DE1810063A1 - In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen - Google Patents
In Wasser schwer loesliche AzoverbindungenInfo
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- DE1810063A1 DE1810063A1 DE19681810063 DE1810063A DE1810063A1 DE 1810063 A1 DE1810063 A1 DE 1810063A1 DE 19681810063 DE19681810063 DE 19681810063 DE 1810063 A DE1810063 A DE 1810063A DE 1810063 A1 DE1810063 A1 DE 1810063A1
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- C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
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Description
R-O-C-N
Rr. W. Schalk
jpng. toter Wirth . Sanäoz AG. '
fripf.-fng. G. Pannenberg Case 2788
Dr. V. Schmied-Kowarzik Basel '
Dr, P. Weinhold ■ 1 Qi
gFronkfurf α.Afefe Wasser schwer lösliche Azoverbindungen« ι ο ι
Gegenstand der Erfindung sind Azoverbiddungen die, an ein
Stickstoffatom gebunden, eine Gruppe der Formel
-Alkylen-0-C0-N(Alkyl)2
. enthalten und die sich als Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet
zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen
organischen Substanzen, eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
R,
worin D den Rest einer von Sulfonsäuregruppen freien aromatischen oder heterocyollschen Diazokomponente,
R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen gegebenenfalls
substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, Rg Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkylrest,
R, einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten
R, einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten
Alkylenrest,
R2, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyan- oder
Nitrogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Acyl- oder Acylaminorest
und jedes R_ einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder beide Rn. zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom
ein heterocyclisches Ringsystem bedeuten.
009823/09^5
Alle Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyreste enthalten, im allgemeinen
1,2,5 oder 4 Kohlenstoffatome, sie können als Substituenten
z.B. Halogenatome, Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aoyl-, Acyloxy-
oder Acylaminogruppen tragen. Als Substituenten ausgeschlossen sind Sulfonsäuregruppen.
Als Rest D einer Diazokomponente kommen insbesondere gegebenenfalls
substituierte Fhenylreste, aber auch gegebenenfalls substituierte Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thienyl-,
Tetrazolyl-, Triazolyl-, Thiodiazolyl-, Pyrazolyl- oder Imdazolylreste in Betracht. Bevorzugte Substituenten an diesen
Reste aromatischen Charakters sind z.B. Halogenatome, Nitro-, Cyan-, Rhodan-, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyl-, Acyl-, Aoyloxy-,
Acylamino-, Phenyloxy- oder Phenylazogruppen.
Unter Halogenatomen sind vorzugsweise Chlor- oder Bromatome
zu verstehen.
Bevorzugte Acylreste entsprechen den Formeln R-X- oder R'-Y-,
darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen
und/oder Heteroatome.enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls (wie oben angegeben) substituierten
Alkyl- -oder Phenylresfe^
X eine Gruppe der Formel -0-C0- oder »SOg-e
R" ein-Wasserstoffatom oder R,
Υ eine Gruppe "der» Formel -CO-, »mw-C0- Quer ~NR
und R" ' ein Wasserstoff atom oder» H0-
009823/09 AS
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
D - NH2 (II)
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer
Verbindung der Formel
worin Z ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel
-CO-N ' 5
bedeutet, und Veresterung der entstandenen Azoverbindung mit einem funktioneilen Derivat einer Säure der Formel
HO - CO - N^ ->
(IV),
falls Z Wasserstoff bedeutet.
Im allgemeinen findet die Kupplung in s aurem, gegebenenfalls
gepuffertem Medium unter Kühlen, z.B. bei 0° bis 10°C, vorzugsweise
bei 0-50C, statt.
Als Puffersubstanz kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Alkansäuren wie Essigsäure oder Propionsäure,
insbesondere Natriumacetat, in Betracht.
Die Veresterung mit einem funktionellen Abkömmling einer
Säure der Formel (IV) wird zweckmässig in einem inerten
organischen Lösungsmittel in der Kälte oder bei erhöhter Temperatur, z.B. im Temperaturbereich von 20° bis 80°C
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, vorzugsweise des Pyridine, eines Pyridinbasengemisohes,·des
Chinolins oder auch eines niedrigmolekularen Trialkylamlns, z.B. des Triäthylamins, ausgeführt. Geeignete funktioneile
Abkömmlinge der Säure der Formel (IV) sind z.B. das Anhydrid oder ein Halogenid, z.B. das Bromid. und vorzugsweise das
Chlorid. Bei Verwendung eines Halogenide der Säure der Formel (IV) ist es ratsam, dem Veresterungsgemisch ein säurebindendes
Mittel zuzusetzen. Als Inerte organische Lösungsmittel kommen z.B. Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol,
halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Trichloräthylen, Chlorbenzol,
Brombenzol usw, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon,"
Aether wie Diäthyläther, Dilsopropyläther, Dioxan, 1,2-Dirnethoxyäthan, Methoxy- oder Aethoxybenzol,
sowie Sulfolan (Tetramethylensulfon) in Betracht«
Bevorzugte neue Farbstoffe entsprechen der Formel
R_
R <V>·
- oo - n(Ri°
»10
009823/0945
worin A einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome,
Cyan-, Nitro-, Methoxy-, Acetoxy-, Methoxycarbonyloxy-,
Aethoxycarbonyloxy-, Acetylamino-, Methylsulfonyl-,
Benzylsulfonyl-, Methylaminosulfonyl- oder Dimethylaminosulfonylgruppen substituierten
Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Chlor-
oder Bromatome, eine Methyl-, Cyan-, Nitro- oder Methylsulfonylgruppe substituierten Thiazolylrest,
einen gegebenenfalls durch Cyan-, Nitro-, Thiocyanat-, φ
Methylsulfonyl-, Aethylsulfonyl-, Arainosulfonyl-
oder Methylaminosulfonylgruppen substituierten Benzthiazolylrest, einen l-Phenyl-3-methylpyrazolylrest
oder einen Ghlnolinylrest, R^ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatora oder eine
gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom substituierte Methoxy- oder Aethoxygruppe,
R17. einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
der gegebenenfalls durch Hydroxyl-, Cyan-, Phenyl-, (|
Aminocarbonyl-, Acetyl-, Aoetoxy-, Methoxycarbonyl-,
Aethoxyoarbonyl-, Dimethylaminocarbonyloxygruppen oder
Diäthylaminoearbonyloxygruppen substituiert sein kann,
Ro einen Aethylen- oder Propylenrest, der gegebenen falls
durch ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan- oder
Diäthylaminocarbonyloxygruppe substituiert sein kann, R_ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine
Cyan-, Nitro-, Methyl-, Chlormethyl-, Methoxy-,
00SÖ23/09AS .
Aethoxy"-, Cyanäthoxy-f Pormylamino-,* Aeetylaraino-,
Cyanaeetylamino-, Aethoxyaeetylamino-, Propionylamino»j,
Chlorpropionylamlno-j Brorapropionylamino-,
Benzoyiamino-, Methoxycarbonylamino-, Aethoxyoarbonylamino-,
Methoxyätlioxycarbonylamino- oder
Methylsulfonylaminogruppe
und R,Q eine Methyl», Aethyl-j Cyanäthyl»·^ Hydroxyäthyl»
oder Propylgruppe oder die
beiden R10 zusammen mit dem an si© gebundenen Stickstoffatom
einen Rest der Formel
-IT J^ , -N GU2 oder
CH2-GH2
CH-CH. X 2
bedeuten.
- Zr '
D.io go erhaltenen neuen Farbstoffe sind ausgezeichnete
Dispersionsfarbstoffe. Es ist besonders vorteilhaft, sie
• ■ . * ,ti
vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparat Überzuführen. Dozu worden sie sorkloinerfc,"bie die''
Teilchengröese im Kittel etwa 0,01 bis 10 Kikron und insbesondere'
etwa 0,1 .bie 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern,
kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln
erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff
ti mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in uagenwart ^
von FUllmittaln, gemahlen oder..in Pastenform mit einem Dispergiermittel
-geknotet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben
getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann
man, nach' Zugabo von mehr oder weniger Wasser," in sogenannter
langer1 oder kurzer Flotte färben'oder klotzen ,Qiier
bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis
zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu m
etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g im Liter,
und beim Druoken bis zu etwa I50 g im Kilogramm Druckpaste.
Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gowähl'fc
werden, z.B., zwisohen etwa I13 und 1*200, v.orzugs-
00982 3/0 9/. 5 ÖADOR/giWal
8 1 .1 ι ,1 11·.
vjoisc zwischen 1; 3 und 1; 80. . · 1810063
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet
auf Formkörper·aus vollsynthetischen·oder halbsynthetischen,
hochmolekularen Stoffen ouf. Besonders ßeeignot Gind sio .
aum F Sr bon. Klotzen odor ßodruolcon von Fosorn, Fäden odor
Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen
Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat oder Cellulosetriacetat.
Auoh synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylr.i
tr ii polymer isa tionsprodukte und Polyvinylverbindungen
lassen sich mit ihnen farben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese
sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure
und GjLykolen, besonders Aethylenglykol ♦
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern
können in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen
etwa 80° und 1250C oder in Abwesenheit von Carriern unter
Druck bei etwa 100° bis 1^iO0C nach dem Ausziehverfahren
gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen
der neuen. Farbstoffe klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa I1JO0 bis 2300C fixieren,
z.B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders gunstigen Temperaturbereich zwischen l80° und 220 C diffundieren
die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht .wieder, auch wenn man diese hohen
Temperaturen längere "Zeit einwirken lässt. Dadurch wird
aas lästißG Verschmutzen der Färbeapparatüren-vermieden.
0 0,9 8.2 3 / 0 9 U S bad original
Cclluloso-2 1/2-0 ce tat färbt man vorzugsweise· zwischen
ungefähr Θχ und.8Q0C und Cellulosetriacetat, bei Tempora-turen
biß» zu etwa 115°C· Dqv günstigste pii-BGreich
liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen K und 8.
»Meist gibt'man die üblichen Dispergiermittel zu, die
voi^zugsweise anionisch oder nichtionogcn sind und auch im
Gemisch miteinander verwendet werden können. Etwa'0,5. g
Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung sind oft
genügend, dooh können auch grb'ssere'· Mengen, z.B. bis zu
etwa 3 g ltn Liter, angewandf'Werden'. 5 g Übersteigende ..
/»engen ergeben meist Iceinen weiteren .Vorteil.' Bekannte
anionische Dispergiermittel, die für.das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte
aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere'
Dinaphthylmethandisulfonate. Ester von sulfonierter Bernsteinsäure,
Türkischrotöl und'Alkalisalze von Schwefelsäureestern
der Fettalkohle, z.B. Natriumlaurylsulfat,
Nfltriumcetylsulfat; Sul:f^celluloseablauge bzw. deren Aikai!salze,-Seifen
oder Alkalisulfate von iViO.noglyceriden von
Fettsäuren. Beispiele.bekannter und besonders geeigneter nichtiono.gener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte
von etwa 3-^0 Mol Aethylenoxid.arpAlky!phenole, Fettalkohoie
oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.
ilöim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickuntfs- ■
mittel verwenden, z.B. modifizierte oder nicht modifizierta
naturlioha Produkte, Kristailgummi. Johannisbrotkernmehl,
Tragant, Carboxymethylcellulose, 'Hydroxyäthylcellulos©, Stärke
009823/0945
oder synthetische Produktei beispielsweise Polyacrylamide
oder Polyvinylalkohol.
Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt, z.B.
hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-j,
überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und nassecht, z.B. wasser-, wasch- und schweissecht. Aetzbarkeit und
Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so dass die
neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die He ri>
ce llung pc;Stellfarbener Modetöne sehr geeignet sind.
Bei sehr langer Belichtung der Färbungen tritt nur eine Aufhellung aber keine Farbtonänderung auf; d.h«, die Färbung
• bleibt Ton- in -Ton.
Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens ^200C und besonders bei 80°. bis 1^0°,verkoch- und rec?uktiöm-.cos'cändig·
Diese Beständigkeit|wird weder durch das
Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern
ungünstig beeinflusst. Auf Grund ihrer ausgezeichneten
Su-o-imierechtheit eignen sich die Farbstoffe hervorragend, für
Gewebe, die im Verlauf ihrer weiteren Verarbeitung einem Permanentpress-Verfahren unterzogen werden. ;
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und
djie Prozente Gewichtsprozente« Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben·
00982 3/0945
Beispiel I-.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 6o unter
kräftigem Rühren langsam 6,9 Teile Natriumnitrit· gegeben.
Man rührt noch 10 Minuten bei 6o°, kühlt dann auf 10° ab und
fügt bei dieser Temperatur 16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man
giesst die schwefelsaure Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch
aus 28,9 Teilen N-(2f-Cyanäthyl)-N-(2l-N]N'-diäthylaminocarbonyl- β
oxyäthyl)-amino-benzol, 100 Teilen Eisessig, 750 Teilen Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure. Die Kupplung wird in saurem
Medium, durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den pH-Wert 2,0 - 2,5, zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort
und fällt aus.. JSr wird abfiltriert:·., -«'!refrei gewaschen und
getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbe synthetische
Fasern in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 2 Λ
Ein Gemisch aus 60 Teilen Wasser, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 17,2 Teilen l-Amino-2-chlor-4-nltrobenzoi wird
bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt, anschliessend durch Zugabe von ICO Teilen Eis abgekühlt und bei 0 - 5° innert
2 Stunden mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser diazotiert. Man rührt noch 15 Minuten,
009 823/09/. S
versetzt die erhaltene Lösung mit 10 Teilen Aminosulfonsäure und filtriert ab. Zu der klaren Diazoniumsalzlösung gibt
man untoar gutem RUhron eine Löeung von 28,9 Teilen N-(2'-Cyanäthy1)-N-(2'-N^N1-diäthylaminocarbonyloxyäthyI)-aminobenzol
in 100 Teilen Eisessig. Die Kupplung wird in saurem Medium bei 0 - 5° zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich
sehr rasch und fällt aus. Nach 1 Stunde wird er abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff
färbt synthetische Fasern in scharlachroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift 1
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit '
h Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4.Teilen
Natriumcetylsulfat und 5 Teilen Natriumsulfat in einer Kugelmühle
48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des
so erhaltenen Färbepräparates werden in JOOO Teilen Wasser,
welches 5 Teile einer JO^igen Lösung eines hochsulfonierten
Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten
Benzols enthält, dispergiert. Bei 20 - 25° bringt man 100 Teile Pc^/esterfasergewebe "Dacron" (eingetragene Marke) ein, erhitzt
das Bad in etwa 30 Minuten auf 95 - 100° und färbt 1 Stunde bei
95 - 100«.
00 9 823/0945
. Das Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült, 15
Minuten bei 70° mit einer O,l#igen Lösung eines Alkylphonylpolyslyko,lU^horo
ßeeoift, nochmals gespült und
getrocknet. Man erhält eine rote Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
30 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs
werden mit 40. Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem m
Natrium, 50 Teilen Natriumoetylsulfat und 5Q Teilen
wasserfreiem Natriumsulfat .in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen
40-50° warmer. Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes
Polyesterfasermaterial "Terylene"'(eingetragene Marke)
und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei I300 und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen
scharlachrote * ' M
und Trooknen eine -Färbung mit ausgezeichneten M
Zohtheiten. . ■
Eine wässrige, fein disperse Suspension aus 30 Teilen des
nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs, 70 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium und 3 Teilen Natriun;-alginaf
wird mit Wasser auf■1000. Teile gestellt und gut
vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 20° fouiardiert, mit Luft von 60-100° ge-009823 / 09AS " " ·
trocknet und anschliessend mit heisser, trockener Luft
von 230 60 Sekunder* bohandelt. Dann wird das Gewebe
gespült, geseift, wieder gespult und getrocknet. Wan
scharlachrote · ··■
erhält eine ., -egale Färbung mit guten Echtheiten.
' '
Fär bo vors ohr If t ^l ' .
15 Teile" des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden
Mtit 20 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium,
25 Teilen Natriumcetylsulfat und f'25 Teilen wasserfreiem
Natriumsulfat in einer Kugelmühle HQ Stunden zu einem'
feinen Pulver gemahlen.
Zu 5 Teilen des .erhaltenen Färbepräparats in 4000 Teilen
V/asser gibt man 100 Teile gereinigtes Cellulosetriacetatf a serge webe "Arnel" (eingetragene Marke) und erwärmt;
langsam auf 95-100 ,Das Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült, 15 Minuten, bei 70° mit einer G,l#igen
Lösung eines Alkylphenolpolyglykoiäthers geseift, nochmais
gespült und getrocknet. Man erhält eine rote Fär-'bung
mit guten Echtheiten. . ■
FarbeVorschrift 5 ·
Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs-werden
mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaureia Xatriusr., h
Teilen fiatriumce ty !sulfat und 5 Teilen wasserfreiem
Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden au einesa
feinen Pulver gemahlen. .
009823/09 45
BAD ORIGINAL
2'Teile GQa so erhaltenen Far be präpa rats werden in 3000· ·
Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 30£>igen Losung eines
hoohculfonierfcon Kicinusols enthält, d/i.sparciort. iioi
20-25° bringt wan 100 Teile Cellulose-2 l/2-acetatfasergewcbc
ein und erwärmt das Bad in etwa 30 Minuten auf 80-82 . Hierauf färbt man 1 Stunde bei 80-82 . Das Färbegut
wird aus dem ßzo genommen, gespült, geseift, noch-
Λ mais gespült und <ä£an getrocknet. Man erhält eine rote ^
Färbung u.l'c guter* Echtheiten«
7 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen Salfitcelluloseablaugepulver und 100 Teilen
Wasser in einer Kugelmühle gerr.anien» n n~~'-...« 2 Paste
wird durch Zerstäuben getrocknet.
*i Teile des erhaltenen Färbepräparates werden mit wenig
Wasser angeteigt und durch ein Sieb einem 4 Teile N-Oieyx- ^j
N '-hydroxy -äthyl-JJ*-(3 '-sulf o-2 '-hydroxy propyl)-äthyiendiarain
in ίίΟΟ'Ο Teilen l.'asser enthaltendem Färbebad zugesetzt. Wan gibt nun 1OO Teile Polyamidfasermateriai (Nylon)
bei 20° in das 3aöj erwärat dieses innerhalb 30 Kinuten
auf 100° und färat 1 Stunde bei 100°. Die erhaltene scharlachrote
Färbung wird gespült und getrocknet· Sie ist egal und besitzt gute Echtheiten.
009823/09-5
« 1
t ) i
- 16 -
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe ent- . sprechen der folgenden Formel:
D - N "» N_(\_ N
und sind in der Tabelle durch die Symbole D, R-.
R^ und X
sowie durch den Farbton der Färbungen auf Polyäthylentereph·
thalat gekennzeichnet.
00982 3/0945
D | Tabelle | H | R2 | X | h | Tarb1ion der ''ärbung auf Polyester· |
|
Bei spiel Nr. |
2,6 ~Mchior -4 -nitrophenyl | H | -CHgCHgCN | -CHgCHgOCON (CHgCH3 )g | H | gelbbraun | |
3 | 2 , 6-Dibrom~4-nitr opheny 1 | H | do. | -CHgCH20C0N(CH3)g | H | do. | |
4 | I·-Nitrophenyl | -OCgH5 | CHgCHgOCON (CHgCH3 ), | -CHgCHgOCONtCHgCH^g | -NHCOCH2CH- | rot | |
5 | 2,4-Dinitrο-6-brompheny1 | -OCH3 | do. | do. | -NHCOCH | blau | |
6 | do. | H | -CHgCHgOCON (CH3 ) 2 | -CHgCHgOCON ( CH3 )g | -NHCHO | do. | |
7 | 2-Methylsulfonyl-4-nitro- phenyl |
-OCH3 | -CHgCHgCN | do. | H | rot | |
8 | 2-Chlor-4-»ni tr O-6-cyan- phenyl |
-OCH2CH3 | -CHgCH3 | -CHgCHgOCON(CH2CH3)g | -NHCOOCH3 | blau | |
9 S co |
2 ^Br om-^—ni tro -6 -cyan - phenyl |
do. | -CH2CHgCOOCH3 | do. | ■NHCOCHgCHgCl | do. | |
co 10 to co |
5-Nitr©thiazolyl-2 | H | do. | do. | -NHCOCHBrGH | do. | |
11 ο | 2-Brom-4-nitrophenyl | H | -CH2CH3 | CHgCHgCHgOCON(CHgCH3)g | -CH, 3 |
rot | |
12 **■ en |
2-Chlor-4-methylsulfonyl- phenyl |
H | -CHgCHgCN | -CHgCH-OCON(CHgCH ) Q | -Cl | do. | |
13 | 2,4-Dinitropheny1 | H | t -CHgCH2CH3 |
-CHgCHgOCON(CH3)g | -NHSO0CHx 2 3 |
Scharlach rot |
|
14 | 2-Acetoxy-4-nitrophenyl | H | -CHgCHgCN | -CHgCHgOCON(CHgCH )g | H | rubin ^ co |
|
15 | 4~Methylsulfonyl-2-nitro- phenyl |
H | do. | do. | -OCH, 3 |
orangg | |
16 | 5*-Chlor-2-cyanphenyl | -OCH3 | do o | do. | . H . | -NHCOOCHgCH CT[ blau cj^ ι - CO |
|
17 | 5-Nitrothiazolyl-2 | do* | do. | ||||
18 | |||||||
spiel Hr. |
D | Ri | R2 | X | H | hIv ICH, |
iolett do. |
do.· · · do. |
19 20 21 |
5-Me thylsulf onyl-benz- thiazolyl-^ 2,5-Diehlor-4-dimethyl- aminosulfonyl-phenyl do, |
H H H |
-GHgCHgCN do, do. |
-CHgCHgOCON (CHgCH3 ) g do, do. |
H | -NHCOCHgCOCH , | do. | |
22 | 2-Methoxy-4-nitrophenyl | H | do. | -CHgCHgOCON(CH3)g | -NHCOCH2CN H |
-NHCOCH3 H |
.blau gelbbraun |
|
23 24 |
2, i—Dinitro-5-ace ty1- andnophenyl 2-Cyan-4-nitrophenyl |
H | -CHgCHgOCON(CH3)2 -CHgCHgCN |
do. CH2CN **"W ii/\vli *" N-/V/ ^J A» V V/XT my -Π-~-y J λ |
H | H H |
- | |
25 | ' do, | H · | do. | -CHgCH^OCON(CH )g | \ H | |||
26 | 6-Aminosulfony1~benz- thiazolyl-2 |
H | do. | -CHgCH -CHgOC ON (C HgCH3 ); 0 |
-NHC OCHgOCHgC •NHCOOCHgCHgC |
|||
27 28 |
5-CMorthiazolyl-2 2 -Cyan-4 <-ni trophenyl |
H . H |
do. | CON(CHgCH3J2 -CHgCH2OCON (CH2CH3) g do. |
Farbton der Färbung auf Polyester |
|||
29 | do ο | H | do. | do. | rubin orange orange |
|||
30 31 |
2~kethy !sulfonyl-4 5 β ~ dinitTOphenyl 2#6-Dichlor-4-nitrophenyl |
H | -CHgCHgCN do«, |
do. -CH0CH0OCOM(CH^)p C4 Sm. ~J £* |
rot | |||
32 /33 |
2-Brom-4-nitro-6-chlor- phenyl 2,6-Dichlor-4-ni trophenyl |
H H |
do. -CH2CHgC6H5 - |
-CH0CH0OCON(CH0Ch^)0 do. |
blaxi rot |
|||
do. | ||||||||
rot |
Bei spiel Kr. |
2-6-Dichlor-4 «nitropheny1 | V. | R2 | X | H | Farbton dei Färbung auf Polyester |
34 | do. | H | -CHgCHgCOOCH5 |
^1TT ^l TT ^\^*1 ^NXT / /^ TT /*IT T \
**V/ J* f\ \fSrL >-ii τ j V/Sif IM V W «n*»»w JtI «v J *^ |
H | gelbbraun |
35 | do. | H | -CH2CH5 | do. | Cl | do. |
36 | 2-Brom-4-nltrophcny1 | H | do. | do. | H | do. |
37 | do. | H | -CH2CHgCN | -CH2CH2OCON(CgH5 J2 | H | Scharlach |
38 | 2,4-Dinitro-6-bronspheiiyl | H | .-CH2CHCH5 | do* | -NHCOCH3 | do. |
39 | 2,4 -Dini tro -6 -chlorphe by 1 | -OCHgCH- | -CH2CH2CN | -CH2CH20C0N(C2H5)2 | do. | blau |
40 | 2,4-Dinitro-6-cyanphenyl | -OCH- | do. | -CHgCHgOCON (CH3 )2 | do. | do. |
41 | 2 -Me thylsulf onyl -*! -nitro- phenyl |
do. | do. | do. | H | do· |
42 | 2 -Chlor-4-ni tr opheny 1 | H | * **v JtI/^w ΧΙλ v/w wJW \ w /^X*[— J ^\ |
H | rot | |
43 | 2 -Cyan-4 -nitrophenyl | H | JiO. |
/"ITT ^ITT ^\t*1 ^%XT f ^* TT \
-^/fiji^VyJjj-l·ν/ν v/XS V V/#^£<L·—· /#^ |
H | Scharlach |
44 | 2 -Benzo3.-4, 6-dinitrophenyl | H | do. | -CiIgCHgCHgOCON(CEL)2 | -NHCOCH3 | rot |
45 | 2-Methylsulfonyl-4,6- dinitrophenyl |
CH2CH2OCC 1(CH2CH5) | VCH2CH2OCON(CH2CH3)2 | do. | blau | |
46 | 2 -Chi or -4 -nitro -6 -me thyl - sulfonyl-phenyl |
do. | -CH0Cl .3COOCH, | do«, | do. | do. |
47 | 2 -Brom^-nitro-ö-methyl - sulfonyl-phenyl |
do. E | 2t 2^ f TtYvI f PW PTT ^ |
-CH2CHCH2CN OCON(CH2CH5)g |
-NHCOCIL | do. |
48 | 4-Methyl-5-nitrothiazolyl- | -OCH2CH5 | ^H2CH2CH2CH3 | -C^C^OCONCC^C^), | do. | • do. |
49 | • | •a do. | -CH2CH3 | -CHgCHCHgOCON(CgH5)g | do. | |
j | OCON(C2H )g | |||||
2 .-Mc thylsuH'ony 1 -4 nitrophonyl
2-Chlor-4-::iothy"' r-ί,^ ι ■
GU.l f onyl -phenyl
2-Chior-;! -bon:;yl£>ulf onylphcnyl
2-Cyan-·1! -nitrophenyl
do.
2 -Λ e thoxy c arb ony 1 -4 nitrophenyl
2· lirom-4-nitrophenyi
6-Methylsulfonylbcnsthiazolyl-2
do0
do. 2-Cyan-4-nitrophenyl
do.
2-Chlor-4,6-dinitrophenyl 2-Brom-4,6-dinitrophenyl
2-Me thoxy-4-nitrophenyl
2-Brom-4,6-dini trophenyl
Rl
H H
H H H
H H
H ' H H
-OCH3 -OCHgCHJ ,H -Cl
-CH2CHgOCON(CgH ),
do.
-CHgCHgCOCH
-CHgCHgCN do.
-CHgCHgCN'
-CHgCH -CHgCHgCN
do.
-CHgCHgOCONtCHgCH^g
-CHgCHgCONHg
-CHgCH2OH -CHgCH2OCOCH3'
-CH2CH2COOCH2Ch3
do.
do«
do. do.
.CHgCHgOCON(C3H7),
do.
do. do. do. do, do. do. do. do, '
-NHCOOCfU
NHCOOCHgCH3
Br CN
-SO2CH3 -OCHgCHgCN
-NHCOCHgCN -NHCO-C6H
H H
-NHCOCH, J?
do. H
.,NHCOCH,
Farbton der! Färbung auf Polyester
violett
orange
do.
rubin rot rot
Scharlach rubin
do.
do.
rot
do. blau
do.
rot btau
Beispie] Nr.
-Phenyl-3-rac thy lpyrr.-5o-IyI-5
hinolin-5 i-Thiocyanatobenzthiazo-
6-Aethylsulfonylbenzthiazolyl-2
5-Chlorthiazolyl -2
6-Dimethylaminosulfonylbonsthiazolyl-2
5-Methylsulfonylthiazolyl-2
-Cyanothiazolyl-2 2,4-Dicyanphenyl
2-Cyan-4-nitrophenyl
do.
2-Chlor-4~nltrophenyl
2,6-Dichlor-4-nitrophenyl
do.
2,5-Dichlor-4-dimethylamino· sulf onyl-phenyl
Rl | R2 | X | I >4 |
Farbton der Färbung auf Polyester |
H | -CHgCHgCN | -CHgCHgOCON(CgH )g | H | gelb |
H | do. | do. | H | •orange |
H | do. | -CHgCHgOCON(CPy2 | H | rot |
H | -CHgCiU | do. | H | rubin |
H | -CH2CH2CH3 | do. | H | violett |
H | -CH CHgCN | do. | H | rubin |
H | do. | -CHgCH2OC ON(CH2CH )2 | H | violett |
H | do. | . do. | ' H | do. |
H | do. | do. | H | rot |
H | -CHgCH | -CHgCHgOCON(CHgCHgCN)2 | H | rubin |
H | do. | -CH2CH2OCON(CH2CH2OH)2 | H | do. |
H H |
do. do. |
-CH2CH2OCON(CHgCHgCN)g CHpCHp -CHpCHpOCON^ I C- C X f~*TJ ΛΙΤΤ |
H H |
Scharlach gelbbraun |
H | do. | -CH2CH2OCON y 2 2^CH2 | H | do. |
H m |
do. | -CH2CH2OCON^ 22O | H | Scharlach |
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00 9823/0945
BAD ORIGINAL
Claims (4)
- Patent:. _-. ζ /„ r fi 3 h a ; 1» Azovei^i^dun^on der FormelD-N = X-/ V ϊί0 - 0 - Cworin D den Rest einer von SuIfonsäuregruppen freienaromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente, 3- ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen gege-benenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituiertenÄlkylrest,
R, einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituiertenikl^yienrest,Rt ein Wasserstoff- oder Halogenatorn, eine Cyan- oder £i~£?c£ruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alko3cy-, Acyl- oder Aoylaminorest und jedes Rj- einen gegecer.er-Talls substituierten Alkylrest oder beide R_ zusansnen lait :ien an sie gebundenen Stickstoffatom ein Iieteroej-ei;,:ciie~. Rinjsystc.·.-, bedeuten. - 2. Azoverbindunj gemäss ! ctc-ntaaepruch "1, der Formel .. -K=K -\ r :;\^ R-R8 - 0 - CO - N8AO- 24 - ■ : ;worin A einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome,Cyan-, Nitro-, Methoxy™, Acetoxy-, Methoxycarbonyl-• oxy-, Aethoxycarbonyloxy-, Aeetylamino-, Methylsulfonyl-, Benzylsulfonyl··-, Methylaminosulfonyl- oder Dimethylamlnosulfonylgrüppen substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls duroh Chloroder Bromatorae, eine Methyl-, Cyan-, Nitro- oder : Methylsulfonylgruppe substituierten Thiazolylrest, einen gegebenenfalls durch Cyan-,, Nitro-, Thiocyanat-, Methylsulfonyl-, Aethylsulfonyl-, Arainosulfonyl- oder Methylaminosulfonylgruppen substituierten Benzthiazolylrest, einen l-Phenyl-3-methylpyra-' zolylrest oder einen Chlnolinylrest, Rg ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine gegebenenfalls duroh ein Chlor- oder Bromatom substituierte Methoxy- oder Aethoxygruppe, B7- einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,. der gegebenenfalls durch Hydroxyl-, Cyan-, Phenyl-, Aminocarbonyl-, Acetyl-, Acetoxy-, Methoxycarbonyl-, Aethoxyoarbonyl-, Dimethylarainocarbonyloxygruppen substituiert sein kann,Ro einen Aethylen- oder Propylenrest, der gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan- oder Dläthylaminocarbonyloxygruppe substituiert sein kann, RQ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan-, Nitro-, Methyl-, Chlormethyl-, Methoxy-,009.823/09 4 5■■■-..-■■ -25 - ■ ' ■- ■ ■■;.- * : ";Aethoxy-, Cyanäthoxy-, Pormylamino-, Acetylamino-, Cyanacetylamino-, Aethoxyacetylamino-, Propionylamino-, Chlorpropionylamino-, Brompropionylamino-,Benzoylamino-, Methoxyoarbonylamino-, Aethoxyoarbonylamino-, Methoxyäthoxyoarbonylamino- oderMethylsulfonylaminogruppe
und R-o eine Methyl-, Aethyl-, Cyanäthyl-, Hydroxyäthyl-oder Propylgruppe oder die
beiden R,o zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatomeinen Rest der Formel.CHo-CHp /CHp -CHA, -MT d \ , -N CH2 oderCH2-CH2 ^7.CH -CH
-N^ 2CH2-CH2
bedeuten. - 3>. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formelworin D den Rest einer von Sulfonsäuregruppen freien aroma· tischen oder heterocyclischen Diazokomponente,1 · R/KpD-N-NV Vir 0009823/094.5R. ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituiertenAlkylrest,
R, einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten Alkylenrest,R^, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyan- oder Nitrogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Acyl- oder Acylarainorest und jedes R_ einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder beide Rj- zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem bedeuten* dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der FormelD - NH2 (II)diazotiert und mit einer Verbindung der Formel/R0N 2 (III),^R - O - Z worin Z ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel- CO - Nbedeutet kuppelt und die entstandene Azoverbindung mit einem funktionellen Derivat einer Säure der Formel00 9 8 23/09ASHO - CO - N' ·> ' (IV)verestert, wenn Z in Formel (III) ein Wasserstoffatom bedeutet« - 4. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Faser material aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch I.5· Die gemäss Patentanspruch IV gefärbten oder bedruckten Artikel.* · : I' m ;'.*nwa!t-Q0-9823/09A5
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1657167A CH491998A (de) | 1967-11-24 | 1967-11-24 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Monoazofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1810063A1 true DE1810063A1 (de) | 1970-06-04 |
Family
ID=4418456
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DE19681810063 Withdrawn DE1810063A1 (de) | 1967-11-24 | 1968-11-20 | In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen |
Country Status (4)
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Families Citing this family (3)
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- 1968-11-20 DE DE19681810063 patent/DE1810063A1/de not_active Withdrawn
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1594835A (de) | 1970-06-08 |
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CH491998A (de) | 1970-06-15 |
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