DE1930261B2 - Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien - Google Patents

Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien

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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C09B31/047—Amino-benzenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

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Description

worin Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe stehen.
Die neuen Disazofarbstoffe (1) werden hergestellt, indem man Amine der Formel
Verwendung von Kupplungskomponenten (IV) bzw. (V) — diazotiert und mit einem Amin der Formel
NH,
(H)
R1
Ri die oben angegebene Bedeutung hat, diazotiert und mit Aminen der Formel (111) oder deren in der Aminogruppe geschützten Derivaten (I V) bzw. (V)
NH,
/"V-NHSO, H
R,
NHCH2-SO3H
(IV)
(V)
R2 die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt. Die so erhältlichen Monoazofarbstoffe der Formel
NH2
(VI)
R1
Ri und Rj die oben angegebene Bedeutung haben, werden, gegebenenfalls nach Freilegung der Aminogruppe durch saure oder alkalische Verseifung bei CH2CH2SO3H
(VII)
worm
R3 die oben angeführte Bedeutung hat,
gekuppelt.
Diazokomponenten der Formel (II) sind beispielsweise: Anilin, 2-Aminotoluol, 3-Aminotoluol, 4-Aminotoluöl, 2-Aminoäthylbenzol, 3-Amino-äthylbenzol, 4-Amino-äthylbenzol.
Mittelkomponenten der Formel (III) sind beispielsweise: Anilin, 2-Aminotoluol, 3-Aminotoluol, 2-Aminoäthylbenzol, 3-Aminoäthylbenzol.
Amine der Formel (III), welche mit Diazoniumverbindungen leicht Diazoaminoverbindungen anstelle von Azoverbindungen bilden, können auch in Form ihrer N-Sulfonsäuren (IV) oder ω-Methansulfonsäuren (V) zur Kupplung eingesetzt werden.
Endkomponenten der Formel (VII) sind beispielsweise: N-Benzyl-N-(]3-sulfoäthyl)-anilin, 3-[N-Benzyl-N-(j9-sulfoäthyl)-amino]-toluol, 3-fN-Benzyl-N-(j?-sulfoäthyl)-amino]-äthylbenzol.
Die Diazokomponenten der Formel (II) werden in bekannter Weise beispielsweise in saurer, wäßriger Lösung mit Natriumnitritlösung bei 0—5°C diazotiert und mit den Kupplungskomponenten der Formel (III), (I V) oder (V) vereinigt. Die Kupplung kann beispielsweise in neutralem bis stark saurem pH-Bereich in wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium vorgenommen werden. Die so erhältlichen Aminoazofarbstoffe (Vl) sind wasserunlöslich und daher leicht zu isolieren und in reiner Form erhältlich. Werden als Kupplungskomponenten die Amine (IV) oder (V)
b5 eingesetzt, erhält man durch saure oder alkalische Verseifung leicht die wasserunlöslichen Aminoazofarbstoffe(VI).
Die Weiterdiazotierung der Aminoazofarbstoffe (VI)
kann beispielsweise in saurer, wäßriger Dispersion mit Natriumnitritlösung oder in konzentrierter Schwefelsäure oder konzentrierter Phosphorsäure mit Nitrosylschwefelsäure erfolgen. Die Diazotierungstemperaturen können zwischen 00C und 300C liegen. Die Kupplung mit den Endkomponenten (VI!) zu den Disazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem, schwach oder stark saurem wäßrigem Medium oder auch in wäßrig-organischem Medium. Die Disazofarbstoffe der Formel (I) sind meist in saurem Medium sehr schwer löslich und können deshalb durch einfaches Abfiltrieren isoliert werden. Fallen die Farbstoffe unrein an, so können sie in üblicher Weise aus heißem Wasser, evtl. unter Zusatz von Alkalien, umgelöst werden. Aus alkalischer Lösung können die Farbstoffe (I) durch Zusatz von Salz quantitativ abgeschieden werden. Die schwer wasserlöslichen, sauer isolierten Farbstoffe (I) können dadurch leicht wasserlöslich gemacht werden, indem man sie beispielsweise mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säuren, beispielsweise Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Natriummetasilicat, Natriumcarbonat etc., vermischt.
Die Farbstoffe der Formel (I) sind geeignet zum Färben von stickstoffhaltigen Materialien, wie Wolle und Seide, bevorzugt jedoch von synthetischen Superpolyamid- und Superpolyurethanfasern in klaren Farbtönen von sehr guten allgemeinen Echtheiten. Die Farbstoffe ziehen sowohl aus saurem als auch aus neutralem Färbebad sehr gut auf Polyamidfasern auf.
Gegenüber dem aus der BE-PS 7 39 971, Beispiel 1 bekannten Farbstoff zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff mit R| = R2 = R3=H den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
197 Teile 4-Aminobenzol werden fein gepulvert und unter Rühren bei Raumtemperatur in 1200 Teile 8%ige Salzsäure eingetragen. Die so entstehende Suspension wird einige Stunden verrührt. Dann werden bei 5—15°C 69 Teilo Natriumnitrit, gelöst in 250 Teilen Wasser, zugetropft. Die so hergestellte Diazoniumsalzlösung wird von wenig Ungelöstem durch Filtrieren befreit und dann zu einer auf pH =4—5 eingestellten Lösung von 308 Teilen 3-[N-Benzyl-N-(j3-sulfoäthyI)-amino]-toluc>' in 2500 Teilen Wasser gegeben. Durch gleichzeitige Zugabe von Natronlauge wird bei der Kupplung ein pH-Wert von 4—5 eingehalten. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, ein- bis zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 515 Teile Farbstoff der Formel
CH2CH2SO3H
Der sauer isolierte Farbstoff, der verhältnismäßig schwer wasserlöslich ist, kann durch Vermischen mit geringen Mengen von Salzen starker Basen und schwacher Säuren, wie Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Natriummetasilicat, Natriumcarbonat etc., in eine gut wasserlösliche Form gebracht werden. Der Farbstoff färbt Polyamidfäden aus saurem oder
gekuppelt. 22,5 Teile dieses Aminoazofarbstoffes werden in 200 Teilen 8%iger Salzsäure mehrere Stunden verrührt und dann bei 5—200C mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser diazotiert. Die klare Diazoniumsalzlösung vereinigt man bei pH 4—5 mit einer Lösung von 31 Teilen neutralem Färbebad stark gelbstichigrol mit guten bis sehr guten Echtheiten.
Beispiel 2
10,7 Teile 2-Aminotoluol werden in üblicher Weise diazotiert und mit 10,7 Teilen 3-Aminotoluol in schwach saurer wäßriger Lösung zum Farbstoff der Formel
NH,
3-[N-Benzyl-N-(j9-sulfoäthy!)-amino]-toluol in 250 Teilen Wasser. Der pH-Wert wird während der Kupplung durch Zutropfen von Natronlauge bei 4 — 5 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff der Formel
CH2CH2SO3H
abfiltriert, mit 2°/oiger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält 58 Teile eines dunkelbraunen Pulvers, das Polyamidfasern aus saurer oder neutraler Flotte gelbstichigrot färbt.
Beispiel 3
10,7 Teile 2-Aminotoluol werden in üblicher Weise diazotiert und in neutralem bis schwach saurer Lösung
mit 20,1 Teilen der Verbindung der Formel
NH-CH2-SO3H
CH1
vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird durch Zugabe Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Aminouzovon 200 Teilen 10%iger Natronlauge alkalisch gestellt farbstoff der Formel
und die alkalische Lösung daraufhin 30 Minuten zum io
nh2
CH3
abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und in 200 Teilen 8%iger Salzsäure mehrere Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Dann wird bei 5 —200C die Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser zugefügt und so lange gerühn, bis eine klare Lösung vorliegt. Nach Zerstörung eines Überschusses von salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure wird die CH3
Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 31 Teilen 3-[N-Benzy!-N-(j3-sulfoäthyl)-amino]-toluol in 250 Teilen Wasser gegeben. Durch gleichzeitiges Zulropfen von Natronlauge wird während der Kupplung ein pH-Wert von 4—5 eingesielJl. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel
N = N-^
CH3
N = N
CH3 CH3
CH2CH2SO3H
CH3
abfiltriert, mit 2%iger Kochsalzlösung gewaschen und In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsge-
getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyamidfäden aus maß erhaltene Farbstoffe aufgeführt, die Polyamidladen saurem und neutralem Bad in gelbstichigroten Tönen. in den angegebenen Tönen färben:
Farbstoff- Konstitution
Nr.
Nuance auf Perlon
H5C2
CH3
CH3
N=N-
CH3
CH,
CH,
CH3 CH2CH2SO3H
Vn=N-/ Vn=N-/ Vn
CH2
CH2CH2SO3H
CH2
CH2CH2SO3H
CH2CH2SO3H
gelbstichiges Rot
gelbstichiges Rot
gelbstichiges Rot
Rot

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    CH2CH2-SO3H
    CH,
    worin R1, R3, und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe stehen.
  2. 2. Verwendung der Disazofarbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.
    Gegenstand der Erfindung sind neue Sulfonsäuregruppen enthaltende Disazofarbstoffe der Formel
    CH2CH2-SO3H
DE1930261A 1969-06-13 1969-06-13 Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien Expired DE1930261C3 (de)

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