DE1644342A1 - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe

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DE1644342A1
DE1644342A1 DE19661644342 DE1644342A DE1644342A1 DE 1644342 A1 DE1644342 A1 DE 1644342A1 DE 19661644342 DE19661644342 DE 19661644342 DE 1644342 A DE1644342 A DE 1644342A DE 1644342 A1 DE1644342 A1 DE 1644342A1
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DE
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iätloxyacetoxyethyl
nhcoch
ococh
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alkoxy
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DE19661644342
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Ruedi Altermatt
Mueller Dr Curt
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description

16443A2
Patentan .välte
Dr. V/. F'-f-r-ix. Db! -kg. P. Wirfh DH.-Ir '·. ' ~ ": ".sriborg Dr. V. Sr1,." ■ J-Kov/arzik
Dr. P.'v/eir.IiJJ. :.)r. D. Gudel
6 Frankfurt/M., Gr Eschenheimer Str 3"
S A Ii D 0 Z AG.
■ο η / ο x. 4 Case 209VA Basel / Schweiz ■——--1 —
Vorführen j,iir Hers tellur);;.„,voniJ^lirriäirsiipnsi'arbstoffon der Monoazorcihe
d eier Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasaer praktisch unlöslicher Farbstoffe der Formel
'2
R2
)-n = n-< Vn (ι) ,
SO2Rj
v/orin R^ einon gegebenenfalls durch ein Halogenatoin, eine Cyan- odor Hydr-oxygruppje substituierten Alkyireat mit 1-2
Kohlenstoffatomen,
R,, ein V/a:,aerstoffsteril odor einen Alk;/l- odor Alkoxyräor.
mit 1 ?. Koliifiiujtoii'i ■, !.t.-n, IL· elrn:ii /.ll'./i ·:ΐΐ\.ν\.·-iW/\ .J k /1 -■ t einnn , t>t ^1":ϋ:·πι"·Γΐ 1...;dta· h ein i'\'ii' in- hr«. ■ Hal.og--n itonr.i, f ;; ,v "u , Altco. , ;
00i.J50/ia47 0R1G1NAL 1NSPECted
Acylgruppe "substituierten Acyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-· oder Alkoxycarbonyloxya.1 kylrest,
IU einen gegebenenfalls durch din oder mehrere Halogenatomen eine Cyan-, Alkoxy- oder Acylgruppe substituierten Aoyloxya.H:yl-, Alkoxycarbonylalkyl- oder Alkoxycarfoonyloxyalkylrest oder eine Cyanalkylgruppe und
Rj. einen Alkoxyrest, eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome eine Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe substituierte Acylamino-, Alkoxycarbonylaraino-, Aralkoxycarbonylamino- oder Aryloxyearbonyl■-aminogruppe bedeuten,
durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel
NO
(II)
mit einer Verbindung der Formel
R2 R
-W (III)
K-
f . 1 9 ', 7 BAD ORIGINAL
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
NO9 ■ "R7
A IM r \ ^ t'i TT / \ >T / TTr\
U2U-, /— J, _ JJ^, }~ N (IV)
°υ2 6 10
worin IV eine Methyl-, Aethyl- Halogenmethyl-, Cyaninethyl-,
6 I
Halogenäthyl·-, Cyanäthyl- oder Hydroxyäthylgruppe, . R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Aethyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe,
Ro eine Acetj^läthyl-, Formyloxyäthyl-, Me thoxy carbonyl -
\acetoxyathyl-, äthyl-, Aethoxycarbonyläthyl-, Acetoxyäthyl-, Halogen--^
Cyanacetoxyäthyl-, Methoxyacetoxyäthyl-, AethoxyacetoxyUthyl-, Propyloxyacetoxyäthyl, Acetoacetoxyäthyl-, Methoxycarbonyloxyäthyl-, Aethoxycarbonyloxyäthyl-, Halogenäthoxycarbonyloxyäthyl-, Propylcarbonyloxyäthyl-, Propionyloxyäthyl-, Methoxypropionyl~ Λ oxyäthyl-, Aethoxypropionyloxyäthyl-^ Halcgcnpropionyloxyäthyl-, Cyanpropionyloxyäthyl- oder MethoxybutyryloxyJithylgruppe, R, eine Cyanäthyl-, Formyloxyäthyl-, Methoxycarbonyläthyl-,
Aethoxycarbonyläthyl-, Acetoxyäthyl-, Halogenacetoxyäthyl-, Cyanacetoxyäthyl, Methoxyacetoxyäthyl-, Aethoxj'-acetoxyäthyl-, Propyloxyacetoxyäthyl, Acetoacetoxyäthyl-, Kethoxycarbonyloxyäthyl-, Aethoxycarbonyloxyäthyl, Halogenäthoxycarbonyloxyäthyl-, Propylcarbonyloxyäthyl-, Fropionyloxyäthy]-, Methoxyprojiionyl«
009850/1947 BAD
oxy ät hy 1-, Act noxy prop! ony 1 oxy Uthyl-., Halogonpropi ony !oxy nihyl-- > Cyanpj'opionyloxyäthyl- oder Methoxybutyryloxyathylgruppe^ R1 eine KIcthoxy-, Aethoxy-, Forraylamino-, Acetylamino-, Halogenace ty !amino-, MethoXyacetylarrdno--, Aetboxyaoetylai-n.no-·., Phenyloxyacetylai.iino-, I»"GthoxjTcarbr)oylau!:i.no·-, Aetlioxycarbonylii'.Mi no-.. Halogen ä t h oxy c ar bony 1 amino-, M e t h ο :·: y ι η c t Aetho>:.y!;:eti),ylcarbony!amino·-, Plionylme
tertlare-Butylcarbonylamlno-, Pheny 1 oxy w.e t hy lcarb ony !amino-, Phony lniothoxy carbonyl ami-no -} Pheijyliüethoxyniethoxynarboiiyla'.üino-j Proplonylaniino-, Mono- und Di-hnlogienpropii onylamino-, iiutyrylamino-, Mono- und Di»halo^enbutyrylai.iino·-, i-:ctho.xybut.\ryJai.rino-., Cyanbutyrylarnino-, Phony! oxy bu ty ry !amino- oder Bt:nzoylr:i]iiriOt"i.".;pp, bedeutet.
Ihre Herstellung erfolgt durch Kuppeln eines diazotierten Amins der
Formel
N0?
mit einer Verbindung der Formel
N (VI)
H8
009 8 50/1947
BAD ORIGINAL
Die U.S.Λ. Patentschrift Nr. 2 111 500 und die deutschen Patentschriften Nr. "(kh 073 und Nr. 6.36 952 beschreiben-Monoazofarbstoffe ähnlicher Konstitution. Die erfindcrungsgeinässen, veresterten Farbstoffe weisen jedoch gegenüber den unveresterien Hydroxyäthylgruppen auf v/eisenden Farbstoffen, wie sie in den obenerwähnten Patentschriften beschrieben sind, ein wesentlich besseres Zlehverniögen auf Celluloseacetat- und insbesondere Polyesterfasern auf.
Die französische Patentschrift Nr. 1 211 k'H beschreibt Farbstoffe mit gleicher Kupplungskomponente und ähnlicher Diazokomponente.
Diese Farbstoffe sind gegenüber den Erfindungsgemässen weniger thermofixier- und sublimierecht.
Das zieh- und Aufbauvermögen blauer Dispersionsazofarbstoffe ist von ganz besonderem technischen Interesse. Blau ist ein unerlässliches Kombinationselement für Braun- und Graueinstellungen. T'»n in Ton Färbungen bei verschiedenen Farbtiefen sind nur mit Kombinationselementen möglich, die in weiten Grenzen Badersch*3pfung zeigen. Ein weiterer Vorteil für gut aufbauende blaue Farbstoffe ist darin zu sehen, dass nur mit solchen Marineblaufarbtiefe erreicht werden kann.
Als Beispiele geeigneter Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt:
2-Amino-5* i>-dinlt ro ~l-ir.o thy !sulfonyl-benzol 2-Amino-jJ^-cUnitro-l »ae thy !sulfonyl-benzol
009850/1947'
- 6 - ■-.'■■■
2-Λίτι1ηο-3> 5-diuitrovl-ohlorr:iet;hylsuJ fonyl--benzol • 2 -/unino -3,5 -di ni tr ο -1 -cyanrne thy l.sul f ony 1 --benzol
benzol,
2 -Amino -3,5 -d ini tr ο -1 -fi-f -chiorae thy lsul f ony 1 -benzol Geeignete Κΐφρ1υη^κ1·:ο:ιιροηοηίοη Bind z.B. - ■
5 -Ace ty !amino -2-aethoxy --1 --iJ, Ά -di (ace t oxyaethyl) »arulnobenzol ^ .1 -N j KT-Di (ace toxyaethy 1) -ami no-2 -ae thoxy -5 -prop!ony 3 amino -boa-?.ο3 , 1-N ,N-Di (ac ο t oxy au thy 1) -aiiiino--2-!iiethoxy -5-P^opj ony Π iu,vj.no-bon::,o]", · 5-Acetylamino-l-N,M-di(acetoxyaethyl)-amino-2-methoxy-benzol, 5-Acetylämino-2-inothoxy-1~N, K-di (propionyl-oxyaethyl·)-amino-
benzol,
5-Ace tylamino »2-aethoxy-1-N,N-di(propionyl-oxyaethyl)-ami no -
benzol, ·
1_N_(2'-Acetoxyaethyl)-M-(2'cyanaethyl)-amino-2,5-dimethoxy-
benzol,
2-Aethoxy-l-N,N-di(propionyloxyaethyl)-amino-5-prt)plonylajr,ino·-
2-i4ethoxy--1-Ii ,N-di (propionyloxyaethyl) -amino-5-propionylamino--
benzol, 1-N,Ij-Di (acetoxyaethyl)-amino-^-prOpionylamino-benzol, 1-N,N-Di(acetoxyaethyl)-amino-3-acetylamino-benzol,
5-Ace tylarn j no-1-N ,N-di (acetoxyaethyl)-amino-2-methyl-benzol, 1-N,N-Di (acetoxyaethyl) --airiino-2-methyD -5-propioiiylamino-i)on.t;;ol, 5-Ace ty !amino-1 -Ii- (2' -acetoxyaethyl) -W- (2' -cyanaethyl ) -amino-
2-aethoxy-benzol,
.'■ 00985 0-/1947 IAD ORIGINAL
- * - Ί6Λ4342
5-Acetylamino-l-N-(2'-acetoxyaethyl) -M- (2f-cyanaethyl) -anilno-2-hic-
thoxy-benzol, .
5~Acctylamino-2-aothoxy~l-N-(2.'-cyanacithyl)-j]~ (2'-me thoxy carbonyl-
äthyl)-amirio-ben;sol,
J5-Acetylamino~2-ae thoxy-l-N,N-di- (2' -methoxycarbonyläthyl)-amino-
benzol.
5-Acetylamino-2-aGthoxy-l-N-(2',-acetoxyaethyl)-W-(2'methoxy-
carboiiy lathy 1) -amino -benzol,
1_μ, N-Di (2' me thoxy c carbonyl ät hy 1) -ami no -5 -propionyl-amino-benzol, 3-Acetylamino-l-N j W-di (2' methoxycarbony lathy 1) -amino-benzol, 2-Aethoxy-l-N,N-di(2!-acetoxyaethyl)-amino-5-carbaethoxy-amino-
benzol,
2-Aethoxy-1-K,N-di(2'-acetoxyaethy1)-amino-5-(2'-chloräthoxy-
carbonyl)-amino-benzol, ■
2-Aethoxy-1-N,N-Ci(2'-acetoxyaethyl)-amino-5-(2'-chlorpropionyl)-ämino-benzol,.
2-Aethoxy-1-N,N-dif2'-acetoxyaethyl)-amino-5-(1-chlorpropionyl-
arnino^-benzol', ■ 5-Acetylamino-2-aethoxy-l-N,N-di(2'-carbäthoxy-oxaethyl)-amlno-benzol,
5-Acetylamino-2-aethoxy-l-M,M-di(2'cyanacetoxyaethyl)-amino-
benzol,
5-AcetylamJ.no-2-aethoxy-l-N,N-di (21 -acetoacetoxyaethyl)-amino-
benzol, ■ ,'
5-Acety3atnino-2-aethoxy-l -N,W-dij[2' -(2"-chlorpropionyl)-oxaethylj-
0098 50/1947
BAD ORIGINAL
y-l-WiN--di(2' -melhoiiyacetoxyaethyl)-amino--benzol,
5-Acetylami no»2-aethoxy-1 -LT- (2' -carba Gthoxyoxaethy I)-N- (2 ' cyanaethyl)-amino-benzol,
1 -N-(2' --Acetoxyaethyl)-M- (2' -cyanaethyl) -amino-3-propionylaminobenzol*
.1-N- (2' --cyanaethyl) -N-(2' -methoxycarbonylaethyl) -ainino-5-P^o-pionylamino-benzol,
J-Acetylamino-l-N- (2' -acetoxyaethyl) -N-(2' -cyanaethyl) -amino-benzol,
Ι-Ν,Ν-Di-(2'-acetoxyaethyl)-amino-2-methoxy-5-(2'-methoxypropionyl)-amino-benzol,
1-N5N-Di-(2'-acetoxyaethyl)-amino-^-methoxy-S-(1'-methoxy-,propionyl)-amino-benzol,
1-N,N-Di-(2/ -acetoxyaethyl)-amino-2-rnethoxy-5-(2! -aethoxypropionylj-amino-benzol,
1-N ,N-Di-(2' -acetoxyaethyl) -amino-2-inethoxy-5-(pb.enyloxcarbonyl) amino-benzol,
5-Λcetylanlino-l-K,l·J-di (2' -chloracetoxyaethyl) -arnino-2-methoxybenzol,
5-Acetylamino-2-aethoxy-l-b-(2'-acetoxyaethyl)-N-(2f-methylcarbonylaethyl)-ami no-benzol.
.5"Forrnylamino-2-äthoxy-l-N,jJ-di (2' aöetoxyäthyl )aaiinobenzol 1-N ,N-Di- (2' acetoxyaethyl) -amino-2,5-di:nethoxy -benzol
009850/19A?
BAD ORIGINAL
1 -N,K-Di-(2 -methoxyearbonylaethyl) -amino-2,5-dimethoxy-benzol., 5-Acetylamino-2-aethoxy-l-IJJK1-di-(3t -acetoxypropyl) -amino-benzol Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0° und 5°C.
Die so erhaltenen neuen Farbstoffe sind ausgezeichnete Dispersion'sfarbstoffe. Es ist besonders vorteilhaft, sie vor ihrer Verwendung in bekannter Welse in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa OjOl bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt·. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder FiO !mitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls" in Gegenwart von Füllivrltteln, geirahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kcinn man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben oder klotzen oder bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa'150 g irn Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100.g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa I50 g im Kilogramm Druckpaste. Das FlotteriverliUltnii; · kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z.B. zwischen etwa 1:2 und 1:200, vorzugsweise zwischen 1:3 und i:8o.
U098 50/1947
- IG -
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf-Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vlier.cn, Geweben oder Gewirken aus linearen* aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 l/2-acetat oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitri!polymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungeii lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen,' aromatischen Polyestern erhellten.Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte auö Terephthalsäure und Glykolen, besonders Aothyl-englykol, und z.B. unter den geschützten Bezeichnungen "Terylene", "Diolen" oder "Dacrori" im rlandel. · .
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern kühnen in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa So° und 125°C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck-bei etwa 100" bis l4o C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuem ;.r'arbst of fö klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 1^0° bis 2300C fixieren, z.B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen I80 und 220°C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken lässt. Dadurch wird das lä-
009850/1947
BAD OBIGINAL
stige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden. Cellulose--2 1/2-acctat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65' und 80°C und Cellulosetriacetat bei Temporatnven bis y.u etwa 115°C Der günstigste pH-Bereich liegt"zwischen-2 und 9 und be zwischen 4 und 8.·
t gibt man die UbIi chen Dispergiermittel ;;u, die vorzugsweise anionisch odor nichtionogen sind und auch im Gemisch" miteinander verwendet werden können. Etwa .0*3 C DJ-spergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung .sind oft genügend, doch können auch grör-isere t| Mengen, z.B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen weitern Vorteil. Bekannte anioirische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinapbthylmethandisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schw.efelsäureestern der Pettalkohole, z.B. 13ati\iuml aury !sulfat, Natriumcetylsulfat, SuIf itcelluloseablauge bzw. deren; Alkalisalze, Seifen oder Alkaljsulfate von Monoglyceriden von. fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3-4·Ό M^l- Aethylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale.Schwefelsäureester.
BAD ORIGINAL
009850/1947
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden," z.B. modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl,, Tragant·, Carboxymethylcellulose-, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide odfir Polyvinylalkohol-
Die 'erhaltenen Färbungen sind ausseroräentlich echt, z.B. hor» vorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigung^-, chlor- und nassecht, z.B. wanscr-, wasch- und schweissecht. /letzbarkoit und Reserve von V/;vlle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, sodass die neuen Farbstoffe auch als Mischlings komponenten für die Herstellung pastellfarbcner M-^detöne sc-hr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220"C und besonders bei 8o° bis 1^iO0C verkoch- und reduktionsboBtändig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.
Die blauen Vertreter der neuen Farbstoffe eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiss-, chlor-, sublimier-, plissier- und thermofixierechter sowie ätzbarcr marineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellu::;'" echter Schwarzfärbungen. Ausserdern verschlossen sie be j m Belichten in Kombination mit gelben Farbstoffen Ton in Ton.
t η s,: '.:■■: 0098 B O/ 1 9 4 7
BAD ORIGINAL
Die in den Beispielen genannten Teile sind Qevriohtsteile und die Prozente Gewichtsprozente Die Temperaturen sind in Celslusgrn-den angegeben.
Beispiel! .
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden-bei 6O-7O unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gogo-. ben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60", kühlt dann auf 10° ab u;:a m fügt bei 10-15° 100 Teile Eisessig und danach 26,1 Teile 2-ArriJ:oc.·- 3j5-dinitro-l-fiiethyl~sulfonyl-benzol und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt 2 Stunden xma ' giesst die erhaltene Diazoniumsalze ösujv; zu einem Geraisch aus 56,6 Teilen 5-Acetylarnino>-2-äthoxy-l-NJN-di(acetoxyäthyl)-aminobenzole 100 Teilen Eisessig, 10 Teilen Aminosulfonsäure und 200 Teilen Eis» Die Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Hatriumacetat auf den pH-Wert 2,0-2,ί: •zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus, ^ Er wird abfiltriert, säurefrei gewaschen, getrocknet und aus einer Mischung von gleichen Teilen Aethanol und Aceton umkristallisiert. Der reine Farbstoff schmilzt bei Virf° und färbt synthetische Fasern in grünstichig blauen Tönen mit guten Echtheiten.
BADOBlGINAt
009650/1147
Zu 120 Teilen konzentrierter".Schwefelsäure werden bei 60-70" langsam unter Rühren, 6,9 Teile feinteiliges Natriimaiitrit gega·- ben. Man rührt weitere 10 Minuten bei 6o°, kühlt auf 20° ab und fügt bei dieser Temperatur 26,1 Teile 2-.Ainino-3>5-Ciinitr6-l--incthylsulfonyl«bcnzol zu. Man rührt 2 Stunden bei 20-2!3° und gier.st die erhaltene DiazoniuiTisalzlcsung zu einem Gemisch aus 33*6 Teilen L-H >N-Di-(acetoxy-äthyl)-amino-3-propionyläminobenzol, 100 Teilen EJsesoig, 150 Teilen Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure. Die Kupplung wird in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Podium zu Ende geführt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, säurefrei gewaschen, getrocknet und aus Alkohol utnkristal.ilsiert.
Der "reine Farbstoff schmilzt bei l6o° und färbt synthetische Fasern in blaustichig violetten Tönen.
B e i s ρ i e 1 3
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60-70° unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10° ab. und fügt bei 10-15° 100 Teile Eisessig und danach 26,1 Teile 2-Ainina-3,5-dinitro-1-me thylsulfonyl -benzol und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt 2 Stunden und giesst die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 33*3 Teilen 5-Acetylamino-2-aethoxy-1--N-(2' -acetoxyäthyl■)-W-(2' -cyanUthyl)-amino-benzol, lOÖ Teilen Eisessig, 10 Teilen Aminosulfonsäure und 200 Teilen Eis. Die Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat
00I880/1IV7 BADofflG|NA|_
, . :■_/■ ' 3 ' 16U342
auf den pH-Wert 2,0-2,5 zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus. Er wird .abfiltriert, säurefrei gewaschen, getrocknet und aus einer Mischung von glojchen Teilen Acthanol und Dioxan uaikristallisiert. Der reine Farbstoff schmilzt bei 170-171°·und färbt synthetische Fasern in blauen Tönen mit guten Echtheiten. ■
Färbevorschrift 1 ·
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit H Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teille einer j50#igen "Lösung eines hochßulfonierten Ricinusöls und 20 Tejlen einer Emulsion eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert. Bei 20-25° bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe "Dacron" (eingetragene Marke) ein, erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten auf 95-100° und färbt 1 Stunde bei 95-100°. Das Färbegut wird aus dem Bad herausgenommen, gespült, 15 Minuten bei 70' mit einer 0,1^'igen lösung eines Alkylphcnylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Aian erhält eine grünstichig blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
BAD ORIGINAL 009850/1947 ■
Pärbevcrschrift 2 .
30 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4o Teilen dinaphthylinethandisulfonsaurem Natrium, 50 Teilen Natriumce'tylsulfat und 50 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. ■
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 1000 Teilen 40-50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfaserma·- teriai "'Perylene" (eingetragene Marke) und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Muniten unter Druck bei 1300 und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen un Trocknen eine grünstichig blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorßchrift 3
15 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit ™ 20 Teilen dinaphthylrnethandisulf onsaurem Natrium* 25 Teilen Natriumcetylsulfat und 25 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle ^SO Stunden zu einem feinen Tulver gemahlen.
Zu 5 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 4000 Teilen''Λ.ίο ε ergibt man 100 Teile gereinigtes Cellulosetriacetatfasergcwebe "Arnel" (eingetragene Marke) und erwärmt langsam auf 95-100°. 'Man "färbt ungefähr 60 Minuten bei 95+100°. Das Färbegut wird aus dem Dad herausgenommen, gespült, 15 Minuten bei 70° mit
009850/1947
einer O,l#igen Lösung eines Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichig blaue Färbung mit guten Echtheiten. ■ . -
Färbevorschrift 4
7 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs werden mit
4 Teilen dinaphthy lmetharidisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natrium cetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
2 Teile des so erhaltenen Färbepräparates werden in JJOOO Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 2Q?£igen Lösung eines hochsulfonierten Ricinusöls enthält, dispergiert. Bei 20-25° bringt man Teile Cellulose-2 l/2-acetatfasergewebe ein und erwärmt das Bad in etwa JX) Minuten auf 80-82°«, Hierauf färbt man 1 stunde bei M 80-82 . Das Färbegut wird aus dem Bad herausgenommen, gespült, geseift, nochmals gespult und dann getrocknet. Man erhält eine violette Färbung, die sich besonders durch eine hervorragende Rauehgasechtheit auszeichnet. ·
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden nach dem Verfahren des Beispiels 1 aus einem diazotierten Amin der Formel (II) und einer Verbindung der Formel (Hl) hergestellt.
009850/1947
O (0 co
cn ο
(O
2 >
Beispiel
Ur.		 A R2 V · • R4 . , ; V · j .Nuance ;,auf
Polyester
4
5 		do· do. -CHgCKgOCOCK^
do.		 " do. -NHCOCH-.
-NHCOC2H5 		grünstichig
blau
do.
.-6 do. do,. do. do. -NHCHO ; do.
, 7 do. do. -CHgCKgC 0OCK^ -CH2CH2COOCH, do. do.
8 do. do. do. : do. -NHCOC0Hj. do.
9 do. do. do. Q SV» · -NHCOCH-, do.
10 do* -OC2H5 do. do. do. do.
11 do'. do. do. do. -NHC OC0H1-
2 5		 do.
12 do. do. do. dO . -NHCHO do.
13 ί
14 : 		do.
do.		 £1
R ' ■ 		do.
do. '		 do.
' do.		 ,■ -NHCOCK3
-NHCOCgH^		 blaustichig
violett
dc.
15" ■ do. H ■ : [-CH2CH2OCOCH,
do.		 -NHCOCH- do.
16 do. H ■■■ ■; d!o. ■.. ' do. -NHCHO dc.
17 do. H ■ ,; do., ' -CH0CH0CN -NHCOCgH11Cl ■ do, .
18 . : ■ do. H , ,, do. do. -NHCOCH- violett
19 ■ do. H' do. -NKCOCH2CH- · do.
20 do. -OC2H5 do. , -NHCHO . grünsticriig
blau
H CO
CD IXJ
Beispiel
Rl R2 R3 R4 Η,' . Nuance auf
Polyester		 blau -NKCOCH- cn
grünstichig bljtu
-CH3 -OC2H5 •
-CHgCHgOCOCH,		 -CH0CH0OCOJCH,
2 2 3		 -NHCOC2H5 grünstichig blau do. do. CaJ
do. do. do. do. -NHCCCK2CH2Ci ■ do. do. , ro
do. do. -CH2CH2Ch2OCOCH5 -CH2CH2CH2OCOCh5 -NKCOCH do. do. ' , .. . ^o
do. -OCK5 -CH2CH2OCOCH5 -CH2CH2CN -NKCOCH,
3		 rotstichig violett
do. do. do. do. -NHCOCH2CH-. violett ■
do. -OC2H do. do. do. rotstichig violett
do. do; do. do. -NHCOCH, violett
do. -CH3 do. -CH2CH2OCOCH -NHCOCIL blau
do. H do. do. -NHCOOCH, do.
do. -CH, do. -CH2CH2CN -NHCOCH,
do. H ■" do. -CH2CH2OCOCH,- -NHCOOCH0CH-
2 j?
do. -OC2H5 do. do. do.
do. -OCH M'
do.		 do. -NHCQOCH2Ch2CI
do. -OC2H5 do. do.
1
-O2H5 do." do. do.
Beispiel
Nr.		 R1 Λ R5 R4 -NHCO-(^) Nuance auf
Polyester		 blau
36 -CH3 . -OC2H5 -CH2CH2OCOCH -CH0CH OCOCH -NHCOCH2-^) grünstichig blau blaustichig violett
71 l do. do. do. do. -NHCOCHClCiI3 do. do.
38 do. do. do. do. -NHCOOCH2^) do. do. 5ϊ
59 do. do. do. do. -NHCOCHgO-Q blau ι dO. -ί>"
OJ
40 do. do. do. do. -NHCOCHgCl grünstichig blau violett ' JNj
41 do. do. do. do. -NHCOC(CH3) do. blau
42 do. do. do. do. -NHCOCH grünstichig blau ro
0
do. H -Ch2CH2OCOCH2CI -CH2CH2OCOCH2Ci do. blaustlchig violett 1
44 j do. H -CH2CH2OCOCH2OCh3 -CH2CH2OCOCK2OCh, do. do.
45' ■ ^ ] do. H -CH2CH2OCOC2H4CN -CH CH0OCOCEv do.
46 do. H -CH2CH2COOCH3 -CH2CH2OCOCH do.
47 do. H -CH2Ch2COOCH2CH3 -CH2CH2OCOCH3 do.
48 do. H -CH2CH2COOCh2CH -Ch2CH2OCOCH2CH do.
49 do. H -CH CH COOCH
ti c. j 		-CH2Ch2OCOCH2CH do.
50 do. H -CH0CH0COOCH,
c. d. j 		-CH2CH2CiT dc.
51' do. -OCH, -CH2CH ^COOCIL -CH2CR OCOOCH
Beispiel
Nr.		 V V -CH2CH2OCOOCH2Ch -CH2CH2OCOOCH2Ch R5 -CH2CH2OCOOCH2CH2CiI -CHgCHgOCOOCHgCHgCl -CHgCHgQCOCH, do. Nuance auf
Polyester
52 -CH5 -OCH, do. do. .-NKCOCH3 -CH2CH2OCOCH, do. do. blau
53 do. rOCH2CH, -CK2CH2OCOCh2CN -CH2CH2OCOCH2Cn do. do. do. do. do.
54 do. do. do. do. do.
-CH2CH2OCHO		 -NHCOOCHgCHgCl do.
55 do. do. do,
-CH2CH2OCHO		 -CH2CH2OCHO -NHCOOCH0OCH-.
2 3
-NHCOCH		 do.
56 -CH2Cl do. -CH2CH2OCHO -CH0CH0COOCH
d d 2 		-NHCHO grünstichig blau
57 -CH2CN do. -CH0CH0COOCH,
2 2 3 ·		 do. -NHCOCH CH Cl do.
58 -CH- do. do. do.1 -NHCOCHCICH,
'3.		 do.
59
60		 do.
do.		 do.
do.		 do. do. -NHCOOCH2CH do.
ro
■Η
do. . ,
61 -CH, -OCH2CH, do. dq. -NHCOOCHgCHgCl do.
62 do. do. -CH2CH2OCOCH do. -NHCOCH2CH2Cl do.
63 dOo do. do. -NHCOCHlCH^ do.
64 do. do. do. _^
65 do. do. CD
do. 4>»
66 · do. -OCH do. ω ·
67 do. do. ro
do.
Beispiel
Nr.		 -CH5 *2 -CHgCHgOCOCH R4 > Nuance auf
Polyester		 j
i
68		 do. -OCH do. -CH0CH0COOCHx
2 2 5		 -NHCOCh2CHCI2 grünstichig blau
69 do. do. do. do. -NHCOOCHgCH do.
70 do. do. . do. do. -NHCOOCH CH Cl do.
71 do. do. -CHgCHgCOOCH, do. -NHCOOCH do.
72 do. do. do ο -CH2CH2CN do. do.
73 do. do. do. do. -NHCOOCH2CH do. ro
7^ do. do. do. do. * -NKCOOCH2Ch2CI do. '■■
75 do. do. -CH2CH2COOCh2CH do. -NHCOCH2CH2Cl do.
76 do. H -CH0CH0COOCH,
2 2 .5		 -CH2Ch2COOCH2CH do. blaustichig violett
77 do.
do.		 H do.
do.		 -CH2CH2COOCH do. do.
78
79		 do. H
H		 do. do.
-CH2CH0OCOCH3 		-NHCOOCH2Ch2CI
do.		 do.
do.
80 do. H do. do. -NHCOCH2CH2Cl do.
81 do. -CH5 do. do. do. blau . OT
82 do. do. -NHCOCHgCH,
O QI Π >> «j (H
O
-P -P 0) iH O
bO •H
•Η •Ρ W
XS
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XS
60 •Η
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XS
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O XS
O XS
O Ό
O XS
xs
XS
XS
O XS
O Xi
to
~ϊ
in co
co
0Λ
0098 50/1947 BAD
CD CO err O
CD
Beispiel
Nr. ·		 Ri · R2 i -CHgCHgC0CH_
do.		 R4 R5 Nuance auf
Polyester
99
100		 do. -OCgH5
do.		 do. -Ch0CEUOCOCH,
do.		 -NHCOOCH0CH,
2 3
-NHCOCH,		 grünstichig
blau
do.
101 do. do. do. do. • -NHCOCH0CH,
2 3		 do.
102 . . do. do. do. do. ' -NHCOCHCICH,
j?		 do.
105 do. do. do. do. -NHC OCHgCH2Cl do.
104 do. -CH^ do. do. dö. do.
105 do. do. do. do. -NHCOCHi do.
ιοβ do. do. do. do. -NHCOCHgCH3 do.
107 do. do. do. do. -NHCOOCH0CH-,
2 J		 do.
io8 do. do. do. -CHgCHgOCOCHgCH do.
I I		 do.
109 do. do. do. do. I
-NHCOCH3 		do.
110 do. dp. -CH2CKgOCOCH,
do.
ϊ
do.
do.		 . do. -NHCOCH2CH2Cl do.
111
112
113 !
in. 		-CKgCN
do.
do.
do.
Il		 -CH,
-H
-OCH
-OC2H5 		-CH2CHgCOOCH5 -CH0CH0OCOCH,
2 2 ρ
do.
do.
do.		 do.
do.
-NHCOOCHgCH,
do*		 blau
blaustichig
violett
I grünstichig
blau
do.
115 do. do'. -CH0CIiUCOOCH-,
2 ^ J		 do. do.
ro 4=- ι
■-C·-
K)
Beispie Nr.
Nuance auf Polyester
. 116
117 : 118
119 120
° 121 co
a, 122 ο
^ 123
124 125 126 127 128 129 130
131 * 132
-CHgCN do.
-CHgCN do. do.
-CHCH,
CN *
-CHgCl
do. do. do. do. do. do. do. do.
-CHgCHgCl do.
-OC2H5 do.
-OCH, do. do.
do,
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
-OCH
-CH CH0COOCH, 2 2
do.
-CHgCHgCOOCH3 -CH2CHgCOOCH3 -CHgCH3OCOCH3
do.
do.
do.
do.
.CHgCHgOCOCHgCH3 -CHgCHgOCOOCHgCH,
do,
do.
-CH0CH0^OOCK-2 2
do.
CHgCHgOCOCH, do.
-CH CHgCOOCH-do.
-CHgCKgCOOCH3
-CHgCHgCN
-CH2CH2OCOCH3
do.
do ♦
do.
do.
-CHgCHgOCOCHgCH- -CHgCHgOCOOCHgCH3
do.
do.
-CH0CH0COOCH-
d _ d $
do.
-CH0CH0OCOCH-2 2 3
do.
-NHCOCH-
-NHCOCHgCHgCl
-OCH,
do.
do,
-NHCOCH-3
-NHCOCH2CH3
-QCH-.
P
-NHCOOCgK1-
do,
-NHCOCH3
-OCH-
-NHCOCH2CH3
■do.
-OCH3
-NHCOCHgCH3
do.
griinstichig blau do. do. blau
do.
do.
do,
do.
do.
do.
do.
do.
do. • dodo.
blaustichig griinstichig blau
Beispiel
Nr.		 Rl R2 -CHgCHgOCOCH R4 V Nuance auf
Polyester
133 -CHgCHgCl -OCH,
3		 do. -CHgCHgOCOCH5 -OCH, ;; - blau
134 do. do. do. -CHgCHgCN -NHCOCH5 do.
135 do. do. do. do. -QCH do.
136 -CHClCH do. -CHgCHgOCOCH, do. do. do.
137 -CHClCH -OCH5 do. -CH0CH0OCOCH,
da $ 		-OCH5 do.
138 do. do do. do. -NHCOCH,
3		 do.
139 do. do. -CHgCHgOCOCHgCH do, ' -NHCOCHgCHgCl do 0 1^
14Ο do. do. do. -CHgCH2OCOCHgCH -NHCOCH,
3		 do.
141 -CH5 do. -CHgCHgOCOCH5 do. -OCH,
: ,3		 do.
142 do. do. -CHgCH2COOCH5 -CH CHpOCOCH do. do.
143 do, do. -CH0CH0OCOCH,
2 2 3		 -CHgCH2COOCH do. do.
144 do. do. CHgCH2OCOCHgCOCH5 -CH2CH2CN do. s do.
145 -C2H5 do. γ -CHgCHgOCOCH5 -CHgCHgOCOCHgCOCH., -OCH-. do.
146 do. H do. -CHgCHgO1COCH5 -NHCOCH0CH,
2 3		 blaustichig viodrfctt
147 do. · -OCK do. ' dc. ' do. grünstichig bl^iC
148 do. do. do. -NHCOOCH CH C: do»;
. ■
Beispiel
Nr
r.
- ι
Nuance auf Polyester
CXJ Cn O
149 150 151 152
154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164
do. do. do. do. do. do. do.
do., do. do. do.
-CH
3H2OH
do. do.
-OCH, do. do. do. do« do. do.
-CH0CH0OCOCH, 2 2 J
do, do. do.
do.
-CH2CH2COOCH3 do.
■ OCH2CH
do. do. do. do. do. do. do. do.
do. do.
-CH2CH2OCOCH3 do. do. do. do. do. do.
CH2CH2QCOCH3
do.
do.
do.
do. CH2CH2CODCH3
do.
do.
do. CH2CH2CN
do. ■ do.
CH2CH2COOCH3
do. do.
-NHCOCHCICR.
NHCOCH2CH2Cl
-QCH-
-NHCOOCHgOCHgO
-NHCOCH
-NHCOCH2CH3
do.
-NHCOCHxCl
-NHCOCH2CH3
-NHCOCH,
,-NHCOCH-CH0Cl
J 2
-NHCOCH-
do.
-NHCOCH2CH3
-NHCOCH2CH2Cl
grünstichig violett
do,
do. blau do. do. grünstichig blau
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do. &>
d0· £
Beispiel
Nr.		 - Ki \ V R5 do. CH3 do.
do 0		 V -NHCOOCH0CH-, Nuance auf
Polyester
I65 -CH2CH2OH -OCH2CH3 -CH2CH2OCOCH -CH0CH0OCOCH,
2 2 J5		 do. ; i
-CH2CH0OCOCH3 		-OCH3
do.		 grünstichig blau
166 do. -OCH, do. do., do. -NHCOCH2CH2Br blau
167 do. do» -CH2CH2Ch2OCOCH, do. , -CH0CH CHpOCOCH, do· do. '■
168 -CH5 H -CH2CH2QCOCH3 Γ*
-CHgCHgOCOCH		 do» tolaustichig violett
169 -CH2CH5 H- do. do. do. do.
170 do. -OCH,
3		 do. do. do. grünstichig blau
171 -CH5 do. do. do. do. do.
172 do. do. -CH CH2COOCH, -CH2CH2COOCH do.
ι		 ι
do. ro
co
173 do. -OCH2CH3 do. . do. do. ·
174 do. do. -CH0CH0OCOCH,
2 2 5-		 do. do»
175 do. do« -CH2GH2CN do.
do.
do.		 do. :
176 . do» -OCH5 do. do.
177
178
179		 -CH2Cl
do.
do.		 do. do.
-CH0CH0OCOGH-,
d. d ■ . -J?
do.		 do, . : ■■ . _a
CO
do. ■ !. " ·4>· '
-OCH2 ro
O CP OO
Beispiel
Nr.		 Rl . R2 -Ct R3 -CHgCHgOCOCH, I2CH2OCOCh2CH2OCHL H5 -CHgCHgOCOCH0CHgOCH3 do, Nuance auf
Polyester		 blau do.
l80 -CHgCl -OCHgCH -och-chT" -CHgCHgOCOCH do. -CHgCH2OCOGHgCH3 -NHCOOCHgCHgBr -CHgCHgOCOCHgCH, -NHCOCH, grünstichig blau do.
181 -CBL do 0 -OCH3 do. -CHgCHgCN do. do. do. -NHCOCHpCH, do. do. , ' 4r>
182 do. do. -OCHgCH do. -CHgCHgOCOCH-, -CHgCHgOCOOCH-, do. -CH0CH OCOOCH -NHCOCH do. do. ■ OO
183 . do. -OCH, do do. do. do.' do. do. -NHCOCHgCHgCH do. ίο
184 -CgH5 do. do 0 do. do. -CHgCHgOCOCH3 do. -CHgCHgOCOCH do. do, '
I85 do« -OCK0CH, do. do 0 -CH0CH0COOCH, .
2 2 J5		 do. do. do. -NHCOCHCHgCH- do.
186 -GH3 do. do. do. do,- Cl do.
187 do» -OCH3 do. do. do. do. do. -NHCOCHdPHCH, do. »
ro
188 do. do. do.
' i
189 do. Cl ^ do.
190 '. do. do.'
191 do.
192 do 0
193 do«
194 ■ do.
195 do»
Nr
Nuance auf Polyester
co
cn
ο
I96
197
I98
199
200
201 202 203
204
205 206 207
208
do.
-CH2Cl -CH,
do.
do. do. do»
-CH2CH3
do. -CH, -CH3 do.
-DCHgCH" do.
-OCH
do.
-OCH2CH,
do. do. do.
-CH2CH2OCOCH
-CH2CH2OCOCH
-CH2CH2COOCh2CH3
do.
do.
; OCHgCH^ do.
do.
-CH0CH OCOCH-
C. \ C. 1 '
do
do.
-CH0CH0COCH,1
-CH2CH2OCOCH-,
do.
do.
do.
-CH2CH2OCOOCH
do*
*2 2 do.
do.
-CH2CH2CN
-CH2CH2OCOCH
do. do. do.
do.
do.
do.
-CH2CH2OCOOCH do.
-NHCOCH
2
do.
do.
-NHCOCHCH2Ch
OCH,
-NHCOCHgCHCH-
-NHCOCH2CH2OCh
do.
blau do. do. do,-
do.
do. do.
-NHCOCH2CH2CH2Cn .do.
-NHCOCHCH2Ch
CN		 I. do. CD
-NHCOCH2CH2CH0 o-C do. ίϊ
do. do. ro
-NHCOCH2CH2CH2 Cl- do.
-NHCOCHCh0CH-
Cl 2 ^		 QO1.
Beispiel
Hr.		 «1 R2 V H4 CH2Br .do. -NHCOCH2CH2CHCi2 -CH2CHOCOOCH2CH2Br c_ c_ c- —
NHCOCH^		 Nuance auf.'
Polyester -
209 -CH3 -OCH2CH7. -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH -NHCOCH2CH2Ch2OCH, do.. ' do. blau
210 do. do. do. -CH2CH2CN -NHCOCH2CH2CH2Ci do. -NHCOCH0CH, do.
211 do. do* do. do. -NHCOCH0CH0CH0O-O -CH0CH0COOCH,
cL c. „p		 .-NHCOCH2OCH3 do.
212 do ο do. do. do'. do. -NHCOCH3 do.
213 do. do» -CH2CH2OCOOCH2 -CH2CH2OCOCH -NHCOCH0CH,
d J 		do.
214 do» do ο do. do» -OCH0CH- . , ■
■2 2 		do.
215 do... do. do. -CH2CH2COOCH3 do» do.
216 do. - , do... do» . -CH0CH0OCOQCH,
; 2 2 j?		 do. do. »
217 do« do. do. do. do.. M
j
218 do. do« do 9 do.
219 do. ■do ο -CH0CH0OCOCH, gr uns ti clii g
blau
220 -C2H5 do. do β do.
221 -CH, do ο -CH2CH2COOCH3
222 do» do. -CH2CH2OCOOCH. do. 4>-
CjJ
KJ
Beispiel
Nr. 		Ri R2 R5 -CHgCHgOCOOCHgCH^ 5 do. Nuance auf
Polyester		 lau
" 225 -CH, -OCH2CH -CH2CH2OCOOCH2Ch -CH2CH2OCOOCH2Ch2CI -OCH CH do. grünsfcichig blau do. ·
224 do. do. -CH2CH2OCOCH -CH2CH2OCOOCH2Ch2CI do. do. do.
225 do. do. do. -CH2CH2CN do. do, ■ '
22β -CH2Cl do. -CHgCHgOCOCHgCOCH do. do. do. 1
V vl
227
-σ ' '. - ■		 -CH3 do, -CH2Ch2OCOCH2CH2CI -CHgCHgOCOCHgCOCH^ do. do. , , w
S 228 do. do. -CH2CH2OCOCH2OCh2CH^ -CH2CH2OCOCH2Ch2CI do. do.
cx>
cn 229
O 		do. do. -CH2CH2OCOCH CH2OCH -CH CH OCOCH OCH CH do. do.
Zl 250
co 		do. do. -CH0CH9OCOOH^OCh CH, -CH2CH2OCOCH2CH2OCh -NHCOCH do.
■*■ 251 do. do. €L\ C* j£ Cm ^S
do.		 -CH0CH0CN -NHCOCH2CH do.
-»4
2^2		 do. -C2H5 -CH0CH0OCOCH, do. -NHCOCH2CH2Cl do.
• 233 do» do. do. -CH0CH0OCOCH,
2 2 .5		 -NHCOCH2CH2Sr dO. : CT)
254 do. do. do. do. -NHCOCH2CH2CH7 I d0" ; · °°
255 do. do. do. · do. -NHCOCHgOCHgCH do. ro
256 do. do. do. do.
237 do. do. do. do. -NHCOCH2O-O
2^8 ', do. do. do.
Beispiel
Hy»		 Rl S2 R3 R
4		 S -CH2CHgOCOOCH2CH3H -CHgCHgOCOOCH2CH3 do. do 0 . Nuance au
Polyester
239 -CH3 -C2H5 -CH0CH0OCOCH
2 2 .3		 -CHgCHgOCOCH3 -NHCOOCH, -CHgCHgOCOOCHgCHgCl -CHgCH2OCOOCH2CH2Cl do. blau
240 do« 1 do. do. do. .-NHCOOCH9CH3 -CHgCHgOCOCHgCHgCl -CH2CH2OCOCH2CH2Ci do. do.
24l do. do. do. do. -NHCOOCHgCHgCl do« do. -.NHCOCH2CH3 do.
242 do. do. do. do. -NKCOOCH0OChX
2 2		 1 do. do. -NHCOCHgCHgCl do.
243
O		 do. -C2H5 -CHgCHgOCOCH -CHgCHgCN -NHCOCH-,
ό 		do. do. -NHCOCH3 do.
£244
es		 do. do. do. -CHoCH0COOCH,
d. ti p 		do/ do. . -CHgCH0CN do.
ö^45
O		 do. do 0 -CHgCH2COOCH3 do. do.. do.
>46 do. do. GQ. -CH2CHgCN do. do.
€0
*g4?		 do 0 . do. -CHgCHgOCOOCH3^CHgCH2OCOOCH3 do. do.
248 do. do. do.
249 do. do. do.
250 duo -OGHgCH3 do,
251 , -QH2CH, -ΟΡΗ,·. ■ dp.
252 do. do. do.
253 do. do. do.
254 do. do.
do.
Beispiel
Nr.		 • -CH,
>		 -OCHgCH -CHgCHgOCOCHgCHgCl R4 •p do. . -NHCOCH 3CH, -CHgCHgOCOCHgCHg
-CH0CH0OCOCHnOCH		 DCHgCH, ■do. 3 Nuance auf
Polyester % 		blau do.
do.		 do. ^
CD
do. j>·
255 do. do. do. -CHgCHgCN -NHCOCHgCH, -NHCOCHgCH-. do. 3 do. blau do. , do. co ·
25β do. do. do. -OCH, do. do. do. do« ΙΌ
do. ... ■
257 do. -OCH,
j?		 do. -NHCOCH, -CHgCHgOCOCHgOCHgCH -NHCOOCHgCH do. · do.
258 do. -OCH CH, -CHgCHgOCOCHgOCHgCH -CHgCHgOCOCHgCHgCl do. -NHC( blau
259 do do. do. do. -CHgCH CN grüns ti ciiig
blau ■
260 do. do. do. do. do. -CHgCHgOCOCH2CHCH-
—, OCH-,		 do.
261 do. do. -CHgCHgOCOCHgOCHgCH
262 do. do. -CH0CH0OCOCH0CHCh, do. .
263 do. do. do.
do.
do.		 do,.
-OCHgCR,		 -CHgCHgOCOCHgCHgOdiigi
-CH2CHgOCOCH2CHpOCH,
264 -CHgCN -OCH, do.
265
266		 do. do.
267 OH2Cl.
268
Beispiel
Nr.		 Rl -OCKxCH, • -OCH3 V R4 -OCH2CH3 ■ · 3
]		 -NHCOCH, -NHCOCH, do. do. C-C. ■
-CHgCHgOCOCHgCHgBr		 do. do. (
269 -CH3 do. do. -CH0CH0OCOCH0CH0OCh,
d d d d · j?		 -CHgCHgOCOCHgOCHgCHgCH, Nuance auf
Polyester		 -NHCOCHgCHgBr do. do. -CHgCHgCN do. do, α
I
270 do. do. do. -CHgCH2OCOCHgCHgCH3 -CHgCHgOCOCHgOCH do. blau -NHCOCHgCHgCl do. do.
271 do. do. -OCHgCH3 do. do. -NHCOCH-, do. do. do. do.
272 do. -OCH3 do. -CH CHgOCOCHCH, -CHgCH2QCOCHgBr do. do.
275 do. -CH CHpOCOCHCH, OCH, ~> ■- .·—
Π -CHgCHgOCOCHgOCH(CH3)g		 -NHCOCH3. -CH0CH0OCOCH0CH0Br
d d d d 		do. do.
do. OCH -CHgCHgCN
^a_ ^ _ f\ f* J*\ M* *m w ^h* *»l		 do. -NHCOCH0CH
d
I
274; do. do. ■
- CHgCHgOCOCHg OCH (CH3)		 -CH CH0OCOCH0Cl
2 d d 		' do.
275 do. do. -CHgCHgOCOCHgCl -CH0CH0CN do. °°
27β do. ^0CH0CH, do. do· go
277 do. do. -CH0CH0OCOCH0CH0Br
278 do. do. d d d d
do.
279 do. -CHgCHgOCOCHCH3 -*- ^
ro
Br
280 do. -CHgCHgOCOCH2
281 do. do.
282 do. -CHgCHgOCOCHgCHgBr
285 do. do.
Beispiel -
Nr.		 -CH3 R2 R -CH2CH2OCOOH2Oh2 Br H5 Nuance auf
Polyester 		do. ■ do· OO
284 do. -OCH2CH3 -CH2CH2OCOCH2CH2Br -OH2CH2CN -NHCOOCH3 • blau do.
I
285 do. do. -CH2CH2OCOCH2CH2Ci do. do. do. do. O»
286 do. do. do. -CH2CH2OCOCh2CH2 Cl -NHCOCH-, do. " . do. '
287 do. do. do. do. -NHCOOCH2-Oi do. do.
288 do. do. do. do. -NHCOCH2CH., do.
289 -CH2Cl do. do. do. -NHCOOCH0CH, do.
290 do. -OCH, dp. do. do. _ do.
291 -CH2CN do. do. - dO. -NHCOOCH3 do.
1 ' X
292 -CH do. do. do. do. -NHCOCH0CH, ldo. OT
2 ; I J>-
293 -CH2Br do. do. do. -NHCO-^} -NHCOCH0CH0Br
294 do. do. do. -CH2CH2OCOCH- do. -NHCOCH2CH2Cl
295 do. do. -CH2CH2OCOCH do. -NHCOCH-.
296 do. -OCH2 do. do. do.
297 do. do. do.. do.
298 do. . do. do. do.
299 do. do.
■■■*->
Beispiel-
Nr.		 Rl -OCH2 ■ H3 Η, R5 Nuance auf
Polyester		 co
300 -GH2Br -OCK0CH -CH0CH0OCOCH-.
2 2 3		 -CH2OH2OCOCH3 -NHCOCH2CHCi2 blau 434
301 do. do -CH0CH0OCOCH-, do. -NHCOCH2OCH3 . do.
302 do. . do. do. do. -NHCOCH2OCH2-Q do.
303 do. do. do. -CH2CH2CN do. do.
304 do. do. do. do. -NHCOOCH-, do.
305 do. do,
do. 		do. do. -NHCOOCH0OH,
2 3		 do.
306
307		 do.
do. 		do. do.
-CH2CH2COOCH3 		do.
-CH0CH0COOCH,
2 ώ 3		 -NHCOOCHgCHgCl
-OCH2CH3 		. do. '
do.
308 do. do. do. do. -NHCOCH do.
-309 -CHCH,
Br 		do■. do. ■> do. do. •do.'
310 do. do. -CH0CH0OCOCH-.
d. d. · J) 		-CH2CH2OCOCH-. do. do.
511 do. do. do. do. -NHCOCH2OCH2CH^ do.
312 do. do. do. --NHCOOCH2CH do.

Claims (5)

  1. SO2R1R5 h
    worin . R, einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine
    Hydroxy- oder eine Cyangruppe substituierten Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen,
    R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 - 2 Kohlenstoffatomen,
    R einen Alkylcarbonylalkyl-, einen gegebenenfalls diirch ein oder mehrere Halogenatome, eine Cyan-, Alkoxy- oder Acylgruppe substituierten Acyloxyalkyl-, Alkoxycarbonylaikyl-, Alkoxycarbonyloxyalkylrest,
    Rj. einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, eine Cyan-, Alkoxy- oder Acylgruppe substituierten Acyloxyalkyl-; Alkoxycarbonylalkyl- oder Alkoxycarbonyloxyalkylrest oder eine Cyanalkylgruppe und
    Rc- einen Alkoxyrest, eine gegebenenfalls durch ein oder P
    mehrere Chlor- oder Bromatome, eine Alkoxy-, Aralkoxy oder Aryloxygruppe substituierten Acylamino-, Alkoxycarbonylamino-, Aralkoxycarbonylamino- oder Aryloxycarbonylaminogruppe bedeuten.
    009850/1947
  2. 2. Verfahren zinn Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern euer
    Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen-, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (l) gemäss Anspruch 1.
  3. 3. Die gemäsö Anspruch 2 gefärbten, geklotzten oder bedruckten Materialien. · ,
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Moricazoreihe der Formel
    NO
    O2N/ X-N = N-/ ViK (I) ,
    worin R, einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom,
    eine Hydroxy- oder eine Cyangruppe substituierten Alkylrest mit 1 - 2 Kohlenstoffatomen,
    R0 ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest
    ■ i
    mit .1-2 Kohlenstoffatomen, ,
    R_ einen Alkylcarbonylalkyl-, einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, eine Cyan-, Alkoxy- oder Acylgruppe substituierten Acyloxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-> Alkoxycarbonyloxyalkylrest,
    Rj, einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, eine Cyan-, Alkoxy- oder Acylgruppe substituierten Acyloxyalkyl-, Alkoxycarbönylaikyl- oder Alkoxycarbonyloxyalkylrest oder eine. Cyanalkylgruppe
    009850/1947
    ΊΒ4Α342
    R einen Alkoxyrest, eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome, eine Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe substituierten Acylamino-, Alkoxycarbonylamino-, Aralkoxycarbonylamino- oder Aryloxycarbonylaminogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein diazotiertes Amin der Formel
    (II)
    mit einer Verbindung der Formel
    Ro R .■-.-■
    (in)
    gekuppelt wird.
  5. 5. Verfahren gemäss Anspruch 4 zur Herstellung von Dispersionsfarbstoff en der Monoazoreihe der Formel
    NO IU
    2 * (
    S02R6 R10 9
    worin Rg eine Methyl-, Aethyl-, Halogenmethyl-, Cyanmethyl-,
    Halogenäthyl-, Cyanathyl- oder Hydroxyäthylgruppe, Ry ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Aethyl-i
    Methoxy- oder Aethoxygruppe, Rg eine AcetylKthyl-, FprmyloxySthyl-, MethOxycarbonyl
    0098 50/ 19 47
    äfchyl-, . Aethoxycarboriyläthyi*, Aoeiox^athyl-j HaIo--,genacetoxyäthyl-j -Gyanacetoxyäthyl-, Merl&xyTiaeToxy·- äthyl-, Aethoxyacetoxyäthyl·-,, Propyloxyaoetoxyätliyl-i Acstoxyacetocyäthyl-, Me.thoxycarbonyloxyäthyl-, A e thoxy carbonyl oxy ätbyl-, Halogenätlioxycarbonyloxyäthyl-, Propylcarbony.loxyäthyl-, Propionyloxyäthyl-i Methoxypropi onyloxyäthyl-, Ae fclioxyproploiiyloxyatiiyl, HalogenpropionyloxyäU)yl-.r Cyanpropionyloxyäthyl- oder Metlaoxybutryloxyäthylgruppe/
    R eine Cyanäthyl-, Formyloxyäthyl-j, Methoxycarboiiyl-......■■
    äthyl-, Aetlioxycarbonyläthyl-, Acetoxyathyl-,, Halogenacetoxyäthyl-^ Cyanacetoxyäthyl- y Mebhoxyaeefeoxy" ätnyl-, Aethoxyacetoxyäthyl-, Propyloxyacetoxyäthyl-, Aeetoacetoxyäthyl-, ^5ethoxycarbonyloxyäthyl-, Aetboxycarboriyloxyeithyl-, HalogenathoXycarbonyloXyäthyl-, Propylcarbonyloxyäthyl'-, Propionyloxyäfchyl-,: Methoxypropionyloxyäthyl-,, Aethoxypropionyloxyäthyl-, Halogenpropionyloxyäthyl-, Cyanproplonyloxyäthyl- oder MethoxybutyrylOxyäthylgruppe, .
    R eine Methoxy-, Aethoxy-j; Porniylamino-, Aeetylaniino-, Halogenacetylarnino-, MethoxyacetylamlnQ-, Aethoxyacetylamino-, Phenyloxyacetylamino?, Methoxycarbonylamino-, Aethoxycarbonylamino-, Halogenäthoxycarbonylamino-, Methoxymethoxycarbonylamino--, Aethöxymethylcarbonylamino-, Phenylmethylcarbonylamino-,, tertiär- Butylcarbonylamirio*-, Phenyloxym0thoxyGarbonylamino-', Phenylmethoxycarbonylamino-., Phenylmethoxymethoxy*' carbonylamino«, Propionylamino*·. Mono- und Di
    -^■■- - 00 9 8 5 0 / t 9 4 7 BAD
    genbüüyry !amino-,-.-■ MetnoxybutyryJ:Eun:i.no--,-. -Cyanbut-yrylami-no·-j Plianyloxybut.yrylamino oder Denzoylaminogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der allgemeinen Formel
    NOn
    (V)
    SO2R6
    diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ■
    (VI)
    ■kuppelt.
    Der Patentanwalt
    chmi edT&owar ζIk)
    00985Q/194 7
    BAD ORIGINAL
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3510470A (en) * 1966-05-02 1970-05-05 Eastman Kodak Co Phenyl-azo-analine dyes
CH478884A (de) * 1966-10-06 1969-09-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH499597A (de) * 1968-10-18 1970-11-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
US3692769A (en) * 1970-02-18 1972-09-19 Max A Weaver Azo compounds containing an arylsulfonyl phenyl diazo component
US4042580A (en) * 1970-05-06 1977-08-16 Sandoz Ltd. Phenylazophenyl dyes having an alkoxyacylamino group on the coupling component radical
US4119624A (en) * 1972-06-08 1978-10-10 Imperial Chemical Industries Limited Disperse monoazo dyestuffs
FR2225484B1 (de) * 1973-04-13 1978-03-03 Pechiney Ugine Kuhlmann
CH584269A5 (de) * 1973-12-21 1977-01-31 Sandoz Ag
JPS51102565A (de) * 1975-03-07 1976-09-10 Hitachi Ltd
GB9613218D0 (en) * 1996-06-25 1996-08-28 Zeneca Ltd Azo dyes

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2111300A (en) * 1936-02-10 1938-03-15 Firm J R Geigy S A Monoazo-dyestuffs and their manufacture
US2249749A (en) * 1939-11-14 1941-07-22 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
US2891942A (en) * 1955-07-13 1959-06-23 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
GB856348A (en) * 1956-07-25 1960-12-14 Westminster Bank Ltd Improvements in or relating to water-insoluble monoazo dyestuffs containing carboxylic ester groups
US3178405A (en) * 1956-07-25 1965-04-13 Merian Ernest Water-insoluble monoazo dyestuffs
DE1220061B (de) * 1962-08-10 1966-06-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
CH429990A (de) * 1963-02-21 1967-02-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe

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