DE1644126A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
^SSELLA 7ARBWERKE MAINKUK 1644126
AKTIENGESELLSCHAFT Ref
6COOFIiANKFURT(MAIN)-FECHENKEIM
Aktenzeichen; P 16 4% 126.2-43
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher
Monoazofarbstoffe.
Es ist bekannt, Azofarbstoffe zum Färben von Textilien auf
Basis von Zelluloseestern,-Polyamiden oder Polyestermaterialien
einzusetzen,' die als Kupplungskomponente ein tert. Anilin
enthalten, das am Stickstoffatom durch die Gruppe
-CH2-CH2-O-C-NHR
substituiert ist, in der R für einen Alkyl- oder Arylrest steht, der gegebenenfalls noch weitere Sübstituenten trägt.
Ss wurde nun gefunden, dass man zu Farbstoffen mit einem
besseren Ziehvermögen und einer verbesserten Sublimierechtheit gelangt, wenn man anstelle der oben aufgeführten Kupplungs
komponenten Amine der Formel
0 ■.■:■■■ ■■
■ ■ ■_. ir
A-O-C-NH-R,
B-It . ■■'.■■■
einsetzt, in der. B für einen, in p-Stellung zum Stickstoffatom von Sübstituenten freien Benzol- otter Naphthalinkern
steht, der ..gegebenenfalls anderweitig substituiert sein kann,
L· einen geradkettigen oder verzweigtenAlkylenrest mit 2-6
Kohlenstoffatomen, Rt einen Alkenylrest mit 3-5 Kohlenstoffato.T.en,
einen Cycloalkenylrest oder Alkylcycloalkenylrest faxt, 5-10 Kohlenstoffatomen, und R2 einen gegebenenfalls substituierten,
von wasserlöslich machenden Gruppen freien Alkyl-, Cycloalkyl- oder AralkylresL oder axe Gruppierung
-A-O-CG-KH-R1 bedeuten.! 0 9 8 18 / 1 9 8 "I
1b44126
Ref. 2825
Die erfindungsgemässen Farbstoffe besitzen demnach die
allgemeine Formel ■ n
R3-N=N-B-Nx ,
" R2
in der R- für einen Benzol-, Diphenyl-, Naphthalin- oder
mono- oder bicyclischen Heterorest steht, der gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten enthalten kann
und in der B, A, R, und R7 die oben angegebene Bedeutung
haben.
Die Farbstoffe werden gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten, wenn man
a) 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel R,.NH9 mit einem Mol eines Amins der allgemeinen
B-N* • *2,
das am Kern B in p-Stellung zum stickstoffhaltigen Rest zur
Kupplung befähigt ist, vereinigt oder, daß man
b) 1 Mol eines Monoazofarbstoffs der allgemeinen Formel
A-OH /
R_-N=N-B-N 3 NR
2
mit einem Mol eines Isocyanats der allgemeinen Formel R.-N=C=O umsetzt oder, daß man
c) 1 Mol eines Monoazofarbstoffs der allgemeinen Formel
Il .A-O-C-HaI
R-,-N=N-B-N
10 9 818/1981 -3-
IbU
- 3 - Ref. 2825
worin Hal ein Halogenatora bedeutet, auf ein Mol eines Amins
der allgemeinen Formel H^N-R, , gegebenenfalls in Anwesenheit
eines säurebindenden Mittels einwirken läßt und im übrigen die
Komponenten so wählt, äaß die Bnafa^befee^fe keine wasserlöslieh
machenden Gruppen enthalten. .
Ais Diazokomponenten, die bei dem erfindungsgemässen Verfahren
eingesetzt werden können, seien erwähnt: Anilin und seine Substitutionsprodukte,
wie die Mono-, Di- und Trihalogen-aniline,
die Alkoxy—aniline, die Nitro-, Dinitro—aniline, die Nitrohalogen—,
Dinxtro—halogen— und Nitro-di-halogen-aniline, die
Cyan-, Cyan-nitro-, Dicyan-, Dicyan-nitro- und Cyan-nitroanilxne,
die Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Bis-(älkylsulfonyl)-,
Nitro—(alkylsulfonyl)-. Cyan-(alkylsulfonyl)-aniline, Aminobenzoisvalfonamide.
Amino—nitro-benzol-sulfonamide, Äminohalogen-benzol-sulfonamide,
Aminobenzolcarbonamide und -carbonsäureester. Nitro—amino-benzol-carbonsäure-amide·und
-carbonsäureester sowie die analogen Substitutionsprodukte
des Toluols oder Naphthalins. Als Beispiele für heterocyclische
Diazoverbindungen seien aufgeführt das Aminothiazol, das 5—
lNitro-2—aminothiazol, die 5—Sulfonamido-2-aminothiazole, die
5-Alkyi-suifonyi-2-aminothiazole, die 2-Amino-thiazol-carbonsäureester
und -carbonsäureamide, das 2—Amino—benzthiazol,
die 2-Ami no—nitro—benzthiazole, die 2—Ämino-alkylsulfonylbtanzthiazole,
die 2-Ami no-thi ad ι azole, g .3 2-Ämino-5-nitro-Ihiadiazol,
die Amino-isothiazole, die Amino-nitro-pyridinG,
die Amino-nitro-pyrimidine, die Amino-alkylsulfonyl-pyridine
sowie die Jixinochinoxaline und Chinazoline.
1098 18/198 1
.-■'-■ 1S44126
- 4 - Ref. 2825
Als Beispiele für Amine, die als Kupplungskomponenten eingesetzt werden können, seien erwähnt: die Umsetzungsprodukte
aus Allyl-, Methallyl-, Crotyl- oder Pentenyl-iso-cyanaten
sowie der Cyclopentenyl-, der Cyclohexenyl-, der Bicyclo—
heptenyl- oder Bicycloheptenylmethyl-isocyanate mit folgenden Hydroxyalkylanilinen und -naphthalinen: N-Hydroxyalkyl-N-alkyl-anilinen,
wie Hydroxyäthyl-methyi-, Hydroxyäthyl-äthyl-,
Hydroxyäthyl-butyl-, Hydroxypropyl-methyl- und Hydroxypropylisobutyl-anilin
oder N-Hydröxyalkyl-aralkyl-anilinen, wie
ψ Oxäthyl-benzyl-, Oxäthyl-phenäthyl- und Oxypropyl-phenäthylanilin
oder Hydroxyalkyl-cycloalkyl-anilinen oder Hydroxyalkylalkyl-anilinen^
die in ß-Stellung zum Stickstoffatom in der Aikylgruppe CN-, NO3-, COOZ-, CONH2-, CONHZ-, CONZ2-, SO2Z-(Z=
Alkyl, Aryl, Aralkyl) oder Sulfonamidgruppen tragen, sowie die Substitutionsprodukte dieser Aniline, die in o- und/
oder m-Stellung zum Anilinstickstoff eine Alkoxy-, Alkyl-,
Acylaminogruppe oder ein Halogenatom enthalten. Ferner können
als Kupplungskomponenten eingesetzt werden: Di-(hydroxyalkyl)-aniline,
wie Di-(hydroxyäthyl)-anilin, Di—(hydroxypropyl)-anilin, Hydroxyäthyl-hydroxypropyl-anilin und deren Kernsubstitutionsprodukte,
die in o- und/oder m-Stellung eine Alkyl-, Alkoxy-, Acylaminogruppe oder ein Halogenatom enthalten.
Beispiele für Kupplungskomponenten, die sich vom Naphthylamin ableiten," sind die Hydroxyalkyl-alkyl-onaphthylamine
sowie die Di-(hydroxyalkyl)-naphthylamine, die gegebenenfalls durch die Substituenten, die bei den Hydroxyälkyl-anilinen
aufgeführt wurden, substituiert sein können.
10 9818/1961
■■,-*■
Die erfindungsgemäss herstellbaren Azofarbstoffe eignen sich
zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial ie.n auf Basis von
Celluloseestern, wieCellulose-2 1/2-acetat oder Cellulosetriacetat
von synthetischen Polykondensaten öder Polymerisaten,
wiePolyamiden, Polyestern., wie den -Terephthalsäureestern sowie
-Polyacrylnitril und seinen Mischpolymerisaten. Sie zeigen hierbei,
im Vergleich zu den Dispersionsfarbstoffen,, die anstelle
des Alkenyl- oder Cycloalkenyl- bzw. Älkylcycloalkenylrestes einen entsprechenden gesättigten Rest besitzen, .ein grösseres
Zi eh vermögen; sie liefern bei tieferer- Färbetemperatur "eine
höhere Farbausbeute und ergeben Färbungen und Drucke von besserer Sublimierechtheit.
Unter den erfiridungsgemäss herstellbaren Farbstoffen haben
sich vor allem jene als besonders wertvoll erwiesen, deren
Diazokomponente sich von einem aromatischen Amin ableitet,
das die gleiche oder eine geringere Basizität als Nitranilin
besitzt. Ferner zeichnen sich Farbstoffe, die sich von einer
Kupplungskomponente ableiten, die in ß-Stellung zum Stickstoffatom
des Anilins eine positivierende Gruppe trägt, durch eine
besonders hohe Lichtechtheit aus. -
21,1 q (0,1 Mol) 2-Brom-4-nitranilin werden wie üblich diazotiert
und zu einer kalten Lösung von 32,75 g (0r12 Mol) N-ß-(Ällylamino-carbonyloxy·
J-äthyl-N-ß'-cyanäthyl-anilin in IOD ml
4Ü %iger- Schwefelsäure gegeben. Man rührt 15 Stunden bei
10-20p nach, saugt ab und wäscht mit Wasser neutral. Der erhaltene
Farbstoff besitzt; einen Schmelzpunkt von 118-120°; er laßt sich mit Dinaphthylmethan-äisulfosäure zn einer beständigen wässrigen Dispersion dispergieren. Der Farbstoff
109818/1981 - 6 -
- 6 - Ref. 2825
färbt Polyester-, Triacetat- und 2 1/2-Acetatfasern in scharlachroten
Tönen, die eine sehr gute Licht- und Sublimierecht-.
heit besitzen.
"Beispiel 2;
In 1020 g (1,1 Mol) 13,7 %ige Nitrosylschwefelsäure werden bei
20-25° 137 g (1,0 Mol) p-Nitranilin eingetragen. Nach 2 Stunden wird die Diazolösung auf 3 kg Eis gegossen und nach Zusatz von
70 g Harnstoff über Kieselgur filtriert. Diese Lösung wird dann zu einer Lösung von 275 g (1 Mol) des Ümsetzungsproduktes von
Oxäthyl-cyanäthyl-anilin mit Allylisocyanat in einem Gemisch
aus.800 ml Wasser, 500 ml Eisessig und 200 ml konz. Salzsäure getropft. Nach 2 1/2—stündigem Verrühren bei 0-5° versetzt man
bei cer gleichen Temperatur unter Rühren mit 1650 g Natriumacetat,
gelöst in'3,3 1 Wasser. Es wird mehrere Stunden nachgerührt, abgesaugt, neutral gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 397 g = 94 % d.Th. . Schmelzpunkt 97-98°.
Das braune Farbstoffpulver färbt Polyesterfasern und Triacetat
nach den HT-, Carrier— und Thermofixierverfahren in orangen Farbtönen. Die Färbungen besitzen eine sehr gute Heissluftfixierechtheit
und Lichtechtheit.
Beispiel 3: " .
Zu einer Lösung von 30 g (Q,11 Mol) des Umsetzungsproduktes
aus Allylisocyanat und Oxäthyl-cyanäthyl-anilin in 20 %iger
ECl lässt man bei 0° eine Diazolösung aus 19,6 g (0,12 Mol)
2-Cyan-nitranilin in 450 ml 27 %iger Schwefelsäure laufen.
Man verrührt 5 Stunden bei 0 - 10°, saugt ab und wäscht mit
Wasser.
Ausbeutet 39,3 g (= 82 % d.Th.); Schmelzpunkt 111-113°.
Ausbeutet 39,3 g (= 82 % d.Th.); Schmelzpunkt 111-113°.
—* *T mm- -
109818/1981
- 7.- Ref. 2825
Der Farbstoff gibt beim Druck auf Polyester- und Triacetat-Gewebe
hoch licht- und sublimierechte Drucke.
Beispiel 4: ■ "
20,9 g (0,05 Mol) 2-Brom-4-nitro-4'-(N-ß-cyänäthyl-N-ß1-hydroxyäthyl-amino)-azobenzol
(hergestellt durch Diazotieren und Kuppeln von 2-Brom-4-nitranilin auf Oxäthyl-cyanäthylanilin)
werden in 53 ml wasserfreiem Dioxan gelöst und unter Zusatz von 5,0 g (0,06 Mol) Allylisocyanat 24 Stunden zum
Sieden erhitzt. Dann wird der Ansatz abgekühlt, mit 120 ml
Methanol verdünnt und unter kräftigem Rühren langsam auf 200 ml Wasser und 5 ml konz. Salzsäure getropft. Es wird
3 Stunde'n nachgerührt, abgesäugt, mit Wasser gewaschen und
im Vakuum getrocknet. .
Ausbeute: 20,8 g (= 85 % d.Th.).- Schmelzpunkt 112°.
Der Farbstoff erweist sich nach Spektrum, Chromatogramm
und Eigenschaften als identisch mit dem in Beispiel 1 beschriebenen
Farbstoff. ' "
18,2 g (0,05 Mol) 2-Cyan-4-nitro-4'-(N-ß-cyanathyl-N-ß'-oxäthyl-amino)-azobenzol,
hergestellt durch Diazotieren und Kuppeln von 2-Cyan-4-nitranilin auf N,N-Oxäthyl-cyanäthyl-
-anilin, werden in 24 ml Dimethylformamid gelöst und bei 100° langsam mit 5,0 g (0,06 Mol) Ällylisocyanat versetzt. Nach
5-stündigem Erzitzen auf 100° ist die Umsetzung beendet. Man giesst auf Wasser, wäscht und trocknet.
Der Farbstoff ist identisch mit dem in Beispiel 3 beschriebenen.
Ref. 2825 ■
In Anlehnung an Beispiel 2 bzw. 4 lassen sich folgende weitere
Farbstoffe herstellen:
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton der Färbung auf Polyäthylen-
glykol-terephthaiatfasern
m-Nitranilin
/Λ CH2-GH2-CN
CH--CH--0—C-NH-CH^-CH=CH,
j , 6-"·'ir-"0^.-4-nitr anil in
4-Me-cnyi-sulfonylanilin
2-Chlor-4-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin
2,6 -D ibrom-4-nitranilin
2-Methyl-sulfonyl-4-nitranilin
3-Chlor-4-aminodipheny1
2,4-Dichlor-5-methylanilin
2-Amino-5-nitrothiazol p-Aminobenzoesäuremethylester
n-Aminobenzamid
4-Nitranilin
CH0-CH0-CN
/2 2
/2 2
-N- 0
\—/ V
r\ CH3
CH0-CH0 -0-C-NH-CH„.-C=CHo
2 ^ 2
2 ^ 2
2-Methyl-6-chlor anil in 2-Bromanilin
2,4,5 -"iiiehlor anilin 2-3rom-4-nitranilin
2-Cyan-4-nitranilin gelb
orange goldgelb rot gelbbraun
Il
rubin
gelb
gelb
blauviolett
gelb
gelb
orange
gelb
gelb
gelb
goldgelb
rubin
bordo
109818/1981
ORIGINAL INSPECTED
2,o-Dibroin-4-nitranilin ."
2-Chior-4-methyl-cyananilin 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin
4-2\itr anilin .
Cl ^A2
2-Bron;-4-nitr anil in 2,6-Dibrom-4—nitranilin
2-Cyan-4-nitranilin 2-Xethylsulfonyl-4-nitranilin
2-Ämino—5-nitrothiazol
.GB.
CH0-CH0-O-C-NH-CH0-CH=Ch,
21S —DibjTom—4—
nitranilin
nitranilin
/-A3
X
2-Cyan-4-nitranilin ■..'".
2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin ■
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
2-Cyan-4-sulfonamidoanilin 2-Ämino-5-nitrothiazol
4-iiitranilin-
OCH3
2 -3r orTi-4 -nitr anil in
2,6-Dibrorr.-4 -nitranilin
2-Cyan-4-nitranilin
4-1.Ii-Cr anil in
2-l>roni-4 -nitr anil in
Ii
Il -
-0-C-NH-CH2-CH=CH2
CH0-CH0-CN
2 Z
V It
Ch2-CH2-O-C-NH-CH2-CH-CH2
orange violett
orange
rot
gelbbraun
bordo
bordo
violett
braun
violett violett bordo rub in blau
orange
rubin braun bordo
orange rot
2-Cya.---4-nitran.il in
2-Ämino-5-nitrothiazol 2-ΛΛ^Γ.ο-5-nit ro isothiazol
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
2-Xethylsulfonyl-4-cyananilin
2-Methylsulfonyl-4-nitro-5-bromanilin
2, ö-Dibrom^-nitranilin-2-Cyari-4-r.itranilin
2-Amino-5-nitrothiaz»-.l
GCF /3
2,6-Dibrom-4-nitranilin
OCH^
«
, -CK^ -0 -C-NH-CH,, -CH=CH,
, -CK^ -0 -C-NH-CH,, -CH=CH,
0
-CH2-O-C-NH-CH2-CH=CH2
-CH2-O-C-NH-CH2-CH=CH2
Ref. 2825
rubin
violett
violett
rubin
rot
rubin
braun
violett
blau
braun
2-Brom-4-nitranilin
2,6-Dibrom-4-nitranilin
>λ ^CH2-Ch2-O-C-NH-CH2-CH=CH2
NCHO-CH0-0-C-NH-CH0-CH-CH0
violett
braun
2-Methy!sulfonyl-4-nitranilin
2-Cyan-4-nitranilin 2 -Broni-4 -nitr anil in
4-Nitranilin
-CH0-C-OCH-
^=*=/ N CH0-CH0 -0-C-NH-CH0-CH=CH0
2-Brom-4-nitranilin "
2-Cyan-4-nitranilin. "
2/4-Dinitro-6<-syananiXin ·»
2-Methylsulfonyl-4-nltranilxn "
2,6-Dxchlor-4-nitranilin "
T098i8/t98i
violett violett
XV. T.
orange
rot
rot
violett
rot
violett
rot . braun
2-Brom-4-nitranilin
^ /Λ
•nh
NH-CO-CH.
Ref. 2825
Ί 6.4 A
violett
2-Chlor-4,6- '
diriitr anilin
2-Cyan-4-nirro-6-brotnanil
in
2-Cyan-4-nitranilin
(J
Il
blau blau
violett
2 -Cy ar.-5 -br ora-4-nitranilin
4-Nitranilin
2-Chior-4-nitranilin
2-Brom-4-nitranilin
2-Cyan-4-nitranilin
2,6—Dicnlor-4-nitranilin
2-Ke-chylsul f onyl-4-nitranilin
4-Nitranilin
2-Ch1or-4-nitranilin
2 -Br öiti-4—η it r an i 1 in
2-Cyan-4-nitranilin
/^H V/-N
CE-CH2-O-C-NH-CH2
CHo~CH~-0-C-KH~CH„-CH-CH0
7.
Δ
Δ'
2
2 -!-!ethyl s ul f ony 1 -4 nitranilin
rotstichiges blau
orange
Scharlach
rot
rubin
gelbbraun
"bor'do
orange
Scharlach
rot
rubin
gelbbraun
bordo
- 1,2 -
j- ί
I SO,
Ref. 2825
4-Nitranilin
2~Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin
2-Cyan-4-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
4-Nitranilin
2-Chlort-nitr anil in
2-Brom-4-nitranilin 2-Cyan-4-nitranilin
2, ö-Dichlor^-nitranilin
*CH2 -CH2 -0-C-NH-CH2-CH=CH2
CH2-CH2-O-C-NH-CH2-CH=CH3
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
4-NitranLlin
CH0-CH0-OCH-,
-N 0 - CH-
"TT -CH2-O-C-NH-Ch2-CK-CH=CH2^
2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin
2-Cyan-4-nitraniiin 2/6-Dichlor-4-nitranilin
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
orange
scharlach rot rubin
. gelbbraun bordo
scharlach
rot
rot
■bordo
rot
■bordo
braun violett
scharlach
rot
rot
bordo
braun
violett
- 13 -
109818/1981
Ref. 2825
4-Nitr anil in.
2-Chlor~4-nitranilin
2-Brom-4-nitranilin 2-Cyan-4-nitranilin
2#6-Dichlor-4-nitranilin
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
scharlach
0-C-NH-CH2-CH-C | ITT |
Il | ; , rot |
■ I | rot |
Il | bordo |
Il | braun |
H | violett |
t-Nitranilin . ψ γ-Ν
2-Chlor-4-nitranilin 2—3rom-4-nitranilin
2-Cyan-4-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin
2-Methylsulfonyl-4-hitranilin
4-Nitranilin
/X X
2-Chlor-4-nitranilin
2-Brcrn-4-nitranilin 2-Cyan-4-nitranilin
2;, 6-Dichlor-4-nitranilin
Z-Methylsulfonyl^-
nitranilin
6 5
0
0
CH2-CH-O-C-NH-CH2-CH=CH
0
CH2-CH2-O-C-NH-CH,
CH2-CH2-O-C-NH-CH,
scharlach
rot
rot
bordo
braun
violett
scharlach
rot
rot
bordo
braun
violett
IQ981B/
- 14 -
Ref. 2825
4-Nitranilin
2-ChIor-4-nitranilin
2-Brom-4-nitranilin 2-Cyan-4-nitranilin
2,6-Dichlor-4-nitranilin
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
0-C-HH-CH2-CH=CH2
4-Nitranilin
2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin
2-Cyan-4-nitranilin
2/6-Dichlor-4-nitranilin
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
o -
.CH2-CH2-OC-CH3
0
CH2-CH2-O-C-Nh-CH2-CH=CH2
CH2-CH2-O-C-Nh-CH2-CH=CH2
Scharlach
rot rot bor do braun violett
Scharlach
rot
rot ^ bordo braun rubin
rot ^ bordo braun rubin
- 15 -
109818/1981
Ref. 2825
4-Kl tr anilin.
<Γ2Η5
Scharlach
2-3rom-4-nitranilin 2-Cyan-4-nitranilin
2-x-Iethylsulfonyl-4-nitranilin
2-Cyan-4-riiethylsulfonylanilin
2,6-Dibrom-4-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin
2,o-Dicyan-4—nitranilin . "
2,4,6-Tricyananilin
2,6-DiGyan-4-nitranilin
-N
Il | rot |
Il | bor do |
11 | rubin |
II | '.""- orange |
» | rot |
braun | |
y\t '■"■■' . . .- . | Il |
I! | blauviolett |
H . ' | rotviolett |
CH2-CH2-C6H5 . | blauviolett |
■ CH2-CH2-O-CO-NH-C3H5
2,6-Dibrom-4-nitranilin
2,6-Dicyan-4-nitranilin
2,6-Dicyan-4-nitranilin
CH0-CH0-COOCH
CH2-CH2-O-CO-NH-C3H5
braun
blauviolett
^CH2-CH2-CN
-Nitranilin
2,6-Dichlor-4-nitranilin
CH2-CH2-O-CO-NH-C3H5
CH0-CH0-O-CO-NH-C,^
' 2 2 3 5
CH2-CH2-O-CO-NH-C3H5
orange
braun
109818/1981
2,6-Dicyan~4-nitranilin
2'-Amino-5-nitrothiazol
CH,
4-Nitranilin
2-Brom-4-nitranilin 2-Cyan-4-nitranilin
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin 2-Br om-4-me thy lsul forty !anilin
2-Cyan-4-methylsulfonylanilin
2,6-Dibrom-4-nitranilin 2,6-Dicyan-4-nitranilin
2,4,6-Tricyananilin
2-Amino-5-nitrothiazol
CH,
4-nitranilin
2-Brom-4-nitranilin
2-Cyan-4-nitranilin 2,G-Dichlor-4-nitranilin
2,6-Dibrom-4-nitranilin
2,6-DiGyan-4-nitranilin 2-Amino-5-nitrothiazol
-0-CO-NH-C3H5
GH2-CH2-O-CO-NH-C3H5
CH0-CH0-O-CO-NH-CoH1.
CH2-CH2-O-CO-NH-C3H5
violett
rotstichig blau
Scharlach
-CH2-0-CO-NH-C3H5 | rub in |
Il | bor do |
Il | Il |
Il | Scharlach |
Il | rub in |
Il | rotbraun |
Il | rotstichig blau - |
Il | blauviolett |
Il | |
Scharlach -
rot
bordo
bordo
rotbraun
Il
blauvioleti blau
'109818/1981
OFIiGINAL INSPECTED
Ί644126
Ref. 2825
2-Broiri-4-ni tr anilin
COCH
2-Cyan-4-nitranilin 2,4-Dinitro-6-bromanilin
2,4-Dinitro-6-cyananilin
2-Cyan-4-nitro-6~broinanilin
2,6-Dicyan-4-nitranilin
2-Arcdno-5-nitrothiazol
4-Nitranilin
imcocH.
2-3rom-4-nitranilin
2-Cyan-4—nitranilin 2, 6-Dibronv-4-nitranilin
2,6-Dicyan-4-nitranilin
2,4-Dinitro-6~bromanilin
2,4-Dinitro-6-cyananilin
. 2-Amino-5-ni trothi azol
2-Cyan-4-ni tr anilin
C0H1-
CH0-CH0-O-CO-NH-C3H-2
3 5
^CH2-CH2-0-CO-NH-C3H5
CH0-CH' -0-CO-NH-CUH1.-
2. 2 Jo
CH2-CH2-CN
=/ N
NHCOCH-CH2-CH2-O-CO-NH-C3H5
bordo
violett
blauviolett
blau
rotstichig blau ·
blau
rot '
rubin ' rotviolett braunviolett
rotstichig blau
viplett blauviolett
2,4-Dinitro-6-bromanilin
rubin
bordo
tO98t8/f98f
Claims (2)
- P atentanspruchVerfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffeder allgemeinen Formel 0iiA-O-C-NH-r-R, / Σ. R-N=N-B-N
3 \R2in der R, einen Benzol-, Diphenyl-, Naphthalin— sowie einenmono- oder bicyclischen Heterorest,B einen Phenylen- oder Naphthylenkern bedeuten,-wobei W R3 unc^ B gegebenenfalls nicht wasserlöslich machendeSubstituenten enthalten können, A für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrestmit 2-6 Kohlenstoffatomen, R, für einen Alkenylrest mit 3-5 Kohlenstoffatomen,einen Cycloalkenylrest oder einen Alkylcycloalkenylrest mit 5-10 Kohlenstoffatomen,R7 für einen gegebenenfalls substituierten, von wasserlöslich machenden Gruppen freien Alkyl-, Cycloalkyl-; oder Aralkylrest oder für die Gruppierung. I-A-O-C-NK-R1steht und der am Kern B haftende stickstoffhaltige Rest die p-Stellung- zur Azobrücke einnimmt, dadurch gekennzeichnet, daß man109818/198TMtMt) UnferltQen (Art. 7 U Abs. - 2 Nr. 1ORIöiNAL WSPECTED- 19 - Ref. 2825a) I λοΙ der Diazoverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel R3-NH3 mit' einem Mol eines Amins der allgemeinen Formel0 <' ti * ,A-O-C-NH.R1das am Kern B in p-Stellung zum-stickstoffhaltigen Rest zur Kupplung befähigt ist, vereinigt oder, daß manb) 1 Mol eines Monoazofarbstoffs der allgemeinen FormelA-OH
R3-N=N-B-N^ _mit einem Mol eines Isocyanats der allgemeinen Formel R,-N=C=O umsetzt oder, daß manc) 1 Mol eines Monoazofarbstoffs der allgemeinen Formel(I . ■- A-O-C-HaIR--N=N-B-N"-"".■■■■■ ^ :-,- :■ λ: ■ -worin Hai ein Halogenatöm bedeutet, auf ein Mol eines Amins der allgemeinen Formel EUN4R,, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels einwirken lässt und im übrigen die Komponenten so wählt, daß die Endfarbstoffe keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten. ~109818/1981
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DE2507460C3 (de) * | 1975-02-21 | 1979-01-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern |
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