DE2726656A1 - Braune bis violette azofarbstoffe - Google Patents

Braune bis violette azofarbstoffe

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DE2726656A1
DE2726656A1 DE19772726656 DE2726656A DE2726656A1 DE 2726656 A1 DE2726656 A1 DE 2726656A1 DE 19772726656 DE19772726656 DE 19772726656 DE 2726656 A DE2726656 A DE 2726656A DE 2726656 A1 DE2726656 A1 DE 2726656A1
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chlorine
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/08—Amino benzenes

Description

Braune bis violette Azofarbstoffe
O.Z. ^2
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
" 3 ^ C-H.OC-NBlr
0 K-// \y N-N-M-N *4
X=/ )—' ^ C0H-1OC-NHR5
P2 2 4 · R Q
in der
X und T Chlor oder Brom, R Wasserstoff, Methyl, Xthyl, Chlor, Methoxy oder Äthoxy,
2 R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methozy, Athoxy, C,- bis
C.-Alkanoylamino, Benzoylamino oder C.- bis C^-Alkoxycarbonylamino und
R^ gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte aliphatische cycloaliphatische oder aromatische Reste bedeuten.
Reste R sind neben den bereits genannten im einzelnen z. B.: Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Äthoxy-
carbonylamino oder Butoxycarbonylamino.
809881 /0031
-4- O.Z. 32 632
Reste R sind beispielsweise C1- bis C,-Alkyl, das noch durch Chlor, Brom, Hydroxy oder Cyan substituiert sein kann, Cyclohexyl, Phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Methylphenyl oder Dimethylphenyl.
Im einzelnen seien beispielsweise genannt:
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, ο-, m- oder p-Methylphenyl, ο-, m- oder p-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl oder 3,5-Dichlorphenyl.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Liazoniumverbindung von Aminen der Formel II
II
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
C0H.OC-NHR5 2 4 H
umsetzen. Biazotierung und Kupplung bieten gegenüber bekannten Verfahren keine Besonderheiten.
Verbindungen der Formel II erhalt man aus Verbindungen der Formel
C2H4OH
809881/0031 _5_
O. Z. 32 632
durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel
0 0«C=NB3r oder ClC-NHR
Die Umsetzungen werden zweckmäßigerweise in aprotischen Lösungsmitteln wie Toluol, Dioian, Aceton, Methylisobutylketon, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon durchgeführt. In einigen Fällen empfiehlt es sich, in Gegenwart einer Base wie Triäthylamin oder Pyridin zu arbeiten.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
in der
R Wasserstoff, Methyl oder Chlor und R5 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl sind und X und Y die angegebene Bedeutung haben.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen Fasern, z. B. Celluloseacetaten, Polyamiden und insbesondere Polyestern. Man erhält Färbungen mit guten Licht*, Naß-und Thermofizierechtheiten.
Einige der Farbstoffe sind auch für das in der deutschen Patentschrift 1 811 796 beschriebene Verfahren geeignet.
809881/0031
-6-
-6- O.Z. 32
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
10,4 Teile 2,6-Dichlor-4-nitroanilin werden in 50 Teilen 83 #iger Schwefelsäure gelöst und bei 0 - 5 0C mit 16 Teilen 45 #iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Nach 5 Stunden wird die so erhaltene Diazölösung bei 0 - 5 0C in eine Lösung von 16,5 Teilen N,N-Bis-(methylcarbamoyloxäthyl)-m-chloranilin in 50 Teilen Dimethylformamid, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure, 250 Teilen Wasser und 250 Teilen Eis gegeben. % Nach beendeter Kupplung wird auf 70 0C erhitzt, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 70 C getrocknet· Man erhält 25 Teile des Farbstoffs der Formel
Cl I
^ C0H.OC-NHCH t 2 4
> 24
der auf Polyesterfasern intensive braune Färbungen mit hervorragenden Echtheitseigenschaften liefert*
-7-809881/0031
- 7 - O.Z. 32 632
Beispiel 2
20,7 Teile 2,6-Dichlor-4-nitroanilin werden in 100 Teilen 85 #iger Schwefelsäure gelöst, bei 0 - 5 °C mit 32,5 Teilen 45 #iger Nitrosylschwefeleäure diazotiert und 3,5 Stunden bei 3 - 8 0C nachgerührt.
39»3 Teile H,N-Bis-(n-butylcarbamoyloxäthyl)-m-toluidin werden in 200 Teilen Eisessig heiß gelöst und in eine Mischung aus 400 Teilen Wasser, 80 Teilen konzentrierter Salzsäure, einem Teil Amidosulfonsäure und 600 Teilen Eis gegeben. Anschließend läßt man bei 0-5 C die Diazoniumsalzlösung zulaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50 0C getrocknet. Man erhält 57 Teile des Farbstoffs der
Formel
Cl CH- Z4»
3 ο
der auf Polyesterfasern farbstarke rotbraune Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Licht-, Thermofixier- und Schweißechtheit liefert.
-8-809881/0031
- 6 - CZ. 52 632
Beispiel 3
29f6 Teile 2,6-Dibrom-4-nitroanilin werden analog Beispiel 2 mit 32,5 Teilen 45 ^iger Hitrosylschvefelsäure diazotiert.
18 Teile N,N-Bi8-(i8opropylcarbamoyloxäthyl)-anilin werden in 100 Teilen N-Methyl-pyrrolidon unter Erwärmen gelöst. Sie Lösung wird analog Beispiel 2 auf ein Gemisch aus Wasser, Eis und Salzsäure gegeben und anschließend durch Zugabe der Diazoniumsalzlösung gekuppelt. Nach Aufarbeitung wie bei Beispiel 2 erhält man 63 Teile des Farbstoffs der Formel
Br ?
? C0H. 0-C-NH-CH(CHj0
C2H4O-C-NH-CH(CH3)2 0
der auf Polyesterfasern farbstarke braune Färbungen mit sehr guter Licht-, Thermofixier- und Schweißechtheit liefert.
Analog erhält man auch die in der folgenden Tabelle durch die Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe:
809881/0031 ~9~
O.Z. 32 632
2726658
Bsp. X Y R1 H2 1' Farbton
4 Br Cl CH3 H C2H5 rotbraun
5 Br Br H GH, ~® η
6 Cl Cl H OH, OH, η
7 Cl Cl H Cl braun
8 Br Br H Cl 4 9 braun
9 Br Cl H NHC-C2H5 η bräunlich-violett
0
10 Cl Cl OCH3 NHC-CH,
11 2
0		 CH3 violett
11 Cl Cl H H η braun
12 Br Cl H Cl η η
13 Cl Cl H OCH3 η rotbraun
14 Br Br H H C4D9 braun
15 Br Br H Cl CH3 η
16 Cl Cl H H -CH(CH3)2 η
17 Cl Cl H Cl C2H5 η
18 Cl Cl H GH, -CH(CH3)2 rotbraun
3ASF Aktiengesellschaft
809881/0031

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    in der
    X und Y Chlor oder Brom,
    R Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor, Methoxy oder "^thoxy,
    R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Sthyl, Methoxy, Äthoxy, C,- bis C^-Alkanoylamino, Benzoylamino oder C,- bis C1^-
    Alkoxycarbonylamino und
    ?? gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte
    aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste bedeuten.
  2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    0
    C0H11OC-NH-R5
    5 Ia' Hj1OC-NH-R5
    in der
    R Wasserstoff, Methyl oder Chlor und R^ Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl sind und X und Y die angegebene Bedeutung haben.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
    237/77 -2-
    809881 /0031
    ORIGINAL INSPECTED
    O.Z. 32 632
    II
    mit einer Kupplungskomponente der Formel III
    0 OC-NHR5
    umsetzt.
  4. 4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben synthetischer Fasern, insbesondere von Polyestern.
    -3-
    809881/0031
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