AT249207B - Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher 4-Nitro-4'-dialkylamino-1,1'-azobenzole - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer   wasserunlöslicher     4-N itro-4'-dialkylamino-1, l'-azobenzole    
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 dialkylamino-l, l'-azobenzolenrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, E einen Alkylrest mit   1 - 4   Kohlenstoffatomen und G einen gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Alle Alkylreste können gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt sein. 



   Die Alkyl- bzw. Alkoxyreste enthalten vorzugsweise   1 - 2   Kohlenstoffatome. Diese Farbstoffe ergeben blaue bis grünstichig blaue Färbungen. 



   Erfindungsgemäss gelangt man zu den oben genannten Farbstoffen, indem man ein Amin der Formel : 
 EMI1.4 
 diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel : 
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 kuppelt, wobei in den beiden letztgenannten Formeln B, D, E und G die oben angegebene Bedeutung besitzen. 

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   Gekuppelt wird die in der linken Hälfte der Formel I dargestellte Diazokomponente mit der in der gleichen Formel in der rechten Hälfte enthaltenen, in para-Stellung zur tertiären Aminogruppe kuppeln- den Azokomponente. Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter
Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und   50C.   i Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in bekannter
Weise in Farbstoffpräparate   überzuführen.   Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa 0,   01-10 Mikron   und insbesondere etwa 0,   1 - 5 Mikron   beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegen- wart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen.

   Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit ) einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer Flotte färben oder klotzen, foulardieren oder bedrucken. 



   Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 100 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,   1 - 100   g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt wer- den,   z. B.   zwischen etwa 1 : 3 und 1 : 200, vorzugsweise zwischen 1 : 3 und 1 : 80. 



   Die Farbstoffe ziehen aus wässeriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder'halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Po- lyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Poly- olefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben. Be- sonders wertvolle   Färbungen werden   auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allge- meinen Polyköndensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Äthylenglykol. 



   Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei
Temperaturen zwischen etwa 80 und 1250C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100 bis 140 C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässerigen Disper- sionen der neuen Farbstoffe klotzen, foulardieren oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa   140 - 2300C   fixieren,   z. B.   mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Tempe- raturbereich zwischen 180 und 2200C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken lässt. Da- durch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden.

   Cellulose-2 1/2-acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 und   80 C   und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu etwa 1150C. 



   Der günstigste PH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8. 



   Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet werden können. Etwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Farb- stoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch grössere Mengen,   z. B.   bis zu etwa 3 g im Liter, angewendet werden. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen weiteren Vorteil. Bekannte anioni- sche Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationspro- dukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole,   z. B.   



   Natriumlaurylsulfat, Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglycerin von Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3 bis 40 Mol Äthylenoxyd an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester. 



   Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden,   z. B.   modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Traganth, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole. 



   Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt,   z. B.   hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor-und nassecht, z. B. wasser-, wasch-und schweissecht. Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so dass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 2200C und besonders bei   80 - 1400C verkoch- und Reduktionsbeständig.   Diese Beständigkeit wird weder durch das   Flottehverhältnis   noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst. 

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   Die Farbstoffe eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiss-, chlor-, sublimier-, plissier-und thermofixierechter sowie ätzbarer marineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzfärbungen. 



   Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel 1 : Zu 120 Teilen konz. Schwefelsäure werden bei   60 - 700   unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 min bei 600, kühlt dann auf 100 ab und fügt bei   10 - 200   100 Teile Eisessig und danach 16,3 Teile   2-Amino-5-nitrobenzonitril   und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt 2 h nach und giesst die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch von 23, 4 Teilen   3-Diäthylamino-4-methyl-1-propionylaminobenzol,   100 Teilen Eisessig, 150 Teilen Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure. Die Kupplung wird in gepuffertem Medium zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, säurefrei gewaschen, getrocknet und gegebenenfalls aus Aceton umkristallisiert.

   Der reine Farbstoff schmilzt bei   154 .   Er färbt synthetische Fasern in violetten Tönen mit guten Echtheiten. 



   Färbevorschrift : 7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden mit 4 Teilen   dinaphthyl-   methandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 h zu einem feinen Pulver gemahlen. Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann ein 
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 werden. 



   Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden in der in dem zuvor genannten Beispiel beschriebenen Weise hergestellt. 
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 EMI4.1 
 
 EMI4.2 

Claims (1)

1. EMI4.3 der allgemeinen Formel EMI4.4 in der B einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, eine oder mehrere Alkoxy-, Aryloxy-, Acyl- und/oder Cyangruppen substituierten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, D einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, E einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen und G einen gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei die Alkylreste in B, D, E und G vorzugsweise 1 - 2 Kohlenstoffatome enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI4.5 diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.6 kuppelt, wobei in der letztgenannten Formel B, D,

   E und G die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.