DE2339985A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

Info

Publication number
DE2339985A1
DE2339985A1 DE19732339985 DE2339985A DE2339985A1 DE 2339985 A1 DE2339985 A1 DE 2339985A1 DE 19732339985 DE19732339985 DE 19732339985 DE 2339985 A DE2339985 A DE 2339985A DE 2339985 A1 DE2339985 A1 DE 2339985A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
optionally substituted
alkyl
formula
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732339985
Other languages
English (en)
Inventor
Peter William Barker
Violet Boyd
Brian Ribbons Fishwick
Malcolm Roche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE2339985A1 publication Critical patent/DE2339985A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0801—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls
    • C09B29/0802—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls containing COOH
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/041—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C09B31/047—Amino-benzenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
    • C09B43/202—Aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

, PATENTANWÄLTE
DR.-I NG. H. Fl N CKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Farnruf: '26 60 60
Tilegioitifflii Claim» München Postscheckkontos München 27044-802
Bankverbindung Bayer, Vereinibank München, Konto 450 4M
8 MÖNCHEN U1 MGNerHraß« 31
, $73
23265 - Dr.K/hr Dd25364A
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London, Grossbritannien
"Azofarbstoffe"
Priorität: I5. August 1972, GROSSBRITANNIEN Ne. 33006/72
Die Erfindung bezieht sich auf wasserlösliche Azofarbstoffe, die zum Färben von synthetischen Textilmaterialien verwendet werden können.
Gemäss der Erfindung werden wasserlösliche Azofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von SuIfonsäuregruppen sind und die Porgiel
£09809/1091
_ 2 —
A-N=N
N-CO-R2
aufweisen, worin A für ein gegebenenfalls substituiertes Arylrsdikal, das in ortho-Stellung zur Azobindung keine Carboalkoxygruppe aufweist, oder ein gegebenenfalls substituiertes Benzthiazol-, Isothiazol- oder Thiadiazolradikal steht;
X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein
Alkyl- oder Alkoxyradikal steht;
Y für ein Alkylradikal steht;
Z für ein Alkylenradikal steht;
R für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkylradikal steht und
ρ
R für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substi-
1 2
tuiertes Alkyl- oder Arylradik8l steht oder R und R mitsind
einander verbunden', so dass mit der Gruppe -N-CO- ein 5- oder 6-gliedriger stickstoffhaltiger heterocyclischer Ring gebildet wird, der zwei an die genannten Stickstoffatome gebundene Gruppen der Formel -CO- enthält.
Die durch A dargestellten gegebenenfalls substituierten Arylr8dikale sind vorzugsweise Naphthylradikele, insbesondere aber Phenylradikale, welche irgendwelche Substituenten enthalten können, die üblicherweise in solchen Radikalen vorliegen, welche in Farbstoffen vorkommen (ausser Sulfonsäuregruppen und Carboalkoxygruppen, die in einer ortho-Stellung zur Azobindung vorliegen). Solche Substituenten können in den Benzthiazol-, Isothiszol- oder Thiadiazolradikalen vor-
409809/1091
handen sein. Spezielle Beispiele für solche Substituenten sind Chlor, Brom, Nitro, Cyeno, Trifluoromethyl,,Niedrigalkyl, wie z.B. Methyl, Niedrigelkoxy, wie z.B. Kethoxy, Niedrijalkylsulfonyl, wie z.B. Äthyisulfonyl, Niedrigalkylcarbonyl, wie z.B. Acetyl oder Benccyl, Acylamino, insbesondere Benzoylercino, und Niedrigolkylcarbonylair.ino, wie z.B. Acet:/lar.ino, Niedrigalkoxycarbonyl, wie z.B. Methoxycerbcnyl und Athoxycarbonyl, und Hydroxy-, Niedrigalkoxy-, Niedrif:al>oxyniedrigalkoxy- und Eydroxyniedrig8lkoxyderivate davon, wie z.B. ß-(Hydroxy- oder Kethoxy-)äthoxycarbonyl und ß-,/Β' -(Hydroxy- oder Äthoxy-)äthoxy7äthoxycarbonyl, Di-(niedrigalkyl)-arnino, wie z.B. Bimethylamino, Carboxy, Sulfonanido, Carbonamido und Sulfar.ato (-OSO2NH2) und N-Alkyl-, IT,II-Diaikyl- und N-Arylderivate davon, insbesondere N-Niecriralkyl, N,N-Di-(niedrigalkyl) und N-Fhenylderivate, wie Z.3. r-r-Xothylsulfonaniido, N-Äthylsulfanato, N-Fhenylsulfonamido und Ν,Ν-Diäthylcarbonanido, sowie Arylazoradikale, insbesondere Phenylazo- und Naphthylazoradikale, die selbst Substituenten tragen können, wie sie oben beschrieben wurden.
In der gesagten Beschreibung bezeichnen die Ausdrücke "Niedrigalrzyl", "Niedrigalkoxy" und "Niedrigalkylen" Alkyl-, Alkoxy- und Alkylenradikale, die ,jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatom enthalten.
1 2
Die durch X, R , R und Y dargestellten Alkylradik^le sind vorzugsweise Niedrigalky!radikale, wie z.B. Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl. Die durch X dargestellten Alkoxyradikale sind vorzugsweise Niedrigalkoxyradikale, wie z.B. Kethoxy und Äthoxy. Die durch Z dargestellten Alkylenradikale sind vorzugsweise Niedrigalkylenradikale, wie z.B. Methylen, Äthylen, Trirr.ethylen, Propylen und Butylen. Die gegebenen-
falls substituierten Arylradikale, die durch R dargestellt werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Fhenylredikale, wie z.B. Phenyl, Tolyl, Anisyl, Chloro-
A09809/1091
1
phenyl, Nitrophenyl und Broinophenyl. Die durch R und R dargestellten substituierten Alkylradikale sind vorzugsweise substituierte Niedrigalkylradikale, wie z.B. Hydroxyniedrigalkyl, beispielsweise ß-Hydroxyäthyl, Niedrigalkoxyniedrigalkyl, beispielsweise -y-Methoxypropyl, Chloroniedrigalkyl, beispielsweise ß-Chloroäthyl, und Cyenoniedrigalkyl, beispielsweise ß-Cyanoäthyl.
1 2
Beispiele für die Radikale, die durch R und R und die
Gruppe der Formel -N-CO- zusammengebildet werden, sind Succinimido, Phthslimido und Glutarimide
Gemäss der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgetnässen Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, dass man ein Amin der Formel A -KHq diazotiert und die erhaltene Diezoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
Ii-CO-R2
1 2
kuppelt, wobei R , R , X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und A für ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal steht, das in ortho-Stellung zur Aminogruppe keine Carboalkoxygruppe aufweist, oder für ein gegebenenfalls substituiertes Benzthiazol-, Isothiazol- oder Thiadiazolradikal steht, wobei d8S Amin und die Kupplungskomponente frei von SuIfonsäuregruppen sind.
409809/1091
Das erfindungsgemässe Verfahren kann in zweckmässiger Wei'se dadurch ausgeführt werden, dass man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Suspension des Amins in einer wässrigen Lösung einer starken anorganischen Säure zugibt oder dass man des Amin zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure zugibt und hierauf die erhaltene Lösung oder Suspension der Diazoverbindung in eine Lösung der Kupplungskomponente in Wasser einbringt, die eine Säure und/oder eine wasserlösliche organische Flüssigkeit enthält, wobei man nötigenfalls den pH des Gemischs zur Erleichterung der Bildung des Farbstoffs einstellt, worauf man dann den Farbstoff durch- übliche Messnahmen isoliert.
Beispiele für Amine der Formel A-NH2 sind 1-Naphthylamin oder 2-ChIOrO-I-naphthylamin, aber insbesondere Amine der Benzolreihe , wie z.B. Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloroanilin,
o-, m- oder p-Bromoanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin, 2,5-Dichloro-8nilin, 2,4-Nitroanilin, 2,4-Dinitro-6-(chlorooder bromo—)anilin, 4-Methansulfonylanilin, 4-Aminobenzotrifluorid, 4- oder 5-Nitro-2-toluidin, 4- oder 5-Nitro-2-anisidin, 4- oder "5-Chloro-2-8nisidin, 4- oder 5-Chloro-2-toluidin, 4- oder 5-Bromo-2-anisidin, 2,6-Di-(chloro- oder bromo-)-4-nitroanilin, 2,4,6-Trinitroanilin, 2-Amino-5-n.itrobenzotrifluorid, 2,4-Bis-(methansulfonyl)-anilin, 2-(Chloro- oder Bromo-)-4-nitroanilin, 4-Aminobenz8mid, 2,6-Di-(chloro- oder bromo-)-anilin-4-sulfonamid, 2,6-Di-(chloro- oder bromo-)-4-methylsulfonylanilin, 2,5-Di-(chloro- oder bromo-)-4,6-di-nitroanilin, 2-Amino-3,5-<31nitrobenzotrifluorid, 3-Amino-2-(chloro- oder bromo-)-4,6-dinitro-(toluol oder -anisol), 3-Amino-4-(chloro- oder bromo-)-2,6-dinitro-(toluol oder -anisol), 2- oder 4-Cyano8nilin, 4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-cyanoenilin, 2-Chloro-4-cyanoanilin, 1- oder 2-Aminoanthrachinon, 3--Amino-2,4,6-trinitrotoluol, 2-(Chloro- oder Bromo-)-4-methylsulfonyl8nilin, 3-(Chloro-
409809/1091
oder Bromo-)-4-thiocyanatoanilin, 2-(Chloro- oder Brorao-)-•4-sulfamylanilin, S-Amino^-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3-(chloro- oder bromo-)-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Sulf8myl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Eutylsulfamyl~4-nitroanilin1 2-Dimethylsulf8myl-4-nitroanilin, 2-Kethylsulfanyl-A-,6-dinitroanilin, 2-Methylsulfaryl-^-nitro-ö-Cchloro- oder bromo-)-anilin, 2-Phenylsulf8myl-4-nitroanilin, 5- oder 4—Äthoxycarbonylanilin, ß-Hethoxyäthyl-3- oder -4—aminobenzoat, ß-Hydroxyäthyl-3- oder —4—aminobenzoat, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfamat, 2-Amino-4-cb.lorophenylsulfamat, Anilin-2-, -3- oder -4—Ν,Ν-dimethylsulfainat, o-, m- oder p-Aminobenzoesäure, 4—Aminoazobenzol, 4—Amino—4-'-nitroazobenzol, 4-Amino-2,5-dimethoxy-2' ,A-'-dinitroazobenzol, 2-Aminobenzthiazol, 6-(Chloro-, Bromo-, Cyano-, Nitro-, Kethoxy-, Äthoxy- oder Methylsulfonyl-)-benzthiazol, 3-Pb.enyl-5-amino-1 ,2,4—thiadiazol, 2-Amino-5-nitro-1,3,4-thiadiazol und 3-Methyl-4-nitro-5-aminoi3othiazol.
Die Kupplungskomponenten der obigen Formel können ihrerseits durch herkömmliche Massnahmen erhalten werden, beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
NHY
409809/1091
mit Acrylsäure oder mit einer Säure der Formel Cl-Z-COOH.
Beispiele für Kupplungskomponenten der obigen Formel sind 3-(Formylamino-, Acetylamino-, Propionylamino- oder Benzoylamino-)-N-(methyl-, äthyl-, propyl- oder butyl-)-N-(ßcarboxyäthyl-, Y-carboxypropyl- oder -S-carboxybutyl)-anilin und 2-(Methoxy-, Methyl-, Chloro- oder Bromo-)-5~ acetylamino-N-äthyl-K-(ß-carboxyäthyl)-anilin.
Eine bevorzugte Klasse der erfindungsgemässen Azofarbstoffe wird durch die Farbstoffe der Formel
υ χ1
V ■ .
HKCOR-
gebildet, worin U und V Jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Chlor oder Brom stehen; X für Wasserstoff, Niedrigelkyl oder Niedrigalkoxy steht; Y für
1 -5
Niedrigalkyl steht; Z für Niedrigelkylen steht; und R^
für Wasserstoff oder Niedrigalkyl/ s/beht.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe ergeben, wenn sie auf synthetische Textilmaterialien als Dispersionen durch an sich bekannte Verfahren aufgebracht werden, gelbe bis blaue Farbtöne. Die synthetischen Textilmaterialien, die gefärbt werden können, sind insbesondere aromatische Polyester, wie z.B. Polyathylenterephthalat, aber auch Celluloseester, wie z.B. Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polyamide, wie z.B. Nylon-66 und Nylon-6, Polyacrylnitril und Polyurethane und Gemische der obigen Fasern untereinander und mit Natur-
A 0 9 8 0 9 / 1 0 9 1
fasern, wie z.B. Wolle- und Cellulosefasern.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe sind besonders von Wert zum Färben von' aromatischen Polyestertextilmaterialien durch ein Verfahren, bei welchem der Farbstoff in einer wässrigen Lösung des Alkalis aufgelöst wird, diese Lösung in ein Färbebad, eine Druckpaste oder eine Klotzflüssigkeit einverleibt v/ird, eine Ansäuerung durchgeführt wird, und dann der erhaltene Farbstoff,'die erhaltene Druckpaste oäer die erhaltene Klotzflüssigkeit in üblicher Weise zum Färben des genannten Textilmaterials verwendet wird.
Die Farbstoffe besitzen auf aromatischen Polyestertextilmaterialien vorzügliche Aufbaueigenschaften, wodurch die Erzielung tiefer Farbtöne möglich wird. Die erhaltenen Färbungen besitzen eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, Reiben, nassen Behandlungen und trockenen Wärmebehandlungen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
6 Teile einer konzentrierten wässrigen Salzsäure werden zu einer Lösung von 3*28 Teilen 2-Chloro-4-cyanoanilin in 40 Teilen Essigsäure zugegeben, das Gemisch wird auf 20C ebgekühlt, und dann werden 11 Teile einer 2n.wässrigen Lösung von Natriumnitrit zugegeben. Das Gemisch wird 15 Minuten bei 5°C gerührt, und überschüssige salpetrige Säure wird dann durch Zusatz von Sulfaminsäure entfernt. Die Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 5 Teilen 3-Acetylamino-N-äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)-anilin in I50 Teilen eines Eis/Wasser-Gemischs, das I50 Teile Aceton enthält, zugegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 100C gerührt, und dann wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser
409809/1091
geweschen und getrocknet.
Wenn er in einem wässrigen Medium dispergiert ist, dann färbt der Farbstoff aromatische Polyestertextilmeterialien in scharlachrote Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Das 3-Acetylamino-N-äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)-anilin wurde selbst erhalten durch Acelyierung von m-Amino-N-äthylenilin und anschliessende Umsetzung mit Acrylsäure.
In der folgenden Tabelle sind v/eitere erfindungsgemasse Farbstoffbeispiele angegeben, die dadurch erhalten werden können, dass man die in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Amine diazotiert und hierauf mit den in der dritten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt. Die vierte Spalte der Tebelle gibt die Farbtöne an, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Folyestertextilmaterial aufgebracht werden.
409809/1091
cc OO O CD
Beisp. Amin Kupplungokomponente Farbton
2 2-Chloro—4~ nitroanilin 3-n-Eutyroylamino-!T-äthyl-N-(ß-
carboxyäthyl)-anilin		 rot
3
I		 2,5-Dichloroanilin ! 2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-
(ß-carboxyäthyl)-anilin		 Scharlach
4- 2-Chloro—4—cyanoanilin «. rubin
5 2-Chloro-4—-nitroonilin η rot
6 4—Cyanoanilin π π
7 2-Methoxy—4—ni troanilin 3-(N-Acetyl-N-ß-cyanoäthylamino)-N-
äthy1—N-(ß-carboxyäthyl)-anilin		 Scharlach
8
I
I		 2 ,4—Dinitro-6-bromoanilin 3-Benaoylamino-N-äthyl-N-(ß-carb-
oxyäthyI)-anilin		 rubin
9 4—Arainoazobenzol 2-Succinimido-N-ätUyI-N-(^-carboxy-
propyl)-anilin		 rot
10 2-Bromo-4—nitro-6-cyanoanilin 3-Acetylamino-N-n-butyl-N-(Y-carb-
oxypropyl)-anilin		 rötlich
blau
11 2-Amino-6-nitrobenzthiazol ß-Acetylamino-N-me thyl-N-(ß-carboxy-
äthvl^-anilin		 rubin
12 2,4~Dinitro-6-cyanoanilin ß-Acetylamino-N-äthyl-N-(ß-carboxy-
äthyl)-anilin		 Grünlich
blau
13 2-Chloro-4— nitro-6-cyanoanilin Il rötlich
blau
O I
CO
CO CO CO cn
OO O (S3
Beisp. Amin Kupplungskomponente Farbton
ι
14		 2-Cyano-4-nitroanilin 2-Mefchoxy-5-acetylamino-N-ätüyl-N-
(ß-carboxyäthyl)-anilin		 grünlich
blau
15 3-Phenyl-5-3mino-1,2,4-thiadiazol 3-Acetylamino-N-äthyl-N-(ß-carboxy-
äthyl)-anilin		 bläulich
rot
16 2-Amino-5-nitro-1,3,4-thiadiazol Il blau
17 3-Methyl-4~nitro-5-aniinoiso -
thiazol		 Il rötlich
blau
18 2-Cyano-4-nitroanilin 2-Chloro-5-acGtylamino-N-methyl-N~
(ß-carboxyäthyl)-anilin		 bläulich
rot
19 4-Nitroanilin 2-BroIΠo-5-aGetylamino-N-methyl-N-
(ß-carboxyäthyl)-anilin		 Scharlach
20 Il 2-Methyl-5-acetylamino-N-methyl-N-
(ß-carboxyäthyl;-anilin		 rot
. 21 2-Chloro-4-nitroanilin 3-Acetylamino-N-n-octyl-N-Cß-carb
oxyäthyl) -anilin		 It
22 Il 3-Acetylamino-N-n-dodecyl-N-(ß-
carboxyäthyl)-anilin		 It
23 π 3-Acetylamino-N-äthyl-N-(i:J-carboxy-
butyl)-anilin		 t»
. 24 ti 3-Acetylanino-N-äthyl-N-(cJ-carboxy-
hexyl)-anilin		 Il
LO CO CO CO OO
co OO O CG
j Beisp. Amin Kupplungskomponente Farbton
c- J 2-GhIOrO-^-nibroanilin 3-(N-Methylacetylaraino)-N-äthyl-N-
(ß-cοrboxyäthyl)-anilin		 rot
,6 !I 3-(ß-Chloropropionylonino)-N-äthyl-
N-(B-Garboxyäthyl)-anilin		 11
27 Il 3-(p-Nitrobenzoylaraino)-N-äthyl-N-
(ß-carboxyäthyl)-anilin		 tr
28 It J-CFormylaraino-N-äthyl-N-Cß-carb-
oxyäthyl)-anilin		 If
ro
co OO CJD CO OO Ol

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Wasserlösliche Azofarbstoffe, die frei von Sulfonsäuregruppen sind und die Formel
A-N=N
Z-COOH
N-CO-R
aufweisen, worin A für ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal, das in ortho-Steilung zur Azobindung keine Carboalkoxygruppe aufweist, oder ein gegebenenfalls substituiertes Benzthiazol-, Isothiazol- oder Thiadiazolradikal steht;
X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein
Alkyl- oder Alkoxyradikal steht; Y für ein Alkylradikal steht;
Z "für ein Alkylenradikal steht;
R für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkylradikal steht und
ρ
R fur ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substi-
1 2
tuiertes Alkyl- oder Arylradikal steht oder R und R miteinander verbunden,sind, so dass mit der Gruppe -N-CO- ein 5- oder 6-gliedriger stickstoffhaltiger heterocyclischer Ring gebildet wird, der zwei an die genannten Stickstoffatome gebundene Gruppen der Formel -CO- enthält.
2. Wasserlösliche Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Formel
A09809/ 1091
N = N
inicca-
aufweisen, worin U und V jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Chlor oder Brom stehen; X für
*\ Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy steht; Y für
1 3
Niedrigalkyl steht; Z für Niedrigalkylen steht; und R für Wasserstoff oder Niedrigalkyl steht.
3. Verfahren zur Herstellung der Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel A -NH2 diazotiert un(i die erhaltene Diazo verbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
Z-COOH
kuppelt, worin R , R , X, Y und Z die angegebenen Bedeutungen besitzen und A für ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal steht, dss in ortho-Stellung zur Aminogruppe keine Carboalkoxygruppe aufweist, oder für ein gegebenenfalls substituiertes Benzthiazol-, Isothiazol- oder Thiadiazolradikal steht, wobei des Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuregruppen sind.
409809/1091
DE19732339985 1972-08-15 1973-08-07 Azofarbstoffe Pending DE2339985A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3800672A GB1426729A (en) 1972-08-15 1972-08-15 Azo dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2339985A1 true DE2339985A1 (de) 1974-02-28

Family

ID=10400547

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732339984 Pending DE2339984A1 (de) 1972-08-15 1973-08-07 Azofarbstoffe
DE19732339985 Pending DE2339985A1 (de) 1972-08-15 1973-08-07 Azofarbstoffe

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732339984 Pending DE2339984A1 (de) 1972-08-15 1973-08-07 Azofarbstoffe

Country Status (9)

Country Link
JP (2) JPS49124123A (de)
BE (2) BE803311A (de)
CH (2) CH578599A5 (de)
DE (2) DE2339984A1 (de)
ES (2) ES417871A1 (de)
FR (2) FR2196373B3 (de)
GB (1) GB1426729A (de)
IT (2) IT994995B (de)
NL (2) NL7311236A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3934544A1 (de) * 1989-10-17 1991-04-18 Bayer Ag Azofarbstoffe
ITFI20130093A1 (it) 2013-04-29 2014-10-30 Univ Firenze Coloranti naturalizzati con l¿unità 6¿-deossi-6¿-(piperazinil) lattosio.

Also Published As

Publication number Publication date
BE803310A (fr) 1974-02-07
NL7311235A (de) 1974-02-19
JPS49124122A (de) 1974-11-27
FR2196373B3 (de) 1976-07-30
IT994994B (it) 1975-10-20
DE2339984A1 (de) 1974-02-28
CH586734A5 (de) 1977-04-15
IT994995B (it) 1975-10-20
CH578599A5 (de) 1976-08-13
NL7311236A (de) 1974-02-19
FR2196372B3 (de) 1976-07-30
ES417871A1 (es) 1976-02-16
ES417870A1 (es) 1976-02-16
JPS49124123A (de) 1974-11-27
GB1426729A (en) 1976-03-03
BE803311A (fr) 1974-02-07
FR2196373A1 (de) 1974-03-15
FR2196372A1 (de) 1974-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2251719A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe
DE1955957A1 (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarbstoffen
CH538528A (de) Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen
DE1544450C3 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
DE2938633A1 (de) Azofarbstoffe sowie deren herstellung und verwendung zum faerben von synthesefasern
DE1644260A1 (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Mono- und Disazofarbstoffen
DE2263007A1 (de) Neue azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung
DE2333828A1 (de) Azofarbstoffe
DE2339985A1 (de) Azofarbstoffe
DE1644086A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE2033253A1 (de) Farbstoffe. Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung
DE2211663A1 (de) Azofarbstoffe mit 2,6-diaminopyridinen als kupplungskomponenten
DE2258823A1 (de) 2,6-diaminopyridinfarbstoffe
DE2752805A1 (de) Azofarbstoffe
CH639404A5 (de) Azofarbstoffe.
DE2263109A1 (de) Neue basische azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung
AT204665B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
DE2339241A1 (de) Azofarbstoffe
DE2255525C3 (de) Diaminopyrimidin-DispersionsazoterbsUttte, Verfahren zu deren Herstellung und Ihre Verwendung
DE2259684A1 (de) Azofarbstoffe mit 2,6-diaminopyridinen als kupplungskomponenten
DE1265322B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1928678A1 (de) Azofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung
DE2210142A1 (de) Dispersionsazofarbstoffe
DE1644094C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE2413230A1 (de) Disperse azofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee