AT204665B

AT204665B - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: AT204665B
Application number: AT355158A
Authority: AT
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1957-05-20
Filing date: 1958-05-19
Publication date: 1959-08-10

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von. neuen Monoazofarbstoffen 
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man ein diazotiertes Amin mit einem in p-Stellung   ur   Aminogruppe kuppelnden Monoamin der Benzolreihe vereinigt, in dessen Aminogruppe mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Cyanalkoxy-alkylrest ersetzt ist, wobei die Komponenten von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind. 



   AlsDiazokomponenten verwendet man vorzugsweise mono- oder bicyclische aromatische oderheterocyclische Amine. Von den aromatischen Aminen seien insbesondere jene der Benzolreihe genannt, beispielsweise das unsubstituierte Anilin, vor allem aber die kernsubstituierten Aniline. Als geeignete Substituenten seinen genannt :
Alkylgruppen, insbesondere   Methyl- oder Äthylgruppen,   substituierte Alkylgruppen, z. B. Trifluormethylgruppen, oder Acylgruppen beispielsweise Acetylgruppen, Alkoxygruppen insbesondere Methoxy-,   Äthoxy- oder Cyanäthoxygruppen,   Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, abgewandelte Carbonsäuregruppen wie z. B.

   Carboxyalkylgruppen ; insbesondere Carboxymethoxygruppen, Carbonsäureamidgruppen oder Cyanogruppen, Thiocyanogruppen, Nitrogruppen, aliphatische Acylaminogruppen, Alkyl sulfongruppen, insbesondere Methylsulfon-,   Chlormethylsulfon-, Trifluormethylsulfon-oderCyanäthyl-   sulfongruppe, Sulfonamidgruppen oder   Sulfonsäurefluoridgruppen.   



   Auch heterocyclische Amine eignen sich als Diazokomponente für das vorliegende Verfahren, insbesondere Aminothiazole oder Aminobenzthiazole. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt : 
 EMI1.1 
 Als Azokomponenten kommen vorzugsweise Amine der Allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 in Betracht, worin    R,   ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Halogenalkyl-, Cyanalkylrest oder   den Rest der Formel-CH CHOCHCHCN, Rg ein Wasserstoffatom,   ein Halogenatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Cyanäthoxy oder   aliphatischeAcylaminogrup-   pe und   R   ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten. 



   Als Beispiele solcher bevorzugten Azokomponenten seien genannt : 
 EMI2.1 
 
Darüber hinaus können auch Amine eingesetzt werden, die am Stickstoffatom statt eines ss-Cyan- äthoxyäthylrestes einen   &alpha;-Oxy-ss-cyanäthoxyäthylrest oder einen Cyanäthoxypropylrest   enthalten. Als 
 EMI2.2 
 
Die genannten   Azokorrponenten   stellen grösstenteils neue Verbindungen da, die jedoch analog zu dem aus der USA-Patentschrift Nr.   2, 326, 721   für die Herstellung des N-(ss-Cyanathoxyäthyl)-anilin b3kannten Verfahren (Anlagerung von Acrylnitril an   Oxyäthylaniline)   erhalten werden. 



   Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden,   z. B.   mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure und Natriumnitrit, oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen. 



   Die Kupplung kann ebenfalls in an sich   bekan rer   Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat   od.   die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren wie z. B. Pyridin bzw. dessen Salzen, vorgenommen werden. 



   Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die gebildetenFarbstoffe aus demKupplungsgemisch leicht,   z. B.   durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind. 



   Zu den gleichen Endstoffen gelangt man nach einer Abänderung des vorliegenden Verfahrens, wenn man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel :   A-N=N-C,   worin A den Pest einer Diazokomponente und C einen Benzolrest bedeutet, der in p-Stellung zur Azogrup- 
 EMI2.3 
 ist, mit Acrylnitril,   zweckmässig   in Gegenwart von Alkali als Katalysator, umsetzt. 



   Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen neuen Monoazofarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel :   A-N =N-B,    worinA den R st einer von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente und B einen von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Benzolrest, in dessen p-Stellung zur Azogruppe sich eine Aminogruppe befindet, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Cyanalkoxyalkylrest ersetzt ist, bedeuten. 



   Diese neuen Monoazofarbstoffe enthalten als Rest A vorzugsweise einen mono- oder bicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest. Sie eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden, z. B. Fasern und Geweben aus Celluloseestern   und-äthern,   vor allem aber zum Färben von Acetatkunstseide, Triacetatfasern, von Fasern der linearen Polyester und Gebilden aus Superpolyurethanen und Superpolyamiden, beispielsweise synthetischen, linearen, Polyamiden und Polyurethanen, sowie auch 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Mischgeweben aus   Polyamid- und Acetatkunstseidefäden.  
Von besonderem Interesse sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel :

   
 EMI3.1 
 worin X ein Wasserstoffatom, eine Nitro-, Cyano-, Alkylsulfon-, Chlormethylsulfon-, Cyanäthylsulfonoder Sulfonamidgruppe, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyano-, Alkylsulfon-, Chlormethylsulfon-,   Cyanäthylsulfon-oder   Sulfonamidgruppe und Zein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Trifluormethylgruppe bedeuten, während $1,   Rj   und R3 die angegebe ne Bedeutung haben. 



   Die auf den genannten Gebilden mit den neuen Farbstoffen erzeugten Färbungen zeichnen sich durch die besondere Reinheit und Lebhaftigkeit ihres Farbtones und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaffen, insbesondere durch eine hohe Sublimier- und Lichtechtheit aus. 



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anderes angegeben ist,   Gew.-Tei-   le, die Prozente   Grew.-%,   und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



     Beispiel 1 : 13, 8   Teile 1-Amino-4-nitrobenzol werden in 30 Teilen Wasser und-30 Teilen kon- 
 EMI3.2 
 gen und gerührt, bis die Diazolösung klar und nahezu farblos ist. 



   Die so erhaltene Diazolösung lässt man in eine Lösung aus 21, 8 Teilen N-Äthyl-N-   (13 -cyanäthoxy-     äthyl)-anilin   und 40 Teilen   Zn-Salzsäure   fliessen. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff als rotes Pulver ausgefällt, welches Acetatseide, Nylon, Triacetat und Terylen in scharlachroten Tönen färbt. 



   Das in diesem Beispiel als Azokomponente verwendete N-(ss-Cyanäthoxyäthyl)-anilin kann wie folgt erhalten weiden :
16,5 Teile N-Äthyl-N-(ss-oxyäthyl)-aminobenzol werden mit 2 Teilen Natriumäthylatlösung (5 Teile Natrium in 100 Teilen Äthanol) versetzt und auf   40-450 erwärmt.   Hierauf lässt man 10 Teile Acrylnitril so zutropfen, dass die Reaktionstemperatur 600 nicht übersteigt und lässt anschliessend noch einige Zeit bei 40-450 rühren. 



   Das Rohprodukt kann   direkt (nach erfolgter Titerbestimmung) zur Herstellung   von Farbstoffen verwen- 
 EMI3.3 
 
Die in den folgenden Beispielen verwendeten Azokomponenten können nach dem gleichen Verfahren erhalten werden. 



   Beispiel 2: 17,25 Teile 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden portionenweise in 60Teile konz. 



  Schwefelsäure, in welcher 6, 9 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Durch Ausgiessen auf 400 Teile Eis entsteht eine klare, gelbe Lösung. 



   Die so erhaltene Diazolösung wird wie in Beispiel 1 zu 21,8 Teilen N-Äthyl-N-(1-cyanäthoxyäthyl)anilin gegeben. Der entstandene Farbstoff färbt Acetatseide, Nylon, Triacetat und Terylen in rubinroten Tönen. 



   Beispiel 3 : 21, 6 Teile l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, diazotiert und gekuppelt. Der entstandene Farbstoff färbt die in Beispiel 2 genannten Fasern in blauroten Tönen. 



   Beispiel4 :20,5Teile1-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfonwerdenportionenweisein60Teile konzentrierter Schwefelsäure, in welcher 6, 9 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Durch 
 EMI3.4 
 Diese Diazolösung lässt man langsam in eine Lösung aus 24, 3 Teilen N-ss-Cyanäthyl-N-(ss-cyanäthoxy-   äthyl). anilin   und 40 Teilen 2n-Salzsäure fliessen. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff ausgefällt, welcher Acetatseide, Nylon, Triacetat und Terylen in rubinroten Tönen färbt. 



   Beispiel 6: 17,1 Teile   l-Aminobenzol-4-methylsulfon,     Co   Teile einer 4n-Natriumnitritlösung und   30 Teile   Eis werden in 40 Teilen Wasser mit 25 Teilen   kort.   Salzsäure versetzt. Die goldgelbe,   kla-   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 re Diazolösung lässt man langsam zu 24, 8 Teilen 1-N-Methyl-1-[N-(ss-cyanäthoxyäthyl)-amino]-3-   methyl-6-methoxybenzol, welches   in 40 Teilen 2n-Salzsäure gelöst ist, fliessen. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff ausgefällt, welcher Acetatseide, Nylon, Triacetat und Terylen in orangeroten Tönen färbt. 



   Die in der nachfolgenden Tabelle erwähnten Amine der Kolonne I, nach den Angaben dieses Beispiels diazotiert und mit den Azokomponenten der Kolonne II gekuppelt, ergeben Farbstoffe, welche 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 



  I <SEP> n <SEP> in <SEP> 
<tb> C2H3CH
<tb> 1 <SEP> O2N#NH2 <SEP> #N <SEP> oragerot
<tb> #C2H4OC2H4CH
<tb> 2 <SEP> O2N#NH2 <SEP> " <SEP> rot
<tb> n <SEP> rot <SEP> 
<tb> 3 <SEP> O2N# <SEP> NH2 <SEP> " <SEP> blaurot
<tb> SOU <SEP> CHIA <SEP> 
<tb> 4 <SEP> CH3O2S#NH2 <SEP> " <SEP> orange
<tb> cri
<tb> #C2H4OC2H4CH
<tb> 5 <SEP> O2N#NH2 <SEP> #N <SEP> scharlachrot
<tb> " <SEP> # <SEP> " <SEP> Cl <SEP> #C2H4OC2H4CN
<tb> 6 <SEP> O2N <SEP> # <SEP> NH2 <SEP> " <SEP> blaurot
<tb> Cl
<tb> Cl
<tb> 7 <SEP> # <SEP> NH2 <SEP> " <SEP> braunorange
<tb> Cl
<tb> C2H4OC2H4CH
<tb> 8 <SEP> O2N <SEP> # <SEP> NH2 <SEP> #N <SEP> scharlachrot
<tb> #C2H4OC2H4CN
<tb> CN <SEP> Cl <SEP> 
<tb> 9 <SEP> CH, <SEP> 0, <SEP> S- < <SEP> > -NH,..

   <SEP> gelborange
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> I <SEP> II <SEP> III
<tb> 10 <SEP> CH3O2 <SEP> S#NH2 <SEP> " <SEP> rotorange
<tb> Cl
<tb> OCH3
<tb> CH3
<tb> 11 <SEP> O2N#NH2 <SEP> #N <SEP> rot
<tb> C2H4OC2H4CN
<tb> cl
<tb> 12 <SEP> 0 <SEP> N--- <SEP> (" > - <SEP> NH. <SEP> violettrot <SEP> 
<tb> Cl
<tb> Cl
<tb> 13 <SEP> O2N#NH2 <SEP> " <SEP> braunorange
<tb> Cl
<tb> 14 <SEP> O2N#NH2 <SEP> " <SEP> violett
<tb> CN
<tb> 15 <SEP> CH3O2 <SEP> S#NH2 <SEP> " <SEP> rotorange
<tb> Cl
<tb> 
 
 EMI5.2 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 s pie 1 7 : 13, 8werden in 200 Teilen Alkohol gelöst, mit 5 Teilen Natriumäthylatlösung versetzt, auf 40-600 erwärmt und 20 Teile Acrylnitril zugegeben.

   Nach 2-3 Stunden kann durch   Ausgiessen des Reaktionsproduktes in   viel Wasser und Abnutschen oder Abdestillieren des Lösungsmittels der Farbstoff gewonnen werden. 



   Der nach diesem Verfahren hergestellte Farbstoff ist identisch mit dem nach Verfahren in. Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff. 



     Beispiel 10 : 6   Teile Dehydrothiotoluidin werden in 25   Vcl.-Teilen   Eisessig bei 600 gelöst. Nach Hinzufügen   von20Vol.-TeilenlOiger Salzsäure und 25 Vol.-TeilenWasser   wird auf 0  gekühlt und unter ständigem Rühren mit   6,25 Vol. -Teilen   einer 4n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die mit 40 Vol.-Teilen 
 EMI6.2 
 klar abfiltrierte Diazolösung wird unter Eiskühlung und Rühren in einelen N-Methyl-(ss-cyanäthoxyäthyl)-anilin in 5   Vol. -Teilen 30%iger   Salzsäure und 15 Vol.-TeilenWasser eingetragen. Nach Abstumpfung mit kristallisiertem Natriumacetat geht die Kupplung zu Ende. 



   Der Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, welches Acetatseide, Nylon, Triacetat und   Telylen   orange färbt. 



   Beispiel 11 : 5 Teile 2-Aminothiazol werden portionenweise in 30Teile konzentrierte Schwefelsäure, in welcher 3, 5 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Durch Ausgiessen auf 200 Teile Eis entsteht eine klare gelbe Lösung. 



   Die so erhaltene Diazolösung lässt man in eine Lösung von   ll, 9Teilen l- (N-Methyl-N-cyanäthoxy-   äthyl)- a mino-3-chlorbenzol fliessen. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff als rotes Pulver ausgefällt, welches Acetatseide, Nylon, Triacetat und Terylen in orangebraunen Tönen färbt. 



   Beispiel 12 : 2, 9 Teile   2-Amino-5-nitrothiazol   werden portionenweise zu einer Mischung von   10 Vol. -Teilen konzentrierter Schwefelsäure, in welcher 1, 4 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, und 20 Vol.-Teilen Eisessig bei 0 eingetragen und während 3 Stunden bei 0-50 gerührt.   



   Nach Hinzufügen von 1 Teil Harnstoff lässt man die so erhaltene klare Diazolösung in eine Lösung von 4 Teilen (N-Methyl-N-cyanäthoxyäthyl)-aminobenzol in 10 Vol. -Teilen Eisessig unter Eiskühlung einfliessen. 



   Die Kupplung setzt sofort ein. Durch Zugabe von gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff als dunkles Pulver ausgefällt, welches Acetatseide, Nylon, Triacetat und Terylen in rotstichig blauen Tönen färbt. 



   Die in der nachfolgenden Tabelle erwähnten Amine der Kolonne I, nach den Angaben dieses Beispiels diazotiert und mit den Azokomponenten der Kolonne II gekuppelt, ergeben Farbstoffe, welche Acetatseide, Nylon, Triacetat und Terylen in der in Kolonne III angegebenen   Wu-tance   färben.

   
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> i <SEP> n <SEP> in <SEP> 
<tb> ,, <SEP> CH,
<tb> 16 <SEP> Dehydrothiotoluidin <SEP> #N <SEP> orange
<tb> C2H4OC2H4CH
<tb> CH3
<tb> 17 <SEP> 2-Aminothiazol <SEP> #N <SEP> orangebraun
<tb> Cl <SEP> C2H4OC2H4CN
<tb> CH3
<tb> 18 <SEP> 2-Amino-5-nitrothiazol <SEP> #N <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> #C2H4OC2H4CN
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> i <SEP> u <SEP> ni <SEP> 
<tb> #CH3
<tb> 19 <SEP> 2-Amino-5-nitrothiazol <SEP> #N <SEP> violett
<tb> #C2H4OC2H4CN
<tb> Cl
<tb> OCH3 <SEP> #C2H4OC2H4CN
<tb> 20 <SEP> " <SEP> #N <SEP> blau
<tb> #C2H4OC2H4CN
<tb> CH,
<tb> #C2H5
<tb> 21 <SEP> " <SEP> #N <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> #C2H4OC2H4CN
<tb> 22 <SEP> #N(C2H4OC2H4CN)

  2
<tb> CH3
<tb> #C2H4OH
<tb> 23 <SEP> " <SEP> #N <SEP> violett
<tb> #C2H$OC2H4CH
<tb> #C2H5
<tb> 24 <SEP> " <SEP> #N <SEP> violettstichig
<tb> CH3 <SEP> #C2H4OC2H4CN <SEP> blau
<tb> 25 <SEP> " <SEP> #N(C2H4OC2H4CN)2 <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> Cl
<tb> #CH2-CH=CH2
<tb> 26 <SEP> " <SEP> #N <SEP> violett
<tb> C, <SEP> H4OC2 <SEP> HCN
<tb> #C2H4OC2H4CN
<tb> 27 <SEP> " <SEP> #N
<tb> #C2H4OC2H4CN
<tb> #C2H5
<tb> 28 <SEP> " <SEP> #N <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> #CH2-CH-CH2-OC2H4CN
<tb> OC2H4CN
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> I <SEP> II <SEP> III
<tb> #C2H4OH
<tb> 29 <SEP> 2-Amino-5-nitrothiazol <SEP> #N <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> #CH2-CH-CH2OC2H4CN
<tb> OC2 <SEP> H4CN
<tb> OCH3 <SEP> #C2H5
<tb> 30 <SEP> " <SEP> #N <SEP> grünstichig
<tb> CH3 <SEP> #C2H4OC2H4CN <SEP> blau
<tb> 31 <SEP> " <SEP> #N(CH2-CHOH-CH2OC2H4CN)2 <SEP> violett
<tb> OCH,

  
<tb> OH
<tb> 32 <SEP> " <SEP> #N <SEP> (CH2-CH-CH2OC2H4CN)2 <SEP> blau
<tb> blau
<tb> #C2H4OH
<tb> 33 <SEP> 2-Amino-4-methyl-5- <SEP> #N# <SEP> violett
<tb> nitrothiazol <SEP> #C2H4OC2H4CN
<tb> #CH3
<tb> 34 <SEP> " <SEP> #N <SEP> violettstichig
<tb> #C2H4OC2H4CN <SEP> blau
<tb> #C2H5
<tb> 35 <SEP> " <SEP> #N <SEP> "
<tb> #C2H4OC2H4CN
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> i <SEP> n <SEP> m
<tb> OCH3
<tb> 36 <SEP> 2-Amino-4-methyl-5- <SEP> #N(C2H4OC2H4CN)2 <SEP> blau
<tb> nitrothiazol <SEP> CH3
<tb> #C2H5
<tb> 37 <SEP> 2-Amino-4-methylthia- <SEP> #N <SEP> rot
<tb> zol <SEP> C2H4OC2H4CN
<tb> #CH3
<tb> 38 <SEP> 2-Amino-4-(4'-nitro- <SEP> #N <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb> phenyl)

  -thiazol <SEP> #C9H4OC2H4CN
<tb> CL
<tb> #C2H5
<tb> 39 <SEP> " <SEP> #N <SEP> rot
<tb> #C2H4OC2H4CN
<tb> #C2H5 <SEP> bla
<tb> 40 <SEP> 2-Amino-4- <SEP> (4'-nitro- <SEP> #N <SEP> blaustichig
<tb> phenyl)-5-nitrothiazol <SEP> #C2H4OC2H4CN <SEP> violett
<tb> OCH3
<tb> 41 <SEP> " <SEP> #N(C2H4OC2H4CN)2 <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb> CH,
<tb> 42 <SEP> " <SEP> #N(C2H4OC2H4CN)2 <SEP> violettstichig
<tb> blau
<tb> Cl
<tb> #C2H5
<tb> 43 <SEP> 2-Amino-4- <SEP> (4'-chlor- <SEP> #N <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> phenyl) <SEP> -5-nitrothiazol <SEP> #C2H4OC2H4CN
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> I <SEP> II <SEP> III
<tb> #C2H5
<tb> 44 <SEP> 2-Amino-4- <SEP> (4'-chlor- <SEP> #N <SEP> rot
<tb> phenyl)-thiazol <SEP> #C2H4OC2H4CN
<tb> #CH3
<tb> 45 <SEP> 2-Amino-l, <SEP> 3,4-thia- <SEP> #N <SEP> rog
<tb> diazol <SEP> #C2H4OC2H4CN
<tb> OCH.
<tb> 



  46 <SEP> " <SEP> #N(C2H4OC2H4CN)2 <SEP> rot
<tb> CH,
<tb> #CH3
<tb> 47 <SEP> 2-Amino-3-nitro-5- <SEP> #N <SEP> blau
<tb> acetylthiophen <SEP> #C2H4OC2H4CN
<tb> OCH3
<tb> 48 <SEP> " <SEP> #N <SEP> (C2H4OC2H4CN)2 <SEP> grünglau
<tb> CH,
<tb> #C2H4CN
<tb> 49 <SEP> 2-Amino-5-nitro- <SEP> #N <SEP> violett
<tb> thiazol <SEP> #C2H4-O-C2H4Cn
<tb> #CH3
<tb> 50 <SEP> 2-Amino-6-methylsul- <SEP> #N <SEP> rosa
<tb> fonyl-benzothiazol <SEP> C2H4OC2H4CN
<tb> #CH3
<tb> 51 <SEP> 2-Amino-benzothiazol <SEP> #N <SEP> scharlachrot
<tb> Cl <SEP> #C2H4OC2H4CN
<tb> ci
<tb> 52 <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> #N(C2H4OC2H4CN)2 <SEP> violett
<tb> benzothiazol <SEP> CH3
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
Beispiel   13 : 2.. 9   Teile 2-Amino-5-nitrothiazol werden wie in Beispiel 12 diazotiert.

   Die Diazolösung wird zu einer Lösung   von4, 77Teilenl- [N-Methyl-N-cyanäthoxy-äthyl]-amino-3-chlorbenzol   bei 00 unter Rühren zugetropft. Durch Zugabe von gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff als dunkelgrünes Pulver ausgefällt, welches Acetatseide in violetten Tönen färbt. 
 EMI11.1 
 Lichtechtheit erhalten wird. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel :   A-N =N-B,    worin A den Rest einer von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente und B einen von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Benzolrest, in dessen p-Stellung zur Azogruppe sich eine Amingruppe befindet, in welcher mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Cyanalkoxyalkylrest ersetzt ist, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes diazotiertes Amin mit einem entsprechenden in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Monoamin der Benzolreihe vereinigt.

Claims

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man alsDiazokomponenten mono- oder bicyclische Amine der BeÌ1Zolreihe verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponenten Monoamine verwendet, deren Aminogruppe sich an einem heterocyclischen Ring befindet.

4. Verfahren nach den Ansprüchen l und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponenten Amine der allgemeinen Formel : EMI11.2 EMI11.3

5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente heterocyclische Amine der allgemeinen Formel : EMI11.4 EMI11.5 U einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, der die zur Ergänzung des Heterocyclus auf einen 5-Ring notwendigen Ringglieder enthält.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponenten 2-Aminothiazole verwendet.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponenten2-Amino- thiazole der allgemeinen Formel : EMI11.6 <Desc/Clms Page number 12> worin W ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cyangruppe oder einen Benzolrest bedeutet, verwendet.

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Azokomponenten Amine der allgemeinen Formel : EMI12.1 worin P, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cyanalkylrest oder den Rest der Formel : EMI12.2 R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Cyanäthoxy, Halogen oder aliphatische Acylaminogruppe und F, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, verwendet.

9. Abänderung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel : A-N=N-C, worin A die angegebene Bedeutung hat und C einen Benzolrest bedeutet, der in p-Stellung zur Azogruppe eine Aminogruppe aufweist, in der mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Oxyalkylrest ersetzt ist, mit Acrylnitril zweckmässig in Gegenwart von Alkali als Katalysator umsetzt,