DE2831675A1 - Benzisothiazolazofarbstoffe - Google Patents
BenzisothiazolazofarbstoffeInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
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-
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
2831875
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/055298
• Benzisothiazolazofarbstoffe
Die 3rfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel
in der
R1 C1- bis C^-Alkyl,
R Methyl, Äthyl, Propyl oder Isopropyl und X Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung des Amins der Formel
mit einer Kupplungskomponente der Formel
umsetzen.
909886/0067
BASF Aktiengesellschaft -jgl 0.2. 0050/033298
''Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen ent- Ί
nommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermekrt, auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I ergeben auf Celluloseestern und insbesondere Polyestern blaue Färbungen, die sich durch
gute Lichtechtheit, sehr gute Naßechtheiten und ausreichende
Therraofixlerechtheiten auszeichnen. Sie lassen sich auch mit
Carriern färben, vorzugsweise jedoch nach HT- und Thermosol-Verfahren.
Gegenüber dem als Handelsprodukt bekannten Farbstoff der
Formel
C2H)1COOCH
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschenderweise
vor allem durch eine verbesserte Schweißechtheit nachfixierter Färbungen aus.
Bevorzugt von den Farbstoffen der Formel I sind die Verbin-
12
düngen mit R = cpH5 "1^ = CHv Weiterhin bevorzugt ist
düngen mit R = cpH5 "1^ = CHv Weiterhin bevorzugt ist
X = H.
Beispiel 1
Beispiel 1
In 50 Teile 85prozentige Schwefelsäure werden bei 10 bis
150C 9*8 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol eingetragen.
Zu dieser Lösung tropft man bei 0 bis 5°C 15,5 Teile 45prozentige Nitrosylschwefelsäure. Die erhaltene
Diazoniumsälzlösung wird 3 Stunden bei 0 bis 5°C nachgerührt,
dann wird bei 0 bis 50C eine Lösung von ΙΟ,Λ Teilen
9098 8 6/0067
BASF Aktiengesellschaft Y O. Z. 0050/033298
Ti-Äthyl-N-acetoxyäthylanilin in 10 Teilen Essigsäure züge- Ί
tropft. Die erhaltene Mischung wird anschließend bei 0 bis 50C in 250 Teile Wasser und 250 Teile Eis einfließen lassen,
wobei durch gleichzeitigen Zulauf von Natriumacetatlösung der pH bei 2 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird
noch 1 bis 2 Stunden nachgerührt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem
Druck bei 5O0C getrocknet. Man erhält 16,5 Teile des
Farbstoffs der Formel
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
In 50 Teile 85prozentige Schwefelsäure werden bei 10 bis
150C 9.8 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol eingetragen.
Zu dieser Lösung tropft man bei 0 bis 5°C 15*5 Teile 45prozentige Nitrosylschwefelsäure. Die erhaltene
Diazoniumsalzlösung wird 3 Stunden bei 0 bis 5°C nachgerührt und anschließend bei 0 bis 5°C in eine Lösung von 11,1
Teilen N-Äthyl-N-acetoxyäthyl-m-toluidin in 10 Teilen, konzentrierter
Salzsäure, 250 Teilen Wasser und 25Ο Teilen Eis einfließen lassen. Danach wird durch Zugabe von Natriumacetat
ein pH-Wert von 2 eingestellt. Man erhält lö Teile des Farbstoffs der Formel
909886/0067
BASF Aktiengesellschaft -^ O. Z. OO5O/O33298
25
.30
/der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Par-"1
bungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Analog zu den beschriebenen Methoden erhält man die in den
folgenden Beispielen durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe, die auf Polyesterfasern blaue Färbungen
ergeben:
"
4;. ■
5
15 6
7 ■ δ
R1 | R2 | χ |
C2H5 | C2H5 | H |
C2H5 | C2H5 | CH3 |
C2H5 | C3H7(η) | CH3 |
C2H5 | C3H7(η) | H |
CH3 | CH3 | H |
C4H9 | CH3 | H |
C2H | CH--GH3 | CH3 |
35
90 98 86/0067
Claims (2)
- PatentansprücheC2H4OCOIT , X'in derR1 C1- bis C4-AIiCyI,R Methyl, Äthyl, Propyl oder Isopropyl und X Wasserstoff oder Methyl bedeuten. 15
- 2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung des Amins der Formel"2 mit einer Kupplungskomponente der Formelj,R1"C2H4OCOR2umsetzt.
30J. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus Celluloseestern und Polyestern.?67/7fi -TW«* u η? 1Q7« ORIGINAL INSPECTED267/78 Bg/ah 14.07.1978909886/0067
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782831675 DE2831675A1 (de) | 1978-07-19 | 1978-07-19 | Benzisothiazolazofarbstoffe |
GB7925014A GB2030163A (en) | 1978-07-19 | 1979-07-18 | Benzisothiazole-azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782831675 DE2831675A1 (de) | 1978-07-19 | 1978-07-19 | Benzisothiazolazofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2831675A1 true DE2831675A1 (de) | 1980-02-07 |
Family
ID=6044766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19782831675 Withdrawn DE2831675A1 (de) | 1978-07-19 | 1978-07-19 | Benzisothiazolazofarbstoffe |
Country Status (2)
Country | Link |
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GB (1) | GB2030163A (de) |
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US4464181A (en) * | 1982-02-12 | 1984-08-07 | Basf Aktiengesellschaft | Mixtures of benzisothiazole mono-azo dyes for cellulose acetate |
DE69222597T2 (de) * | 1991-07-31 | 1998-02-12 | Mitsui Toatsu Chemicals | Farbstoff für wärmeempfindliche Übertragungsaufzeichnung und Übertragungsblatt die ihn enthält |
GB9901303D0 (en) * | 1999-01-22 | 1999-03-10 | For The Earth | Dye composition |
CN114806212A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-07-29 | 乐平市赛复乐医药化工有限公司 | 艳蓝色分散染料化合物、混合物、组合物及其制备方法和应用 |
-
1978
- 1978-07-19 DE DE19782831675 patent/DE2831675A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-18 GB GB7925014A patent/GB2030163A/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2030163A (en) | 1980-04-02 |
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