CH637415A5 - Neue dispersionsazofarbstoffe sowie verfahren zu ihrer herstellung. - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, marine- 45 schema erhalten werden (Y, Z und n besitzen hierbei die weiter blaue Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) oben angegebenen Bedeutungen):
|0— (CH CH —0) -Z 2. 2 n
+ Na-O-(C„H,O) -Z 2 4 n
->
NO,
+ NaCl
NO,
O- (CH CÎLO) -Z 2 2 n
NO.
Reduktion Acylierung
0(C2H40)rTZ
NHCO-Y
Nitrierung Reduktion
637 415
O-iCJÌ.-O) -z 2 4 n nhco-y
Ausserdem ist es möglich, die Kupplungskomponenten aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit dem gewünschten Alkoholat, Reduktion und partielle Acylierung zu erhalten.
Die neuen Farbstoffe können allein oder in Mischung mit anderen Dispersionsfarbstoffen zum Bedrucken und Färben von synthetischen Fasermaterialien, vorzugsweise von Polyesterfasern, aus wässriger Flotte in Form von dispergiermittelhaltigen Färbepräparationen eingesetzt werden. Die neuen Farbstoffe eignen sich aber auch zum Färben aus Lösemitteln, wie zum Beispiel Trichloräthylen oder Methanol.
In der französischen Patentschrift No. 1 572 585 werden Farbstoffe ähnlicher Struktur, die zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasern bekannt sind, beschrieben. Gegenüber dem aus Beispiel 13 dieser Patentschrift bekannten Farbstoff nächstvergleichbarer Struktur der Formel no
OC2H5
CO-C2H5
zeichnen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe durch besseres Aufziehen und besseren Aufbau beim Färben von Polyesterfasern nach dem Hochtemperaturfärbeverfahren und durch eine bessere Farbausbeute beim Färben von Polyesterfasern nach dem Carrier-Verfahren aus. Im übrigen weisen die neuen Farbstoffen gute Licht-, Abgas- und Sublimierechtheiten auf und sind gegen reduktive Einwirkung wenig empfindlich.
Ein gemeinsamer Vorteil der erfindungsgemässen Farbstoffe und des aus der genannten französischen Patentschrift bekannten Farbstoffs der vorstehenden Formel ist, dass zur Herstellung der darin enthaltenen Kupplungskomponenten keine Alkylierungsmittel verwendet werden. Alle Alkylierungsmittel sind stark toxisch, so dass bei ihrer Handhabung besondere Si-cherheitsmassnahmen erforderlich sind. Andererseits sind die anwendungstechnischen Eigenschaften der blauen Dispersionsfarbstoffe der französischen Patentschrift Nr. 1 572 585 unbefriedigend, so dass ein Bedürfnis bestand, genauso einfach und problemlos herstellbare Dispersionsfarbstoffe mit besseren anwendungstechnischen Eigenschaften zu finden.
Beispiel 1
In einem Rührkolben werden 1000 Gewichtsteile 100%ige Schwefelsäure vorgelegt. Man trägt 217,5 Gewichtsteile 100%iges 2,4-Dinitro-6-chloranilin so ein, dass die Temperatur von 40 °C nicht überschritten wird. Wenn alles 2,4-Dinitro-6-chloranilin gelöst ist, lässt man bei 20-25 °C beginnend 334
Gewichtsteile 40%ige Nitrosylschwefelsäure so einlaufen, dass die Temperatur von selbst auf 35 bis 38 °C ansteigt. Anschliessend rührt man 2 Stunden nach. Man prüft, ob eine Probe in Eiswasser klar löslich ist. Nach vollständiger Diazotierung kühlt 5 man auf +20 °C ab und lässt die so erhaltene Lösung von 2,4-Dinitro-6-chlorbenzoldiazoniumsulfat zu einer gerührten Mischung aus 1500 Gewichtsteilen Wasser, 2000 Gewichtsteilen Eis, 224 Gewichtsteilen 2-Amino-4-acetamino-l-ß-methoxy-äthoxybenzol und 100 Gewichtsteilen Essigsäure innerhalb von in 30 Minuten zulaufen. Während des Zulaufs hält man die Temperatur bei 0 °C durch Zugabe von ca. 3000 Gewichtsteilen Eis. Man rührt 30 Minuten nach, verdünnt mit 6000 Gewichtsteilen Wasser und rührt noch eine Stunde nach. Schliesslich filtriert man den gebildeten Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser 15 säurefrei.
Verwendungsmöglichkeit:
Nach dem Verfahren nach Beispiel 1 erhält man einen etwa 1000 Gewichtsteile schweren Nutschkuchen, der 320 Gewichts-20 teile (71 % der Theorie) Farbstoff enthält. Durch Perlmahlung mit 320 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels auf Basis von ligninsulfonsaurem Natrium, und Einstellen auf ein Gewicht von 1600 Gewichtsteilen mit Wasser, erhält man ein 20%iges Färbepräparat, das sich zum Färben und Bedrucken von Poly-25 estergewebe eignet. Die Drucke bzw. Färbungen auf Polyestergewebe sind kräftig blau und haben gute bis sehr gute Echtheiten.
Beispiele 2 bis 16 30 Auf analoge Weise werden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1)
_/°2 ^°-<c21v0)n-z o2n-v" xh-^n=n—^ nh2
35
nh !
co-y
(1).
erhalten, die ebenfalls kräftige blaue Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheiten auf Polyesterfasern ergeben.
45
50
60
Bsp. Nr.
n x
y z
2
1
cl
-ch3
-c2h5
3
1
cl
-c2h5
-ch3
4
1
cl
-c2h5
-q>h5
5
1
Br
-ch3
-ch3
6
1
Br
-ch3
-czhs
7
1
Br
-c2h5
-ch3
8
1
Br
-q>h5
-qh5
9
2
Cl
-ch3
-ch3
10
2
Cl
-ch3
-qh5
11
2
Cl
-C2Hs
-ch3
12
2
Cl
-c2h5
-qhS
13
2
Br
-ch3
-ch3
14
2
Br
-ch3
-c2h5
15
2
Br
-c2h5
-ch3
16
2
Br
-c2h5
-qh5
c
Claims (3)
- (1),10 in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Y und Z unabhängig voneinander eine Methyl- oder Äthylgruppe, und n die Zahl 1in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Y und Z unabhängig 15 voneinander eine Methyl- oder Äthylgruppe, und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
- (2), 25 Xmit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (3)in welcher X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Kupplungskomponenten der Formel (3)NH.Ö-NH-CO-YO(C_HO) —Z 2 4 nO(C_H,0) -Z 2 4 11(2),NH.* w NH22. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Amine der allgemeinen Formel (2)oder 2 bedeuten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt durch Kuppeln von diazotierten Aminen der allgemeinen Formel (2)NO,
- (3)NH-CO-Yin welcher Y und Z unabhängig voneinander eine Methyl-oder 40 ,,, ..... _ ., , , ,. „ ,,, , 0, , . . .. . — X, Y, Z und n haben hierin die weiter oben genannten Bedeu-Athylgruppe, und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten, m wassnger ^ . ... T .. . . , , . 6 ^ „r .y •• i. it tungen — in wassnger Losung in an sich bekannter Weise.osung uppe . Die zur Herstellung der neuen Farbstoffe benötigten Kupp-lungskomponenten können gemäss dem nachstehenden Formel-
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