DE1644343B2 - Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
Ο-,Ν
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen FDrmel
NO,
Methoxycarbonylamino,
Äthoxycarbonylamtno,
Propylcarbonylamino,
Propyloxycarbonylamino,
Chlor- oder Bromäthoxycarbonylamino,
Methoxyäthoxycarbonylamino,
Phenylmethoxycarbonylamino,
Phenyloxycarbonylamino,
Propioiiylamino, Chlor- oder
Brompropionylamir.o,
Methoxypropionylamino oder
Äthoxypropionylamino sind.
5. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Sedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Dispersioni-Mi.aoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I.
5. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Sedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Dispersioni-Mi.aoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I.
O,N
NH,
diazotiert und mit einer Verbindung der allge- 30
meinen Formel
35
kuppelt, in welchen Formeln
R,, gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Brom- 40 atom oder eine Cyangruppe substituiertes Methyl oder gegebenenfalls durch eine
R,, gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Brom- 40 atom oder eine Cyangruppe substituiertes Methyl oder gegebenenfalls durch eine
Hydroxygruppe substituiertes Äthyl. R7 Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
Rx Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. 45
Rq Acetoxyäthyl, Chlor-oder
Bromacetoxyäthyl, Äthoxyacetoxyäthyl, Propyioxyacetoxyälhyl, Butoxyaceloxyälhyl.
Acetoxyacctoxyäthyl,
Propionylacetoxyäthyl, Butyrylacetoxyäl.hyl. 50 Propionyloxyäthyl, Methoxycarbonylälhyl.
Chlormethoxycarbonyläthyl, Methoxymelhoxycarbonylälhyl.
Äthoxycarbonyläthyl,
Methoxyäthoxycarbonyläthyl. 55
Propyloxycarbonylälhyl,
Methoxycarbonyloxyäthyl,
Äthoxycarbonyloxyäthyl,
(2-Methoxypropyl)-carbonyloxyäthyl.
Brompropionyloxyüthyl, 60
Methoxypropionyloxyäthyl,
Chlormethoxypropionyloxyäthyl.
Cyanmcthoxypropionyloxyäthyl, Äthoxypropionyloxyäthyl oder
Propionylpropionyloxyäthyl und 65
R10 Methoxy, Äthoxy, Acetylamino,
Chloracetylamino. Methoxyacetylamino.
Äthoxyacetylamino, Propyloxyacetylamino.
Es wurde gefunden, daß sich die Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
NO2
O,N
worin
R1 gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom
eine Cyan- oder Hydroxygruppe substituiertes Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
R2 Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
R, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R4 Alkylearbonyloxyäthyl, Alkoxycarbonyläthyl
oder Alkoxycarbonyloxyäthyl, worin der Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält und Chlor, Brom. Cyan Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Cyanmethoxy, Chlormethoxy,
Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, oder Acetoxy als Substituenten tragen kann.und
R2 Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
R, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R4 Alkylearbonyloxyäthyl, Alkoxycarbonyläthyl
oder Alkoxycarbonyloxyäthyl, worin der Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält und Chlor, Brom. Cyan Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Cyanmethoxy, Chlormethoxy,
Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, oder Acetoxy als Substituenten tragen kann.und
R5 Alkylcarbonylamino oder Alkoxycarbonylamino
mit I bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der Chlor, Brom oder Alkoxy mit I bis 3 Kohlenstoffatomen
als Substituenten tragen kann.
Benzyloxycarbonylamino,
Phenoxycarbonylamino, Methoxy oder
Äthoxy sind,
Benzyloxycarbonylamino,
Phenoxycarbonylamino, Methoxy oder
Äthoxy sind,
ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder den daraus hergestellten Materialien
aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der USA.-Patentschrift 2 111 300 und der belgischen Patentschrift
634 612 bekannten Farbstoffen besitzen die crfindungsgemäßen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen
bzw. eine bessere Thermofixiereclithcit.
I 644 343
Bevorzugt sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel II
NO2 R7
CsN
worin
R6 gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom
oder eine Cyangruppe substituiertes Methyl oder gegebenenfalls durch eine Hydroxygmppe substituiertes
Äthyl,
Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Acetoxyäthyl, Chlor- oder Bromacetoxyäthyl,
Äthoxyacetoxyäthyl, Propyloxyacetoxyäthyl, Butoxyacetoxyäthyl, Acetoxyacetoxyäthyl,
Propionylacetoxyäthyl, Butyrylacetoxyäthyl, Propionyloxyäthyl, Methoxycarbonyläthyi,
Chlormethoxycarbonyläthyl.
Methoxymethoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl,
Methoxyäthoxycarbonyläthyl, Propyloxycarbonyläthyl,
Methoxycarbonyloxyäthyl,
Äthoxycarbonyloxyäthyl,
^-MethoxypropyD-carbonyloxyäthyl.
Brompro pionyloxyäthyl,
Methoxypropionyloxyäthyl,
Chlormethoxypropionyloxyäthyl, Cyanmethoxypropionyloxyäthyl, Äthoxypropionyloxyäthyl oder
Propionylpropionyloxyäthyl und Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Chloracetylamino, Methoxyacetylamino,
Äthoxyacetylamino, Propyloxyacetylamino.
Methoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino, Propylcarbonylamino,
Propyloxycarbonylamino, Chlor- oder Bromäthoxycarbonylamino,
Methoxyäthoxycarbonylamino, Phenylmethoxycarbonylamino, Phenyloxycarbonylamino,
Propionylamino, Chlor- oder
Brompropionylamino,
Methoxypropionylamino oder
Äthoxypropionylamino sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin Her allgemeinen Formel III
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin Her allgemeinen Formel III
NO2
O2N
NH,
(IH)
SO2R1
'21M
diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV D
■2
(IV)
kuppelt, in welchen Formeln R1, R2, R1. R4 und R5
die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise
bei Temperaturen zwischen O und 50C.
Die so erhaltenen neuen Farbstoffe sind ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe. Es ist besonders vorteilhaft,
sie vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu werden sie
zerkleinert, bis die Teilchengröße im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron
ίο beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von
Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel,
gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem
Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen
Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr odei weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer
Flotte färben oder kloron oder bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim
Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa
150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden,
z. B. zwischen etwa 1 : 3 und 1 : 200, vorzugsweise zwischen I : 3 und 1 : 80.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen odei
halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen odei
Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweber oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern
sowie aus Cellulose-2'/2-acetat oder Cellulosetriacetat
Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acryl nitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindüngen
lassen sich mit ihnen farben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischer
Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Poly kondensationsprodukte aus Terephthalsäure und GIy
kolen, besonders Äthylenglykol.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Poly esterfasern können in Gegenwart von Carnern be
Temperaturen zwischen etwa 80 und 125" C oder ir
Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 10( bis 140' C nach dem Auszieh verfahren gefärbt werden
Ferner kann man sie mit den wäßrigen Dispersioner der neuen Farbstoffe klotzen oder bedrucken und dii
erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 bis 230 C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft
Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischer 180 und 220°C diffundierer, die Farbstoffe schnell it
die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder auch wenn man diese hohen Temperaturen längen
Zeit einwirken läßt. Dadurch wird das lästige Vcr
schmutzen der Färbeapparaturen vermieden. CeIIu lose-272-acetat färbt man vorzugsweise zwischen un
gefahr 65 und 8O0C und Cellulosetriacetat bei Tempe raturen bis zu etwa 115°C. Der günstigste pH-Bereicl
liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und R Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu. dii
vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind un< auch im Gemisch miteinander verwendet werder
können. Etwa 0.5 g Dispergiermittel je Liter Färb Stoffzubereitung sind oft genügend, doch könner
auch größen: Mengen, z. B. bis zu etwa 3 j
im Liter, angewandt werden. 5 g übersteigende Menger ergeben meist keinen weiteren Vorteil. Bekannt«
anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd,
insbesondere Dinaphthylmethandisulfonatt-, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl
und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B. Natriumlaurylsulfat, Natriumcetylsulfat,
SulfHcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceriden von
Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte
von etwa 3 bis 40 Mol Äthylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fetlamine und
deren neutrale Schwefelsäureester.
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder
nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi,
Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder
synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohol.
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-,
plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-. chlor- und naßecht, z. B. wasser-, wasch- und schweißecht.
Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit,
selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung
pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220T
und besonders bei 80 bis 1400C verkoch- und reduktionsbeständig.
Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart
von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.
Die blauen Vertreter der neuen Farbstoffe eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter
Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiß-, chlor-, sublimier-, plissier- und thermofixierechter
sowie ätzbarer marineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur
Herstellung echter Schwarzfärbungen. Außerdem verschießen sie beim Belichten in Kombination mit gelben
Farbstoffen Ton in Ton.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus. Er wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in grünstichigblauen Tönen mit ausgezeichncten
Echtheiten.
Färbevorschrift 1
ίο 7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs
werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teiler
wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile
des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 30%igen Lösung
eines hochsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert
Bei 20 bis 25° bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe
ein, erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten aul 95 bis 100° und färbt 1 Stunde bei 95 bis 100°. Das
Färbegut wird aus dem Bad herausgenommen, gespült
15 Minuten bei 70° mit einer 0,l%igen Lösung eines Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespül)
und getrocknet. Man erhält eine grünstichigblaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift 2
30 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 40 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 50 Teilen Natriumcetylsulfat und 50 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in
1000 Teilen 40 bis 50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt
langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen, Seifen.
Spülen und Trocknen eine grünstichigblaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
45 Färbevorschrift 3
55
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden
bei 60 bis 70° langsam unter Rühren 6,9 Teile feinteiliges Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere
10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10° ab und fügt bei 10 bis 15° 100 Teile Eisessig und danach 26,1 Teile
2 -Amino - 3,5 - dini tro -1 - methyl - sulfonyl - benzol und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt 4 Stunden und gießt
die erhaltene Diazoniumsaizlösung zu einem Gemisch aus 33,6 Teilen 5-Acetylamino-2-äthoxy-l-N-(2'-acetoxyäthyl)-N-butyl-amino-benzol,
100 Teilen Eisessig, 10 Teilen Aminosulfonsäure und 200 Teilen Eis. Die
Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den pH-Wert 2,0 bis 2,5 zu
15 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff: werden mit 20 Teilen dinaphthylmethandisulfon
saurem Natrium, 25 Teilen Natriumcetylsulfat unc 25 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugel
mühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen
Zu 5 Teilen des erhaltenen Färbepräparates ir 4000 Teilen Wasser gibt man 100 Teile gereinigte;
Cellulosetriacetatfasergewebe und erwärmt langsarr auf 95 bis 100°. Man färbt ungefähr 60 Minuten be
95 bis 100°. Das Färbegut wird aus dem Bad heraus genommen, gespült, 15 Minuten bei 70° mit einei
0,l%igen Lösung eines Alkylphenylpolyglykoläther;
geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhäl· eine grünstichigblaue Färbung mit guten Echtheiten
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Färb
stoffe werden nach dem Verfahren des Beispiels 1 au; einem diazotiertem Amin der Formel (III) und einei
Verbindung der Formel (IV) hergestellt.
ίο
Beispiel
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
I
51
52
53
54
55
56
57
I
59
60
R,
- CH, -CH3 -CH, -CH, -CH,
-CH3 -CH3 -CH3
-CH3
-CHj
-CH,
-CH,
-CH,
-CH,
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH,
-CHj
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH,
-CH,
-CH3
-CH3
-CH3
-CH,
—CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH,
-CH3
-CH3
-CH,
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH,
-CH,
-CH,
-CH3
-CH,
R2
Rj
OCH1CH3
OCH2CH3
OCH2CH3
OCH,
OCH3
OCH3
OCH3
OCH,
OCHj
-OCH3 -OCH, -OCH2CH3
-OCH2CH3 -OCH2CH3
-OCH2CH3 -OCH2CH3
-OCH2CH3 OCH2CH,
-OCH2CH3 -OCH2CH
-OCH2CH -OCH2CH
-OCH2CH -OCH3
-OCH3 -OCH3
— OCH, -OCH3
-OCH3
— OCH3
— OCH, -OCH3 -OCH2CH
-OCH2CH. -OCH2CH
-OCH2CH -OCH2CH
-OCH2CH -OCH2CI
-OCH2CH -OCH3
-OCH3 -OCH3
-OCH3 -OCH3
—OCH, -OCH3 — OCH, -OCH2CH3
-OCH2CH3 -OCH2CH,
-OCH2CH3 -OCH2CH,
-OCH2CH3 -OCH2CH,
-OCH2CH3 —OCH,
-OCH3 -OCH,
— OCH,
CH3
C2H5
QH,
CH, -CH, -QH7 -C4H,
CHj
-QH, "QH5 -CH, -CH, -QH5
-QH, -C4H, -C4H,
-QH7 -C2H5
-CH3 -CH3 -C2H5
CiH-j -C4H,
-C4H, -QH7 -QH5
-CH3 -CH3 -C2H5
-QH7 -QH, -C4H,
-C4H, -C3H7
-QH5 -CH3
-CH3 -QH5 -QH7
-C4H,
-QH7
-QH5
—CH3
-CH,
-QH5
-QH7
-QH,
-C4H9
-QH,
-QH5
-CH3
-CH3
-QH5
-QH7
-C4H,
-QH5
-QH5
-QH5
-QH5
R-,
-CH2CH2OCOCH3
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
-CH2CH2OCOCH3
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl.
| Ni | -NHCOCH3 | iince |
| desgl. | mi | |
| R5 P | desgl. | oly- |
| e | desgl. | sler |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| -NHCOCH2CH, | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| -NHCOCH3 | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| dejgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| -NHCOOCH2CH3 | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| -NHCOCH3 | B1.n1 | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| -NHCOOCH2CH2Ci | Blau | |
| desg!. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Biau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| -NHCOCH2CH2Q | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| desgl. | Blau | |
| —NHCOCHCICH, | BIa1U | |
| -NHCOCHjCHCI2 | Blau | |
| -NHCOCH2CH1CI | Blau | |
| —NHCOCH:C1 | Blau | |
| Blau | ||
| Blau | ||
| Blau | ||
| Blau |
11
12
Beispiel
R,
-CH3 -CH3 -CH3
-CH3 -CH3
-CH3
-CH3
-QH,
-QH,
-QH5
QH,
QH5
QH,
-QH5
QH5
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3 -CH3 -CH3
-CH3 -CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3 -CH2CN
-CH2CH2OH -CH2CH2CI
CH2CI -CH2CI -CH2CI
-CH2Cl -CH2CI -CH2CI
-CH2Cl CH2CI -CH2Cl
-CH2CI -CH2Cl -CH2Cl
-CH2CI 1CH2CN
-CH2CN -CH2CN
| R2 | R1 |
| OCH3 | -QH5 |
| OCH, | -QH, |
| OCH3 | -QH, |
| OCH3 | -QH, |
| OCH3 | QH5 |
| OCH3 | -QH, |
| OCH3 | -QH, |
| OCH3 | -C1H9 |
| OCH, | -QH7 |
| OCH3 | -QH7 |
| OCH3 | -QH, |
| OCH3 | C3H7 |
| OCH, | -C4H, |
| OCH3 | -C3H, |
| OCH3 | -CH3 |
| OCH2CH3 | -QH, |
| OCH2CH3 | -QH7 |
| OCH2CH3 | Q H9 |
| OCH2CH3 | -CH3 |
| OCH2CH3 | C3H7 |
| OCH2CH3 | -QH, |
| OCH2CH3 | -C1H9 |
| OCH2CH3 | -CH3 |
| OCH2CH3 | -CH3 |
| OCH2CH3 | -QH7 |
| OCH2CH3 | -C4H9 |
| OCH2CH3 | -CH3 |
| OCH2CH3 | -QH, |
| OCH2CH3 | -CH3 |
| OCH2CH3 | -QH7 |
| OCH3 | -C4H9 |
| OCH3 | -C4H9 |
| OCH3 | C4H9 |
| OCH3 | QH5 |
| OCH3 | QH7 |
| OCH2CH3 | -CH3 |
| OCH2CH3 | -QH5 |
| OCH2CH3 | -QH, |
| OCH2CH3 | -C2H5 |
| OCH3 | -C4H9 |
| OCH3 | C LI VjH7 |
| OCH3 | -QH, |
| OCH3 | -QH, |
| OCH3 | -QH7 |
| OCH3 | QH5 |
| OCH3 | -QH5 |
| OCH3 | C2H5 |
| OCH2CH3 | QH5 |
| OCH2CH3 | -C4H9 |
| OCH2CH3 | C4H9 |
| OCH2CH3 | -QR, |
| OCH2CH3 | -QH, |
| OCH2CH3 | -QH, |
| OCH3 | QH5 |
| OCH3 | QH5 |
| OCH3 | -QH7 |
R4
CH2CH2OCOCH,
desgl. desgl.
desgl. desgl.
-CH2Ch2OCOOCH2CH3
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. -CH2CH2OCOCh2COCH3
desgl.
desgl.
desgl. -Ch2CH2OCOCH2CI
desgl
desgl.
desgl. -CH2CH2OCOCh2CH2CI
desgl.
desgl.
desgl. -Ch2CH2OCOCH2CN
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. -CH2CH2OCOCH2OCh3
desgl.
desgl.
desgl.
-CH2CHjOCOCH3 -CH2CH2COOCH2Ch3
-CH2CH2OCOCH2CH2Cn
desgl. -CH2CHjOCOCH3
desgl.
desgl.
desgl. -CH2CH2OCOCh2CH3
desgl.
desgl.
desgl. -CH1Ch2OCOOCH2CH3
desgl.
-CH2CH2OCOOCH3
-CH2CH2OCOCH2OOCh3
-CH2CH2OCOCh2CN
desgl. -CH2CH2OCOCH3
desgl.
| Nuance | |
| aur | |
| Rs | Poly |
| ester | |
| NHCOCH2OCH3 | Blau |
| NHCOCH2OCH2Ch3 | Blau |
| NHCOOCH2Ch2OCH3 | Blau |
| NHCOOCH2 ~(^y | Blau |
| NHCOO—<^> | Blau |
| NHCOCH3 | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| NHCOCH2CH3 | Blau |
| NHCOOCH2CH3 | Blau |
| desgl. | Blau |
| NHCOCH2CH3 | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgi. | Blau |
| NHCOCH3 | Blau |
| desgl. | Blau |
| desgl. | Blau |
| NHCOOCH3 | Blai |
| NHCOOCH2CH3 | Blat |
| NHCOOQH7 | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| NHCOCH2CH3 | Blai |
| NHCOOCH2CH3 | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| NHCOCH3 | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | Blai |
| desgl. | BIa |
| desgl. | BIa |
| desgl. | BIa |
13
14
Beispiel
117 118 119 120 !21 122
123 124 125 12b 1?7 128
129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139
140 141 142 143
144 145 146 147 148 149 150
151 152 153 154 155 156 157 158 159
160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171
-CH2CN -CH2CN -CH2Cl
-CH2CI -OCH, -C2H5
-C2H, -C2H, -C2H5
-C2H5 -C2H5
-C2H5 -C2H5
-C2H5
-CH2CI -CH3
-CH3 -CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH2CI -CH2CH3
-CH2CH3 -CH2CH2Cl
-CH2CH2CI -CH2CH2CI
-CH2CH2CI -CH2CH2Cl
-CH2CH2CI -CH2CH2CI
-CH2CH2CI
CH2CH2CI
-CH2CH2Cl -CH2CH2CI
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH2CH2Q
-CH2CH2Cl -CH2CH2Cl
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3 -CH3
-CH2Br -CH2Br
OCH2CH
OCH2CH.
OCH,
OCH2CH
OCFl3
OCH3
OC H3
-OCH3 -OCH3
-OCH3 -OCH3
-OCH3 -OC2H5
— OCH
— OCH -OCH2CH
— OCH2CH., ~~ OC H3
— OCH, -OCH2CH
-OCH2CH -OCH2CH
-OCH2CH,
— OCH, -OCH2CH
-OCH2CH3 -OCH2CH,
-OCH2CH3 -OCH2CH,
-OCH2CH3 -OCH2CH,
-OCH2CH3 -OCH2CH3
-OCH2CH3
-CH3 -CH3
CH3
-CH3 -CH3 -CH3
-CH3 -CH3
-CH3 -OCH2CH5
OCH2CH3
-OCH2CH3
-CH3 -OCH3
-OCH2CH3 -OCH2CH3
-OCH2CH3 -OCH2CH3
-OCH2CH3 -OCH2CH3
-OCH2CH3
-OCH3
-C2H5 -C2H,
-C2H5 -C4H,
C4H9 -C2H5
-C3H7 -C4H,
-C2H5 -C2H5
-C4H,
C2H5 -C2H5
-C2H5 -C2H5
-C2H5
C4H9
QH, ^-C2H5
-C2H, -C2H5
-C2H5
C2H5 -QH5
-C2H, -QH5 -C2H5
-QH5
-QH5
-QH5
-QH5
-QH5
-QH5
-QH5
QH5
QH5
-C2H,
-QH5
-QH5
Ο» Η5
-QH5
-QH5
-QH5
QH5
-QH5
-QH5
-CH2CH3
-CH2CH3
-CH2CH3
-CH2CH3
-CH2CH3
-CH2CH3
-CH2CH3
-CH2CH3 -CH2CH3
-CH2CH2COOCH,
desgl.
-CH2CH2OCOCH,
-CH2CH2OCOCH,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
-CH2CH2COOCH,
-CH2CH2COOCH,
desgl.
-CH2CH2OCOCH,
-CH2CH2OCOCH,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
-CH2CH2COOCH,
-CH2CH2COOCH2Ch,
-CH2CH2OCOOCH.,
-CHXh2OCOOCH2CH,
-CH2CH2COOCH2Ch,
-CH2CH2OCOOCH.,
-CHXh2OCOOCH2CH,
desgl.
desgl.
-CH2CH2OCOCH,
--CH2CH2OCOCH,
-CH2CH2OCOCH2Ch,
-CH2CH2COOCH3
--CH2CH2OCOCH,
-CH2CH2OCOCH2Ch,
-CH2CH2COOCH3
desgl.
-CH2CH2OCOCH3
-CH2CH2OCOCH3
desgl.
desgl.
-CH2CH2OCOOCH3
-CH2CH2OCOOCH3
desgl.
desgl.
desgl.
-CH2CH2OCOCH2OCH2Ch3
-CH2CH2OCOCH2OCH2Ch3
desgl.
-CH2CH2OCOCH2Ch2OCH3
-CH2CH2OCOCH2Ch2OCH3
desgl.
-CH2CH2OCOCH2Ch2OCH2CH3
-CH2CH2OCOCH2Ch2OCH2CH3
desgl.
-CH2CH2OCOCH2CHCh3
-CH2CH2OCOCH2CHCh3
OCH3
desgl.
-CH2CH2OCOCH2OCH2CH2Ch3
-CH2CH2OCOCh2OCH2CH2CH2CH3
-CH2CH2OCOCH2COCH2Ch2CH3
-CH2CH2OCOCH3
-CH2CH2OCOCH2CH2Br
-CH2CH2OCOCh2OCH2CH2CH2CH3
-CH2CH2OCOCH2COCH2Ch2CH3
-CH2CH2OCOCH3
-CH2CH2OCOCH2CH2Br
desgl.
dcgl.
desgl.
-CH2CH2OCOCH2Br
-CH2CH2OCOCH2Br
desgl.
-CH2CH2OCOCHCh3
-CH2CH2OCOCHCh3
Br
desgl.
desel.
desel.
R,
NHCOCH.,
desgl.
NHCOCH2CH2Br
NHCOCH2CH2Br
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
NHCOOCH2CH2Br
NHCOOCH2CH2Br
desgl.
-NHCOCH3
-NHCOCH3
desgl.
-NHCOOCH2CH2Br
-NHCOOCH2CH2Br
OCH,
- OCH2CH3
- OCH2CH3
desgl.
-OCH3
-OCH3
desgl.
-OCH2CH.,
-OCH2CH.,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
-NHCOCH,
-NHCOCH,
desgl.
desgl.
-NHCOCH2CH3
-NHCOCH2CH3
desgl.
-NHCOCH2OCH3
-NHCOCH2CH2Cl
-NHCOCH2CH2Cl
desgl.
-NHCOCH3
-NHCOOCH,
-NHCOOCH,
desgl.
desgl.
-NHCOCH3
-NHCOCH3
desgl.
-NHCOCH2CH3
-NHCOCH2CH3
desgl.
-NHCOCH3
-NHCOCH3
desgl.
-NHCOCH2CH2Q
-NHCOCH3
-NHCOCH3
desgl.
desgl.
-NHCOCH3
-NHCOCH3
desgl.
desgl.
-NHCOCH2CH2Br
-NHCOOCH2CH3
-NHCOOCH2CH3
desgl.
NHCOCH3
NHCOCH3
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Nuance uu f Polyester
Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau
Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Bluu Blau
Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau
Blau Blau Blau Blau
Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau
Blau Blau
| R1 | R2 | R3 | R* | R5 | Nuance | |
| Bei | auf | |||||
| spiel | -CH2Br | -OCH3 | -CH2CH3 | -CH2CH2OCOCH3 | -NHCOCH3 | Poly |
| Nr. | -CH2Br | -OCH2CH3 | -CH2CH3 | desgl. | desgl. | ester |
| 174 | -CH2Br | -OCH2CH3 | C4H9 | desgl. | desgl. | Blau |
| I7f | -CH2Br | -OCH2CH3 | C4H9 | desgl. | -NHCOCH1CH3 | Blau |
| 176 | -CH2Br | -OCH2CH3 | -C4H9 | desgl. | —NHCOCH3 | Blau |
| 177 | -CH2Br | -OCH2CH3 | -C2H5 | desgl. | desgl. | Blau |
| 178 | -CH3Br | -OCH2CH3 | C 14 | -CH2CH2COOCH3 | desgl. | Blau |
| 179 | —CH,Br | -OCH3 | C2H5 | desgl- | desgl. | Blau |
| 180 | -CH3 | -OCH3 | -C2H5 | —CHXH2OCOOCH2Ch3 | -NHCOCH2OCH3 | Blau |
| 181 | -CH, | -OCH3 | -C2H5 | -CHCH2COOCH3 | desgl. | Blau |
| 182 | -CH3 | -OCH3 | -C2H5 | desgl. | -NHCOCH2OCH2Ch3 | Blau |
| 183 | -CH, | -OCH2CH3 | C4H9 | -CKjCH2OCOCH3 | desgl. | Blau |
| 184 | -CH3 | -OCH2CH3 | -C4H9 | —CHjCH2OCOCH2CH3 | desgl. | Blau |
| 185 | LH3 | -OCH2CH3 | f~* LJ L4H9 |
desgl. | -NHCOCH2CH2Ch2OCH3 | Blau |
| 186 | -CH3 | -OCH2CH3 | -C3H7 | -CHXH2OCOCH3 | desgl. | Blau |
| 187 | -CH, | -OCH3CH3 | -C2H, | desgl. | -NHCOCHcH2CH, | Blau |
| : 188 | OCH3 | Blau | ||||
| 189 | -CH3 | -OCH, | -CH2CH3 | desgl. | -NHCOCh2CH2OCH3 | Blau |
| -CH3 | -OCH2CH3 | CH2CH3 | -CHXH2OCOCH3 | desgl. | ||
| i 190 | -CH, | -OCH2CH3 | -CHjCH3 | -CHXH2COOCH3 | desgl. | Blau |
| 191 | -CH3 | -OCH2CH3 | -CH2CH3 | -CHXh2OCOOCH3 | desgl. | Blau |
| I 192 | -CH3 | -OCH2CH3 | -CH2CH3 | desgl. | -NHCOCH2CH2OCHjCH3 | Blau |
| ; 193 | -CH3 | -OCH3 | -CH2CH3 | desgl. | desgl. | Blau |
| 194 | -CH3 | -OCH3 | L4H9 | desgl. | desgl. | Blau |
| 195 | -CH, | -OCH, | -CH2CH3 | desgl. | desgl. | Blau |
| 196 | -CH3 | -OCH3 | -CH2CH3 | -CH1CH2OCOCH3 | desgl. | Blau |
| 197 | -CH3 | — OCH., | CH2CH3 | -CHXH2COOCH3 | desgl. | Blau |
| 198 | -CH3 | -OCH3 | -CH2CH3 | desgl. | -NHCOCH2OCH(CHj)2 | Blau |
| 199 | -CH3 | -OCH, | -CH2CH3 | -CH2CH2OCOCH3 | desgl. | Blau |
| 200 | -CH3 | -OCH, | -CK2CH3 | -CHjCH2OCOOCH3 | desgl. | Blau |
| 201 | -CH3 | -OCH2CH3 | -CH2CH3 | desgl. | desgl. | Blau |
| 202 | -CH3 | -OCH2CH3 | -CH2CH3 | -CHjCH2OCOCH3 | desgl. | Blau |
| 203 | -CH3 | -OCH2CH3 | -CH2CH3 | -CHjCH2COOCH3 | desgl. | Blau |
| 204 | -CH3 | -OCH2CH3 | -CH2CH3 | desgl. | desgl. | Blau |
| 205 | -CH3 | -OCH2CH | -CH2CH3 | -CH3CH2OCOOCH3 | -NHCOOCH2Ch2CH3 | Blau |
| 206 | -CH3 | -OCH2CH3 | -C4H9 | -CH3CH2OCOCHj | desgl. | Blau |
| 207 | -CH3 | -OCH3 | C4H9 | desgl. | desgl. | Blau |
| 208 | -CH3 | -OCH3 | -CHjCH3 | desgl. | desgl. | Blau |
| 209 | -CH2CI | -OCH3 | -CH2CH3 | desgl. | desgl. | Blau |
| 210 | -CH2Br | -OCH3 | -CH2CH3 | desgl. | desgl. | Blau |
| 211 | Blau | |||||
| 217. | Blau | |||||
Claims (4)
- I 644Patentansprüche:I. Dispersions-Monoazofarbstofle der allgemeinen Formel 5N=N-\O\-SO2R1 R5R1 gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Brom atom, eine Cyan- oder Hydroxygruppe substituiertes Alkyl mit 1 oder 2 Kohlen- 15 Stoffatomen,R2 Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R4 Alkylcarbonyloxyäthyl,Alkoxycarbonyläthyl oder 20Alkoxycarbonyioxyäthyl,worin der Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält und Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.Cyanmethoxy, Chlormethoxy, 25Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, oder Acetoxyals Substituenten tragen kann, undR5 Alkylcarbonylamino oderAlkoxycarbonylamino mit 301 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der Chlor, Brom oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen als Substituenten tragen kann, Benzyloxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Melhoxy oder 35 Äthoxy sind.
- 2. Dispersions-Monoazofarbstofle gemäß Anspruch 1 der allgemeinen FormelO3N4045R6 gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyangruppe substituiertes Methyl oder gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe substituiertes Äthyl, 50R7 Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, R8 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,R9 Acetoxyäthyl,Chlor- oder Bromacetoxyäthyl,Äthoxyacetoxyäthyl, 55Propylöxyacetöxyäthyl.Butoxyacetoxyäthyl,Acetöxyacetoxyäthyl,Propionylacetoxyäthyl,Bulyfylacetoxyäthyl, Propionyloxyäthyl,Methoxycarbonyläthyl, 60Chlorfflethoxycarbonyläthyl,Methoxymethoxycarboriyläthyl,Äthoxycarbonylaihyl, 'Methoxyäthöxyearboriyläthyl,PropytöXycafbonytäthyl, «sMethoxycafbbiiyli&yäthyl,Äthoxyöatbonjrtöxyäthyl,(2-Methoxypropyl)*eafbonyloxyäthyl,Brompropionyloxyäthyl,Methoxypropionyloxyäthyl,Cblormethoxypropionyloxyäthyl,Cyanmethoxypropionyloxyäthyl,Äthoxypropionyloxyäthyl oderPropionylpropionyloxyäthyl und R10 Methoxy, Atboxy, Acetylarnino,Cbloracetylamino, Methoxyacetylamino,Äthoxyacetylamino,Propyloxyacetylamino,Methoxycarboaylamino,Äthoxycarbonylamino,Propylcarbonylamino,Propyloxycarbonylamino,Chlor- oder Bromäthoxycarbcnylamino, Methoxyäthoxycarbonylamino.Phenylmethoxycarbonylamino.Phenyloxycarbonylamino, Propionylamino Chlor- oder Brompropionylamino, Methoxypropionylamino oder Brompropionylamino,Methoxypropionylamino oderÄthoxypropionylamino sind.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe gemäß Anspruch der allgemeinen FormelNO2O2NSO2R1dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin dei allgemeinen FormelNO2NH,SO2R1diazotiert und mit einer Verbindung der al gemeinen Formelf R3Λ /kuppelt, in welchen FormelnRi gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bro atom eine Cyan- oder Hydroxygruppe substituiertes Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,R2 Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,R4 Alkylcarbonyloxyäthyl,
Alkoxycarbonyläthyl oder Alkoxycarbonyioxyäthyl, worin der Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enth und Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyanmetho Chlormethoxy, Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylre oder Acetoxy als Substituenten tragen kaiundR5 Alkylcarbonylamino oder
Alkoxycarbonylaraino mit
I bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der Chlor, Brom oder Alkoxy mit 51 bis 3 Kohlenstoffatomen als Substituenten tragen kann, Benzyloxycarbonylamino, Phenoxy;arbonylaraino, Methoxy oder Äthoxy üind. - 4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung io von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe gegemäß Anspruch 2 der allgemeinen Formel
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