CH498907A - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe

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CH498907A
CH498907A CH634166A CH634166A CH498907A CH 498907 A CH498907 A CH 498907A CH 634166 A CH634166 A CH 634166A CH 634166 A CH634166 A CH 634166A CH 498907 A CH498907 A CH 498907A
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blue
och2ch3
och8
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CH634166A
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Altermatt Ruedi
Curt Dr Mueller
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Sandoz Ag
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
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    • Y10S8/922—Polyester fiber

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser praktisch unlöslicher Farbstoffe der Formel mit einer Verbindung der Formel
EMI1.1     
 worin    Rt    einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit    1-2    Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen,   Rs    einen Alkylrest, R4 einen Acyloxyalkyl- oder einen gegebenenfalls sub stituierten Alkoxycarbonylalkylrest und R5 einen Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminorest bedeu ten,

   durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel
EMI1.2     

EMI1.3     
 besonders bevorzugte   Farbstoffe    entsprechen der Formel
EMI1.4     


<tb>  <SEP> N02 <SEP> R7
<tb>  <SEP> R
<tb>  <SEP> ON <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> T/ <SEP> R8
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 9
<tb> worin <SEP> S 2R6 <SEP> Rl
<tb>    Rs    einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Cyangruppe substituierten Methylrest oder einen gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe sub stituierten Athylrest, R7 einen Alkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen,   Rs    einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen,   Rs    einen   Acetoxyäthyl-,      Halogenacetoxyatnyl-,      AtIloxy-    acetoxyäthyl-, Propyloxyacetoxyäthyl-, Butoxyace toxyäthyl-, Acetoxyacetoxyäthyl-,

   Propionylacetoxy  äthyl-,   Butyrylacetoxyäthyl-,Methoxycarbonyläthyl-,   
Chlormethoxycarbonyläthyl-, Methoxymethoxycar bonyläthyl-,   Äthoxycarbonyläthyl-,    Methoxyäthoxy carbonyläthyl-, Propyloxycarbonyläthyl-, (2-Meth  oxypropyl)-carbonyloxyäthyl-, Propionyloxyäthyl-,
Brompropionyloxyäthyl-, Methoxypropionyloxy  äthyl-, Chlormethoxypropionyloxyäthyl-, Cyanmeth oxypropionyloxyäthyl-, Äthoxypropionyloxyäthyl-, oder Propionylpropionyloxyäthylrest und   Rio eine    Methoxy-,   Äthoxy-,    Acetylamino-, Chlorace tylamino-, Methoxyacetylamino-, Äthoxyacetylami no-, Propyloxyacetylamino-, Methoxycarbonylami no-, Äthoxycarbonylamino-, Propylcarbonylamino-,
Propyloxycarbonylamino-, Halogenäthoxycarbonyl amino-, Methoxyäthoxycarbonylamino-, Phenyloxy carbonylamino-,

   Phenylmethoxycarbonylamino-,
Propionylamino-, Halogenpropionylamino-, Meth oxypropionylamino- und Äthoxypropionylamino gruppe bedeuten.



   Zur Herstellung dieser Farbstoffe wird ein Amin der Formel
EMI2.1     
 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
EMI2.2     
 gekuppelt.



   Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen   0     und 50 C.



   Die so erhaltenen neuen Farbstoffe sind ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe. Es ist besonders vorteilhaft, sie vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben oder klotzen oder bedrucken.



   Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B.



  zwischen etwa 1:3 und 1:200, vorzugsweise zwischen 1:3 und 1:80.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus   Cellulose-2l/2-acetat    oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten.



  Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders   Sithylen-    glykol, und z. B. unter den geschützten Bezeichnungen   gTerylene      Diolen  oder  Dacron  im Handel.



   Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 800 und 1250 C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 1000 bis 1400 C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden.



  Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa   1400    bis   230     C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf-oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen   1800    und 2200 C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken lässt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden.   Cellulose-21/2-acetat    färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr   65"    und   800 C    und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu etwa   115     C.



  Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8.



   Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet werden können.



  Etwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch grössere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen weitern Vorteil. Bekannte anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B. Natriumlaurylsulfat, Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceriden von Fettsäuren. 

  Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3-40 Mol Äthylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.



   Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohol.



   Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und nassecht, z. B. wasser-, wasch- und   schweissecht.    Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.  



  Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so dass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 2200 C und besonders bei 800 bis 1400 C verkoch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.



   Die blauen Vertreter der neuen Farbstoffe eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiss-, chlor-, sublimier-, plissier- und thermofixierechter sowie ätzbarer marineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzfärbungen. Ausserdem verschiessen sie beim Belichten in Kombination mit gelben Farbstoffen Ton in Ton.



   Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei   60-70"    langsam unter Rühren 6,9 Teile feinteiliges Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten bei   60 ,    kühlt dann auf   10     ab und fügt bei   10-150    100 Teile Eisessig und danach 26,1 Teile 2-Amino-3,5dinitro-1-methyl-sulfonyl-benzol und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt 4 Stunden und giesst die erhaltene Di   azoniumsaizlösung    zu einem Gemisch aus 33,6 Teilen 5-Acetylamino-2-äthoxy-1-N-(2'-acetoxyäthyl)-N-butylamino-benzol, 100 Teilen Eisessig, 10 Teilen Aminosulfonsäure und 200 Teilen Eis. Die Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den pH-Wert   2,0-2,5    zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus.

  Er wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in grünstichig blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Färbevorschrift 1
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen   Natriumcetylsulfat    und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 300/oigen Lösung eines hochsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert.

  Bei   20-25"    bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe    Dacron >     (eingetragene Marke) ein, erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten auf   951000    und färbt 1 Stunde bei   95-100".    Das Färbegut wird aus dem Bad herausgenommen, gespült, 15 Minuten bei   70"    mit einer   0,10/o-    igen Lösung eines Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichig blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Färbevorschrift 2
30 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 40 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 50 Teilen Natriumcetylsulfat und 50 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 1000 Teilen   40-500    warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Poly   esterfasermatenal       Terylenea    (eingetragene Marke) und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 1300 und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine grünstichig blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Färbevorschrift 3
15 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 20 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 25 Teilen   Natriumcetylsulfat    und 25 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.



   Zu 5 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 4000 Teilen Wasser gibt man 100 Teile gereinigtes Cellulosetriacetatfasergewebe    Arnel >     (eingetragene Marke) und erwärmt langsam auf   95-100".    Man färbt ungefähr 60 Minuten bei   951000.    Das Färbegut wird aus dem Bad herausgenommen, gespült, 15 Minuten bei 700 mit einer   0,10/obigen    Lösung eines Alkylphenylpolyglykol äthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichig blaue Färbung mit guten Echtheiten.



   Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden nach dem Verfahren des Beispiels 1 aus einem diazotierten Amin der Formel (II) und einer Verbindung der Formel (III) hergestellt.  
EMI4.1     


<tb>



   <SEP> Beispiel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> 2 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 3 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb> 4 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 5 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 6 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 7 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 8 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 9 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP>    -C4Hg    <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP>   <RTI  

    ID=4.2> -NHCOCH2CH3    <SEP> blau
<tb>  <SEP> 10 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 11 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 12 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 13 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 14 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 15 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 16 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH5 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 17 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 18 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> 

   -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 19 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 20 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 21 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 22 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 23 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 24 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 25 <SEP> -CH8 <SEP> -OCH8 <SEP>    -C4Ho    <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOCH8 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 26 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 27 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> 

   -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 28 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 29 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 30 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 31 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 32 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 33 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3-NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 34 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 35 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -C2H5 <SEP>    -CH2CH9OCOCH8    <SEP> -NHCOOCH2CH2 <SEP> blau
<tb>  <SEP> 36 <SEP> -CH3 

   <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 37 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH8 <SEP> -CH8 <SEP> -CH2CH2OCOCH8 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> blau
<tb>  <SEP> 38 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 39 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 40 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 41 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 42 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 43 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH8 <SEP> -C2H5 <SEP>    -CH2CH2COOCH3    <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> blau
<tb>  <SEP> 44 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2COOCH3 <SEP> 

   -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 45 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 46 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 47 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 48 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 49 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 50 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 51 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 52 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 53 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -CH3 

   <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 54 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 55 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 56 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH2CH3 <SEP> -C4H9 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
<tb>  <SEP> 57 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCHClCH3 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 58 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CHCl2 <SEP> bla
<tb>  <SEP> 59 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2CH2Cl <SEP> bla
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<tb>  <SEP> 61 <SEP> -CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CH2OCOCH3 <SEP> -NHCOCH2OCH3 <SEP> bla
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<tb>   
EMI5.1     


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  ;Br <SEP> blau
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EMI6.1     


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   <SEP> blau
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   blau
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   <SEP> blau
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<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe der Formel EMI7.2 worin Rt einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen, Rs einen Alkylrest, R4 einen Acyloxyalkyl- oder einen gegebenenfalls sub stituierten Alkoxycarbonylalkylrest und Rs einen Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminorest bedeu ten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI7.3 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI7.4 kuppelt.
CH634166A 1965-01-14 1966-05-02 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe CH498907A (de)

Priority Applications (2)

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CH558070A CH498908A (de) 1966-05-02 1966-05-02 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
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