DE1810063C - In Wasser schwer lösliche Azoverbm düngen - Google Patents
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Description
Gegenstand dor Erfindung ist uin Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen die, an ein Stick*
stoffatom gebunden, eine Gruppe der Formel
— Alkylon - O — CO - N(Alkyl)a
enthalten und die sich als Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Fllrben oder Bedrucken von Fasern
oder Fasermuterialien aus voll· oder halbsynthoti- to
sehen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Substanzen eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
(I)
DN N
Il .
Die Herstellung dvr neuen Verbindungen der Formel (I) oiiolgl duith Dia/otiercn eines Amins
der Formel
I) NlI3 (Ml
und Kuppeln der erhaltenen Diiiz-oniiimvcrhintUmg
mit einer Verbindung der Formel
(in)
15
1*4
R1-O /.
worin Z ein Wasserslofl'aloin oder eine Gruppe der
Formel
■CO N
worin D den Rest einer von Sulfonsäuregruppen freien aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente, R, ein Wasserstoff- oder Halogenatom
odereinen gegebenenfallssubstituiertenAlkyl-oder AIkoxyrest, R2 Wasserstoff oder einen gegebenfalls substituierten Alkylrest, R3 einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyan- oder Nitrogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-,
Alkoxy-, Acyl- oder Acylamjnorest und jedes R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder
' beide R3 zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein heteroeyclisches Ringsystem bedeuten.
Alle Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyreste enthalten im allgemeinen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome, sie
können als Substituenten z. B. Halogenatome, Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen. Als Substituenten ausgeschlossen
sind Sulfonsäuregruppen.
Als Rest D einer Diazokomponente kommen insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenyl rcsle,
aber auch gegebenenfalls substituierte Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thienyl-, Tetrazolyl-, Triazolyl-, Thiodiazolyl-, Pyrazolyl- oder Imidazolylreste in Betracht. Bevorzugte Substituenten an diesen
Reste aromatischen Charakters sind z. B. Halogenatome, Nitro-, Cyan-, Rhodun-, Alkyl-, Alkoxy-,
Hydroxyl-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, Phenyloxy- oder Phenylazogruppen.
Unter Halogenatomen sind vorzugsweise Chlor-
oder Bromatome zu verstehen.
Bevorzugte Acylreste entsprechen den Formeln KX oder R'—Y--, darin bedeutet R einen
Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls nicht wasserlöslichniachende
Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen
gegebenenfalls (wie oben angegeben) substituierten Alkyl- oder Phenylrest, X eine Gruppe der Formel
O CO - oder SO,--, R' ein Wasserstoffalom
oder R, Y eine Gruppe der Formel - CO- , -NR" CO oder NR" SO2 und R"
ein Wasserstolfalom oder R.
bedeutet, und Veresterung der entstandenen Αλ>-verbindung mit einem funktionellen Derivat einer
Säure der Formel
HO -CO N
(IV)
35
falls Z Wasserstoff bedeutet.
Im allgemeinen findet die Kupplung in saurem gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen
z. B. bei O bis 10" C, vorzugsweise bei O bis 5° C, statt
Als Puffersubstanz kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Alkansäuren, wie
Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht.
Die Veresterung mit einem funktionellen Abkömmling einer Säure der Formel (IV) wird zweckmäßig
in einem inerten organischen Lösungsmittel in dei Kälte oder bei erhöhter Temperatur, z. B. im Temperaturbereich von 20 bis 80 C, gegebenenfalls ir
Gegenwart eines säurebindenden Mittels, vor/ugs
weise des Pyridins, eines Pyridiubasengcmisches, de;
Chinolins oder auch eines niedrigmolekularen Tn alkylamins, z. B. des Triäthylaniins, ausgeführt. Ge
eignete funktioneile Abkömmlinge der Säure dei Formel (IV) sind /. B. das Anhydrid oder ein Halo
genid, ■/.. B. das Bromid und vorzugsweise das Chlorid
Bei Verwendung eines Halogenids der Saure de: Formel (IV) ist es ratsam, dein Wrcsierungsgeiniscr
ein säurcbindendes Mittel /u/usci/en. Als inerli
fio organische Lösungsmittel kommen /.. H. Kohlen
Wasserstoffe wie lkn/υΙ, Toluol. X^IoI, halogenidU
Kohlenwasserstoffe, wie ( liloroform. f clrachlorkoli
lenstol'f, Mclhylcnchloiul. I riL'liloiinliylen. Chlorden
zol, Bromben/öl usw.. Ketone, wie Aceton, Methyl
<>5 äthylketon, Methylisobulylketon. Äther, wie Diäthyl
äther, Diisoprop-ylälher, Dioxan. I ' niniethoxyäthan
Methoxy- oder Älhoxybaiyol, se ·'. ie Sulfolan (Tetra
methylensulfon) in Betracht
llevor/.tigle neue Farbstoffe entsprechen dor Formel
Λ N N ' ' ν' ι*
|L Km D CO N
worin A einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Cyniir, Nitro-, Methoxy-, Ai/itoxy-, Methoxycarbonyloxy-,
Alhoxycarbonyloxy-, Acetylamino., Methylsulfonyl-, Benzylsulfonyl-, Methylaminosulfonyl
oder Dimethylaminosulfouvlgruppen substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Chloroder
Bromatome, eine Methyl-, Cyan-, Nitro- oder Meihylsulfonylgruppe substituierten Ihiazolylrest,
einen gegebenenfalls durch Cyan-, Nitro-, Thiocyanate
Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Amiiiosulfonyl- oder
Methylaminosulfonylgruppen substituierten Benzthi.izolylrest,
einen I-Phenyl-Vinelhylpyiazolylrcst oder einen Chinolinylrest, R1, ein Wasserstoff-, Chloroder
Bromatom oder eine gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatoin substituierte Methoxy- oder
Äthoxygruppc, R7 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
der gegebenenfalls durch Hydroxyl-, Cyan-, Phenyl-, Aminocarbonyk Acetyl-, Acetoxy-,
Methoxycarbonyl-.AihoxycarbonyhDimethylaminocarbonyloxygruppen
oder Diäthylaminocarbonyloxygruppen substituiert sein kann, RK einen Älhylen-
oder Propylen rest, der gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan- oder Diäthylaminoearbonyloxygruppe
substituiert sein kann, R1, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder
eine Cyan-, Nitro-, Methyl-, Chlormethyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Cyanäthoxy-, Formylamino-, Acetylamino-,
Cyanacetylamino-, Äthoxyacetylamino-, Propionylamino-,
Chlorpropionylamino-, Brompropionylamino-, Benzoylamino-, Methoxycarbonylaniino-,
Älhoxycarbonylamino-, Methoxyäthoxycarbonylamino- oder Methylsulfonylaminogruppe und RU) eine
Methyl-, Äthyl-, Cyanäthyl-, Hydroxyäthyl- oder Propylgruppe oder die beiden R10 zusammen mit
dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen Rest der Formel
CH, ClU
CH. (H,
CH, (II.
N ClI,
Cn, cn,
cn, cn,
N O
CH, ClI,
bedeuten.
Die »ο erhaltenen neuen Farbstoffe sind g
zeichnete Dispersionsfarbstoffe, ün ist besonders voi teilhal'i, sie vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffprllparaie Uber/ufünren. Par'.u werfen
zeichnete Dispersionsfarbstoffe, ün ist besonders voi teilhal'i, sie vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffprllparaie Uber/ufünren. Par'.u werfen
s sie zerkleinert, bis die Teilchengröße Im Mittel et'wu
0,01 bis IO Mikron und insbesondere etwa 0,Γ bis
S Mikron betrügt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen,
Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit
ίο einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Uegenwuri
von FUIImitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im'
Vakuum oder durch Zerstauben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe
von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte farben oder klotzen oder
bedrucken.
Beim Färben in langer Motte wendet man im all
gemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an,
ίο beim Klotzen bis /u etwa 1 M) g im Liter, vorzugsweise
0,1 bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis
zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste Das Flotlenverhiiltnis
kann innerhalb weiter (iren/cn gewählt werden, z. B. /wischen etwa I : 3 und 1 :20G, vorzugsweise
zwischen I : 3 und I . KO.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen
oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder (icwirken aus linearen, aromatischen
Polyestern, sowie aus Cellulosc^'/j-acetat oder Cellulosetriacetat.
Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und PoIyvinylverbindungen
lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen,
aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure
und Glykolen, besonders Äthylenglykol.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern
bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 125 C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei
etwa 100 bis 140 C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wäßrigen
Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa
140 bis 230 C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampfoder
luft Im besonders günstigen Temperaturbereich
zwischen 180 und 220 C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren
nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere /eil einwirken lallt. Dadurch
wird das lastige Verschmutzen der Fiiibe.ipparaturen
vermieden.
Cellulose-21 Vacctat färbt man vorzugsweise zwischen
ungefähr 65 und 80 C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis /11 etwa I15"C. Der günstigste
pH-Bereich liegt zwischen 1 und 9 und besonders
(κ. /.wischen 4 und H
Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu die vorzugsweise anionisch oder nichtionogcn sine
und auch im (iniiwli miuin.mder verwendet welder
können. L-twa 0,.Sg Dispcrgicimittel je i.iter Färb
f>5 stoffyubereitung sind oft genügend, doch könni'i
auch größere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 g im Liter angewandt werden. 5 g übersteigende Mengen er
gehen mel·,! keinen weiteren Vorteil. Bekannte anioni
sehe Dispergiermittel, die ItIr eins Verfuhren in Be-(rächt kommen, sind hcispivlswcisc Kondensation*·
produkte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmelhiindisulfonaie.
lister von sulfonierler Bernsteinsäure. THrkisclmitöl s
und Alkalisiilze von Schwefelsäureester!! der Fetlalkoholc. z. B. Natrimnlaurylsulfut, Natriumeclylsulfat, Sulftlcelluloscablauge b/w. deren Alkalisal/e,
Reifen oder Alkalisulfatc von Monoglyccriden von 1'cttsiluren. Beispiele bekannter und besonders peeigneter nichtionogcner Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3 bis 40 Mol Äthylenoxid an Ridnusül, Alkylphenole, Feltalkohole oder
Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder
nicht modifizierte natürliche Produkte. Kristallgummi. Johannisbrotkernmehl. Tragant. Carboxymethylcellulose.
Hydroxyiithylcellulose. Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Pol)-vinylalkohol.
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt. z. B. hervorragend thermolixicr-. sublimier-.
plissier-, rauchgas-, übet färbe-, trockenreinigung*·,
chlor- und naßcchl. /. B wasser-, wasch- und schweißecht.
Älzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle
sind gut Hervorragend ist die l.ichteehlheit. selbst in hellen Tönen, so dall die neuen Farbstoffe
auch als Mischungskomponenten für die Herstellung "^tstellfarbcner Modetöne sehr geeignet sind. jo
Bei sehr langer Belichtung der Färbungen tritt nur eine Aufhellung, aber keine Farbtonänderung
auf: d. h„ die Färbung bleibt Ton in Ton.
Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu min- > destens 220' C und besonders bei 80 bis 140 C ver- JS
koch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch
die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt. Auf Grund ihrer ausgezeichneten Sublimierechtheit
eignen sich die Farbstoffe hervorragend Für Gewebe, die im Verlauf ihrer weiteren Verarbeitung
einem Permanentpreß-Verfahrcn unterzogen werden.
Den erfindungsgemäUen Farbstoffen strukturell ähnliche Farbstoffe sind in der schweizerischen Patcntschrift
345 705 und in der japanischen Auslegeschrift 3009/67 beschrieben Den nächstvergleichbaren,
aus diesen Dokumenten bekannten Farbstoffen sind die crfmdungsgemäßen Farbstoffe in
der Waschechtheit überlegen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
B e i s ρ i c I 1 ss
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70 unter kräftigem Rühren langsam 6,9 Ttüe
Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch H) Minuten bei 60 \ kühlt dann auf 10 ab und fügt bei dieser
Temperatur 16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril zu. f>o
Nach 3 Stunden ist die Diazoticrung beendet. Man gießt die schwefelsaure Diazoniumsalzlösung zu einem
Gemisch aus 28.9 Teilen N - (2'- Cyanäthyl)-N-(2'-N',N'-diäthylaminocarbonyloxyäthyl)-aininobcnzol,
KX) Teilen Eisessig, 750 Teilen Eis und 10 Tei- <\s
len Aminosulfonsäurc. Die Kupplung wird in saurem Medium, durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf
den nH-Werl 2,0 bis 2.5. /u Finde geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und CiIIt aus. Fi wird abliltrierl,
slltmsfrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene
Farbstoff fiirbl synthetische Fasern in roten 'Tönen
mit ausgezeichneten l.chtheiten.
Hin Gemisch aus W)!eilen Wasser. 40!eilen
konzentrierter Salzsäure und 17.2 Teilen 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol wird bei Raumtemperatur
3 Stunden gerührt, anschließend durch Zugabe von KX) Teilen Eis abgekühlt und bei 0 bis 5 innerhalb
2 Stunden mit einer Lösung von 6,9 !'eilen Nutriumnilrit in 30 Teilen Wasser dia/otiert. Man rührt noch
15 Minuten, versetzt die erhaltene Lösung mit 10 Teilen Aminosulfonsiiure und filtriert ab. Zu der klaren
Diazoniumsalzlösung gibt man unter gutem Rühren eine Lösung von 28.9 Teilen N-(2'-Cyan;'ithyl)-N-(2'-N',N'-diäthylaminocarbonyloxyäthyl)-aniinobcnzol
in HK) Teilen Eisessig. Die Kupplung wird in saurem Medium bei 0 bis 5 zu Ende geführt. Der
Farbstoff bildet sich sehr rasch und fällt aus. Nach
I Stunde wird ei ablillricrl, säurefrei gewaschen und getrocknet. Dei so erhaltene Farbstoff fäibt synthetische
Fasern in scharlachroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
larbevorschrifl I
7 !eile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmelhandisulfonsaurcm
Natrium, 4 Teilen Natriunicetylsulfai und 5 Teilen Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu
einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 !eilen
Wasser, welches 3 Teile einer 30%igen lösung eines hochsulfonierten Ricinusöls und 20 Teiie einer Emulsion
eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert. Bei 20 bis 25 bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe
»Dacron« (eingetragene Marke) ein. erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten auf 95 bis 100 und
färbt 1 Stunde bei 95 bis KX) .
Das Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült. 15 Minuten bei 70 mit einer 0.1%igen Lösung
eines Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man eihiilt eine rote Färbung
mit ausgezeichneten Echtheiten
Färbevorschrift 2
30 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs werden mit 40 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium. 50 Teilen Natriumcct ν !sulfat und 50 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbcpräparals in KXX) Teilen 40 bis 50 warmem Wassers gibt man
HX) Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial »Terylene« (eingetragene Marke) und erwärmt langsam. Man
färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck hei 130 und erhält nach dem Spülen. Seifen. Spülen und
Trocknen eine scharlachrote Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färhevorschrifl 3
Eine wäßrige, feindisperse Suspension aus 30 Teilen des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs. 70 Teilen
dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und
3 Teilen Natriumalginat wird mit Wasser auf 1000 Teile
gestellt und gut vermischt. Ein Pohcslergewehe wird mit der erhaltenen Klolzfiotle bei 20 foulardierl.
1 816
mil Luft von 60 bis KX) getrocknet und anschließend mit heißer, trockener Luft von 230" 60 Sekunden
behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült. und «etrock.net. Man erhält eine
scharlachrote, egale Färbung mit guten Echtheiten.
, Färbevorschrift 4
15 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs
werden mit 20 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurcm Natrium, 25 Teilen Natriumcctylsulfat und
25 Teilen wasserfreiem Nalriumsulfal in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 5 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 4000 Teilen Wasser gibt man 100 Teile gereinigtes
Cellulosetriacetalfasergcwebc »Arnel« (eingetragene Marke) und erwärmt langsam auf 95 bis 100". Das
Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült, 15 Minuten bei 70" mit einer 0,l%igen Lösung eines
Alkylphenolpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung
mit guten Echtheiten.
Färbcvorschrift 5
7 Teile des nach Beispiel I erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurcm
Natrium. 4 Teilen Nalriumcelylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
2 Teile des so erhaltenen Färbepräparats werden
in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 30%igen Lösung eines hochsulfonicrtcn Ricinusöls enthält,
dispcrgicrl. Bei 20 bis 25 bringt man 100 Teile CcIIulosc-2'/2-acetatfascrgcwcbc
ein und erwärmt das Bad in etwa 30 Minuten auf 80 bis 82 . Hierauf färbt man 1 Stunde bei 80 bis 82 . Das Färbegut wird aus
dem Bad genommen, gespült, geseift, nochmals gespült und dann getrocknet. Man erhält eine rote
Färbung mit guten Echtheiten.
Färbcvorschrift
40
7 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen SuMilcelluloseablaugcpiilver und
100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet.
4 Teile des erhaltenen Färbepräparals werden mit wenig Wasser angctcigt und durch ein Sieb einem
4 Teile N-Olcyl-N'-hy<tro\\ -äthyl · N'-l.V-sulfo-2'
-hydroxypropyU-älhyiendiamin in 4000 Teilen Wasser enthaltendem Farbebad zugesetzt. Man gibt
nun" KX) Teile Polyamidfasermaterial (Nylon) bei 20 in das Bad. erwärmt dieses innerhalb M) Minuten
auf KX) und färbt I Stunde bei KX) . Die erhaltene scharlachrote Färbung wird gespült und getrocknet.
Sie ist egal und besitzt gute lichtheiten
Die in der folgenden labeile aufgerührten Färb- ss
stoffe entsprechen der folgenden Funnel1
DNN
fts
und sind in der 1 nhelle duuh die Symbole I). K1. U,. K4
und X sowie durch den Farbton der Färbungen auf Polyiitlnlentciephlhalat gekennzeichnet
rbton | :ärbung | Olyester | Ibbraun | Ibbraun | O | 3 | 3 | O | 3 | es | 3 | S | ο | 1 | ΰ: | χ: υ |
ο |
U-I | ■— | U | υ | OS | . Ϊ3 | b2 | «J | CQ | « | I | .G | Bi | |||||
U- | 1> | *~ | O | O | CQ | CQ | CQ | CQ | t/i | ||||||||
-0 | Rl | £ | |||||||||||||||
X | £ | £ | U1 | ||||||||||||||
£ | X | £ | U | £ | X | ||||||||||||
D? | X | X | U |
χ'
U |
U | CQ | U. | X | |||||||||
O | U | O | O | ο | U | ζ | U | ||||||||||
U | O | X | O | U | O | ο | <S | ||||||||||
X | U | U | υ | χ | U | £ | ΙΛ | ||||||||||
Z | X | X | χ | ζ | X | U | X | ||||||||||
I | Z | Z | ζ | I | Z | I | ι · | Z | |||||||||
I | I | I | I | £ | χ' | I | |||||||||||
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U | £ | JL* | U | ζ | Γ" | £ | |||||||||||
X | U | X | £ | ο | £ | U | |||||||||||
X | U | U | Z | U | U | 8 | U | ζ | |||||||||
Z | Z | O | Z | ζ | £ | ζ | O | ||||||||||
O | O | U | O | ο | U | ο | U | ||||||||||
U | U | O | U | U | χ | U | O | ||||||||||
O | O | £ | O | O | U | O | £ | ||||||||||
£ | £. | U | .£ | "ab l/l |
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υ | U | £ | "eil (Λ |
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X | X | U | U T) |
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U | U | I | U | U | U | U | I | ||||||||||
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U | C | Z | ο | ζ | |||||||||||||
O | U | U | U | £ | £ | υ | |||||||||||
Z | £ | C | £ | £ | U | U | χ | ||||||||||
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U | I | I |
χ
U |
χ | I | ||||||||||||
I | X | χ | χ' | χ | |||||||||||||
OC | X |
X
I |
- OCH, | χ | * | χ | |||||||||||
X |
hortsetzung
1
JS |
D | R. | -CH2CH2CN | X | K | -OCH3 | H | H | -CH3 | H | Farbton |
desgl. | — NHCOOCH2CH2Ci | — NHCOCH2CN | der Färbung | ||||||||
16 | 4-Methy lsulfony l-2-nhropbeny I | H | desgl. | — CH2CH2OCON(CH2CH3)2 | -CH3 | auf Polyester | |||||
17 | 5-Chlor-2-c\anpheDyl | H | — CH2CH2CN | desgl. | H | Rubin | |||||
18 | SNnrothiazolyl-2 | desgl. | desgl. | H | Orange | ||||||
19 | 6-Metbyfeulfonylbenztinazoly 1-2 | H | desgl. | — CH2CH2OCON(CH2CH3)2 | Blau | ||||||
20 |
2^-Dichlor-4-<lunethylannnosulfonyl-
aben\l |
H | desgl. | desgl. | H | Rubin | |||||
21 | desgL | H | -CH2CH2OCON(Ch3J2 | desgl. | Orange | ||||||
22 | 2-Methoxv-4-nifrophenyl | H | — CH2CH2OCON(CH3)2 | — NHCOCH2OCH2Ch3 | Orange | ||||||
2? | Z4-Dmitro-5-acetylammophenyl | — OCH2CH3 | — CH2CH2CN | desgl. | — NHCOOCH2Ch2OCH3 | Rot | |||||
desgl. | CH2CN | — NHCOCH2COCh3 | Blau | ||||||||
24 | 2-Cyan-4-mtTO-phenyl | H | — CH2CH — OCON(CH2CH3J2 | — NHCOCH3 | |||||||
25 | desgL | H | desgl. | — CH2CH — OCON(CH3J2 | H | Rot | |||||
CH2 | H | Rot | |||||||||
26 | o-Ammosulfonylbenzthiazolyt^ | H | desgl. | — CH2CH — CH2OCON(CH2CH3J2 | H | ||||||
— CH2CH3 | I CON(CH2CH3J2 |
H | Rot | ||||||||
27 | SChIonhiazohl-2 | H | desgl. | — CH2CH2OCON(Ch2CH3J2 | H | ||||||
28 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | — CH2CH2CN | desgl. | Cl | Violett | |||||
29 | desgl | H | desgl. | desgl. | H | Violett | |||||
30 | 2-Methy lsulfom M.fr-dmitropheny I | -OC2H5 | desgl. | desgl. | H | Violett | |||||
31 ■■ | 2^-Dicblor-4-nitrophenyl | H | — CH2CH2C6H5 | — CH2CH2OCON(Ch3J2 | — NHCOCH3 | Blau | |||||
32 | 2-Brom-4-nitro-6-chlorphenyt | H | — CH2CH2COOCH3 | — CH2CH2OCON(CH2Ch3J2 | desgl. | Gelbbraun | |||||
3? | Zfr-Dicblor-^nitropheny I | H | — CH2CH3 | desgl. | Gelbbraun | ||||||
34 | 2.6-DichJor-i-nilropheny I | H | desgl. | — CH2CH2OCON(Ch2CH3J2 | Gelbbraun | ||||||
35 | desgl | H | — CH2CH2CN | desgl. | Gelbbraun | ||||||
36 | desgl | H | — CH2CHCH3 | desgl. | Gelbbraun | ||||||
■j" | 2-Brom-4-nnropbenyl | H | — CH2CH2CN | — CH2CH2OCON(C2H5J2 | Gelbbraun | ||||||
* I | desgl | H | desgl. | desgl. | Scharlach | ||||||
» ! | Z4-Dmrtro-6-bronipheny I | — OCH2CH, | -CH2CH2OCON(C2H5J2 | Scharlach | |||||||
10 ■ | 2_4-Dmitro-6-chlorpheml | -OCH5 | -CH2CHjOCON(CH3J2 | Blau | |||||||
Blau | |||||||||||
Fortsetzung
«I | D | — OCHj | — CH2CH2CN | X | R4 | H | Farbton |
Q. | H | desgl. | -NHCOCH3 | der Färbung | |||
S I | 14-DmnTo-6-cyanphenyl | H | desgl. | — CHjCHjOCON(CH3)j | — NHCOCH3 | H | auf Polyester |
41 | 2-Meih> lMiHon y M-nuropheny I | H | desgl. | — CHjCHjOCON(CjHj)2 | H | H | Blau |
42 | 2-Chlor-4-nitrophenyl | — OCHj | — CH2CHjOCON(CH2CH3)J | — CHJCHjOCON(CjHj)2 | H | - H | Rot |
43 | 2-Cyan-4-nnrophenyl | desgl. | — CH1CIjCOOCH3 | — CH2CHjCHjOCON(CH3)j | H | H | Scharlach |
44 | 2-Benzoyl-4.6-dinitrophenyl | desgl. | — CH2CHCHjCN | — CH2CH2OCON(CHjCH3J2 | — NHCOCH3 | H | Rot |
45 | 2-MethylsulfoTjyl-4.6-dinitrophenyl | OCON(CH2CH3J2 | desgl. | desgl. | Blau | ||
46 | 2-Chlor-4-nnro-6-metbylsulfotiylphenyl | - OCH2CH3 | — CH2CK2CHjCH3 | — CH2CHCHjCN | desgl. | Blau | |
47 | desgl. | — CH2CH3 | OCON(CHjCH3J2 | Blau | |||
2-Brotn-4-mtro-6-methylsulfonylphenyl | — CHjCHjOCON(CH2CH3)j | -NHCOCH3 | |||||
48 | ^Metfayl-S-nnrottiiazolyl^ | H | — CH2CHjOCON(CjHj)r | — CH2CHCH2OCON(C2H5)J | desgl. | Blau | |
49 | H | desgl. | OCON(C2H5)J | Blau | |||
2-Meth\lsulfon>M-nitrophenyl | H | — CHjCHjCOCH3 | — CH2CH2OCON(C2H5)J | -NHCOOCH3 | |||
50 | ' 2-Chlor-4-methylammsaUOnylphei]yl | H | — CH1CH2CN | desgl. | — NHCOOCHjCH3 | Violett | |
51 | 1 2-Chlor^-bcnzylsulfonyrphenyl | H | desgl. | desgl. | H | Orange | |
52 | ' 2-Cyan-4-niirophenyl | H | — CHjCH2CN | desgl. | Br | Orange | |
53 | dcsgL | H | — CH2CH | desgl. | CN | Rubin | |
54 | : 2-ÄihoxycarboTjyM-nilrophcnyl | H | — CH2CH2CN | — CHjCH2OCON(C3H7J2 | -NO2 | Rot | |
55 | H | desgl. | — CH2CH2OCON(CjHj)2 | — SO2CH3 | Rot | ||
56 | -■oiuurtiiiti upncu y 1 | H | — CHjCHj OCON(CHjCH3J2 | desgl. | — OCH2CHjCN | CUl Vi | |
57 | 6-Methybulfonyibenztfaiazolyl-2 | H | — CH2CH2CONH2 | desgl. | -NHCOCH2CN | Dcnaridcn | |
58 | j desgl. | H | v-n^v-fij 1^f1 ΓΙ3 | desgl. | — NHCO — C6H5 | Rubin ■ | |
59 | desgL | -OCH3 | — CHjCHjOH | desgl. | H | Rubin | |
60 | 2-CyaD-4-njtrophenyl | — OCH1CH3 | — CH2CH, OCOCH3 | desgl. | H | Rubin | |
61 | desgl | H | — CH2Ch2COOCH2CH3 | desgl. | -NHCOCH3 | Rot | |
62 | 2-Chlor-4.6-dimtropheny I | — α | — CH1CH2OCON(C2Hj)J | desgl. | desgl. | Rot | |
63 | 2-Brom-4A-dmitrophenyl | H | — CH2CH2CN | desgl. | Blau | ||
64 | 2-Metboxy-4-mtrophenyl | H | desgl. | desgl. | Blau | ||
65 | 2-Broro-4.6-dmiUophenyl | H | desfl. | — CH2CH2OCON(C2Hj)J | Rot | ||
66 | l-Pbenyl-J-methylpyTazolyl-S | H | — CH2CH3 | desgl. | Blau | ||
67 | 1 ChiQoiiii-5 | H | — CH,CH,CH, | — CHjCH2OCON(CH3)J | Gelb | ||
68 | 1 6-Thiocyanatoben7thia7olyl-2 | desgl. | Orange | ||||
69 | 6-Äthylsulfbnylbenzthiazolyl-2 | desgl. | Rot | ||||
I , ~-,-^ .... , | Rubin | ||||||
Violett | |||||||
Fortsetzung
R,
Farbton der Färbung auf Polyester
7| | 6-Dimcthv taminmulfOnv Ihenzthuizol ν 1-2 | H | I |
-r\ | H |
I
desgl. |
|
vVlethtisulfontltbia/oK 1-2 | H | desgl. | |
74 | 2.4-Dic>anphen»l | H | j 'Jesgl. |
-ς | 2X> an-J-nilrophen* I | H | ! -CH2CH |
76 | dcgl | H | desgl. |
77 | ;-Chlor-4-nitrophenvl ' | H | \ desgl. |
"* ift-Dichlnr-J-nitrophem!
2.i-Dichlor-«-dimelh>
Ijminosulforn I-pbenW
2-Brr>m-4 A-dinitmphent I
Z-Cy jti-
desgl.
dcs'el.
desgl.
OCH;CH:Br '<
-CHXH-CN H H
-CHXH2OCON(CH3),
desgl.
— CHXH.OCONlCHXH,);
desgl.
— CHXH2OCON(CHXHXNi,
— CHXH2OCON(CHXH2OHi,
— CHXh2OCON(CH2CH2CN)2
-CHXH1OCON
CHXH,
CHXH,
CH2CH2
-CH2CH2OCON . CH2
CHXH,
CHXH,
— CHXH.OCON
2-MethylsuHOnvM-nilrophenyl
Br
— CHXH-CN \ ■
CH2CH.
CH2CH.
— CH,CH2OCON(CH,CH,)2
desgl.
dosgl.
H H H H H H H
— NHCOCH,
H
Rubin
Violett
Violett
Rm
Rubin
Rubin
Scharlach
Gelbbraun
Gelbbraun
■ NHCOOCH3
j A.
Scharlach
Blau Orange
Violett
Claims (2)
- /foPatentansprüche: I. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der FormelD—R5U)worin D den Rest einer von Sulfonsäuregruppen freien aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente, Rι ein Wasserstoff- oder Halogen- '5 atom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, R3 einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyan- oder Nitrogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Acyl- oder Acyiaminorest und jedes R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder beide R5 zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoff- 2S atom ein heterocyclisches Ringsystem bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formelder FormelD-NH,(II)diazotiert und mit einer Verbindung der Formel Rl R2R4 R3-O-Zworin Z ein Wasserstoffai in oder eine Gruppe—CO—NR5bedeutet, kuppelt und die entstandene Azoverbindung mit einem funktionellen Derivat einer Säure der FormelHO—CO-N(IV)R5verestert, wenn Z in Formel (HI) ein Wasserstoffatom bedeutet.
- 2. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die gemäß Anspruch I herstellbaren Farbstoffe der Formel (I) verwendet werden.109 636/270
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