DE1268752B - Verfahren zur Herstellung neuer wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

C09b

Deutsche KL: 22a-l

1268 752
P 12 68 752.4-43
18. Februar 1960
22. Mai 1968

Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue von ionogenen Gruppen freie Azofarbstoffe erhält, wenn man aromatische oder heterocyclische Diazoverbindungen, die nichtionogene Reste enthalten können, mit Verbindungen der Benzolreihe vereinigt, die eine substituierte Aminogruppe der allgemeinen Formel

■N

^XR' — OH

Verfahren zur Herstellung neuer
wasserunlöslicher Azofarbstoffe

an einen Benzolring gebunden enthalten, in der R für eine Alkylgruppe, die durch nichtionogene Reste substituiert sein kann, und R' für eine gegebenenfalls weitere nichtionogene Reste tragende Alkylengruppe steht, wobei die Reste R und R' — gegebenenfalls über Heteroatome — untereinander oder einer der Reste R und R' in o-Stellung zur Aminogruppe mit dem Benzolring verbunden sein können, die in p-Stellung zu dieser Aminogruppe kuppeln und gegebenenfalls im Benzolring weitere nichtionogene Reste tragen, oder wenn man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

A-N=N-B

in der A den Rest eines diazotierbaren aromatischen oder heterocyclischen Amins und B einen Rest der Benzolreihe bedeutet, der in p-Stellung zur Azogruppe eine substituierte Aminogruppe der allgemeinen Formel

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen

Als Erfinder benannt:

Dr. Günter Lnage,

6700 Ludwigshafen-Gartenstadt;

Dr. Hans Günter Wippel, 6700 Ludwigshafen

Als Kupplungskomponenten, die den Rest

— N

trägt, in der R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 2,3-Dichlortetrahydrofuran umsetzt.

Diazokomponenten zur Herstellung der neuen Farbstoffe sind z. B. Aminobenzol und seine nichtionogenen Reste, wie Halogenatome, Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Acylamino-, Alkylsulfonyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy- und/oder Carbalkoxygruppen enthaltenden Abkömmlinge; ferner 2-Aminothiazol und 2-Amino-1,3,4-thiadiazol sowie ihre durch die genannten nichtionogenen Gruppen substituierten Abkömmlinge.

enthalten, kommen beispielsweise die 3-Chlortetrahydrofuryl-(2)-oxyderivate der N,N-Dialkylaminobenzole, wie N-Äthyl-N-(3-chlortetrahydrofuryl-(2)-oxyäthyl)-aminobenzol, N-Cyanäthyl-Nnß-chlortetrahydrofuryl-(2)-oxyäthyl)-aminobenzol, N-Chioräthyl-N-(3-chlortetrahydrofuryH2)-oxyäthyl)-aminobenzol, N-[2-(3-Chlortetrahydrofuryl-(2)-oxy)-3-chlorpropyl]-N - äthylaminobenzol, N₅N - Bis - (3 -chlortetrahydrofuryl-(2)-oxyäthyl)-aminobenzol, N-[2-(3-Chlortetrahydrofuryl - (2) - oxy) - 3 - cyanpropyl] - N - äthylaminobenzol, N - (3 - Chlortetrahydrofuryl - (2) - oxyäthyl)-N - (2 - acetoxyäthyl) - aminobenzol, N -(3 -Chlortetrahydrofuryl-(2)-oxyäthyl)-N-(2-methoxyäthyl)-amino- benzol, N - (3 - Chlortetrahydrofuryl - (2) - oxyäthyl)-N-propinaminobenzol,N-(3-Chlortetrahydrofuryl-(2J-oxyäthyl)-N-(2,2-difiuoräthyl)-aminobenzol und die m-Alkyl-, m-Alkoxy-, m-Trifluormethyl-, m-Acylamino-, m-Cyan- und m-Halogenabkömmlinge dieser Verbindungen in Betracht.

Weitere brauchbare Kupplungskomponenten sind z. B. N-Alkyl-[3-chlortetrahydrofuryl-(2)-oxy]-tetrahydrochinoline, wie N-Butyl-3-[3-chlortetrahydrofuryl-(2)-oxy]-7-methyl-l,2,3,4-tetrahydrochinolin, und N-Alkyl-[3-chlortetrahydrofuryl-(2)-oxy]-phenmorpholine, wie N-Äthyl-3-[3-tetrahydrofuryl-(2)-oxy]-phenmorpholin.

809 550/399

Man erhält diese Kupplungskomponenten durch Umsetzung von entsprechenden kupplungsfähigen Verbindungen der Benzolreihe, die die Gruppe

— N

V-

OH

tragen, mit 2,3-Dichlortetrahydrofuran.

Die Umsetzung der genannten kupplungsfähigen Verbindungen mit 2,3-Dichlortetrahydrofuran erfolgt in der Weise, daß man zur Kupplungskomponente allmählich die etwa äquimolare Menge 2,3-Dichlortetrahydrofuran bei Temperaturen zwischen O und 10O⁰C, bevorzugt bei Raumtemperatur, zufließen läßt. Gegebenenfalls kann ein inertes Lösungsmittel, z. B. Dioxan, mitverwendet werden; es ist in manchen Fällen zweckmäßig, zur Vervollständigung der Reaktion das Reaktionsgemisch anschließend kurze Zeit (etwa 10 Minuten) auf 50 bis 120"C, vorzugsweise 100⁰C, zu erhitzen. Das Ende der Umsetzung läßt sich dadurch feststellen, daß eine der Umsetzungsmischung entnommene Probe im Papierchromatogramm nach Besprühen mit einer wäßrigen Lösung von Nitrosamin einheitlich ist. Die so erhaltenen Kupplungskomponenten sind ohne weitere Reinigung zur Herstellung der neuen Azofarbstoffe verwendbar.

Die Herstellung des 2,3-Dichlortetrahydrofurans ist beispielsweise in »Liebigs Annalen der Chemie«, Bd. 596 (1955), S. 113, beschrieben.

Farbstoffe der allgemeinen Formel

A-N=N-B

in der A und B die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind bekannt; sie können aus den obengenannten Diazo- und den die Gruppe

/R

— N

V-

OH

tragenden kupplungsfähigen Verbindungen synthetisiert werden. Die Umsetzung dieser Farbstoffe mit 2,3-Dichlortetrahydrofuran wird auf die gleiche Weise vorgenommen, wie für die Herstellung der Kupplungskomponenten beschrieben.

Die neuen Farbstoffe eignen sich, insbesondere in feinverteilter Form, zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Flocken, Fäden, Geweben, Gewirken und Vliesen aus halb- und vollsynthetischen Materialien, wie Celluloseestern, Polyamiden und Polyurethanen und linearen faserbildenden Polyestern, wie PoIyäthylenglykolterephthalat.

ίο Gegenüber nächstvergleichbaren, aus der USA.-Patentschrift 2 199 987 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe durch eine bessere Thermofixierechtheit auf Polyamidfasern aus.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.

Beispiel 1

Man rührt eine Mischung aus 13,8 Teilen 1-Amino-4-nitrobenzol, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 40 Teilen Wasser 2 Stunden bei Raumtemperatur, gibt 200 Teile Eis zu und läßt bei 0 bis 5 C eine Lösung von 6,1 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen

Wasser einfließen. Man rührt 20 Minuten, entfernt einen etwa vorhandenen Überschuß an Nitrit durch Zugabe von Aminosulfonsäure und filtriert die Diazolösung. Das Filtrat gibt man nach und nach zu einer Lösung von 30,9 Teilen des Umsetzungsproduktes aus N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-hydroxyäthyl)-aminobenzol und 2,3-Dichlortetrahydrofuran in einer Mischung aus 50 Teilen Wasser und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure. Nach 30 Minuten gibt man zu diesem Gemisch 35 Teile wasserfreies Natriumacetat, rührt das Ganze 1 Stunde und filtriert das Umsetzungsprodukt ab. Es wird mit Wasser gewaschen und bei etwa 40 C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der Polyäthylenglykolterephthalat in leuchtendroten Tönen von guter Reib- und Lichtechtheit färbt.

Auf gleiche Weise erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man an Stelle des Umsetzungsproduktes aus N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-hydroxyäthyD-aminobenzol und 2,3-Dichlortetrahydrofuran die Verbindungen der folgenden Tabelle als Kupplungskomponenten verwendet.

Beispiel

Kupplungskomponente Färbung auf
Polyäthylenglykolterephthalat

CH, CH CH₁Cl

Rot

Rot

Fortsetzung

Beispiel

Kupplungskomponente

Färbung auf

Polyäthylenglykol-

terephthalat

Rot

Weitere ähnliche Farbstoffe mit blaustichigem Farbton werden erhalten, wenn man an Stelle von 1-Amino-4-nitrobenzol 16,8 Teile l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol oder 17,3 Teile l-Amino-I-chlor^-nitrobenzol verwendet:

Beispiel

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton der Färbung auf Celluloseacetat

OCH,

0,N

<f

NH,

OCH₃

0,N

NH,

OCH₃

O, N

NH,

OCH₃

NH,

O,N

Cl

// "V__NHi

■N

, H₅

^C₂H₄O

Rot

Cl

■N

,C₂H₄CN

"C₂H₄O

Rot

'C₂H₅

^CH₂-CH-CH₂CN

,0. O

'C₁H₅

Rot

Cl

Rot

CH₃

Cl

^C₂H₄O

Scharlach

Fortsetzung

Beispiel

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton der Färbung auf Celluloseacetat

Cl

10

O,N

NH₂

O₂N

NH₂

Cl

O₂N

NH₂

C₂H₄CN

C₂H₄O

QH₅

CH₂-CH-CH₂CN

QH₅

Cl

T₂H₄O

Rot

Rot

Rot

Beispiel 13

Man rührt eine Mischung aus 5,15 Teilen'l-Amino-4-nitro-6-trifluormethylbenzol, 25 Teilen Wasser und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure 2 Stunden bei Raumtemperatur, gibt 20 Teile Eis zu und läßt eine Lösung von 1,5 Teilen Natriumnitrit in 5 Teilen Wasser zufließen. Ein etwa vorhandener Überschuß an Nitrit wird nach 2 Stunden durch Zugabe von Aminosulfonsäure zerstört und die Lösung filtriert. Das Filtrat gibt man bei O bis 5° C nach und nach in eine Lösung von 7,4 Teilen des Umsetzungsprodukts von N-Äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-aminobenzol mit 2,3-Dichlortetrahydrofuran in 6 Teilen Wasser. Man versetzt das Gemisch mit 1,3 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, rührt 12 Stunden und filtriert dann das abgeschiedene Umsetzungsprodukt ab. Der erhaltene, mit Wasser gewaschene und bei 50⁰C unter vermindertem Druck getrocknete Farbstoff färbt Polyäthylenglykolterephthalat in kräftigen roten Tönen von guter Reibechtheit.

Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man als Kupplungskomponenten die Verbindungen der folgenden Tabelle an Stelle des Umsetzungsproduktes aus N-Äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-aminobenzol und 2,3-Dichlortetrahydrofuran verwendet.

Beispiel

Kupplungskomponente Farbton der Färbung
auf Celluloseacetat

14

15

C₂H₄CN

C₂H₄O

QH₅

CH₂ CH CH₂CN

Os

Rot

Rot

Fortsetzung

10

Beispiel

K upplungskomponente Farbton der Färbung
auf Celluloseacetat

Beispiel 17

In eine Mischung aus 35 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 12,1% Distickstofftrioxyd und 25 Teilen konzentrierter Schwefelsäure trägt man bei O⁰C unter Rühren 24 Teile 1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon ein. Nach 12 Stunden gießt man die Diazolösung auf 200 Teile Eis, filtriert sie und läßt das Filtrat in eine Lösung von 29,6 Teilen des Umsetzungsproduktes aus N-Äthyl-N-(2-hy-Rubin

droxyäthyl)-aminobenzol und 2,3-Dichlortetrahydrofuran in 25 Teilen Wasser einfließen. Nach 4stündigem Rühren wird der kristalline Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 40⁰C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Celluloseacetat in rubinroten Tönen von sehr guter Wasch-, Gas- und Lichtechtheit.

An Stelle der obengenannten Kupplungskomponente ergeben die Amine der folgenden Tabelle Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.

Beispiel

Kupplungskomponente Farbton der Färbung
auf Celluloseacetat

Rubin

C₂H₄CN

C₂H₄O

Rot

Rubin

CH, CH CH₂CN

Beispiel 21

Man trägt unter Rühren bei 0 bis 5°C 18 Teile 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thiadiazol in eine Mischung von 35 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt an 13,1% Distickstofftrioxyd, 25 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 100 Teilen eines Gemisches aus wasserfreier Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis 17:3 ein. Zu der erhaltenen Mischung gibt man bei 0 bis 5°C nochmals 100 Teile des Essigsäure-Propionsäure-Gemisches und nach 3 Stunden 4 Teile Harnstoff. Die Lösung läßt man bei 0 bis 5"C allmählich in eine Mischung aus 30.9 Teilen des Umsetzungsproduktes aus N-(2-Cyanäthyl)-N-(2-hydroxyäthyl)-aminobenzol und 2,3-Dichlortetrahydrofuran, 50 Teilen Wasser und 10 Teilen Salzsäure der Dichte 1,10 einfließen, rührt die Mischung 1 Stunde und gießt sie dann auf 100 Teile Eis. Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 50⁰C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt synthetische lineare Polyamide und Polyester in leuchtendroten Tönen von vorzüglicher Naßechtheit.
Verwendet man an Stelle von 2-Amino-5-phenylthiadiazol das 2-Amino-5-äthylthiadiazol und als Kupplungskomponenten die Verbindungen der folgenden Tabelle, so erhält man ebenfalls gelbstichigere Farbstoffe mit ausgezeichneter Abgasechtheit.

809 5W399

11 12

Beispiel

Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton der Färbung auf Celluloseacetat

desgl.

desgl.

H₅C₂

N 1

NH₇

desgl.

desgl.

desgl.

desgl.

QH₅

C₂H₄-O

QH₅

Cl

^XCH₂ — CH- CH₂CN

Cl

QH₉

ς>

CH₃

^QH₄O

Cl

QH

H₅

QH₄O

C₂H₄CN

C₂H₄O

Cl

Ov

I Cl

QH₅

CH₂-CH-CH₂CN

C₄H₉

Cl

C₂H₄-O

CH₃

Cl

OCH₃ C₂H₄CN

C₂H₄O

Cl

Scharlach

Scharlach

Scharlach

Rot

Orange

Rot

Rot

Orange

Fortsetzung

Beispiel	Diazokomponente	desgl.	/,—\	Kupplungskomponente	>—N	>—N	XC2H4O ■	>—N	^CH2-CH-	/0\	Farbton der Färbung auf Celluloseacetat
	N N Ii ll		O	/C2H4CN	^C2H4O	/C2H5	C
30	H5C2 Ix J) NH2		Cl			I Cl	Orange
	S	desgl.		/C2H4CN	) c
			/, \		Q
			O		φ. Cl
31		CF3			Orange
		-CH2Cl
32		V>	Rot
		I Cl

Beispiel 33

In eine Mischung aus 3.1,7 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Distickstofftrioxydgehalt von 13.1" π und 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure läßt man bei 0 bis 5 C 100 Teile einer Mischung aus wasserfreier Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis 17:3 einfließen und gibt zu dieser Mischung bei 0 bis 5 C 14,5 Teile 2-Amino-5-nitro-l,3-thiazol. Man setzt weitere 100 Teile der genannten Essigsäure-Propionsäure-Mischung und nach 3 Stunden unter weiterem Rühren bei 0 bis 5 C 8 Teile Harnstoff zu. Die erhaltene klare Lösung läßt man allmählich bei 0 bis 5 C zu einer Lösung fließen, die folgendermaßen hergestellt wurde: 13,2 Teile l-[Bis-(2-hydroxyäthyl)-amino]-2-methoxy-5-acetylamino- benzol löst man in 10 Teilen Dioxan und erhitzt das Umsetzungsgemisch nach Zusatz von 7,7 Teilen 2.3-Dichlortetrahydrofuran 15 Minuten auf 95 bis 98" C. Man setzt der erhaltenen Mischung bei 35^J C 33 Teile Wasser und nach Abkühlen auf OC 200 Teile Eis zu.

Nach einer Stunde Rühren läßt man das Reaktionsgemisch in 3000 Teile Eiswasser einfließen, filtriert den abgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet ihn bei 30'C unter vermindertem Druck. Er färbt Celluloseacetat in grünstichigblauen Tönen von ausgezeichneter Abgasechtheit und vorzüglichen Naßechtheiten.

Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn an Stelle von l-Bis-(2-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol die folgenden Kupplungskomponenten verwendet werden:

Beispiel

Kupplungskomponente Farbton der Färbung
auf Celluloseacetat

OCH₅

35

C₂H₄OH

C₂H₄O

C₂H₄OH

NHCOCH, C₂H₄O

Grünstichigblau

NHCOCH₃

OCH₃

-N

Grünstichigblau

Fortsetzung

Beispiel

Kupplungskomponente

Farbton der Färbung Celluloseacetat

OC₂H

36

37

38

Grünstichigblau

Grünstichigblau

Grünstichigblau

NH — COCH

C₂H₄CN

39

Grünstichigblau

NH — COCH₃

Beispiel 40*

Eine Mischung aus 7,85 Teilen 4-Nitro-4'-[N-äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-amino]-azobenzol, 35 Teilen Dioxan, 5 Teilen N-Methylpyrrolidon und 7 Teilen 2,3-Dichlortetrahydrofuran erhitzt man 1 Stunde auf 10O⁰C. Dann läßt man die Umsetzungsmischung in 100 Teilen Wasser fließen, filtriert den abgeschiedenen Niederschlag ab und trocknet ihn bei 50⁰C unter vermindertem Druck. Man erhält einen Farbstoff, der mit dem nach Beispiel 2 gewonnenen identisch ist.

Den im Beispiel 9 beschriebenen Farbstoff kann man auch erhalten, wenn man an Stelle des eben genannten 4-Nitro-4'-[N-äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-amino] - azobenzols 8,7 Teile 4 - Nitro - 2 - chlor-4'-[N-äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-amino]-azobenzol verwendet.

. B e i s ρ i e 1 41

In eine Mischung aus 16 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 13,1 °/o Distickstofftrioxyd und 22 Teilen konzentrierter Schwefelsäure trägt man bei 0 bis 5 C unter Rühren 13,3 Teile l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon ein. Nach 3stündigem Rühren läßt man die Diazolösung bei 0 bis 5^:C zu einer Lösung fließen, die folgendermaßen hergestellt wurde: 13,4 Teile l-[Bis-(2-hydroxyäthyl)-amino]-2-methoxy-5-acetylaminobenzol löst man in 10 Teilen Dioxan und erhitzt das Umsetzungsgemisch nach Zusatz von 7,2 Teilen 2,3-Dichlortetrahydrofuran 15 Minuten auf 95 bis 98 C. Man setzt der erhaltenen Mischung bei 35"C 16 Teile Wasser und nach Abkühlen auf OC 100 Teile Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure zu.

Nach einer Stunde gibt man zu diesem Gemisch eine Lösung von 20,5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 100 Teilen Wasser, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet ihn nach dem Waschen mit einer gesättigten wäßrigen Lösung von Natriumacetat und Wasser unter vermindertem Druck bei 50 C.

Der Farbstoff färbt Celluloseacetat in blauen' Tönen von guter Abgas- und Lichtechtheit.

B e i s ρ i e 1 42

12,4 Teile 2,4-Dinitro-6-brom-1 -aminobenzol werden bei 0 bis 5 C in eine Mischung von 16 Tei-

len Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxyd und 14 Teilen konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und 12 Stunden gerührt. Anschließend gießt man die Lösung auf 150 Teile Eis und Wasser, fügt 1 Teil Amidosulfonsäure zu und filtriert die Lösung in eine analog Beispiel 41 hergestellte Kupplungslösung und isoliert den Farbstoff wie dort beschrieben. Er färbt Celluloseacetat in rotstichigblauen Tönen von guter Lichtechtheit.

Beispiel 43

8,25 Teile N-Äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-aminobenzol, 10 Teile Dioxan und 7,3 Teile 2,3-Dichlortetrahydrofuran erhitzt man zusammen 15 Minuten auf 95 bis 98°C. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur setzt man 5 Teile konzentrierte Salzsäure und 25 Teile Wasser zu. In diese Lösung läßt man eine Diazolösung fließen, die man, wie im Beispiel 42 beschrieben, bereitet hat mit dem Unterschied, daß man hier 8,25 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril an Stelle von 2,4-Dinitro-6-brom-l-aminobenzol verwendet.

Man arbeitet wie im Beispiel 41 auf und erhält einen Farbstoff, der Polyäthylenterephthalat in rubinroten Tönen von ausgezeichneter Reibechtheit färbt.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher, von ionogenen Gruppen freier Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische oder heterocyclische Diazoverbindungen, die nichtionogene Reste enthalten können, mit Verbindungen der Benzolreihe vereinigt, die eine substituierte Aminogruppe der allge-

   meinen Formel

   — N

   an einen Benzolring gebunden enthalten, in der R für eine Alkylgruppe, die durch nichtionogene Reste substituiert sein kann, und R' für eine gegebenenfalls weitere nichtionogene Reste tragende Alkylengruppe steht, wobei die Reste R und R' — gegebenenfalls über Heteroatome — untereinander oder einer der Reste R und R' in o-Stellung zur Aminogruppe mit dem Benzolring verbunden sein können, die in p-Stellung zu dieser Aminogruppe kuppeln und gegebenenfalls im Benzolring weitere nichtionogene Reste tragen, oder daß man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

   A — N = N — B

   in der A den Rest eines diazotierbaren aromatischen oder heterocyclischen Amins und B einen Rest der Benzolreihe bedeutet, der in p-Stellung zur Azogruppe eine substituierte Aminogruppe der allgemeinen Formel

   /R

   •N

   ^SR' — OH

   trägt, in der R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 2,3-Dichlortetrahydrofuran umsetzt.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   USA.-Patentschrift Nr. 2 373 700.

   Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.