CH498907A - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe

Info

Publication number
CH498907A
CH498907A CH634166A CH634166A CH498907A CH 498907 A CH498907 A CH 498907A CH 634166 A CH634166 A CH 634166A CH 634166 A CH634166 A CH 634166A CH 498907 A CH498907 A CH 498907A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
blue
och2ch3
och8
bla
Prior art date
Application number
CH634166A
Other languages
English (en)
Inventor
Altermatt Ruedi
Curt Dr Mueller
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH558070A priority Critical patent/CH498908A/de
Priority to CH634166A priority patent/CH498907A/de
Publication of CH498907A publication Critical patent/CH498907A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser praktisch unlöslicher Farbstoffe der Formel mit einer Verbindung der Formel
EMI1.1     
 worin    Rt    einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit    1-2    Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen,   Rs    einen Alkylrest, R4 einen Acyloxyalkyl- oder einen gegebenenfalls sub stituierten Alkoxycarbonylalkylrest und R5 einen Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminorest bedeu ten,

   durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel
EMI1.2     

EMI1.3     
 besonders bevorzugte   Farbstoffe    entsprechen der Formel
EMI1.4     


<tb>  <SEP> N02 <SEP> R7
<tb>  <SEP> R
<tb>  <SEP> ON <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> T/ <SEP> R8
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 9
<tb> worin <SEP> S 2R6 <SEP> Rl
<tb>    Rs    einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Cyangruppe substituierten Methylrest oder einen gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe sub stituierten Athylrest, R7 einen Alkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen,   Rs    einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen,   Rs    einen   Acetoxyäthyl-,      Halogenacetoxyatnyl-,      AtIloxy-    acetoxyäthyl-, Propyloxyacetoxyäthyl-, Butoxyace toxyäthyl-, Acetoxyacetoxyäthyl-,

   Propionylacetoxy  äthyl-,   Butyrylacetoxyäthyl-,Methoxycarbonyläthyl-,   
Chlormethoxycarbonyläthyl-, Methoxymethoxycar bonyläthyl-,   Äthoxycarbonyläthyl-,    Methoxyäthoxy carbonyläthyl-, Propyloxycarbonyläthyl-, (2-Meth  oxypropyl)-carbonyloxyäthyl-, Propionyloxyäthyl-,
Brompropionyloxyäthyl-, Methoxypropionyloxy  äthyl-, Chlormethoxypropionyloxyäthyl-, Cyanmeth oxypropionyloxyäthyl-, Äthoxypropionyloxyäthyl-, oder Propionylpropionyloxyäthylrest und   Rio eine    Methoxy-,   Äthoxy-,    Acetylamino-, Chlorace tylamino-, Methoxyacetylamino-, Äthoxyacetylami no-, Propyloxyacetylamino-, Methoxycarbonylami no-, Äthoxycarbonylamino-, Propylcarbonylamino-,
Propyloxycarbonylamino-, Halogenäthoxycarbonyl amino-, Methoxyäthoxycarbonylamino-, Phenyloxy carbonylamino-,

   Phenylmethoxycarbonylamino-,
Propionylamino-, Halogenpropionylamino-, Meth oxypropionylamino- und Äthoxypropionylamino gruppe bedeuten.



   Zur Herstellung dieser Farbstoffe wird ein Amin der Formel
EMI2.1     
 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
EMI2.2     
 gekuppelt.



   Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen   0     und 50 C.



   Die so erhaltenen neuen Farbstoffe sind ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe. Es ist besonders vorteilhaft, sie vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben oder klotzen oder bedrucken.



   Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B.



  zwischen etwa 1:3 und 1:200, vorzugsweise zwischen 1:3 und 1:80.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus   Cellulose-2l/2-acetat    oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten.



  Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders   Sithylen-    glykol, und z. B. unter den geschützten Bezeichnungen   gTerylene      Diolen  oder  Dacron  im Handel.



   Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 800 und 1250 C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 1000 bis 1400 C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden.



  Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa   1400    bis   230     C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf-oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen   1800    und 2200 C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken lässt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden.   Cellulose-21/2-acetat    färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr   65"    und   800 C    und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu etwa   115     C.



  Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8.



   Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet werden können.



  Etwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch grössere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen weitern Vorteil. Bekannte anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B. Natriumlaurylsulfat, Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceriden von Fettsäuren. 

  Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3-40 Mol Äthylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.



   Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohol.



   Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und nassecht, z. B. wasser-, wasch- und   schweissecht.    Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.  



  Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so dass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 2200 C und besonders bei 800 bis 1400 C verkoch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.



   Die blauen Vertreter der neuen Farbstoffe eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiss-, chlor-, sublimier-, plissier- und thermofixierechter sowie ätzbarer marineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzfärbungen. Ausserdem verschiessen sie beim Belichten in Kombination mit gelben Farbstoffen Ton in Ton.



   Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei   60-70"    langsam unter Rühren 6,9 Teile feinteiliges Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten bei   60 ,    kühlt dann auf   10     ab und fügt bei   10-150    100 Teile Eisessig und danach 26,1 Teile 2-Amino-3,5dinitro-1-methyl-sulfonyl-benzol und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt 4 Stunden und giesst die erhaltene Di   azoniumsaizlösung    zu einem Gemisch aus 33,6 Teilen 5-Acetylamino-2-äthoxy-1-N-(2'-acetoxyäthyl)-N-butylamino-benzol, 100 Teilen Eisessig, 10 Teilen Aminosulfonsäure und 200 Teilen Eis. Die Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den pH-Wert   2,0-2,5    zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus.

  Er wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in grünstichig blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Färbevorschrift 1
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen   Natriumcetylsulfat    und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 300/oigen Lösung eines hochsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert.

  Bei   20-25"    bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe    Dacron >     (eingetragene Marke) ein, erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten auf   951000    und färbt 1 Stunde bei   95-100".    Das Färbegut wird aus dem Bad herausgenommen, gespült, 15 Minuten bei   70"    mit einer   0,10/o-    igen Lösung eines Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichig blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Färbevorschrift 2
30 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 40 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 50 Teilen Natriumcetylsulfat und 50 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 1000 Teilen   40-500    warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Poly   esterfasermatenal       Terylenea    (eingetragene Marke) und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 1300 und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine grünstichig blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Färbevorschrift 3
15 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 20 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 25 Teilen   Natriumcetylsulfat    und 25 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.



   Zu 5 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 4000 Teilen Wasser gibt man 100 Teile gereinigtes Cellulosetriacetatfasergewebe    Arnel >     (eingetragene Marke) und erwärmt langsam auf   95-100".    Man färbt ungefähr 60 Minuten bei   951000.    Das Färbegut wird aus dem Bad herausgenommen, gespült, 15 Minuten bei 700 mit einer   0,10/obigen    Lösung eines Alkylphenylpolyglykol äthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichig blaue Färbung mit guten Echtheiten.



   Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden nach dem Verfahren des Beispiels 1 aus einem diazotierten Amin der Formel (II) und einer Verbindung der Formel (III) hergestellt.  
EMI4.1     


<tb>



   <SEP> Beispiel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> 2 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 3 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb> 4 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 5 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 6 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 7 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 8 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 9 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP>    -C4Hg    <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP>   <RTI  

    ID=4.2> -NHCOCH2CH3    <SEP> blau
<tb>  <SEP> 10 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 11 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 12 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 13 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 14 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 15 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 16 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 17 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 18 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> 

   -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 19 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 20 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 21 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 22 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 23 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 24 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 25 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH8 <SEP>    -C4Ho    <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 26 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 27 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> 

   -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 28 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 29 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 30 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 31 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 32 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 33 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3-NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 34 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 35 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C2H5 <SEP>    -CH2CH9OCOCH8    <SEP> -NHCOOCH2CH2 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 36 <SEP> -CH3 

   <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 37 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -CH8 <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> blau
<tb>  <SEP> 38 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 39 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 40 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 41 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 42 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 43 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP>    -CH2CH2COOCH3    <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> blau
<tb>  <SEP> 44 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> 

   -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 45 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 46 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 47 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 48 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 49 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 50 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 51 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 52 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 53 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 

   <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 54 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 55 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 56 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 57 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCHClCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 58 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CHCl2 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 59 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 60 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 61 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2OCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 62 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP>  

   -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2OCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 63 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2OCH3 <SEP> bla
<tb>   
EMI5.1     


<tb> Beispiel <SEP> R <SEP> R <SEP> 0 <SEP> R <SEP> R, <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> t <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> R5 <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> 64 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH,- <SEP> blau
<tb>  <SEP> blau
<tb>  <SEP> 65 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOO-/ <SEP> blau
<tb>  <SEP> 66 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C > H8 <SEP> -CH2CH2OCOCH2COCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 67 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH2COCH3 <SEP> -NHCOCH9CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 68 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4Hg <SEP> -CH2CH2OCOCH2COCH3 <SEP> -NHCOCHoCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 69 <SEP> -CH3 <SEP> 

   -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CHCOCH9COCH8 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 70 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH9CH2OCOCH2C1 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 71 <SEP> -CH8 <SEP> -oCH2CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2Cl <SEP> -NHCOCH2CH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 72 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C4Ho <SEP> -CH2CH*OCOCH2C1 <SEP> -NHCOCHGCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 73 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH9CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCHoCl <SEP> -NHCOCH9CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 74 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH2C1 <SEP> -NHCOCH.)CH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 75 <SEP> -CH3 <SEP> -OCHoCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH2CI <SEP> -NHCOCHoCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 76 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4Ho <SEP> -CH2CH > OCOCH2CH2Cl <SEP> -NHCOcH2CHs <SEP> blau
<tb>  <SEP> 77 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CHL,OCOCH-oCH2CI <SEP> 

   -NHCOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 78 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH3CH3 <SEP> -GH5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CN <SEP> -NHCOCHnCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 79 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH.CH, <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CN <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 80 <SEP> -CH3 <SEP> -OCHnCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CN <SEP> -NHCOCHCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 81 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C4Ho <SEP> -CHCH.COCH2CN <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 82 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C4Hg <SEP> -CH2CH3OCOCH2CN <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 83 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C4Ho <SEP> -CH2CH2OCOCH2OCH8 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 84 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C <SEP> H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2OCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 85 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH8 <SEP> -CsH7 <SEP> -CH2CH2OCOCH2OCH3 <SEP> -NHCOOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 86 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -CH8 <SEP> 

   -CH2CH2OCOCH2OCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 87 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH <SEP> I <SEP> -CnH5 <SEP> -CH2CHoOCOCHs <SEP> -NHCOOC3H7 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 88 <SEP> -CH2CN <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -QH5 <SEP> -CH2CH2COOCH9CH3 <SEP> -NHCOOCSH7 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 89 <SEP> -CH2CH2OH <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -GH5 <SEP> -CHoCH)OCOCH CHoCN <SEP> -NHCOOC3H7 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 90 <SEP> -CH2CH2C1 <SEP> -OCH8 <SEP> -C4H9 <SEP> -CHÏCHÏOCOCHÏCHÏCN <SEP> -NHCOOCSH7 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 91 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH8 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOC3H7 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 92 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH8 <SEP> -GH5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCSH7 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 93 <SEP> -CH8Cl <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CHoCH OCOCH3 <SEP> -NHCOOCSH7 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 94 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH8 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2.CH8OCOCH8 <SEP> -NHCOOCSH7 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 95 

   <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH8 <SEP> -CM5 <SEP> -CH2CH9OCOCH CH3 <SEP> -NHCOOCSH7 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 96 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH8 <SEP> -GH5 <SEP> -CH2.CH2OCOCH8CH8 <SEP> -NHCOCH;CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 97 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH8 <SEP> -QH5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH3 <SEP> -NHCOOCHoCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 98 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -q,H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH <SEP> -NHCOOCHÏCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 99 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -CrHj <SEP> -CH,CH,OCOCH,COCH,

   <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb> 100 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CM5 <SEP> -CHoCHoOCOCHoCN <SEP> -NHCOCH.s <SEP> blau
<tb> 101 <SEP> -CH2CN <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CHÏOCOCH CN <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb> 102 <SEP> -CH2CN <SEP> -OCHS <SEP> -QkH5 <SEP> -CH CH OCOCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb> 103 <SEP> -CH2CN <SEP> -OCH8 <SEP> -CM7 <SEP> -CH8CH8OCOCH8 <SEP> -NHCOCH <SEP> blau
<tb> 104 <SEP> -CH2CN <SEP> -OCH8CH8 <SEP> -C4Ho <SEP> -CH CHoCOOCHs <SEP> -NHCOCH <SEP> blau
<tb> 105 <SEP> -CH2CN <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -GH5 <SEP> -CHÏCHÏCOOCHs <SEP> -NHCOCHo <SEP> blau
<tb> 106 <SEP> -CH2C1 <SEP> -OCHS <SEP> -C2H5 <SEP> -CHÏCH OCOCH3 <SEP> -NHCOCH,CH,Br <SEP> blau
<tb> 107 <SEP> -CH2C1 <SEP> OCH8CH8 <SEP> -C H5 <SEP> -CH CHoOCOCHs <SEP> -NHCOCH,CH,Br <SEP> blau
<tb> 108 <SEP> CH8 <SEP> -OCHS <SEP> -C4Ho <SEP> -CH,CH,OCOCH,

   <SEP> -NHCOCH,CHBr <SEP> blau
<tb> 109 <SEP> -C2H5 <SEP> -OCHS <SEP> -C4Ho <SEP> -CH,CHoOCOCH, <SEP> -NHCOCHOCHi,Br <SEP> blau
<tb> 110 <SEP> -C2H5 <SEP> -OCHS <SEP> -C2H5 <SEP> -CHeCH3OCOCH3 <SEP> -NHCOCHeCHeBr <SEP> blau
<tb> 111 <SEP> -C2H5 <SEP> -OCHS <SEP> -CsH7 <SEP> -CH2CHeOCOCHs <SEP> -NHCOCHeCHi,Br <SEP> blau
<tb> 112 <SEP> -C2H5 <SEP> -OCHS <SEP> -C4Hg <SEP> -CHoCHoCOOCHs <SEP> -NHCOCHH8Br <SEP> blau
<tb> 113 <SEP> -C2H5 <SEP> -OCHS <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CHoCOOCH8 <SEP> -NHCOCH CH2Br <SEP> blau
<tb> 114 <SEP> -C2H5 <SEP> -OCHS <SEP> -C2H5 <SEP> -CH CH3OCOCHs <SEP> -NHCOOCH,CH,Br <SEP> blau
<tb> 115 <SEP> -C2H5 <SEP> -OCH8 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH CH OCOCHs <SEP> -NHCOOCH;CH;

  ;Br <SEP> blau
<tb> 116 <SEP> -C2H5 <SEP> -OCH3 <SEP> -QH8 <SEP> -CH9CHÏoCOCHs <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb> 117 <SEP> -C2H5 <SEP> -OC2H5 <SEP> -CÏHÏ <SEP> -CH CH OCOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb> 118 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH3 <SEP> -CH5 <SEP> -CWCH2OCOCH8 <SEP> -NHCOOCHoCHoB <SEP> | <SEP> blau
<tb> 119 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CHiCH8OCOCHi <SEP> -OCH8 <SEP> blau
<tb> 120 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -GH5 <SEP> -CHÏCHÏOCOCH3 <SEP> -OCH > CH3 <SEP> blau
<tb> 121 <SEP> -CH3 <SEP> -OCHoGH3 <SEP> -C4Hg <SEP> -CH,CH,OCOCH, <SEP> -OCHÏCHs <SEP> blau
<tb> 122 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -QH5 <SEP> -CHÏCHÏCOOCHs <SEP> -OCH8 <SEP> blau
<tb> 123 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -CM5 <SEP> -CH2CH2COOCHeCH3 <SEP> -OCH3 <SEP> blau
<tb>   
EMI6.1     


<tb>  <SEP> Beispiel <SEP> I <SEP> R <SEP> Rz <SEP> RB <SEP> R, <SEP> R, <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Nr.

  <SEP> ei <SEP> Rt <SEP> 2 <SEP> R8 <SEP> 8 <SEP> L <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> 124 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 125 <SEP> -CH2CH2Cl <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 126 <SEP> -CH2CH2Cl <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH8 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 127 <SEP> -CH2CH2Cl <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 128 <SEP> -CH2CH2Cl <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> - <SEP> blau
<tb>  <SEP> 129 <SEP> -CH2CH2Cl <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 130 <SEP> -CH2CH2CI <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOCH2OCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 131 <SEP> -CH2CH2C1 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> - <SEP> -C2H5 <SEP> 

   -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> blau
<tb>  <SEP> 132 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2- <SEP> -NHCOOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> OCH2CH8
<tb>  <SEP> 133 <SEP> -CH8 <SEP> -CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2- <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> OCH2CH3
<tb>  <SEP> 134 <SEP> -CH8 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2- <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> CH20CH3
<tb>  <SEP> 135 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2- <SEP> -NHCOCH2CH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> CH2OCH8
<tb>  <SEP> 136 <SEP> -CH3 <SEP> -CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH2- <SEP> -NHCOCH2CH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> OCH2CH8
<tb>  <SEP> 137 <SEP> -CH8 <SEP> -CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH2- <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> OCH2CH3
<tb>  <SEP> 138 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH20COCH2CHCH,

   <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> NOCH,
<tb>  <SEP> 139 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CHCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> blau
<tb>  <SEP> OCH8
<tb>  <SEP> 140 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2- <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> OCH2CH2CH3
<tb>  <SEP> 141 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2- <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> OCH2CH2CH2CH3
<tb>  <SEP> 142 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2- <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> CO <SEP> CH2CH2CH8
<tb>  <SEP> 143 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH2- <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> CH2COCH2CH3
<tb>  <SEP> 144 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> I <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH2Br <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 145 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH2CH8 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH2Br <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 146 

   <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH2Br <SEP> -NHCOCHOCH2Br <SEP> blau
<tb>  <SEP> 147 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -CH2CH8 <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH2Br <SEP> -NHCOOCH2CH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 148 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH2Br <SEP> -NHCOOCH9CH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 149 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH2CH8 <SEP> -CH2CH2OCOCH2Br <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 150 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCHCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> 151 <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCHCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> 152 <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH8 <SEP> -CH2CH2OCOCHCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> 153 <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 154 

   <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH2CH8 <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 155 <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C4Hs <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 156 <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C4Hg <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 157 <SEP> -CH > Br <SEP> -oCH2CH8 <SEP> -C4Ho <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 158 <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 159 <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 160 <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CHoCOOCH3 <SEP> -NHCOOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 161 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2OCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 162 <SEP> -CH <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2COOCHs <SEP> -NHCOCH2OCH2CH3  

   <SEP> blau
<tb>  <SEP> 163 <SEP> -CHo <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4Hg <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2OCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 164 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4Hg <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH3 <SEP> -NHCOCH2OCH2CH3 <SEP> blau
<tb>   
EMI7.1     


<tb>  <SEP> Beispiel <SEP> R <SEP> | <SEP> | <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Nr.

  <SEP> | <SEP> Rl <SEP> l <SEP> R2 <SEP> l <SEP> Rq <SEP> l <SEP> l <SEP> R5 <SEP> H <SEP> | <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> 165 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4Hs <SEP> -CH2CH2OCOCH2CH3 <SEP> -NHCOCH2CHCHi- <SEP> blau
<tb>  <SEP> NOCH,
<tb>  <SEP> 166 <SEP> -CH3 <SEP> -OCHSCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCHCHCH,- <SEP> blau
<tb>  <SEP> NOCH,
<tb>  <SEP> 167 <SEP> -CH3 <SEP> -OCHSCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCHCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 168 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2OCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 169 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -CH2CH8 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCoCH2CH2OCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 170 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -CH2CH8 <SEP> -CH2CH2COOCH8 <SEP> -NHCoCH2CH2OCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 171 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH8 <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOCH,CH,- <SEP> 

   blau
<tb>  <SEP> OCH8CH8
<tb>  <SEP> 172 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH8 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2- <SEP> blau
<tb>  <SEP> OCH2CH8
<tb>  <SEP> 173 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2OCH(CH3)2 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 174 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOCH2OCH(CH8)2 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 175 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2OCH(CH3)2 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 176 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2OCH(CH3)2 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 177 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH,CH8 <SEP> -CH2CH2COOCH8 <SEP> -NHCOOCH2CH2CH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 178 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH8CH8 <SEP> -C4Ho <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 179 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C4Hg <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCHX,CH2CH3  

   <SEP> blau
<tb>  <SEP> 180 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCHCH8CH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 181 <SEP> -CH2Cl <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CHoOCOCH3 <SEP> -NHCOOCH CH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 182 <SEP> -CH2Br <SEP> -OCH8 <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2CH8 <SEP> blau
<tb>  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe der Formel EMI7.2 worin Rt einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen, Rs einen Alkylrest, R4 einen Acyloxyalkyl- oder einen gegebenenfalls sub stituierten Alkoxycarbonylalkylrest und Rs einen Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminorest bedeu ten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI7.3 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI7.4 kuppelt.
CH634166A 1965-01-14 1966-05-02 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe CH498907A (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH558070A CH498908A (de) 1966-05-02 1966-05-02 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
CH634166A CH498907A (de) 1965-01-14 1966-05-02 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH51965A CH455085A (de) 1965-01-14 1965-01-14 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
CH634166A CH498907A (de) 1965-01-14 1966-05-02 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH498907A true CH498907A (de) 1970-11-15

Family

ID=4188851

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH51965A CH455085A (de) 1965-01-14 1965-01-14 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
CH634166A CH498907A (de) 1965-01-14 1966-05-02 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH51965A CH455085A (de) 1965-01-14 1965-01-14 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe

Country Status (6)

Country Link
US (2) US3406164A (de)
BE (1) BE674798A (de)
CH (2) CH455085A (de)
DE (2) DE1644343C3 (de)
FR (1) FR1463508A (de)
GB (2) GB1125570A (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3510470A (en) * 1966-05-02 1970-05-05 Eastman Kodak Co Phenyl-azo-analine dyes
CH478884A (de) * 1966-10-06 1969-09-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH499597A (de) * 1968-10-18 1970-11-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
US3692769A (en) * 1970-02-18 1972-09-19 Max A Weaver Azo compounds containing an arylsulfonyl phenyl diazo component
US4042580A (en) * 1970-05-06 1977-08-16 Sandoz Ltd. Phenylazophenyl dyes having an alkoxyacylamino group on the coupling component radical
US4119624A (en) * 1972-06-08 1978-10-10 Imperial Chemical Industries Limited Disperse monoazo dyestuffs
FR2225484B1 (de) * 1973-04-13 1978-03-03 Pechiney Ugine Kuhlmann
CH584269A5 (de) * 1973-12-21 1977-01-31 Sandoz Ag
JPS51102565A (de) * 1975-03-07 1976-09-10 Hitachi Ltd
GB9613218D0 (en) * 1996-06-25 1996-08-28 Zeneca Ltd Azo dyes

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2111300A (en) * 1936-02-10 1938-03-15 Firm J R Geigy S A Monoazo-dyestuffs and their manufacture
US2249749A (en) * 1939-11-14 1941-07-22 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
US2891942A (en) * 1955-07-13 1959-06-23 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
US3178405A (en) * 1956-07-25 1965-04-13 Merian Ernest Water-insoluble monoazo dyestuffs
GB856348A (en) * 1956-07-25 1960-12-14 Westminster Bank Ltd Improvements in or relating to water-insoluble monoazo dyestuffs containing carboxylic ester groups
DE1220061B (de) * 1962-08-10 1966-06-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
CH429990A (de) * 1963-02-21 1967-02-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
DE1644343A1 (de) 1971-05-06
DE1644343C3 (de) 1975-03-20
CH455085A (de) 1968-04-30
GB1128176A (en) 1968-09-25
DE1644342A1 (de) 1970-12-10
FR1463508A (fr) 1966-12-23
BE674798A (de) 1966-05-16
DE1644343B2 (de) 1974-07-11
US3406164A (en) 1968-10-15
US3428622A (en) 1969-02-18
GB1125570A (en) 1968-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH498907A (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
DE2433260C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE1644352C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1644369A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644327B2 (de) Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1273729B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazo-Dispersionsfarbstoffen
CH496770A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
AT244476B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
DE2116315B2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
AT249212B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen 4-Nitro-4&#39;-dialkylamino-1,1&#39;-azobenzolen
CH438526A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
AT249207B (de) Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher 4-Nitro-4&#39;-dialkylamino-1,1&#39;-azobenzole
CH475309A (de) Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe
CH498908A (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
DE2101912C3 (de) In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
CH496771A (de) Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe
DE1644324C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^
DE1810063C (de) In Wasser schwer lösliche Azoverbm düngen
CH475308A (de) Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe
CH476805A (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
CH496769A (de) Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe
CH418495A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644376A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der Monoazoreihe,ihre Herstellung und Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased