DE1644052A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE1644052A1
DE1644052A1 DE19671644052 DE1644052A DE1644052A1 DE 1644052 A1 DE1644052 A1 DE 1644052A1 DE 19671644052 DE19671644052 DE 19671644052 DE 1644052 A DE1644052 A DE 1644052A DE 1644052 A1 DE1644052 A1 DE 1644052A1
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Gustav Dr Bock
Peter Dr Dimroth
Kurt Dr Mayer
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds

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Description

BADxSCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
16U052
Unser Zeichen: O.Z. 24 682 Bg/Dü Ludwigshafen/Rhein, den 25.1.1967
Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen
Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I
D-N=N-
HN-X
erhält, in der D den Rest einer Diazokomponente, R, und Rp Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy- oder Carbalkoxygruppen, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe und X ein Wasserstoffatom oder eine Acyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbonamid-, N-Alkylcarbonamid-, Ν,Ν-Dialkylcarbonamid- oder N-Arylcarbonamidgruppe bedeuten, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der Formel II
D - NH2 II
mit Diphenylaminderivaten der allgemeinen Formel III
III HN-X
kuppelt, wobei D, R., R3, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben. 26/67
109813/1661
0Ml
Verbindungen der Formel III sind nach in der Literatur beschriebenen Verfahren zugänglich.
Alkyl- oder Alkoxygruppen für R. und R2 sind z. B. Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy.
Als Carbalkoxygruppen für R.. und Rp seien im einzelnen beispielsweise die Carbomethoxy-, Carboäthoxy- und Carbopropoxygruppe genannt. Die Alkoxygruppen der Carbalkoxyreste können auch noch substituiert sein. z. B. durch eine Methoxygruppe.
Als Substituenten für Y kommen neben Wasserstoff im einzelnen beispielsweise Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, n- und iso-Propyl, Methoxy, Äthoxy, Dimethylamino und Diäthylamino in Betracht.
X steht abgesehen von einem Wasserstoffatom ζ. B. für eine Acetyl-, Propionyl-, ω-Chlorcapronoyl-, Benzoyl-, Phenoxyacetyl-, Methyl- . sulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Benzolsulfonyl-, Toluolsulfonyl-, N-Methylcarbonamid-, Ν,Ν-Dimethylcarbonamid- oder N-Phenylearbonamidgruppe.
Als der Formel III entsprechende Verbindungen seien im einzelnen beispielsweise angeführt:
y -Amino-diphenylamin-carbonsäure-(2)
y -Amino-6'-methyl-diphenylamin-carbonsäure-(2) 5-Amino-V-chlor-diphenylamin-carbonsäure-(2) 5-Amino-4'-methyl-diphenylamin-carbonsäure-(2) y -Amino-diphenylamin-carbonsäure-(2)-methylester 5-Amino-diphenylamin-carbonsäure-(2)-äthylester 5-Amino-V -methoxy-diphenylamin-oarbonaHure-(2)-Mthylester y -Aoetylmmino-diphenylamin-oarbonsSure- (2)-methyleater 3' -Benzoylamino-diphenylamin-oarbonaäure- (2)-methyleater
109813/1661
5-A ce tylamino^*-chlor-diphenylamin- carbonsäure- (2) -ß-methoxyäthyl-
ester
5-Acetylamino-4t-äthoxy-diphenylamin-carbonsäure-(2)-methylester 3'-Acetylamino-diphenylamin-carbonsäure-(2) 5-Acetylamino-4t-dimethylamino-diphenylamin-earbonsäure-(2) 3-Acetylamino-4*-methoxy-diphenylamln
3-Acetylamino-2I-methyl-4f-ehlor-diphenylamin 3-Toluolsulfonamido-4'-chlor-diphenylamin ^-Phenoxyacetamlno-^!-chlor-diphenylamin 3_ [^-Chlor-capronoyl-aminoj-diphenylamin 3-Methylsulfonamido-4f-methoxy-diphenylamin 3-Benzoylamino-4f-methyl-diphenylamin
3-Acetylamino-2',4'-dichlor-diphenylamin N-Phenyl-N1-(m-phenylaminophenyl)-harnstoff
oder
HN-CO-NHCH HN-CO-N(CH^)2
Als Diazokomponenten oder Amine der Formel II sind die für die Herstellung von Azofarbstoffen gebräuchlichen Verbindungen geeignet. Vorzugsweise enthalten sie Substituenten, wie Nitro-, Sulfonamid-, Carbonester-, Carbonamid-, Alkylsulfonyl-, Cyan-, Phenylazo- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome. Benzolderivate und Heterocyclen kommen in Betracht. Im einzelnen seien beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt:
4-Nitroanilin, 4-Nitro-2-chloranilin, 4-Nitro-2-bromanilin, 4-Nitro-2-methylanilin, 4-Nitro-2-cyananilin, 4-Nitro-2-cyan-6-chloranilin, 4-Nitro-2-methoxyanilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin, 2,6-Dibrom-4-nitranilin, ^-C^or-o-brom^-nitranilin, 4-Nitro-2-
-4- O.Z. 24 682
cyan-6-bromanilin oder 2-Cyan-5-methoxy-6-brom>-4, ritranilin. Weiterhin sind Aminoazobenzol und davon abgeleitete Substitutionsprodukte, wie 4-Amino-2-methyl-2' ,4' -dinitroazobenzol, 4-Aa:ino-2l ,3-diehlor-4!-nitroazobenzol oder 4-Απι1ηο-3-ο]ι1θΓ-2' -cyan-41 -nitroazobenzol, zu nennen.
Als diazotierbare heterocyclische Amine kommen beispielsweise in Betracht: 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, Aminothiadiazole, Aminotriazole, Aminoindazole, 3-Amino-2,l-benzisothiasaLf 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3^111^0-5-^^0-7^^111-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazoi oder 3-Amino-5,7~<äibrom-2,1-benzisothiazol.
Die erfindungsgemäß erhältlichen neuen Farbstoffe eignen sich, besonders in feinverteilter Form, vorzüglich zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken, insbesondere aus Polyestern, ζ. B. Polyathylenterephthalat oder auf Basis von Terephthalsäure und 1,4-Dimethylolcyclohexan hergestellten Polyestern. Celluloseester und Polyamide kann man damit ebenfalls färben.
Im folgenden beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht.
Beispiel 1
7,5 Teile 2-Methyl-4-nitranilin werden in einer Mischung aus 20 Teilen konzentrierter Salzsäure und 20 Teilen Wasser bei 0 bis 5 0C durch Zugabe der Lösung von 3,5 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser diazotiert. Die so erhaltene Diazoniumsülziösung wird bei 0 bis 5 0C zu der Suspension von 11,5 Teilen J'-Aminodiphenylamin-earbonsäure-(2) in 100 Teilen konzentrierter Salzsäure und 300 Teilen Eis gegeben. Man rührt 6 Stunden bei 0 bis 5 °C, saugt dann den als Salz vorliegenden ausgefalleniri Farbstoff ab und überführt ihn durch aufeinanderfolgendes Behar.Uelii mi ζ 00 lallen
109813/1661- „ρ «,««Μ.
•5- O.Z. 2K 682
12$igem wäßrigem Ammoniak und Essigsäure in die freie Base. Nach dem Waschen und Trocknen erhält man 16 Teile der Verbindung der Formel
CH, COOH
NH2
die auf Polyesterfasern eine brillante rote Färbung mit sehr guten Echtheiten ergibt.
Beispiel 2
8,2 Teile 2-Cyan-4-nitranilin werden bei Raumtemperatur in 54 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Nach dem Abkühlen der Lösung auf 15 0C wird allmählich eine aus 3,6 Teilen Natriumnitrit und 12 Teilen konzentrierter Schwefelsäure hergestellte Nitrosylschwefelsäure und nach einer halben Stunde bei 10 bis 15 0C sehr langsam die Mischung aus 10 Teilen Eisessig und 8,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Man rührt eine halbe Stunde bei 10 bis 15 0C und gibt dann die Lösung auf ungefähr 300 Teile Eis. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird anschließend zu der gekühlten Lösung von 15,7 Teilen 3-Acetamino-4'-methoxy-diphenylamin-oarbonsäure-(2)-methylester in 250 Teilen N-Methylpyrrolidon hinzugefügt, wobei man die Temperatur der Mischung eine Stunde bei 5 0C und eine weitere Stunde bei 10 bis 15 0C hält. Danach wird der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 13 Teile des Farbstoffs der Formel
CN COOCH
der Polyestergewebe rotstichig blau färbt.
103813/1661
0,Z. 2k 682
Beispiel 3
8,6 Teile 2-Chlor-4-nitranilin werden in 45 Teilen Wasser und 45 Teilen konzentrierter Salzsäure gerührt. Nach einer Stunde gibt man bei 0 bis 5 0C die Lösung von 3,6 Teilen Natriumnitrit in IO Teilen Wasser zu und rührt eine halbe Stunde nach. Anschließend wird dLe Diazoniumsalzlösung langsam zu der auf 5 bis 8 0C abgekühlten Lösung von 13 Teilen 3-Acetamino~4t-chlor-diphenylarain in 150 Teilen Eisessig gegeben. Man hält die Temperatur 2 Stunden bei 5 bis 10 0C, saugt dann den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen erhält man 14 Teile der Verbindung der Formel
-Cl
°2N~\
NH-CO-CH
die auf Polyesterfasern sehr echte rote Färbungen ergibt.
Analog der in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Arbeitsweise kann man die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe herstellen:
D-N-N
-N-N-
4-Nitrophenyl /r *'
NHX		 Rl t S M X Y Farbton auf
Polyester
2,4-Dinitro-6-
bromphenyl		 H R2 H H rot
Beispiel D
Nr.		 4-Methoxyphenyl H COOH H H violett
4 2,5-Diohlor-4-
nitrophenyl		 H COOH H H orange
VJl H COOH H H rubin
6 COOH
7
8 4-Chlor-2-nitrophenyl
H COOH
109813/1661
rot
2-Methoxy-4-nitro-
phenyl		 -7- Rl R2 X 0 Y .Z. 24 682
164A052
4-Phenylazophenyl H COOH H H Farbton auf
Polyester
Beispiel D
Nr.		 2,4-Dinitro-5-
chlorphenyl		 H COOH H H rot
9 2-Cyan-5-me thoxy-
6-brom-4-nitro-
phenyl		 H COOH H H rot
10 2-Cyan-4-nitro-
phenyl		 H COOH H H violett
11 4-Nitrophenyl COOH H H 4-0CH3 rubin
12 2,4-Dinitro-6-
bromphenyl		 H COOCH, H H rubin
15 2-Cyan-4-nitro-
phenyl		 H COOCH, H H rot
14 H COOCH, -CO-CH, H braun
15 violett
16
17 2,4-Dinitrophenyl
18 2,4-Dinitro-6-bromphenyl
19 4-(2'-Cyan-4lnitrophenylaz ο)-naphthyl-(l)
20 4-(2!-Cyan-4'-nitro phenylaz ο)-3-methylphenyl
H COOCH,
H COOCH3
H COOCH,
-CO-GH, H rotviolett
-CO-CH, H blau
COO
-CCKH, H braun -CO-CH, H rotviolett
21 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 1 COOCH3 H -CO-CH, 4OCH3 violett
22 2,4-Dinitrophenyl COOCH, H -CO-CH3 4-0CH3 blau
23 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 COOCH3 H -CD-CH3 4-CH3 rot
24 2,4-Dinitro-6-
bromphenyl		 COOCH3 H -CO-CH3 4-CH3 violett
25 4-Ni trophenyl COOCH3 H H H rotbraun
26 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 COOCH3 H H H rubin
27 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 H H H rubin
09813/ 1661 >
-ο-
2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 Rl R 2 X 1644052 Farbton
auf
Polyester
2,4-Dinitro-6-
bromphenyl		 H H -CO-CH-, Y rot
Beispiel D
Nr.		 2-Chlor-6~brom-
4-nitrophenyl		 H H -CO-CH, H blau
28 2-Cyan-4-ni tro-
phenyl		 H H -CO-CH, H rubin
29 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 H H -CO-CH, H rotstichig
blau
30 2-Cyan-4-nitro-
phenyl		 H H -CO-CH, H rotstichig
blau
31 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 H H -CO-CH, 4-OCH, blau
32 2-Cyan-4-nitro-
phenyl		 H H -CO-CH, 4-0CH1 rubin
33 2,6-Dichlor-4-
nitrophenyl		 H H -CO-CH, 4-CH, rotstichig
blau
34 Benzthiazolyl-(2) H H -CO-CH, 4-CH, rubin
35 4-Phenylazophenyl H H -CO-CH^ 4-Cl rot
36 4-Dimethylsulfon-
amiclophenyl		 H H -CO-CH, 4-Cl rot
37 2-Cyan-4-nitrophenyl H H -CO-CH, 4-Cl orange
38 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 H H -CO-CH, 4-Cl violett
39 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 H H -co-O 4-Cl rubin
40 2-Cyan-4-nitro-
phenyl		 H H -(XMJi5-O^ 4-CH, rot
4l 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 H H M violett
42· 2~Cyan-4-ni tro-
phenyl		 H H -CO-(CH2L-Cl 4-Cl rot
43 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 H H H violett
44 2-Chlor-4-nitro-
phenyl		 H H H rot
45 H H :, 4-cx TOt
46
47
-9- O.ζ. 24 682
Beispiel 48
10 Teile 3-Amino-5-nitro-2j 1-benzisothiazol werden bei 5 bis 10 0C in 88 Teilen 80#iger Schwefelsäure gelöst und bei 0 bis 5 °C allmählich mit einer aus 3,6 Teilen Natriumnitrit und 12 Teilen konzentrjerter Schwefelsäure hergestellten Nitrosylschwefelsäure versetzt. Man hält die Temperatur eine halbe Stunde bei 0 bis 5 0C und dann eine Stunde bei 10 bis 15 0C und gibt die Mischung anschließend zu der Lösung von 14,5 Teilen 31-Acetylamino-diphenylamin-carbonsäure-(2)-methylester in 10 Teilen N-Methylpyrrolidon und 100 Teilen Eisessig, wobei 100 Teile Eis sogleich und weitere 100 Teile Eis allmählich während der Zugabe der Diazolösung hinzugefügt werden. Man rührt eine Stunde bei 5 0C nach und läßt dann die Temperatur auf 15 bis 20 °C ansteigen. Nach 2 Stunden gibt man bei 20 bis 25 0C 1000 Teile Wasser zu und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Man erhält 21 Teile des Farbstoffs der Formel
COOCH,
-NH NH-COCH3
der Gewebe aus Polyestern rotstichig blau färbt.
-10-109813/1661
O.Z. 24 682
Beispiel Nr.
Ri R/-X-
-Y
Farbton
auf
Polyester
54
6-Methoxybenz- COOCTL, thiazolyl-(2) ->
5-Nitrobenzisothiazolyl-(3)
49 50 51 52 Benzisothiazol- H
5,7-Dibrombenz- H isothiazolyl-(3)
Benzisothiazol- H
Benzisothiazol- H
Benzisothiazol-
yi-(3)
H
H
H
H
H
-CO-CH
-CO-CH
-CO-CH
4-CH3 rosa
4-CH türkis
H -NH-CO-NH-
violett
4-CH, blau
4-Cl violett
H -NH- CO-NH -P\ 4-Cl violett
violett
109813/1661
-11-

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe der allgemeinen Formel „ -η
    Y HN-X
    in der D den Rest einer Diazokomponente, R1 und Rg Wasserstoffoder Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy- oder Carbalkoxygruppen, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe und X ein Wasserstoffatom oder eine Acyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carconamid-, N-Alkylcarbonamid-, Ν,Ν-Dialkylcarbonamid- oder N-Arylcarbonamidgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
    D-NH2
    mit Diphenylaminderivaten der allgemeinen Formel
    HN-X
    kuppelt, wobei D, R,, R?, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben.
    BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
    /■;■
    109813/1661
DE19671644052 1967-01-26 1967-01-26 Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen Pending DE1644052A1 (de)

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