DE1217523B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE1217523B
DE1217523B DEF34620A DEF0034620A DE1217523B DE 1217523 B DE1217523 B DE 1217523B DE F34620 A DEF34620 A DE F34620A DE F0034620 A DEF0034620 A DE F0034620A DE 1217523 B DE1217523 B DE 1217523B
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DEF34620A
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Dr Gerhard Wolfrum
Dr Rolf Puetter
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C 09 b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 22a-l
Nummer: 1217523
Aktenzeichen: F 34620IV c/22 a
Anmeldetag: 5. August 1961
Auslegetag: 26. Mai 1966
Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man aromatische isocyclische oder heterocyclische Diazoverbindungen mit aromatischen Aminen der folgenden Zusammensetzung:
(I)
(Π)
worin A den Rest einer Diazokomponente darstellt und Ri, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthalten.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe werden als Diazokomponenten beispielsweise solche aromatische isocyclische qder heterocyclische Amine verwendet,
Verfahren zur Herstellung von
wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Gerhard Wolf rum, Opladen;
Dr. Rolf Pütter, Düsseldorf
worin Ri Wasserstoff, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyanalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- und/oder Acylaminogruppe bedeuten, unter Bildung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
die entweder unsubstituiert oder durch Alkyl-, Aryl-, -CO-Alkyl-, -CO-Aryl-, -O-Alkyl-, - O - Aryl-Gruppen, Halogen, -NO2-, -CN-, -CHO-, -CF3-, -SO2-NC-, -SO2-Alkyl-, -SO2-Aryl-, - SO2 - O - Aryl-, -NH-CO-Alkyl-, -NH-CO-Aryl-, -CO-NH-Alkyl-, -CO-NH-Aryl-,
Alkyl(Aryl)
— CO —N
-Gruppen
'Alkyl(Aryl)
und Carbonsäureestergruppen substituiert sind, die jedoch keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen aufweisen. Die aromatisch isocyclischen Diazokomponenten gehören vorzugsweise der Benzol- und Naphthalinreihe an, während die aromatisch heterocyclischen Diazokomponenten verschiedenartigster Konstitution sein können; geeignet sind hier unter anderem Aminothiazole, Aminobenzthiazole, Aminothiadiazole usw.
Die als Azokomponenten verwendeten Amine I sind neu und werden aus aromatischen Aminen bzw. N-monosubstituierten aromatischen Aminen, wie z. B. Anilin, N-Methylanilin, N-Äthylanilin, N-Butylanilin, N-ß-Hydroxyäthylanilin, N-ß-Cyanäthylanilin, o-Toluidin, m-Toluidin, N-Äthyl-m-toluidin, o-Anisidin, m-Anisidin, N-Methyl-m-anisidin, l-Amino^-methyl-o-methoxybenzol, N-Acetylphenylendiamin - (1,3), N - Acetyl -W- methylphenylendiamin-(l,3), 3-Chloranilin u. a., durch Umsetzen mit 3,4-Dichlorsulfolan oder 3,4-Dibromsulfolan (= 3,4-Dichlor- oder 3,4-Dibronitetramethylensulfon) hergestellt, wobei Kondensation unter Abspaltung von HCl bzw. HBr eintritt. Die Herstellung der ver-
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wendeten Azokomponenten gelingt bei Einhaltung bestimmter Reaktionsbedingungen mit vorzüglichen Ausbeuten. Die so erhältlichen Azokomponenten I weisen im heterocyclischen schwefelhaltigen Fünfring eine Doppelbindung auf, die sich sehr leicht mit katalytisch erregtem Wasserstoff hydrieren läßt, wobei die ebenfalls neuen Azokomponenten I entstehen.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Celluloseesterfasern, Polyamidfasern und Materialien, wie Fäden, Bändern, Folien u. dgl., aus aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyterephthalaten. Die Färbungen weisen hervorragende Naßechtheiten auf. Die Färbungen auf Polyterephthalsäureestern sind außerdem sehr gut subhmierecht.
Da die Farbstoffe in Wasser nicht oder nur sehr wenig löslich sind, wird der Färbeprozeß in Gegenwart von dispergierend wirkenden Verbindungen durchgeführt; zur Beschleunigung des Färbeprozesses können dem Färbebad außerdem noch Quellmittel (Carrier) zugesetzt werden.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
4 Teile 2-Nitranilin werden in 20 Teilen 15%iger Salzsäure heiß gelöst und die Lösung mit 40 Teilen Eis versetzt. Nun wird bei 0 bis 5°C mit einer Lösung von 2 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser diazotiert und die klare Diazolösung nach Entfernen eines Überschusses salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zu einer Lösung von 6,4 Teilen 3-Anilinosulfolen-Λ4·5 in 60 Teilen 10%iger Salzsäure gegeben. Die sofort einsetzende Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet, und der gebildete Farbstoff kann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet werden. Man erhält 10 Teile eines orangefarbenen Farbstoffpulvers, das zusammen mit 20 Teilen eines Kondensationsproduktes aus |S-Naphthalinsulfosäure und Formaldehyd und 10 bis 20 Teilen Wasser 24 Stunden in der Kugelmühle vermählen wird. Die Paste wird anschließend im Vakuum getrocknet und der Rückstand fein gemahlen.
3 Teile des so erhaltenen Farbstoffpulvers werden in 2000 Teile heißes Wasser, das 8 bis 10 Teile eines Carriers, ζ. B. Benzoesäure, enthält und mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von etwa 4,5 gestellt wurde, eingerührt. Man erhält so eine sehr feine Farbstoffdispersion, in die man bei 40 bis 6O0C mit 50 Teilen Polyesterfasern eingeht. Das Färbebad wird innerhalb von 20 bis 30 Minuten zum Kochen erhitzt und 1 bis V-jz Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird das gefärbte Material gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine rotstichige Gelbfärbung mit sehr guten Naßechtheiten und sehr guter Sublimierechtheit.
Färbungen mit ähnlichem Farbton und gleichen Echtheiten erhält man auf Celluloseesterfasern oder Polyamidfasern nach den für diese Fasern üblichen Färbeverfahren.
Die in diesem Beispiel verwendete Azokomponente kann auf folgende Weise hergestellt werden:
38 Teile 3,4-Dichlorsulfolan werden mit 60 Teilen Anilin 2 Stunden bei 8O0C und 2 Stunden bei 1000C verrührt. Die Reaktion ist sehr stark exotherm. Temperaturen über 1IÖOC setzen die Ausbeuten an Reaktionsprodukt stark herab. Nach dem Abkühlen wird der Reaktionsansatz mit 500 Teilen Wasser versetzt und durch Zugabe von 15%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 3 bis 5 gebracht. Dabei kristallisiert das Umsetzungsprodukt aus und wird durch Abfiltrieren isoliert. Nach dem Waschen und Trocknen erhält man 35 Teile einer farblosen Verbindung vom Schmelzpunkt 134 bis 135°C und der Konstitution
Analyse: Ci0HuNO2S [209,26]. Berechnet ... C 57,40, H 5,30, N 6,69, S 15,32; gefunden ... C 57,58, H 5,65, N 6,65, S 15,50.
In der Tabelle 1 sind weitere wertvolle Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn die Azokomponente des Beispiels 1 mit den angeführten Diazokomponenten vereinigt wird. Zur Charakterisierung der Farbstoffe ist der Farbton der Färbungen auf Terephthalsäureesterfasern angegeben:
Tabelle
Beispiel Diazokomponente Azokomponente Farbton Orange
2 2-Chlor-4-nitranilin wie Beispiel 1 stark Gelbstichigorange
3 l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol wie Beispiel 1 Rotstichiggelb
4 l-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol wie Beispiel 1 stark Gelbstichigorange
5 2-Aminobenzthiazol wie Beispiel 1 Gelbstichigorange
6 5-Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol wie Beispiel 1 Rotstichigorange
7 2-Cyan-4-nitraniün wie Beispiel 1 stark Gelbstichigorange
8 2,6-Dichlor-4-nitranilin wie Beispiel 1 Rotstichiggelb
9 4-Aminobenzoesäuremethylester wie Beispiel 1 Rotstichiggelb
10 3-Aminobenzolsulfomethylamid wie Beispiel 1 stark Rotstichiggelb
11 2-Aminobenzolsulfonsäurephenylester wie Beispiel 1
Beispiel 12 Natriumnitrit in 8 Teilen Wasser diazotiert. Die
5 Teile 2-Chlor-4-nitranilin werden fein gepulvert 65 Diazoniumsalzlösung läßt man nach dem Filtrieren und in 15 Teile konzentrierter Salzsäure eingerührt. zu einer Lösung von 6,4 Teilen 3-Anilinosulfolan in Die steife Paste wird dann mit 50 Teilen Eis ver- 60 Teilen 10%iger Salzsäure bei 5 bis 100C einsetzt und bei 0 bis 5°C mit einer Lösung von 2 Teilen kufen. Die sofort einsetzende Kupplung kann
durch Abstumpfen mit Natriumacetat schneller zu Ende geführt werden. Der gebildete Farbstoff wird durch Abfiltrieren isoliert, gewaschen ;imd getrocknet. Man erhält 10 Teile eines gelbbraunen Farbstoffpulvers, das nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode durch Vermählen mit Dispergiermitteln in eine feindispergierbare Form gebracht wird und nach der Färbevorschrift des Beispiels 1 Fasern aus Terephthalsäureestern in rotstichigen Orangetönen von guter Naß- und Sublimierechtheit färbt. Die in diesem Beispiel verwendete Azokomponente 3-Anilinosulfolan vom Schmelzpunkt 120 bis 1210C war aus der Azokomponente des Beispiels 1- durch katalytisehe Hydrierung erhalten wenden.
Analyse: CioHisNOüS £211,21}·
Berechnet... C 56,86, H 6,10, N 6,63, S 15,15;
gefunden C 56,68, H 6,24, N 6,74, S 15,30.
In der Tabelle 2 sind weitere wertvolle Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn die Azokomponente des Beispiels 12 mit den in dieser Tabelle ίο angeführten Diazokomponenten -vereinigt -wird. Zur Charakterisierung der Farbstoffe ist der Farbton der Färbungen auf Acetatseide angegeben:
Tabelle
Beispiel Diazokomponente Azokomponente Farbton
13 5-Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol wie Beispiel 12 Rotstichigorange
14 2-Cyan-4-nitranilin wie Beispiel 12 Orange
15 2,6-Dichlor-4-nitranilin wie Beispiel 12 Gelbstichigorange
16 l-Aminobenzolcarbonsäureamid-(4) wie Beispiel 12 Gelbstichigorange
17 2,4-Dicyananilin wie Beispiel 12 Hotstichigorange
Beispiel 18
6,4 Teile 2,6-Dichlor-4-nitranilin werden in 30 Teilen konzentrierter Schwefelsäure aufgelöst und dann mit 10 Teilen Nitrosylschwefelsäure 30 Minuten bei 30 bis 400C diazotiert. Nachdem die Lösung in Eiswasser eingerührt und von unlöslichen Verunreinigungen durch Filtrieren befreit ist, wird sie zu einer Lösung von 6,9 Teilen 3-(N-Phenyl-N-methylamino)-sulfolen-/]4'5 in 70 Teilen 10%iger Salzsäure gegeben. Die Kupplung setzt sofort ein und ist rasch beendet. Durch Abfiltrieren wird der Farbstoff isoliert. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 12 Teile eines rotbraunen Farbstoffpulvers, das nach der im Beispiel 1 gegebenen Färbevorschrift Fasern aus Terephthalsäureestern in gelbstichigen Orangetönen von sehr guter Naß- und Sublimierechtheit und guter Lichtechtheit anfärbt.
Das als Azokomponente in diesem Beispiel verwendete 3-(N-Phenyl-N-methylamino)-sulfolen-/l4·5 schmilzt bei 87 bis 880C und wurde aus N-Methylanilin und 3,4-Dichlorsulfolan hergestellt.
In der Tabelle 3 sind weitere wertvolle Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn die Azokomponente des Beispiels 18 mit den in dieser Tabelle angeführten Diazokomponenten vereinigt wird. Zur Charakterisierung der Farbstoffe ist der Farbton der Färbungen auf Fasern aus Terephthalsäureestern angegeben:
Tabelle
Beispiel Diazokomponente Azokomponente Farbton
19 2-Chlor-4-nitranilin wie Beispiel 18 Orange
20 2-Cyan-4-nitranilin wie Beispiel 18 Rot
21 2-Nitranilin wie Beispiel 18 Rotstichiggelb
22 5-Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol wie Beispiel 18 Orange
23 2,4-Dichloranilin wie Beispiel 18 Rotstichiggelb
24 3,4-Dichloranilin wie Beispiel 18 Rotstichiggelb
25 4-Aminobenzophenon wie Beispiel 18 Rotstichiggelb
26 4-Aminodiphenyläther wie Beispiel 18 Rotstichiggelb
27 l-Aminobenzolsulfodimethylamid . wie Beispiel 18 Rotstichiggelb
Beispiel 28
5 Teile 2-Cyan-4-nitranilin werden in 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei O0C mit 10 Teilen Nitrosylschwefelsäure 30 Minuten diazotiert. Nachdem die Lösung in Eiswasser gegossen und von unlöslichen Verunreinigungen durch Filtrieren befreit ist, wird sie einer Lösung von 6,7 Teilen 3 - (N - Phenyl - N - methylamino) - sulfolan (Fp. 68 bis 69 0C) in 70 Teilen 10°/oiger Salzsäure zugesetzt. Die sofort einsetzende Kupplung wird durch Abstumpfen zu Ende geführt. Der Farbstoff wird dann abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält 10,5 Teile eines braunen Farbstoffpulvers, das auf Terephthalsäureesterfasern — in der üblichen Weise unter Zusatz von Dispergiermitteln und Carriern gefärbt — ein blaustichiges Rot von sehr guter Naß- und Sublimierechtheit und guter Lichtechtheit liefert.
Die in diesem Beispiel verwendete Azokomponente ist aus der Azokomponente des Beispiels 18 durch katalytisehe Hydrierung erhältlich.
In der Tabelle 4 sind weitere wertvolle Farbstoffe angeführt, die man erhält, wenn die Azokomponente des Beispiels 28 mit den in dieser Tabelle angeführten
Diazokomponenten vereinigt wird. Zur Charakterisierung der Farbstoffe ist der Farbton der Färbungen auf Polyamidfasern angegeben:
Tabelle 4
Beispiel Diazokomponente Azokomponente Farbton
29 2-Chlor-4-nitranilin wie Beispiel 28 Rotstichigorange
30 2,6-Dichlor-4-nitränilin wie Beispiel 28 Orangebraun
31 5-Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol wie Beispiel 28 Gelbstichigrot
32 4-Aminobenzoesäureäthylester wie Beispiel 28 Rotstichiggelb
33 2,6-Dichloranilin wie Beispiel 28 Rotstichiggelb
34 l-Amino-2-methoxy-5-methyibenzol wie Beispiel 28 Orange
In der folgenden Tabelle 5 sind weitere Verfahrens- der Tabelle angegebenen Tönen färben. Neben
gemäß erhältliche Farbstoffe angegeben, die nach guten Allgemeinechtheiten zeichnen sich diese Fär-
der im Beispiel 1 beschriebenen Färbemethode Fasern 20 bungen vor allem durch sehr gute Sublimierecht-
aus Terephthalsäureestern in den in der Spalte 4 heit aus.
Tabelle 5
Beispiel Diazokomponente Azokomponente CH3 desgl. I
CH3 		desgl. /^SO2
J 		Farbton
auf Polyesterfasern
35 2-Chlor-4-nitranilin desgl. desgl. Rotstichigorange
desgl. desgl.
36 2-Cyan-4-nitranilin desgl. desgl. Gelbstichigrot
37 2,6-Dichlor-4-nitranilin C2H5 Gelbstichigorange
38 5-Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol desgl. /^SO2
J 		Rotstichigorange
39 N-Acetyl-l,4-diaminobenzol desgl. Rotstichiggelb
40 2-Chlor-4-nitranilin desgl. T Rotstichigorange
41 2-Cyan-4-nitranilin desgl. Rot
42 2,6-Dichlor-4-nitranilin C4H9 Gelbstichigorange
43 5-Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol desgl. Rotstichigorange
44 4-Aminobenzaldehyd C2H5 Orange
45 l-Amino-2-chlor-4-methylbcnzol Rotstichiggelb
46 l-Amino^-chlor-o-trifluormethyl-
benzol		 Rotstichiggelb
47 " l-Amino-4-methyl-2-nitroanilin Gelbstichigorange
48 2-Chlor-4-nitranilin Gelbstichigrot
49 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol Gelbstichigseharlach
50 4-Chlor-5-nitranilin Gelbstichigorange
51 2-Nitro-4-äthoxyanilin Gelbstichigorange
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente Azokomponente Farbton
auf Polyesterfasern
52 2,5-Dichloranilin ?2Hs /^n Rotstichiggelb
53
54		 2,4-Dicyananilin
l-Amino-2-äthoxy-4-nitroanilin		 I
CH3
desgl
C
/ S—r 		Blaustichigrot
Gelbstichigorange
55 2-Chlor-4-nitranilin :h2ch2oh
/7^SO2 		Orange
56 2-Cyan-4-nitranilin desgl. Gelbstichigrot
57 2-Chlor-4-nitranilin desgl.
CH2CH2OCOCH3 		Orange
58
59		 2-Cyan-4-nitranilin
3-Phenyl-5-amino-l,2,4-thiadiazol		 stark
Rotstichigorange
Orange
60 l-Amino-2-methoxy-4-nitroanilin desgl.
desgl.		 Gelbstichigbraun
61 2-Chlor-4-nitranilin desgl. Gelbstichigorange
62 2,4-Dicyananilin O-nh-<j02 Rot
63 2,4-Dinitroanilin Cl
desgl.		 Blaustichigrot
64 2-Nitranilin desgl.
OCH3 		Rotstichiggelb
65
66
67		 2,5-Dichloranilin
3-Chlor-4-nitranilin
2-Aminobenzthiazol		 Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Gelbstichigorange
desgl.
desgl.
desgl.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher 55 oder heterocyclische Diazoverbindungen mit Azo-Monoazofarbstoffe, dadurch gekenn- komponenten der folgenden Zusammensetzung:
    zeichnet, daß man aromatische isocyclische
    Ri
    R3
    worin Ri Wasserstoff, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyanalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe, R2 und R3
    R2
    Ri
    R3
    Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- und/ oder Acylaminogruppe darstellen, unter Bildung
    609 570/493
    11 12
    von Monoazofarbstoifen der allgemeinen Formel
    R2 -ρ R2 ρ
    Ki Ki
    /P—k. I /~ ^2 oder A — N = N—<? y>—N—\ I
    R3 . R3
    worin A den Rest einer Diazokomponente dar- I0 Komponenten so wählt, daß sie von Sulfonsäurestellt und Ri, R2 und R3 die oben angegebene und Carbonsäuregruppen frei sind.
    Bedeutung besitzen, kuppelt und dabei die
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    609 570/493 5.66 © Bundesdruckerei Berlin
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0040172A2 (de) * 1980-04-30 1981-11-18 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Bildfarbstoffe in photographischen Silberfarbbleichmaterialien sowie das diese Azofarbstoffe enthaltende photographische Material

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