DE1086369B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1Vlonoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man ein diazotiertes Amin mit einem in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Monoamin der Benzolreihe vereinigt, in dessen Aminogruppe mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Cyanalkoxyalkylrest ersetzt ist, wobei die Komponenten von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind.
- Als Diazokomponenten verwendet man vorzugsweise mono- oder bicyclische aromatische oder heterocyclische Amine. Von den aromatischen Aminen seien insbesondere jene der Benzolreihe genannt, beispielsweise das unsubstituierte Anilin, vor allem aber die kernsubstituierten Aniline. Als geeignete Substituenten seien genannt: Alkylgruppen, insbesondere Methyl-oderÄthylgruppen, substituierte Alkylgruppen, z. B. Trifluormethylgruppen oder Acylgruppen, beispielsweise Acetylgruppen, Alkoxygruppen, insbesondere Methoxy-, Äthoxy- oder Cyanäthoxygruppen, Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, abgewandelte Carbonsäuregruppen, wie Carboxyalkylgruppen, insbesondere Carboxymethoxygruppen, Carbonsäureamidgruppen oder Cyangruppen, Thiocyangruppen, Nitrogruppen, aliphatische Acylaminogruppen, Alkylsulfongruppen, insbesondere Methylsulfon-, Chlormethylsulfon-, Trifluormethylsulfon- oder Cyanäthylsulfongruppen, Sulfonsäureamidgruppen oder Sulfonsäurefluoridgruppen.
- Auch heterocyclische Amine eignen sich als Diazokomponenten für das vorliegende Verfahren, insbesondere Aminothiazole oder Aminobenzthiazole. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt: 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol 2-Amino-6-nitrobenzthiazol 2-Amino-6-methoxybenzthiazol 2-Amino-5-nitrothiazol 2-Amino-5-cyanthiazol 2-Amino-5-carbäthoxythiazol 2-Amino-4-methyl-5-cyanthiazol 2-Amino-4,5-dicyanthiazol 2-Amino-5-nitrothio(1)-diazol-(3, -4) 2-Amino-4-phenylthio(1)-diazol-(3, -5) 2-Amino-4-methylthio(1)-diazol-(3, -5) 2-Amino-4-methoxythio(1)-diazol-(3, -5) Als Azokomponenten kommen vorzugsweise Amine der Formel in Betracht, worin R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-,
Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cyanalkylrest oder den Rest der Formel -CH,CH,OCH,CH,CN R, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Cyanäthoxy oder aliphatische Acylaminogruppe und R, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet. Als Beispiele geeigneter Azokomponenten seien ge- nannt: N-(ß-Cyanäthoxyäthyl)-anilin N-Methyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin N-Äthyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin N-Butyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anüin N-Oxyäthyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin N-Methoxyäthyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin N-Äthoxyäthyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin N-Cyanäthyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl-anilin N-Bis-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin N-(ß,ß-Difluoräthyl)-LT-ß-cyanäthoxyäthyl-anilin. N-Alkyl-I`T-(p-cyanäthoxyäthyl)-anilin hl Äthy1-N-(ß,y-di-cyanäthoxy-propyl)-anilin N-Bis-(a-oxy ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin N-Bis-(ß-oxy-y-cyanäthoxypropyl)-anilin N-Äthyl-N-(ß-oxy-y-cyanäthoxypropyl)-anilin N-Äthyl-N-(ß,y-di-cyanäthoxypropyl)-anilin 1-[N-Äthyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)]- amino-2,5-dimethylbenzol - Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Arbeitsweisen, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure und Natriumnitrit, oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.
- Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie Pyridin bzw. dessen Salzen, vorgenommen werden.
- Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die entstandenen Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht, z. B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
- Zu den gleichen Endstoffen gelangt man nach einer Abänderung des vorliegenden Verfahrens, wenn man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel A-N=N-C worin A den Rest einer Diazokomponente und C einen Benzolrest bedeutet, der in p-Stellung zur Azogruppe eine Aminogruppe aufweist, in. der mindestens ein H-Atom durch einen Oxyalkylrest ersetzt ist, mit Acrylnitril zweckmäßig in Gegenwart eines basischen Katalysators umsetzt.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Azofarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel A-N=N-B worin A den Rest einer von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente und B einen von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Benzolrest bedeutet, in dessen in p-Stellung zur Azogruppe stehenden Amingruppe mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Cyanalkoxyalkylrest ersetzt ist.
- Diese Monoazofarbstoffe enthalten als Rest A vorzugsweise einen mono- oder bicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest. Sie eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden, z. B. Fasern und Geweben aus Celluloseestern und -äthern, vor allem aber zum Färben von Acetatkunstseide, Triacetatfasern, von Fasern der linearen Polyester und Gebilden aus Polyurethanen und Polyamiden, beispielsweise aus synthetischen, linearen Polyamiden und Polyurethanen, sowie auch Mischgeweben aus Polyamid- und Acetatkunstseidefäden.
- Von besonderem Interesse sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel worin X, Y, Z, R1, R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben.
- Die auf den genannten Gebilden mit den Farbstoffen erzeugten Färbungen zeichnen sich durch die besondere Reinheit und Lebhaftigkeit ihres Farbtones und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften, insbesondere durch eine hohe Sublimier- und Lichtechtheit aus.
- Gegenüber den in der USA.-Patentschrift 2 782 188 beschriebenen nächstvergleichbaren Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäß erhaltenen den Vorzug eines bedeutend besseren Ziehvermögens auf Polyacrylnitrilfasern.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. .
- Beispiel 1 13,8 Teile 1 Amino-4-nitrobenzol werden in 30 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Nach Zugabe von 80 Teilen Eis werden 6,9 Teile Natriumnitrit eingetragen und gerührt, bis die Diazolösung klar und nahezu farblos ist.
- Die so erhaltene Diazolösung läßt man in eine Lösung aus 21,8 Teilen N-ÄthyI-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anüin und 40 Teilen 2n-Salzsäure -fließen. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff als rotes Pulver ausgefällt, welches Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern in scharlachroten Tönen färbt.
- 1 g des mit 1,5 g Sulfitablauge oder Dinaphthylmethandisulfonsäure oder einem Fettalkoholäthylenoxydkondensationsprodukt verpasteten Farbstoffes wird mit Wasser auf 4000 em3 verdünnt, wobei noch 1 ccm/1 Essigsäure (40°/oig) und 1 g/1 eines Fettalkoholäthylenoxydkondensationsproduktes zugegeben werden. In diesem Färbebad färbt man 100g Polyesterfasergarn i/2 bis 1 Stunde bei 115 bis 132°, wobei eine tiefe Scharlachfärbung von sehr guter Lichtechtheit erhalten wird.
- Das in diesem Beispiel als Azokomponente verwendete N-Äthyl-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin kann wie folgt erhalten werden: 16,5 Teile N-Äthyl-N-(ß-oxyäthyl)-aminobenzol werden mit 2 Teilen Natriumäthylatlösung (5 Teile Natrium in 100 Teilen Äthanol) versetzt und auf 40 bis 45° erwärmt. Hierauf läßt man 10 Teile Acrylnitrü so zutropfen, daß die Reaktionstemperatur 60° nicht übersteigt, und rührt anschließend noch einige Zeit bei 40 bis 45°.
- Das Rohprodukt kann direkt (nach erfolgter Titerbestimmung) zur Herstellung von Farbstoffen verwendet oder durch Reinigen mit Wasser, Trocknen und Destillieren in üblicher Weise aufbereitet werden.
- Die destillierte Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit vom Kp." 196 bis 198°.
- Die in den folgenden Beispielen verwendeten Azokomponenten können nach dem gleichen Verfahren erhalten werden. Beispiel 2 17,25 Teile 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden portionenweise in 60 Teile konzentrierter Schwefelsäure, in welcher 6,9 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Durch Ausgießen auf 400 Teile Eis entsteht eine klare, gelbe Lösung.
- Die so erhaltenen Diazolösung wird wie im Beispiel 1 zu 21,8 Teilen N-Äthyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin gegeben. Der entstandene Farbstoff färbt Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern. in rubinroten Tönen.
- Beispiel 3 21,6 Teile 1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon werden, wie im Beispie12 beschrieben, diazotiert und gekuppelt. Der entstandene Farbstoff färbt die im Beispiel 2 genannten Fasern in blauroten Tönen.
- Beispiel 4 20,5 Teile 1-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon werden portionenweise in 60 Teile konzentrierte Schwefelsäure, in welcher 6,9 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Durch Ausgießen auf 400 Teile Eis entsteht eine klare, goldgelbe Lösung. Die so erhaltene Diazolösung läßt man langsam in eine Lösung von 17,4 Teilen N - Äthyl - N - (ß - cyanäthoxyäthyl) - aminobenzol und 40 Teilen 2 n-Salzsäure fließen.
- Der entstandene Farbstoff färbt Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat, Polyesterfasern in orangeroten Tönen.
- Beispiel 5 16,3 Teile 1-Amino-2-cyano-4-nitrobenzol werden wie im Beispie12 diazotiert. Diese Diazolösung läßt man langsam in. eine Lösung aus 24,3 Teilen N-ß-Cyanäthyl-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anihn. und 40 Teilen 2 n-Salzsäure fließen. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff ausgefällt, welcher Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern in rubinroten Tönen färbt.
- Beispiel 6 17,1 Teile 1-Aminobenzol-4-methylsulfon, 25 Teile einer 4 n-Natriumnitritlösung und 30 Teile Eis werden in 40 Teilen Wasser mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Die goldgelbe, klare Diazolösung läßt man langsam zu 24,8 Teilen 1-N-Methyl-1-[N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-amino]-3-methyl-6-methoxybenzol, welches in 40 Teilen 2 n-Salzsäure gelöst ist, fließen. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff ausgefällt, welcher Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern in orangeroten Tönen färbt.
- Die in der nachfolgenden Tabelle erwähnten Amine der Kolonne I, nach den Angaben dieses Beispiels diazotiert und mit den Azokomponenten der Kolonne II gekuppelt, ergeben Farbstoffe, welche Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern in dem in Kolonne III angegebenen Farbton färben.
I -- II III / C2H4CN 1 02 N j N H2 - N \ Orangerot C,H40C2H@CN 2 0z N @- N H2 desgl. Rot C1 3 02N j- N H2 desgl. Blaurot S02CH3 4 C H3 02S -/ I>-NH2 desgl. Orange C1 5 OZN@@NH2 -N C2H40C2H4CN Scharlachrot \ C,H40CZH4CN - C1 6 02N %- N H2 desgl. Blaurot Cl I 11 111 C1 / C2H40C2H4CN 7 O' N --@ N H2 /- 1 - <# N \ Braunorange _C> C1 Cl 8 02N #' - N H, desgl. Scharlachrot CN 9 C H3 02 S N H2 desgl. Gelborange 10 CH302S-@@NH2 desgl. Rotorange \\-y C1 OCHS l CH3 11 02N N H2 \- N Rot \CZH4OC,H4CN C H3 12 02N -@-- N H2 desgl. Violettrot Cl C1 13 02N -@ j N H2 desgl. Braunorange 1 cl 14 02N -@@- N H, desgl. Violett ChT 15 C H3 02 S % -@ N H2 desgl. Rotorange C1 - Werden statt 13,8 Teilen 1-Amino-4-nitrobenzol 17,25 Teile 1 Amino-2-chlor-4-nitrobenzol (diazotiert, wie im Beispiel 1 angegeben) verwendet, so entsteht ein Farbstoff, welcher die erwähnten Fasern. blaurot färbt.
- Die Azokomponente kann, nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen das N-Äthyl-N-(ß-oxy-ycyanäthoxypropyl)-anilin oder N Äthyl-N-(ß,y-dicyanäthoxypropyl)-anilin erhalten werden kann.
- Beispiel 8 13,8 Teile 1-Amino-4-nitrobenzol werden, wie im Beispiel l beschrieben, diazotiert. Die Diazolösung läßt man, langsam zu 34,7 Teilen N-Bis-(ß-oxy-y-cyanäthoxypropyl)-anilin in 40 Teilen 2 n-Salzsäure fließen.
- Der durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung ausgefällte Farbstoff färbt Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern in. orangeroten Tönen.
- Wird statt 1-Amino-4-nitrobenzol 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol (diazotiert, wie im Beispiel s beschrieben) als Diazokomponente verwendet, so entsteht ein Farbstoff, welcher die erwähnten Fasern blaustichigrot färbt. Beispiel 9 31,4 Teile des Farbstoffes der Formel werden in 200 Teilen Alkohol gelöst, mit 5 Teilen Natriumäthylatlösung versetzt, auf 40 bis 60° erwärmt und 20 Teile Acrylnitril zugegeben. Nach 2 bis 3 Stunden kann durch Ausgießen des Reaktionsproduktes in viel Wasser und Abnutschen oder Abdestillieren des Lösungsmittels der Farbstoff erhalten werden.
- Der nach diesem Verfahren hergestellte Farbstoff ist identisch mit dem nach Verfahren im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
- Beispiel 10 6 Teile Dehydrothiotoluidin werden in 25 Volumteilen Eisessig bei 60° gelöst. Nach Hinzufügen von 20 Volumteilen 10°/@ger Salzsäure und 25 Volumteilen Wasser wird auf 0° gekühlt und unter ständigem Rühren mit 6,25 Volumteilen einer 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die mit 40 Volumteilen Wasser verdünnte, klar abfiltrierte Diazolösung wird unter Eiskühlung und Rühren in eine Lösung von 5,12 Teilen N-Methyl-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin in 5 Volumteile 30°/oige Salzsäure und 15 Volumteile Wasser eingetragen. Nach Abstumpfung mit kristalliertem Natriumacetat geht die Kupplung zu Ende.
- Der Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, welches Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern orange färbt.
- Beispiel 11 5 Teile 2-Aminothiazol werden portionenweise in 30 Teile konzentrierte Schwefelsäure, in welcher 3,5 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Durch Ausgießen auf 200 Teile Eis entsteht eine klare, gelbe Lösung.
- Die so erhaltene Diazolösung läßt man in eine Lösung von 11,9 Teilen 1-(N-Methyl-N-cyanäthoxyäthyl)-amido-3-chlorbenzolfließen. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff als rotes Pulver ausgefällt, welches Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern in orangebraunen Tönen färbt.
- Beispiel 12 2,9 Teile 2-Amino-5-nitrothiazolwerden portionenweise zu einer Mischung von 10 Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure, in welcher 1,4 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, und 20 Volumteile. Eisessig bei 0° eingetragen und 3 Stunden bei 0 bis 5° gerührt.
- Nach Hinzufügen von 1 Teil Harnstoff läßt man die so erhaltene klare Diazolösung in eine Lösung von 4 Teilen (N-Methyl-N-cyanäthoxyäthyl)-amidobenzol in 10 Volumteile Eisessig unter Eiskühlung einfließen.
- Die Kupplung setzt sofort ein. Durch Zugabe von gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff als dunkles Pulver ausgefällt, welches Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern in rotstichigblauen Tönen färbt.
- Die in der nachfolgenden Tabelle erwähnten Amine der Kolonne I, nach den Angaben dieses Beispiels diazotiert und mit den Azokomponenten der Kolonne 1I gekuppelt, ergeben Farbstoffe, welche Acetatseide, Polyamidfasern, Triacetat und Polyesterfasern in dem in Kolonne III angegebenen Farbton färben.
I II III _ CH, 16 Dehydrothiotoluidin @@ N .@ Orange @C2H40C2H@C / CH3 17 2-Aminothiazol f \@- N Orangebraun CZH40C,H,CN Cl i CH, 18 2-Amino-5-nitrothiazol @f N ., Rotstichigblau 'C,H40C,H4CN . C H3 w 19 desgl. N @ Violett `' C,H40C,H,CN i C1 i T II III OCH3 #- C2H40C2H4CN 20 2 Amino-S-nitrothiazol \- N / -/ Blau i \C,H@OC,H@CN CH3 21 desgl. /-\,- N c2 I-1, Rotstichigblau 'C2H40C2H4CN 22 desgl. N(C2 1-110 C2 H4 C N)2 RotstichigbIau i CH, 23 desgl. Z-, - N / C2 H4 0H Violett C2H40C2H4CN 24 desgl. C2 H5 Violettstichig- \ C2,-I40C,H4CN blau C H3 25 desgl. <-" \-, N (C2 H4 O C2 H4 C N) 2 Rotstichigblau Cl 26 desgl. N CH2-CH-CH2 #j- / \, C2H40C2H4CN Violett 27 desgl. / C2 H4 0 C2 H4 C N N Violett \ C2H40C2H4CN CH 2$ desgl. / @- N @ 2 s \CH2-CH-CH2-OC2H4CN Rotstichigblau OC2H4CN 29 desgl. C2H40 H Rotstichigblau \CH2-CH-CH2OC2H4CN OC2H4CN OCH3 30 desgl. N / C2 HS ` \ Grünstichigblau C2H40C3H4CN CH, I II III 31 2-Anino-5-nitrothiazol - N (C HE - C H O H - C H20 C2 H4 C N)2 Violett OCH, OH 32 desgl. < )-- 'N «;1-'l - CH - CH20C2H4CN)2 Blau @C@-H-@3 / C2H40H 33 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol - N \ Violett C2H40C2H4CN / CH 3 34 desgl. N Violettstichig- C> \ C2H40 C2H4CN blau 35 desg1. -N/C2H5 Violettstichig blau \ C2H40C2H4CN OCHS 36 desgl. - N(C2 H40 C2H4CN)2 Blau C H3 C2Hs 37 2-Amino-4-methylthiazol # N Rot C2H40C2H4CN _ C H3 38 2-Amina-4-(4'-nitro)- C ,#--N\ Gelbstichigrot phenylthiazol I C2H40 C2H4C N Cl C2H5 39 desgl. @@- N Rot \ C2H40C2H4CN #--# C2 H5 40 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenyl- - N \ Blaustichig- 5-nitrothiazol C2 H4 0 C2 H4 C N violett OCH3 41 desgl. - j-N(C2H40C2H4CN)2 Grünstichigblau CH, I II III 42 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenyl- N (C2 H40 C2 H4 C N) 2 Violettstichig- 5-nitrothiazol <#> blau C1 02H5 43 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenyl- N Blaustichigrot 5-nitrothiazol C:> C2 H4 O C2 H4 C N C2 H5 44 2=Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol - N , Rot @C2H40C2H4CN C H3 45 2-Amino-1,3,4-thiadiazol -N\ Rot C,H40C2H4CN OCH3 46 desgl. N(C2H40C2H4CN)2 Rot CH, 'ICH, Blau 47 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen - N \ C2 H40C2H4C N OCH3 i 48 desgl. -z- N(C2 H40 C,H4CN)2 Grünblau CH, C2H4CN 49 2 Amino-5-nitrothiazol @- N @ Violett C2H4 - O - C2H4CN C H3 50 2 Amino-6-methylsulfonyl- - N Rosa benzothiazol C2 H4 O C2 H4 C N / CH s 51 2-Aminobenzothiazol - N, Scharlachrot C2H40C2H4CN C1 52 2-Amino-6-nitrobenzothiazol N(C2H4OC2H4CN)2 Violett i CH,
Claims (7)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin mit einem. in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Monoamin der Benzolreihe vereinigt, in dessen Aminogruppe mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Cyanalkoxyallkylrest ersetzt ist, wobei die Komponenten von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponenten mono- oder bicyclische Amine der Benzolreihe verwendet.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponenten Monoamine verwendet, deren Aminogruppe sich an einem heterocyclischen Ring befindet.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponenten Amine der Formel verwendet, worin X ein Wasserstoffatom, eine Nitro-, Cyano-, Alkylsulfon-, Chlormethylsulfon-, Cyanäthylsulfon- oder Sulfonamidgruppe, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyano-, Alkylsulfon-, Chlormethylsulfon-, Cyanäthylsulfon-oder Sulfonamidgruppe und Z ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Trifluormethylgruppe bedeutet.
- 5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponenten heterocyclische Amine der Formel verwendet, worin V für ein Stickstoffatom oder die Gruppe steht, worin R einen Substituenten und Z einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, der die zur Ergänzung des Ringes I zu einem heterocyclischen 5-Ring notwendigen Ringglieder enthält.
- 6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponenten 2-Aminothiazole verwendet.
- 7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponenten Amine der Formel verwendet, worin X ein H-Atom, eine Alkylgruppe, eine Cyangruppe oder einen Benzolrest bedeutet. B. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Azokomponenten Amine der Formel verwendet, worin R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cyanalkylrest oder den Rest der Formel -CH,CH,OCH,CH,CN R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Cyanäthoxy-, Halogen oder aliphatische Acylaminogruppe und R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet. 9. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel A-N = N-C worin A den Rest einer Diazokomponente und C einen Benzolrest bedeutet, der in p-Stellung zur Azogruppe eine Aminogruppe aufweist, in der mindestens ein H-Atom durch einen Oxyalkylrest ersetzt ist, mit Acrylnitril zweckmäßig in Gegenwart eines Katalyten von Alkali umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 782 188. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln und zwei Prioritätsbelege ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1086369X | 1957-05-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1086369B true DE1086369B (de) | 1960-08-04 |
Family
ID=583987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC16832A Pending DE1086369B (de) | 1957-05-20 | 1958-05-13 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1086369B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105860570A (zh) * | 2016-04-08 | 2016-08-17 | 俞杏英 | 一种卤代苯并噻唑-偶氮分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2782188A (en) * | 1952-04-22 | 1957-02-19 | Saul & Co | Monoazo dyestuffs |
-
1958
- 1958-05-13 DE DEC16832A patent/DE1086369B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2782188A (en) * | 1952-04-22 | 1957-02-19 | Saul & Co | Monoazo dyestuffs |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105860570A (zh) * | 2016-04-08 | 2016-08-17 | 俞杏英 | 一种卤代苯并噻唑-偶氮分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
| CN105860570B (zh) * | 2016-04-08 | 2018-07-31 | 俞杏英 | 一种卤代苯并噻唑-偶氮分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
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