest einer der Formeln
-NHCO-R4; -N(R4)2; 9 ; -S-R4 oder -SO9-R4, worin R4
0CNII 2
wiederum für einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen steht und η = 1 oder 2.
Wie bereits dargelegt, eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe zum Färben von synthetischen Fäden und Fasern und daraus hergestellten Gebilden aus Polyamiden, beispielsweise Nylon, Celluloseestern, beispielsweise Celluloseacetat und
909882/0849
Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestern in kräftigen blauen Farbtönen. Die mit den erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen erzielbaren Färbungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Abfärbeeigenschaften und Lichtechtheitseigenschaften aus. Des weiteren weisen die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe eine ausgezeichnete pll-Wertsstabilität über einen Bereich von 4 bis 10 auf, wenn sie in siedender Flotte (104 bis 135°C) auf Polyester aufgefärbt werden. Im übrigen zeichnen sich die Farbstoffe durch eine ausgezeichnete Farbton-Reproduzierbarkeit bei Anwendung der verschiedensten Färbeverfahren aus, beispielsweise Färben in siedender Flotte, unter Druck und durch Hitzefixierung, insbesondere im Falle von Fäden und Fasern aus Polyestern. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe weisen einen Gamma-Max-Wert im Bereich von 580 bis 620 Nanometern auf.
Herstellung der Kuppler:
Die zur Herstellung der Farbstoffe benötigten Kuppler lassen sich herstellen entweder aus 2-Methoxy-5-acetamidoanilin oder 2-Nitro-4-acetamidoanisol und den entsprechenden Acetoessiysäureestern oder Lävulinsäureestern.
Die Herstellung von Äthyl-3-(21-methoxy-5'-acetamidoanilino)-butyrat kann beispielsweise nach folgendem Verfahren erfolgen:
Bine Mischung von 105,0 g (0,5 Mole) 2-Nitro-4-acetamidoanisol, 67,ü g (0,5 Mole) Äthylacetoacetat, 550 ml Isopropylalkohol, 10,0 g eines Kohlekatalysators mit 5 % Platin und 3.0 g p-Toluolsulfonsäure wurde in einem Autoklaven bei 1650C und einem Wasserstoffdruck von 70 kg/cm umgesetzt, bis die Wasserstoffaufnähme beendet war. Anschließend wurden Lösungsmittel und Katalysator entfernt. Beim Stehenlassen wurden 143,8 g Äthyl-3-(2·-methoxy-S-acetamidoanilinoJbutyrat entsprechend 98 % der Theorie erhalten. Durch eine nuklearmagnetische Resonanzanalyse des Reaktionsproduktes wurde die angenommene Struktur bestätigt.
909832/0849
Herstellung der Farbstoffe:
Die in der später folgenden Tabelle I aufgeführten Farbstoffe lassen sich herstellen durch Diazotierung von 2-Brom- oder Chlor-4,6-dinitroanilin und Kupplung mit einem der angegebenen Kuppler.
Die 2-Cyano-4,o-dinitroanilinfarbstoffe lassen sich herstellen durch Cyanidverdrängung der entsprechenden 2-Lromfarbstoffe.
Beispiel
A. Diazotierung von 2-Brom-4,6-dinitroanilin.
Zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure / aus NaNU7 (18,0 g) und H„Sü. (125 ml)_7 wurden 100 ml eines Gemisches aus einem Teil Propionsäure und 5 Teilen L-ssigsäure unterhalb 200C zugegeben. Die Mischung wurde auf 0 bis 5 C abgekühlt, worauf 65,5 g (0,25 Mole) 2-Brom-4,6-dinitroanilin in 200 ml H2SO4 gelöst wurden und tropfenweise unter 5 C zugesetzt wurden. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 0 bis 5°C gerührt, um die vollständige Diazotierung zu erreichen.
B. Kupplung
Zu einer Lösung von 73,0 g (0,25 Mole) Äthyl-3-(21-methoxy-5 '-ace tamidoanil ino) butyrat in 500 ml 1 5 'siger wä/ßriger Schwefelsäure wurde die hergestellte Diazolösung unter Rühren bei einer Temperatur von unter 20°C zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 1 Stunde lang lang bei 0 bis 100C stehengelassen. Die Mineralsäure wurde dann unter Verwendung von Kongo-Rotpapier mit einer 50 % igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Das Reaktionsprodukt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Auf diese Weise wurde der Farbstoff der im folgenden angegebenen Formel in einer Ausbeute von 141,75 g entsprechend 78 I der Theorie mit einem Gamma-Max-Wert von 580 Nanometern in Aceton erhalten:
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C. Cyanidverdrängung
20,9 g (0,03 7 Mole) des hergestellten Farbstoffes wurden in 150 ml Dimethylformamid gelöst.
Line Lösung von natriumdicyanocuprat, hergestellt aus 3,74 ml einer 25 eigen wäßrigen Natriumcyanidlösung, 3,74 ml Wasser und 1,98 g (0,022 Mole) Cuprocyanid wurde unter Rühren bei 90 bis 95 C zu der hergestellten Dimethylformamidlösung zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei einer Temperatur von 90 bis 950C 1,25 Stunden lang gerührt. Zu der Lösung wurden dann 600 ml Isopropylalkohol zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde dann bis sie Raumtemperatur angenommen hatte, stenengelassen, worauf sie mit einem tisbade auf eine Temperatur von 0 bis 10 C abgekühlt wurde. Der ausgefallene Farbstoff wurde dann abfiltriert, mit Isopropylalkohol getvraschen und getrocknet. Auf diese Weise wurden 13,9 g Farbstoff entsprechend 72 % der Theorie der folgenden Formel mit einem Gamma-;»lax-lVert von 614 Nanometern in Aceton erhalten:
CN 11NLOCH3
OCH.
■n\\—CH—CH,—C—0—C-H1. I Z 2 5
Tabelle I
/NO2 ^ OR1
H—ff \ N=N—ff \ NH—
CH—(CH2 )n-
CH7 HfrCOR'
909882/0849
Beispiel X R1 R2 η R3 -C2H5
1 -Cl -CH3 -CH3 2 -C2H5
2 -Br -CH3 -CH3 2 -C2H5
3 -CN -CH3 -CH3 2 -C2H5
4 -CN -CH3 -CH3 2 -C2H5
5 -Cl -CII3 -CH3 1 -C2H4OCH3
ü -Br -CH3 -CH3 1 -C2H4O-C2H5
7 -Br -CH3 -CH3 1 -C2H4O-C2H4O-C2H5
8 -Br -CH3 -ClI3 1 -C2II4UCH3
9 -CN -CH3 -CH3 1 -C0Hn
10 -Br -CH3 -CH3 1 -CH2Vs
11 -Br -CH3 -CH3 1 -CH2C6H5
12 -Br -CH3 -CH3 1 0
Il
C-CIi,
-C II -I5T I "
Δ 4 NC-CIio
Il 2
0
13 -Br -CH3 -CH3 1 -ΓΗ I
14 -Br -CH3 -CH3 1 2 ^O **^
15 -CN -CH3 -CIIj 1 -V11
16 -CN -CH3 -CHj 1 -C2H4OCH3
17 -Br -CH3 -CHj 2 -C2H4UCH3
13 -CN -CH3 -CH3 2 -C2H4OCH3
19 -Br -CH3 -CH3 2 -C2H4U-C2H4OC2II5
20 -CN -CH3 -CH3 2 -C2H4O-C2H4OC2II5
21 -Br "C2H5 -C2H5 1 -C2H5
22 -Br -C2H5 -C6H5 1 -C2H5
23 -Br -CH3 -CHj 1 -C4H9
909882/0848
24 -Br -CH3 -CH3 1 -CIi,
25 -Br -CH, -Ch,
j		 1 -C2H4C6h5
26 -Br -CIU -CH,
j		 1 -C2L ÜC6h
-Br -CiL
-CH
Br -CH3 -CIL
Br -CII3 -Ch3
Br -CH3 -CH3
Br -CH3 -Ui3
Br -CH, -CH3
Br -CH3 -LH,
Br -CIL -CH,
-CIi2CH2NhCOCH3 -CH2CH2OCOCII3
-CIi2CH2N(Ch3) -CH2CH2NCHO
-Br -CIL
-CIL CO-CH -CH7CH9CH7N I
-Br -CH, -Br -CiL
-CH,
-CH,
-Br -CfL
-CH,
-CH2CII2OC—ff \
•09882/0849

Claims (5)

PATENTANWÄLTE Reg. Nr. 125 907 Eastman Kodak Company, 345 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika Dispersionsfarbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von textlien Gebilden aus Polyestern, Polyamiden und Celluloseestern H. Bartels Dipl.-Chem. Dr. Brandes Dr.-Ing. Held Dipl.-Phys. Wolff 8 München 22,Thierschstraße 8 Tel.(089)293297 Telex 0523325 (patwo d) Telegrammadresse: wolffpatent, münchen Postscheckkonto Stuttgart 7211 (BLZ 60010070) Deutsche Bank AG, 14/28630 (BLZ 60070070) Bürozeit: 8-12 Uhr, 13-16.30 Uhr außer samstags 12. Juni 19 79 25/24 Patentansprüche
1. Dispersionsfarbstoffe, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:
-N=N-
HNCOR
R1
NH—CH-I CH
Il 3
•GH-·) C—0—R
L η
worin bedeuten:
ein Chlor- oder Bromatom oder den Rest -CN;
R einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen;
2
R einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest;
P- einen Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylrest oder einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 6
909882/0849 ORIGINAL INSPECTED
C-Atomen, der gegebenenfalls substituiert sein kann durch:
-Cl oder Pnenyl-, Phenoxy-, Cyclohexyl-, Acyloxy- oder Cyclohexyloxyreste oder Reste der folgenden Formeln:
-Ü-R4; -U-C0IK-O-R4; -NhCO-R4; -N(R4) 0;
Lt H Li
-0-C-NH7; -S-R4; -Su9-R4; -U-CPL
I J
C CH,
1C CIl,
Il 2
oder
-IN
Il
,C Ch,
Ch
worin R für einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stent, und
η = 1 oder 2.
2. Dispersionsfarbstoffe nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:
°2N'
NH—CH 6CH„-3—
I in CH3
:—0—
worin X und η die bereits angegebene Bedeutung haben und R für einen Rest einer der folgenden Formeln steht:
909882/0849
C2H4-O-Ch3;
5; -C2H4-U-CIl3 oder -
3. Dispersionsfarbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:
•Ν=
CH
HhTCOCH.
NH—CH-CIL
C2H5
4. Dispersionsfarbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:
2 ζ~ "η3
N=N—/ ^ NH—CH-
'=/ Ch
:ν HNCOCH7
[—CH,—C—0-
'2 "5
5. Verwendung der Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 4 zum Färben von textlien Gebilden aus Polyestern, Polyamiden und Celluloseestern.
909882/0849
DE19792925313 1978-06-23 1979-06-22 Dispersionsfarbstoffe sowie ihre verwendung zum faerben von textilen gebilden aus polyestern, polyamiden und celluloseestern Withdrawn DE2925313A1 (de)

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