DE1644343A1

DE1644343A1 - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe

Info

Publication number: DE1644343A1
Application number: DE19661644343
Authority: DE
Inventors: Ruedi Altermatt; Curt Dr Mueller
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1965-01-14
Filing date: 1966-01-07
Publication date: 1971-05-06
Also published as: FR1463508A; DE1644342A1; CH498907A; GB1128176A; US3428622A; GB1125570A; BE674798A; US3406164A; CH455085A; DE1644343B2; DE1644343C3

Description

D;·. D. Gudel '"" *

SAND O Z AG, Basel / Schweiz

Y erfahr en ■■'zur Herstellung· :yör_t- .Dispersi onsf arbs toi'f en der Monoäsoreihe. ·

Gegenstand der Erfindung· ist 'ein; Verfaliren Kurieps be llung neuer, in: Wassier pr'f.ict is ph. unlosliener Farbstoffe ,eier Formel

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v/orin R

einen gegebenenfalls, durch ein Hälogenafcom, eine Cyan-* oder Hydroxy gruppe subs fei tuier ten Alky !rest mit 1-2 Kohlens-töfi"atomen,.

SAD ORIGINAL

^ 109819/1861

R₂ einen Alkoxyrest mit 1-2
R_v einen Alkylrest mit. 1-4 Kohleni->to;Cf;it;ooicn_a R) einen gcgebcuienf allu·' durch ein oder ns-'nx-ere Ha.lo:3e:o.· " atome, eine Cyan-, Alkoxy- oder Acyl_;jruppe substituierten Acyloxyalkyl-, Alkoxyparoonylalkyl-, Aikoxycarbonylo.xyalky3.rest
und R_r einen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen gegebenenfalls

durch ein öder mehrere Chlor- oder Brotnatome'oder .. eine Alkoxy- oder Aryloxy gruppe substituierten Acyl· amino-, Alkoxycarbünylarnino-, Aralkoxyoarbonylair.ino· .oder .Aryloxyaarbonylarninorest bedeuten^ . durch Kuppeln eines diazotierten Aniins der Formel

mi b e iner Verbindung der iormel

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109819>1Ö6l BADOftäGiNAL

Besonders bev-orsugte Farbstoffe der i?örrtel '-.. " - .:.,_ _v

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O₂K -/ V H = If SO₂R₆

worin fl/. einen gegsbeneßf alls-durch ein" Halogenatörri oder eine .-.-- · '^§'^-:-'-- Cyangruppe;«tibstlfciilerten Methyirest, oder einen gege« ^f ■ ί^Λ -beüeiifallö durch einejEiydroxygriippe Substituierten .-"■ ... Äefcliylrest, _t

R₇ einen Älfcoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen, Eo einen Alkylrest mit 1-4 'Kohlenstoffatomen,-H_Q einen Aeetoxyathyl-, Halogenacetoxyathyl-, Äethoxyacetoxyäthyl-, Propyloxyaeetoxyäthyl-, Butoxyacetoxyäthyl-, Äcetoxyaeetoxyäthyl-, Propionylaeetoxyäthyl*-, Butyrylacetoxyäthyl-, Propionyloxyäthyl-, Kethoxycarbonyläthyl-, Chlormethoxyearbonyläthyl-, Methoxyniefchoxycarbonyläthyl-j Aethoxycarbonyläthyl-, Methoxyäthoxycarbonyläthyl-, PropyloxyearbonylSthyl-, ■-.-? Methoxyearbonyloxyäthyl-, Aethoxycarbonyloxyäthyl-, (S-MethöXypropylJ-carbonylöxyäthyl-, Propionyloxyäthyl-_t Brompropionyloxyäthyl-, Methoxypropionyloxyä"thyl-_# Chlorme thoxypropionyloxyäthyl-, Cyanme thoxypropionyloxyathyl-, Aethoxypropionyloxyäthyl- oder Propionylpropionyloxyäthylrest ^:

BAD ORIGINAL

und

eine liatiictxy-·^ iletho^y-^ Acatyl

o-j. Ü hl op acetyl yapc-i.y!amine^₃

jf Fropyloxj ac a ty 1 ami no-, Mn t.hoxyßi: r*bo

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amino *-_# PbenylmetbüÄycarbonylafnino-*, Pr op Io ·-

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.He-i*st:elltAns;'dieser Farbstoffe wird ein Äßiift der .Formel

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ϊιϊι all {-oneinen kuppelt man- irr saurem, gegebenenfalls, gepuffertoin Medium unter Kühlen.,. beisp:i elöv;eice bei Temperaturen- zwischen 0° und 3°C. '-■-. ..■■-;■"-.-■ " ^- .-■:_■;■

Die so erhaltenen neuen.-Farbstoffe sind ausgezeichnete Dispersion.·-: ·. _ farbstoffe. Es ist besonders vorteilhaft,,.sie Vor ihrer Verwendung in bekannter V/eise in Färbst off präparat©:., über zuführen» Dazu werden sie verkleinert _} bis die Teilchengrässe im Mittel etwa.0,01 VjIs 10 Mikron, und insbesondere, etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart- "von Dispergiermitteln 'ode;r'^:f till-;" > * '-. mitteln erfolgen. Beispielawelse wirä der getrocknete Farbstoff - ..-Γ.--iTiit einem Dispergierraititelj; gegebenenfaills in Gegenwart-Vön pill- ν":.. mitteln., gemahlen oder in Pastenform-mitmeinem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen .Präparaten kaxin man/ nach Zugabe von mehr oder weniger Vlasaer^ ,in sogenannt er länger oder'kurzer Flotte .-". \

färben- oder klatEen oxSer bedrucken, ^: " "^; - ".-"■-." ■ (I

Beim Färben in langer Flatte/wendet man im allgemeinen'· bis zu etwa 20 g Farbstoff im liter art/: beim -Klotzen bis M etwa I50 g im Liter, vorzugsvieise /0,1 bis 100 g-im Liter,- unct beim Drucken: bis zu etwa -150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb v;eiter Grenzen gewählt werden, z.B. zwischen etwa IO und 1:200, vdrziigsweise zwischen. Ii5 und li80. ■ :^:,i:-..- _;. ,-. ;

BAD ORIGINAL

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Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben/ Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen., aromatischen- PoXyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisat!onsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen werden aiiflinea-ren, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Aethylenglykol> und z.B. unter den geschützten Bezeichnungen "Terylene", "Diolen" oder "Dacron" im Handel,, . _. :_;:; °; .:

Man färbt nach an sieh bekannten Verfahren» Polyesterfasern, nen in Gegen\iart von Carrlern bei Temperaturen zwischen etwa 8o° und 125°C oder in Abwesenheit_;von Carriern unter Druck bei etwa 100° bis l^O^Cr nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140° bis 230°C fixieren, z.B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen 180 und 22O⁰C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser

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IÖ44343

ein und sublimieren nient wleder, auchwenn'man. "diese iioh Temperaturen längere Zeit einwirken lasst,·"-Bädurch---wiyä-das la st ige Verschmutzen der Farbeapperaturen - rö Öi

2 1/2-acetat färbt man vorzugsweise ζwiöb 8o°C ütid Cellulosetriacetat bei.■ Temperä&m-äiäE bis &; efcwa

Ber günstigste pH-3ereicb liegt zwischen 2'und,9wnd besonders

k und 8» . --y^'V - -^v-..^: _:- ■■;■·.'-* ;.v·;■; -

.Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zü> die· v&rzugsweise anionisch oder nichtioriogen sind und attcsb imßmti&ch miteinander verwendet werden können. Etwa _:Ö*5-g DispeFSierfflittel je Liter Farbstöffzubereitung sind oft genügend^, doch können auöfe grössere Mengen- Z₄3. bis zu etwa 3 g im Iritei*, angewandt· werden* 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keine» weiter» forteil,. Bekannte anionische DlEperglerriiitteii die für das Verfafireö in A Betracht fcoEiinen, sind beispielsv/eise Kondengätionsprodukte aus iren und formaldehyd, insbesomdere Binaphthyl-

,. Ester von SÄfohierter Bernsteinsiiire^ ISi*^ ■kf^chpbtol und %Alkali-s^lse von Schwefelsaufeastern der fefctalko-

hoie/ ^B* ^atriüjnlaurylsulfäfcj iiatriunrcebyls-u

loseablauge bzw. deren Alkalisalzei ,Seifen oder

«on r^noglyceriden von Fettsäuren« Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind

-BADORK3.NAL

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produkte von etwa y-Ko Mol Aethylenoxid an All··y!phenole. Fettalkohole oder Fettarnine und deren neutrale Schwefelsäureester.

= Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modifizierte oder nicht modifizierte riatürli ehe Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, -Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke öder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohol.

Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt, z.B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigurigs-, chlor- und nassecht, z.B. wasser-, wasch- und sehweissecht. Aetzbarkeit und Reserve von Wolle und Baunrwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tonen, sodass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbenor Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220°G und besonders bei 8o° bis 1^0°C verkoch- und re- -duktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch 4urch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.

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Γ.) j c t> lauen. Vertreter, der neuen.. Farbstoffe-."eignen sich in Kombi nation mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung: billiger _} licht.--·, wasch-* schweiss·-, chlor-, subllrnier-, plissier- und thermafixierechter sowie ätxbarcr Marineblauer Färbunge; und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Sehviarzfärbungen. Ausserdem verschiessen sie beim Belichten in Kombination mit gelben Farbstoffen Ton in Ton. . -

Die In den Beispielen, genannten Teile .sind .Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente»" Die Temperaturen sind: In, Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1 - . : .· .. "..-.-".'".

Zu 120 Teilen konzentrierter Schviefelsäure xverden bei 60-70° langsam unter Rühren 6,9 Teile feinteiliges Natriumnitrit gege~ . ben. Man rührt weitere 10 Minuten bei' 60°, kühlt dann auf 10° ab und fügt bei 10-15° 100 Teile Eisessig und danach-26,1 Teile 2-Arnino-5,5-ciInitro-l-methyl-sulfonyl-benzol und 100 Teile Eisessig zu» Hau rührt ^ Stunden und giesst die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus yj>,6 Teilen- 5-Acetylami-no-2~aethoxy~ 1->ί-(2' -acotoxyaethyl) -rf-butyl-arciino-benzol, 100 Teilen Eisessig, 10 Teilen Arr.iriOnuJ f'onnäure und 200 Teilen Eis. Die Kupplung wird in saurem ί-'ödJ u;n durch Abstumpfen mit liatriuiüacetat auf den pH-

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Wert 2,0-2,5 zu Znde geführt. Der Farbstoff bildet sich sott/, h uiiü fällt aus. -Er wird abfiltriert,- säurefrei gawasehen und getrocknet, Der erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in grünstichJg blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.- _t ■ .

Pärbevorschrlft 1 · '""--.-

7 _T₌eile des nach Beispiel 1 erhaltenen- Farbstoffs werden mit ^;i Teilen dinaphthylmethandisulfonsaiircm Natrium,, k^: Teilen -natrium-cetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in"einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Töile des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 Teilen"' welches 3 Teile einer JO^igen Lösung eines h&chsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten enthält-/ dispergiert. Bei- 20-25° bringt man 100 Teile Polyester-fasergewebe "Dacron" (eingetragene Marice) eln^, erhitzt da&-Bad in etwa JO Minuten auf 95-100° und färbt 1 Stunde bei 95^100°. Das Färbegut wird aus d&rn Bad herausgenomnien, gespült, 15■■" Minu-· ten bei 70° mit einer 0., l;^igen Lösung eines^ Alkylphenylpolygly-koläthers gesei-ft, nochmals gespült und getrocknet. Man erhalf eine grünstichig blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten..

Pärbevorschrift 2

30 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werdon mit

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Ib44343

4θ Teilen alnaphthylmethancUsulfonsaureffi Natrium',.50 Teilen Natriumcety!sulfat und 50 Teilen w asser-freiem: Natriumsulfat in einer Kugelmühle ²I-8 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen das erhaltenen"Färbepräparates- in 1000 Teilen ..40-50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes" Polyester faserrnaterial "Terylene" (eingetragene Harke) und erwärmtlangsam. Man färbt ungefähr 6o Minuten unter Druck bei 150° und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine grünstichig blaue Färbung, mit ausgezeichneten Echtheiten.

Färbevorschrift 5 -

15 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 20 Teilen dinaphthylmethandisulfOnsaurera Natrium, 25 Teilen Natriumeetylsulfat und 25 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.

Zu 5 Teilen des erhaltenen J7ärbepräparates in 4000 Teilen Wasser gibt man 100 Teile gereinigtes Cellulosetriacetatfasergewebe' "Arne!" (eingetragene Marke) und erwärmt langsam auf 95-100°. Man färbt ungefähr 60 Minuten bei 95-100°* Das Färbegut wird aus dem Bad herausgenommen, gespült, 15 Minuten bei 70° mit einer 0,l£igon lösung eines Alky!phenylρolyglykbläthersgeseift,

BAD ORiGiMAL

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- 42/ -

nochmals gespii'lfe "und getrocknet. Man erhält eine grünstichig blaue-Färbung mit guten Echtheiten.

Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden nach dem Verfahren des Beispiels 1 aus einem diazotierten AmIn der Formel (II) und einer Verbindung der Formel (ill) hergestellt.

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117	do	-OCH₂CH₅. ,	mC TJ	¹ . ..·άο	do	do
, 118	do	do	; -V₅	-CH CH¹OCOCH 2 2 3	do	do
119	-CHpCl	-OCH₅		■ ■.: , ■ ^y do	-NKCOCfL₃CH₀Br	do !'
120 .	do	-OCH₂CH₅	do	do	do ,	do
121	-CH₅	-OCH₅	-V₉	¹ dp .,	do	do
122	-C₂H₅	do	do	"do ■	do	do
123	do	¹ do	■ -^2^H5	, '■■ do'	do	do
124	do	do	-C₅H₇	■-CHpCHgCOOCH,	do	do
¹ 125	do	, do		do -CH₀CK₀OCCCH-	do	do ■
126 127	do do	do do	-^C2^H5 do	do	do -NHC0OCH₀CH₀Br	do I do
12ο	do	do	-C₄H₉	' do	do	i do
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146	-CHgCHgCl,	-OCHgCH₃		-CH₀CK₀OCOCH-. 2 2 p	-NHCOCHgCH-.	.... . . . . _t to lau.
147	do	do	do	do	-NHCOCH₀OCiU	,. üQ ■ ;
148	do	do	do	do	-NHCOCHpCHgCl■	do
149	do	do	ho	-CH₂CH₂OCOOCE₅	do	■ do [
150	do	do	do	do	-NHCOCH	do
151	do	do	do	■ do	-NHCOOCH, ■.	do
152	do	-CH₃	do	do	do	do
153	-ClH- 3	do	do	-CHgCHpOCbCKgOCHgCH	do	do
154	do	do	do	do .	• -NKC0CH	do
155 ■	do	do	do	-CHpCHgOCOCHgCHgOCH₃	■ do	do
15β	do	do	do	do	-NHCOCHgCI-U	do
157	do I₁I	do _{	do	-CHgCHgOCOCHgCHgOCHgCH-	do	, do
158	do	do	I do	do ,	-NHCOCH₃	do
159	do	do	do	-CH₀CH₀OCOCh₀CHCH,,, .	do	Io
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176		-OCH₂CH-	-C₄H₉	do	-NHCOCH₃			blau
.177	do	do	do	do	-NHCOCH₂CH-,			do
,178 ^:	do	do	do	do	-NHCOCH		do
179	, do	do	-C₂H₅	-CH₀CH₀COOCH- d d J?	do		do ;.
-ν -⁸⁰ ' i	do	do	do	do	do		do
181 :	do	-OCH₃	do	-CH₂CH₂OCOOCh₀CH₃	do		do
182	-CH₃	do	do	-CHgCHgPOOCH- .	-NHCOCH₂OCH₃		do
185	do	do	do	do	do		do'¹
184	do	do	do	-CH₀CH₀OGOCIL 2 2 j?	-NHCOCH₂OCHgCH^		do
I85	do	-OCH₂CH₃	"^C4^H9	-GHgCHgOGOCHgGH₃	do		do j i
186	' do	do	do	do	do	I—.	do
187	do	do	do	-CHgGHpOCQGH₃	.-NHCOCh₂CH₂CH₂OCE,	do
188	do	do	^C₃H₇	■ .· do '	i do	do. j
189	do	do	-C₂H		-NKG0CHGH_oCH_ Ϊ d JJ	do
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190	do	-OCH₃	-OH₂CH₃	-NHG0CH_oCH_oQCH_ d d. JJ	dö

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109Ö19/1Ö81

Claims

Patentansprüche . *

³⁰A

worin R.. einen gegebenenfalls durch ein Halogonatom,. eine Cyan- odor Hydroxygruppe substituierten Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen, . Rp einen Alkoxyrest mit 1-S Kohlenstoffatomen, R^, einen- Alkylrest "mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Rj, einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, eine Cyan-, Alkoxy- oder Acylgruppe substituierten Acyloxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Alkoxyearbonyloxyalkylrest

und R einen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome öder eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe substituierten Acylamino-, Älkoxyearbonyl amino-, Aralkoxycarbonylamino- oder Aryloxycarbonylarainorest bedeuten.

109819/1861 bad

2« Dispersionsfarbstoffe- gernäss Anspruch ]., eier Formol

^S02^R6 ^R10

Viorin R^ einen gegebenenfalls durch ein Haiogenatom oder eine

• Cyangruppe substituierten Methylrest oder einen goge-' . : toenenfalls durch, eine Hydroxygruppe Bubstituierten

, Äethylrest,

''-■ H./ · eineri Älkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoff atomen., Rg einen Aikylrest mit 1-4-Kohlenstoffatomeri, Rq einen Äcetoxyäthyl-, Halogenacetoxyäthyl-, Aetho>:,y-

acetoxyäthyl*-, Propyloxyacetoxyäthyl-, Butoxjracetoxyäthyl-> Acetoxyacetoxyäthyl-, Propionylacetoxyätliyl-, Bütyrylacetoxyäthyl-, Propionyloxyätnj'·!-, Meühoxycarbonyläthyl-_# Chlorniethoxycarbonyläthyl«, Methox;/·- ■-":" fflethoxycarbonyläthyl-, Aethoxycarbonyläthyl-, Methoxyäthöxycarbonyläthyl-, Propyloxycarbonyläthyl-j Methoxycarbpnyloxyäthi/1 -, Ae thoxycarbonyloxyäthyl - , ^: (a-Methoxj'-propjrlJ-carbonyloxyäthyl-, Propionyloxy-■-'-. _% äfchyl-:,. Brompropionyloxyathyl-, Methoxypropioriyloxyäthyl-, Chlormethoxypropionyloxyathyl-j» Cyanmethoxyproplonyloxyäthyl-, Aethoxypropionyloxyäthyl- oder ' Propionylpropionyloxyäthylrest

019/1061

BAD ORIGINAL

ta

und Ji-J₀ eine iiethoxy-, Aottoxy-t Aoot^amino-, Ghloracotylamino-, Kethoxyacvetylamino···, Ae thoxyaee thiamine···, Propyl oxyacetyl amino-,. MethoxycarbcnyXarcino-V Äetlioxycarbonylarriino-j, Pröpylearbonyl-araino"-,. Propyloxycarbonylarnino~. Hälogenäthoxycarbüiiylainino--_S Methoxyäthoxycarbonylaniino-·, Phenylmetlxoxy carbonyl amino—, Phenyloxycarbonylamino-j, Propionylamino-> Halogen-'pr-opionylaraino--, Metlioxy-propionylärnino- mid kethoxypropionylaminogruppe bedeuten. ■

J>* Verfahren 2ura Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fäsermaterial aus voll- oder halbsynthetisohenj hydroptoobeny.hoch», inblelcularen organischen Stoffen der Formel (I). gemäss Anspruch

h. Die gomäss Anspruch j gefärbten, geklotzten oder bedruclctsn Materialien, : . ; .

, ■;, -_% . BAD ORiGlNAi.

10 9819/1861

Verfahret! zur Herstellung von DisperBiGnsfarbstoffen der Monoazoreihe der Formel

worin R- einen gegebenenfalls-durch ein Halogenatom, eine Cyan- oder Hydroxygruppe substituierten Allcjrirest mit 1-2 Kohlenstoffatomen,

R₂ einen Alkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen,

R^ einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, .

R₁, einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, eine Cyan-, Alkoxy- oder Acylgruppe substituierten Acyloxyalkyl-, Alkoiiycarbonylällcyl-, Allcoxycarbonyloxyalkylrest und . >

R₁- einen - Alkyl - oder Alkoxyrest, einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome oder eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe substituierten Acylamino-, Alkoxycarbonylamino-, Aralkoxycarbonylamino- oder Aryloxycarbonylamlnorest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel

109619/1881 ^BAD original.

(II)

diazötiert und mit einer Verbindung der"Fortfiel.

(III)

kuppelt*

6. Verfahren nach Anspruch 5 zur Hersteilung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe der Formel

ν =N-r y~w^ ^ö civ)

^Rio .

worin

Rg einen gegebenenfalls durch ein Halogenatoni oder eine

Cyangruppe substituierten Methylrest oder einen ge-. gebenenfalls durch eine Hydroxygruppe substituierten

Aethylrest,
R„ einen Alkoxyrost mit .1-2 Kohlenstoffatomen,

1 0 901 9 / 1 8 6 1 BAD ORIGINAL

1bU343

^R8 einen Alky!rest mit 1-4 Kohl ens toff at omen, 'Rq einen Acetoxyäthyl-, Halogenacetoxyäthyl-, Aethoxyacetoxyäthyl-, Propyloxyacetoxyäthyl~, Butoxyacetoxyäthyl-., Acetoxyacetoxyäthyl—, Propionylace.toxyäthyl-, . Butyrylacetoxyätliyl-, Propionyloxyäthyl-, Methoxycar- bonyläthyl-, Chlormetlioxycarbonyläthyl- , Methoxymethoxycarbonyläthyl-, Aethoxycarbonyläthyl-, Methoxyäthoxycai¹-bonyläthyl", Propyloxycarbonylätliyl-,...₌Methoxyearbonyloxyäthyl-, Äethoxycarbonyloxyäthyl-, (2-Methoxypropyl)-carbonyloxyäthyl-, Pröpiohyloxyäthyl-, Brompropionylox3^räthyl-j Methoxypröpionyloxyäthyl-j ChlormethoxypropionyloXyathyl-, Cyanmethoxypropionyloxyäthyl- , Aethoxypropionyloxyäthyl-, oder Propionylpropionyloxyätliylrest und

R₁₀ eine Methoxy-, Aethoxy-, Acetylamino-, Chloracetylamino-, Methoxyacetylamino-, Aethoxyacetylamino-, Propyloxyacetyl-

amino-, Methoxycarbonylav.ino-, Aethoxycarbonylaaiin.o-, Propylcarbonylamino-, Propyloxycarbonylamino-, HalogenäthOxycarbonylamino-, Methoxyäthoxycarbonylaoilno-,. Phenyloxycarbonylamino-, Phenylmethoxycarbonylami.no->,-Propiohylamino-, Halogenp.ropionylamino-, Methoxypropionyl amino-, und Aethoxypropionylaminogimppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel

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BAD ORIGINAL

1044343

A-NH₂ -

diasotierfc und mit einer Verbindung der Formel

Γ ^R9

R,

(VI)

kuppelt'.

Be

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