DE1644234A1

DE1644234A1 - Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1644234A1
Application number: DE19671644234
Authority: DE
Inventors: Brenneisen Erich Dipl-Chem Dr; Lindner Helmut Dipl-Chem Dr; Heinz Schmidt
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1967-11-28
Filing date: 1967-11-28
Publication date: 1971-05-06
Also published as: BE724601A; NL6816717A; CH495406A; AT278194B

Description

Neue wasserunlc; sliclie ?Ionoazofarbstoffe und Verfahren

züi ihrer Herstellung

nie vorliegende rrfinclung betrifft neue, wasserunlfisliche

`Ionoazof arl)@; i bf f e (Um- a1 lheine inen Forine 1 ('1)

in welcher 1) den Rest einer 1)ia7okomponente der I:enzolreilie bedeutet, der frei von, wasserlZislichmachenden Gruppen i:- t , und (-in Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man aromatische Amine der allgemeinen Formel (2) n - NII9 (?,) , in welcher D (Iie vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert; und mit rler- A;-okomponentc! cler Formel (3) vereinigt. Der Denzolkern der Diazokomponente kann durch nicht wasser-Mslichmachende Gruppen, wie beispielsweise Nitro-, Nitril-, Trifluormethyl-, Alkylsulfonyl-, Acetyl- und/oder Carbonsäureestergruppen oder durch Chlor- und/oder Bromatome substituiert sein.
Die verfahrensgemäß zur Anwendung kommende Azokomponente der Formel (3) kann beispielsweise auf dem in Chem. Soc. (1948) 1228-1229 angegebenen Wege hergestellt werden.
Als Amine, die den zur Anwendung gelangenden Diazoniumverbindungen zugrunde liegen, kommen beispielsweise 4-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Brom-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 4-Cyan-2-nitranilin, 3-Nitro-4-amino-benzotrifluorid, 5-Nitro-2-amino-benzotrifluorid, 5-Nitro-2-amino-benzosäuremethylester, 2,6-Dichlor-4-nitranilin, 2,6-I)ibrom-4-nitranilin, 6-Chlor-2,4- dinitranilin, 6-Brom-2,4-dinitranilin, 4-Aminoacetophenon oder (2-Amino-5-nitrophenyl)-methyl-sulfan in Betracht.
die Kupplung wird normalerweise im sauren bis neutralen Medium ausgeführt. Gegebenenfalls sind Zusätze säurebindender Mittel, wie Natriumacetat oder Magnesiumcarbonat, vorteilhaft. Die Farbstoffe fallen wasserunlöslich an und >erden beispielsweise durch Fitration abgetrennt und durch Auswaschen mit Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit.
Die verfahrensgemäß hergestellten neuen ivasserun15slichen Monoazofarhstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet. Diese ergeben auf synthetischen Fasern, wie beispielsweise Cellulose-triacetatfasern, Cellulose-2 1/2-acetatfasern, Polyamid- und Polyurethanfasern, vor allem aber auf Polyesterfasern, wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalatfasern, bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke von sehr großer Färbstärke und von sehr guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, unter denen besonders die licht- und die Naßechtheiten sowie die thermischen Echtheiten hervorzuheben sind. Zum Färben von Polyestermaterialien gelangen die neuen Farbstoffe zweckmäßigerweise in Form der genannten Färbepräparate entweder in pulvriger oder granulierter Form oder in Form gießfähiger Suspensionen zur Anwendung. Sie werden aus wäßriger Flotte bei Temperaturen über 100o C unter Druck oder bei etwa 100o C unter Zusatz üblicher Carrier appliziert. Weiterhin erhält man kräftige Färbungen, wenn man Gewebe oder Gewirke aus Polyestermaterialien mit Suspensionen der neuen Farbstoffe imprägniert, trocknet und dann einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei 19o-210° C, unterwirft. Die Farbstoffe eignen sich auch vorzüglich zum Färben von Fasermischungen, welche Polyesteranteile enthalten. Beim Färben von Polyester-Wolle-Hischungen wird der Wollanteil -bei guter Farbausbeute auf dem Polyesteranteil - nur schwach angefärbt. Die Wollanfärbung 1,13t sich durch eine Nachbehandlung mit Reduktionsmitteln oder Emulgatoren leicht wieder entfernen. In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu ßaunlteilen wie das Kilogramm zum Liter. Beispiel 1 In 120 Gewichtsteile Schwefelsäure 96 %i1 werden bei etwa F>00 C 7 Gewichtsteile wasserfreies, feinpulverisiertes Natriumnitrit eingetragen. Die so erhaltene Nitrosylschwefelsäurelrisung wird anschließend auf O - 50 C gekühlt.
Bei dieser Temperatur werden 16,3 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitranilin eingetragen und 4 Stunden be,i 50 C gerührt. Die so zubereitete Diazoniumsalzli;sung läuft auf ein Gemisch aus 202 Gewichtsteilen Eis, 202 Gewichtsteilen Wasser und 1 Gewichtsteil Amidosulfosäure 100 %ig. Anschließend läßt man die Diazoniumsalz15sung in eine Liisung bestehend aus 23,3 Gewichtsteilen 3- Acetaminodiphenylamin 100 %ig und 200 Gewichtsteilen Essigsäure 99 %ig einlaufen. Durch Zugabe von Natriumacetat 100 %ig wird auf p11 4 gestellt. Der ausgeschiedene violette Farbstoff ergibt aus wäPriger Dispersion auf Polyesterfasern sehr licht- und thermofixierechte Färbungen. BE, i:; pie 1 2 1813 Gewichtsteile 2,4-1)initranilin werden mit 158 Gewichtsteilen Essigsäure 99 roig versetzt und unter Rühren mit 32,3 Gewichtsteilen Nitrosylsctiwefelsäure 40 %i1 bei 150 C dianotiert. 23,3 Gewichtsteile 3-Acetaminodiphenylamin, gelost in 250 Gewichtsteilen Essigsäure 99 %ig und mit 1 Gewichtsteil Amidosulfosäure 100 %ig versetzt, werden vorgelegt. In diese mit festem Natriumacetat auf p11 4 bis 5 gestellte Lesung; läßt man die Diazoniumsalzlösung unter Rühren in etwa 1/2 Stunde zutropfen, wobei durch Eiszugabe die Temperatur bei 0-3 0 C gehalten wird. Anschließend wird 1 Stunde nachgerührt. Tor entstandene Farbstoff färbt Polyesterfasern in violetten T5nen von sehr guten Licht- und Thermof i xierechtheiten. Beispiel 3 20,? Gewichtsteile 2,6-Dichlor-4-nitranilin werden unter -den nach Beispiel 2 angegebenen Bedingungen diazotiert, . Die Diazoniumsalzl5sung läuft dann innerhalb 1f2 Stunde unter Rühren in eine mit festem Natriumacetat auf pH 4 bis 5 gestellte Lesung von 23,3 Gewichtsteilen 3-Acetaminodiphenylamin in 250 Gewichtsteilen Essigsäure 99 9öig, der noch 1 Gewichtsteil Amidosulfos:ture 100 %ig zugesetzt ist. Durch Zugabe von Fis wird die Kupplungstemperatur zwischen O und 3 o C gehalten. Es wird 1 bis 2 Stunden nachgerührt und dann der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff ist rot und ergibt auf Polyesterfäsern aus wäßriger Dispersion ausgezeichnet licht- und thermofixierechte Färbungen.
In der nachstellenden Tabelle sind weitere Beispiele von Farbstoffen zusammengestellt, die durch Diazotierung der in Spalte 2 verzeichneten Amine und deren Kupplung mit 3-Acetaminodiphenylamin erhalten werden. Tn der vierten Spalte finden sich die Farbtone der mit diesen Farbstoffenauf Polyäthylenglykoltereplitlialatfasermaterialien hergestellten Färbungen.

Claims

Patentansprüche 1. Wagserunlüsliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe bedeutet, der frei von waseerlgslichmachenden Gruppen ist.
2. Wasserunlrisliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in welcher A ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitro-, Nitril-, Trifluorrnetliyl-, All;ylsulfonyl- oder Carbonsäurealkylestergruppe, B ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom und C ein Chloratom oder eine Nitro-, Nitril-, Trifluormethyl- oder Acetylgruppe bedeutet, wobei Alkyl ,jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfaßt.
3. Der wasserun1üsliche Monoazofarbstoff der Formel
4. Der wasserunlösliche Monoazofarhstoff der Formel
5. Der wasserunlrisliche Monoazofarbstoff'der Formel
6. Verfahren zur Herstellung wasserunliislicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in welcher D den Rest einer Diazokomponbnte der Denzolreihe bedeutet, der frei von wasserhslichmachenden Gruppen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Amine der allgemeinen Formel D - Nii2 in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung zukommt, diazotiert und mit der Azokomponente der 'Formel vereinigt. ?. Fasermaterialien aus Cellulosetriazetat, Cellulose-2 1/2-azetat, Polyamiden, Polyurettianen oder Polyestern, vor- zugsweise aus Polyäthylenglykolterephthalat, die mit den in Anspruch 1 beschriebenen Farbs bf fen gefärbt oder be- druckt worden sind.