CH637415A5 - Neue dispersionsazofarbstoffe sowie verfahren zu ihrer herstellung. - Google Patents

Neue dispersionsazofarbstoffe sowie verfahren zu ihrer herstellung. Download PDF

Info

Publication number
CH637415A5
CH637415A5 CH856578A CH856578A CH637415A5 CH 637415 A5 CH637415 A5 CH 637415A5 CH 856578 A CH856578 A CH 856578A CH 856578 A CH856578 A CH 856578A CH 637415 A5 CH637415 A5 CH 637415A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dyes
general formula
formula
weight
parts
Prior art date
Application number
CH856578A
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhard Dr Haehnle
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CH637415A5 publication Critical patent/CH637415A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0834—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -O-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0808—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group unsubstituted amino group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, marine- 45 schema erhalten werden (Y, Z und n besitzen hierbei die weiter blaue Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) oben angegebenen Bedeutungen):
|0— (CH CH —0) -Z 2. 2 n
+ Na-O-(C„H,O) -Z 2 4 n
->
NO,
+ NaCl
NO,
O- (CH CÎLO) -Z 2 2 n
NO.
Reduktion Acylierung
0(C2H40)rTZ
NHCO-Y
Nitrierung Reduktion
637 415
O-iCJÌ.-O) -z 2 4 n nhco-y
Ausserdem ist es möglich, die Kupplungskomponenten aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit dem gewünschten Alkoholat, Reduktion und partielle Acylierung zu erhalten.
Die neuen Farbstoffe können allein oder in Mischung mit anderen Dispersionsfarbstoffen zum Bedrucken und Färben von synthetischen Fasermaterialien, vorzugsweise von Polyesterfasern, aus wässriger Flotte in Form von dispergiermittelhaltigen Färbepräparationen eingesetzt werden. Die neuen Farbstoffe eignen sich aber auch zum Färben aus Lösemitteln, wie zum Beispiel Trichloräthylen oder Methanol.
In der französischen Patentschrift No. 1 572 585 werden Farbstoffe ähnlicher Struktur, die zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasern bekannt sind, beschrieben. Gegenüber dem aus Beispiel 13 dieser Patentschrift bekannten Farbstoff nächstvergleichbarer Struktur der Formel no
OC2H5
CO-C2H5
zeichnen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe durch besseres Aufziehen und besseren Aufbau beim Färben von Polyesterfasern nach dem Hochtemperaturfärbeverfahren und durch eine bessere Farbausbeute beim Färben von Polyesterfasern nach dem Carrier-Verfahren aus. Im übrigen weisen die neuen Farbstoffen gute Licht-, Abgas- und Sublimierechtheiten auf und sind gegen reduktive Einwirkung wenig empfindlich.
Ein gemeinsamer Vorteil der erfindungsgemässen Farbstoffe und des aus der genannten französischen Patentschrift bekannten Farbstoffs der vorstehenden Formel ist, dass zur Herstellung der darin enthaltenen Kupplungskomponenten keine Alkylierungsmittel verwendet werden. Alle Alkylierungsmittel sind stark toxisch, so dass bei ihrer Handhabung besondere Si-cherheitsmassnahmen erforderlich sind. Andererseits sind die anwendungstechnischen Eigenschaften der blauen Dispersionsfarbstoffe der französischen Patentschrift Nr. 1 572 585 unbefriedigend, so dass ein Bedürfnis bestand, genauso einfach und problemlos herstellbare Dispersionsfarbstoffe mit besseren anwendungstechnischen Eigenschaften zu finden.
Beispiel 1
In einem Rührkolben werden 1000 Gewichtsteile 100%ige Schwefelsäure vorgelegt. Man trägt 217,5 Gewichtsteile 100%iges 2,4-Dinitro-6-chloranilin so ein, dass die Temperatur von 40 °C nicht überschritten wird. Wenn alles 2,4-Dinitro-6-chloranilin gelöst ist, lässt man bei 20-25 °C beginnend 334
Gewichtsteile 40%ige Nitrosylschwefelsäure so einlaufen, dass die Temperatur von selbst auf 35 bis 38 °C ansteigt. Anschliessend rührt man 2 Stunden nach. Man prüft, ob eine Probe in Eiswasser klar löslich ist. Nach vollständiger Diazotierung kühlt 5 man auf +20 °C ab und lässt die so erhaltene Lösung von 2,4-Dinitro-6-chlorbenzoldiazoniumsulfat zu einer gerührten Mischung aus 1500 Gewichtsteilen Wasser, 2000 Gewichtsteilen Eis, 224 Gewichtsteilen 2-Amino-4-acetamino-l-ß-methoxy-äthoxybenzol und 100 Gewichtsteilen Essigsäure innerhalb von in 30 Minuten zulaufen. Während des Zulaufs hält man die Temperatur bei 0 °C durch Zugabe von ca. 3000 Gewichtsteilen Eis. Man rührt 30 Minuten nach, verdünnt mit 6000 Gewichtsteilen Wasser und rührt noch eine Stunde nach. Schliesslich filtriert man den gebildeten Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser 15 säurefrei.
Verwendungsmöglichkeit:
Nach dem Verfahren nach Beispiel 1 erhält man einen etwa 1000 Gewichtsteile schweren Nutschkuchen, der 320 Gewichts-20 teile (71 % der Theorie) Farbstoff enthält. Durch Perlmahlung mit 320 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels auf Basis von ligninsulfonsaurem Natrium, und Einstellen auf ein Gewicht von 1600 Gewichtsteilen mit Wasser, erhält man ein 20%iges Färbepräparat, das sich zum Färben und Bedrucken von Poly-25 estergewebe eignet. Die Drucke bzw. Färbungen auf Polyestergewebe sind kräftig blau und haben gute bis sehr gute Echtheiten.
Beispiele 2 bis 16 30 Auf analoge Weise werden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1)
_/°2 ^°-<c21v0)n-z o2n-v" xh-^n=n—^ nh2
35
nh !
co-y
(1).
erhalten, die ebenfalls kräftige blaue Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheiten auf Polyesterfasern ergeben.
45
50
60
Bsp. Nr.
n x
y z
2
1
cl
-ch3
-c2h5
3
1
cl
-c2h5
-ch3
4
1
cl
-c2h5
-q>h5
5
1
Br
-ch3
-ch3
6
1
Br
-ch3
-czhs
7
1
Br
-c2h5
-ch3
8
1
Br
-q>h5
-qh5
9
2
Cl
-ch3
-ch3
10
2
Cl
-ch3
-qh5
11
2
Cl
-C2Hs
-ch3
12
2
Cl
-c2h5
-qhS
13
2
Br
-ch3
-ch3
14
2
Br
-ch3
-c2h5
15
2
Br
-c2h5
-ch3
16
2
Br
-c2h5
-qh5
c

Claims (3)

    637 415 PATENTANSPRÜCHE 1. Farbstoffe der allgemeinen Formel(l) NO "S 5 n 5 o2n P(C2-H4-0)n-Z 0), NH I co-y
  1. (1),
    10 in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Y und Z unabhängig voneinander eine Methyl- oder Äthylgruppe, und n die Zahl 1
    in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Y und Z unabhängig 15 voneinander eine Methyl- oder Äthylgruppe, und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
  2. (2), 25 X
    mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (3)
    in welcher X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Kupplungskomponenten der Formel (3)
    NH.
    Ö-
    NH-CO-Y
    O(C_HO) —Z 2 4 n
    O(C_H,0) -Z 2 4 11
    (2),
    NH.
    * w NH2
    2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Amine der allgemeinen Formel (2)
    oder 2 bedeuten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
    Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt durch Kuppeln von diazotierten Aminen der allgemeinen Formel (2)
    NO,
  3. (3)
    NH-CO-Y
    in welcher Y und Z unabhängig voneinander eine Methyl-oder 40 ,,, ..... _ .
    , , , ,. „ ,,, , 0, , . . .. . — X, Y, Z und n haben hierin die weiter oben genannten Bedeu-
    Athylgruppe, und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten, m wassnger ^ . ... T .. . . , , . 6 ^ „r .
    y •• i. it tungen — in wassnger Losung in an sich bekannter Weise.
    osung uppe . Die zur Herstellung der neuen Farbstoffe benötigten Kupp-
    lungskomponenten können gemäss dem nachstehenden Formel-
CH856578A 1977-08-16 1978-08-11 Neue dispersionsazofarbstoffe sowie verfahren zu ihrer herstellung. CH637415A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2736785A DE2736785C3 (de) 1977-08-16 1977-08-16 Neue Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH637415A5 true CH637415A5 (de) 1983-07-29

Family

ID=6016451

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH856578A CH637415A5 (de) 1977-08-16 1978-08-11 Neue dispersionsazofarbstoffe sowie verfahren zu ihrer herstellung.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4257943A (de)
JP (1) JPS5432536A (de)
BE (1) BE869773A (de)
BR (1) BR7805253A (de)
CA (1) CA1098902A (de)
CH (1) CH637415A5 (de)
DE (1) DE2736785C3 (de)
FR (1) FR2400539A1 (de)
GB (1) GB2002803B (de)
IN (1) IN149614B (de)
IT (1) IT1098025B (de)
MX (1) MX148762A (de)
NL (1) NL7808470A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3121320A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue faerbepraeparationen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum faerben und bedrucken von synthetischen fasermaterialien
JPS6192206A (ja) * 1984-10-11 1986-05-10 株式会社荏原製作所 融雪装置
JPS6216117U (de) * 1985-07-15 1987-01-30
DE3539771A1 (de) * 1985-11-09 1987-05-14 Cassella Ag Mischungen blauer dispersionsfarbstoffe und ihre verwendung fuer das faerben von polyester
DE3908445A1 (de) * 1989-03-15 1990-09-20 Cassella Ag Farbstoffmischung
JPH07103528B2 (ja) * 1989-12-20 1995-11-08 日本鉄道建設公団 循環温水の還水温で制御される温水パネル消雪方法
MX2022011353A (es) * 2020-03-13 2023-02-16 The H D Lee Company Inc Método para teñir textiles con lignina.

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2083308A (en) * 1935-08-27 1937-06-08 Firm Of J R Geigy A G Monoazo-dyestuffs and their manufacture
GB523294A (en) * 1938-12-31 1940-07-10 George Holland Ellis Manufacture of new azo compounds
DE1444642A1 (de) * 1962-06-22 1969-07-10 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
AT241642B (de) * 1962-06-23 1965-08-10 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
GB1050675A (de) * 1963-02-15
FR1361053A (fr) * 1963-06-22 1964-05-15 Hoechst Ag Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et leur préparation
US3632569A (en) * 1967-06-07 1972-01-04 Ciba Ltd Monazo dyestuffs containing a metaacylamino-para-amino aniline group
DE2004131A1 (de) * 1970-01-30 1971-08-05 Bayer Ag Monoazofarbstoffe
US4076498A (en) * 1976-09-20 1978-02-28 Martin Marietta Corporation Dyed polyethylene terephthalate textile fibers with greenish blue shade

Also Published As

Publication number Publication date
GB2002803A (en) 1979-02-28
MX148762A (es) 1983-06-14
JPS6240381B2 (de) 1987-08-27
BR7805253A (pt) 1979-05-02
DE2736785C3 (de) 1980-06-26
CA1098902A (en) 1981-04-07
US4257943A (en) 1981-03-24
GB2002803B (en) 1982-02-03
NL7808470A (nl) 1979-02-20
FR2400539A1 (fr) 1979-03-16
DE2736785B2 (de) 1979-10-11
BE869773A (fr) 1979-02-16
DE2736785A1 (de) 1979-02-22
JPS5432536A (en) 1979-03-09
IN149614B (de) 1982-02-13
FR2400539B1 (de) 1985-01-11
IT7826774A0 (it) 1978-08-14
IT1098025B (it) 1985-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2936489A1 (de) Organische verbindungen
DE2833854C2 (de) Neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
CH637415A5 (de) Neue dispersionsazofarbstoffe sowie verfahren zu ihrer herstellung.
EP0038439A1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
DE1930261B2 (de) Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien
DE2801951A1 (de) Azofarbstoffe
DE2417922A1 (de) In wasser unloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2434207C2 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
EP0463995A1 (de) Azofarbstoffe mit 2-Alkylamino-3-cyan-4,6-diaminopyridinen als Kupplungskomponenten
DE1644175C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäurefreie Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE3016301A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0066235A2 (de) Neue Färbepräparationen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE2849995C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2241465C2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1153840B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe
DE1644168C3 (de)
DE2811189A1 (de) Wasserloesliche saure azofarbstoffe
DE1644167C3 (de)
DE1644221C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2418087C3 (de) Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen
DE2111734A1 (de) Azofarbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1260654B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2010491B2 (de) In wasser loesliche azofarbstoffe und ihre verwendung
DE1221746B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1816511A1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased