DE2015347C - In Wasser schwer lösliche Monoazover bindungen, ihre Herstellung und Verwen dung - Google Patents

In Wasser schwer lösliche Monoazover bindungen, ihre Herstellung und Verwen dung

Info

Publication number
DE2015347C
DE2015347C DE19702015347 DE2015347A DE2015347C DE 2015347 C DE2015347 C DE 2015347C DE 19702015347 DE19702015347 DE 19702015347 DE 2015347 A DE2015347 A DE 2015347A DE 2015347 C DE2015347 C DE 2015347C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
red
water
molecular weight
monoazo compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19702015347
Other languages
English (en)
Other versions
DE2015347A1 (de
DE2015347B2 (de
Inventor
Wolfgang Dr Oberwil Groebke (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH504369A external-priority patent/CH523949A/de
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2015347A1 publication Critical patent/DE2015347A1/de
Publication of DE2015347B2 publication Critical patent/DE2015347B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2015347C publication Critical patent/DE2015347C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

O7N
NH,
35
R,
worin R5 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, oder einem Derivat einer solchen Saure
acyliert. , .
■* Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus halb- oder vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Substanzen dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazoverbindungen der Formel gemäß Anspruch 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Monoazoverbinduneen der 2-Chlor- bzw. 2-Brom-4-nitro-2'-alkj 1-carbonylamino - 4' - (N - cyanalkyl - N - alkylcarbony!- oxyalkyl)amino-l,l'-azobenzol-Reihe, besieh hervor ragend zum Färben oder Bedrucken von Fasern odo·: Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus halb- oder vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Substanzen eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
CH2CH1CN
(1) R4-O-CO-R,
30
worin R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
CH2CH2CN
45
R4-O-CO-R5 NH — CO — R3
worin R3, R4 und R5 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
3. Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
Jf2 CH2CH2CN
ο2ν/Λ-ν=ν-^\ν
R1 R1 I *■* 0H
NH-CO-R3
worin R1, R2, R3 und R4 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Säure der Formel
R, — COOH NH-CO-R3
worin die beiden Symbole R1 Wasserstoff oder ein-_\. der beiden Chlor oder Brom und das andere Wasserstoff, R2 Chlor oder Brom, R3 niedrigmolekulares Alkyl, R4 ein Rest der Formel
— CH2CH2 — oder — CH1 — CH —
CH3
und R5 niedrigmolekulares Alkyl ist, wobei die Alkylreste R3 und R5 Chlor, Brom, Cyan oder niedrigmolekulares Alkoxy als Substituenten tragen können.
Unter niedrigmolekularem Alkyl und Alkoxy werden Alkylreste (bzw. Alkoxyreste) mit 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen verstanden.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
NH2
und Kuppeln der erhaltenen Diazöniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
CH2CH2CN
I V — O — CO — R5
NH-CO —R3
(»π
Diazotieren und Kuppeln wird auf allgemein bekannte Weise durchgerührt. Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem Medium bei Temperaturen zwischen -10 und +350C, insbesondere zwischen 0 und +50C statt. Oft ist es von Vorteil, die Kupplung in z. B. mit Natriumacetat gepuffertem Medium durch" zuführen.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann auch durch Acylieren einer Verbindung der Formel
R1
O1N
CH1CH1CN
N = N
(IV)
R4-OH
NH-CO-R3
mit einer Säure der Formel
R5 — COOH
oder einem Derivat einer solchen Säure, z. B. dem Anhydrid, dem Säurechlorid oder -bromid, nach allgemein bekannten Methoden durchgeführt werden.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und daraus hergestellte Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben. Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-2'/2-aceat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden, ^uch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 1 445 371 beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen gelben Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesonderes sind sie hervorragend thermofixier-. sublimier-, plissier-, lösungsmittel-, schmälzmittel-. trockenreinigungs-, reib-, ozon- und rauchgasccht. Sehr gut sind auch die Naßechtheiten, z. B. die Wasser-. Meerwasser-, Schweiß- und Waschechtheit. Hervorzuheben sind weiter die Reserve von Wolle und Baumwolle und die Lichtechtheit. Die Farbstoffe sind äußerst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanntpreß-Verfahren und »Soil-Releasett-Ausrüstungen. Sie sind weiter sehr gut ätzbar und bei
Temperaturen bis etwa 220r C und besonders bis 15O1C verkoch- und reduktionsbeständig, in weitem Bereich säure- bzw. alkalibeständig.
Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhäluis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind den nächstvergleichbaren, aus den belgischen Patentschriften 663 577 und 689 449 und der französischen Patentschrift 1 211 477 bekannten Farbstoffen in der Wasch-
20: echtheit bzw. der Sublimierechtheit auf Nylongewebe überlegen.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
173 Teile l-Amino^-chloM-nitrobenzol werden in 250 Teilen konzentrierter Salzsäure und 350 Teilen Eiswasser angerührt und bei 0 bis 5'C mit einer Lösung aus 69 Teilen Natriumnitrit in 250 Teilen Wasser diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung aus 300 Teilen Eisessig und 289 Teilen 1. (N - Cyanäthyl - N - acetoxyäthyl) - amino - 3 acetyl-.!mino-benzol und 25 Teilen Harnstoff bei 0 bis 5° vereinigt. Durch Zugabe von Natriumacetatlösung bis pH 4 wird die Kupplung beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten an.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungs-
gemäß herstellbare Farbstoffe der Formel
CH2CH2CN
O2N
R1 Ri
angegeben.
NH-CO-R3
Beispiel
2
3
4
5
6
7
S
i)
IO
R1 r;
H H
H H
H Cl
H Cl
H H
Cl H
H Cl
H Br
H Cl
Br H
R2 R1 R4
Cl -C2H5 -CH2CH2-
Cl -CH3 desgl.
Cl -CH3 desgl.
Cl -C3H7 desgl.
Br (J1I3 desgl.
Cl -CH, desgl.
Br -CH3 desgl.
Br -CH3 desgl.
Cl C4H9 desgl.
Br -CH3 desgl.
Nuance
5 auf Polyester
-C2H5 Rot
-C2H5 Rot
C2H5 Rotbraun
C2H5 Rotbraun
C2H5 Rot
-C2H5 Rot
C2H5 Rotbraun
-C2H5 Rotbraun
C4H9 Rotbraun
-C2H5 Rot
R, H 5 R2 2015 347 1 R3 * 1 desgl. 6 R5 Nuance
auf PoKeMer
H Br -CH3 — CH,-CH-
1		 desgl. -C2H5 Rot
H Fortsetzung CH3 -C2H4-
Beispiel H H Cl -C3H7 — C2H4. -C3H7 Rot
12 H H Cl -CH3 — C2H4 -CH3 Rot
H H Cl — CH1Br -C1H4- -CH3 Rot
13 H H Cl -CH1CH2Cl — C2H4 — CH3 Rot
14 H H Cl -CH2CN -CHj Rot
15 H H Cl — CH,0CHj -CHj Rot
16 H CI -CH3 -CH2Cl Rot
17
18
19

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Monoazoverbindungen der Formel
    CH2CH2CN
    NH-CO-R3
    worin die beiden Symbole R1 Wasserstoff oder eines der beiden Chlor oder Brom und das andere Wasserstoff, R2 Chlor oder Brom, R3 niedrigmolekulares Alkyl, R4 ein Rest der Formel
    — CH2CH2 — oder — CH2 — CH —
    CH3
    und R5 niedrigmolekulares Alkyl ist und die Alkylreste R3 und R5 Chlor, Brom, Cyan oder niedrigmolekulares Alkoxy a's Substituenten tragen können.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
    20
DE19702015347 1969-04-02 1970-03-31 In Wasser schwer lösliche Monoazover bindungen, ihre Herstellung und Verwen dung Expired DE2015347C (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH504369 1969-04-02
CH504369A CH523949A (de) 1969-04-02 1969-04-02 Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2015347A1 DE2015347A1 (de) 1970-10-15
DE2015347B2 DE2015347B2 (de) 1973-01-04
DE2015347C true DE2015347C (de) 1973-08-02

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2209839C2 (de) Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien
DE2120877C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1769263C3 (de) Von in Wasser ionogen-salzbildenden Gruppen freie Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2600036C2 (de) Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
DE2433260C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE2015347C (de) In Wasser schwer lösliche Monoazover bindungen, ihre Herstellung und Verwen dung
DE2434207C2 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2015350C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
CH527881A (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
CH512564A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen
DE2116315A1 (de) Azoverbindungen
DE2831675A1 (de) Benzisothiazolazofarbstoffe
DE2035002C3 (de) Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1644380C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH549627A (de) Verfahren zur herstellung von azoverbindungen.
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1769214C3 (de) Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien
DE2539634C2 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH552662A (de) Verfahren zur herstellung von azoverbindungen.
DE1644376C (de) Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reihe, ihre Herstellung und Verwendung
DE1644376A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der Monoazoreihe,ihre Herstellung und Verwendung
CH493599A (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
DE1227586B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe