DE2414303A1 - Farbstoffgemische wasserloeslicher triazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Farbstoffgemische wasserloeslicher triazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
RECHTSANWÄLTE ? A 1 Λ Ί Π Ί
DR. JUR. DlPL-CHEM. WALTER BEIL *
ALFRED ilOEPPENER ο? u>, .
DR. J1JR. DIPL.-CÜEM. H.-J. WOLFF Ll Marz '*"*
DR. JUR. HANS CHR. BEIL
623 FRANKFURTAM AAAIN-HOCHST
Unsere Nr. 19 17^ ' Ec/tk
Aziende Colori Nazionali Affini-ACNA S.p.A.
Mailand / Italien
Farbstoffgemische wasserlöslicher Triazofarbstoffe,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. (Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 22 55 652.1))
Gegenstand des Patents ..... (Patentanmeldung P 22 55 652.1)
sind sulfonierte Triazofarbstoffe der allgemeinen Formel
-T V-N=N-Z-N=N-A
in der E ein durch einen oder mehrere Substituenten, nämlich
OH- und/oder NRR^-Gruppen, wobei R und R. Wasserstoffatome,
niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl- oder Cyanalkylreste mit 1 bis h Kohlenstoffatomen sind, Halogenatome,
NOp-Gruppen, niedere, gegebenenfalls durch OH-Gruppen
substituierte Alkylreste, Halogenatome, Cyangruppen oder niedere Alkoxy- oder Acy!aminogruppen mit 1 bis H
Kohlenstoffatomen substituierter Benzolkern, Z der Rest
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eines einer zweifachen Kupplungsreaktion zugänglichen
sulfonierten Aminonaphthols, A ein gegebenenfalls durch
NO-- oder SO-,H-Gruppen, Halogenatome oder niedere Acylaminogruppen
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierter Benzolkern und X Wasserstoff- oder Halogenatome oder ein
Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
Insbesondere beschreibt das Hauptpatent (Patentanmeldung P 22 55 652.1) auch die folgenden Farbstoffe:
IH
N =N-/ n-CONftf Λ-Ν =Nv
O3 H.
OH NH
=N_/ \VCONH
HO
NH,
W-OH
(II)
Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffgemische
wasserlöslicher Triazofarbstoffe auf der Grundlage sulfo-
nierter Triazofarbstoffe nach dem Hauptpatent, die besonders zur Bildung schwarzer Farbtöne in rötlichen bis
grünlichen Schattierungen auf Cellulosefasern, stickstoff haltigen Fasern und Leder geeignet sind, sowie Verfahren
zur Herstellung dieser Farbstoffgemische und ihre Ver-
A098A2/10U
wendung zum Färben von Cellulosefasern, stickstoffhaltigen
Fasern und Leder.
Die erfindungsgemäßen Färbstoffgemische sind dadurch gekennzeichnet,
daß sie 35 bis 60 % des vorstehenden Farbstoffs
(I), 35 bis 60 % des vorstehenden Farbstoffs (II) und 5 bis 15 % des folgenden Farbstoffs (III) enthalten:
H _/ YS-CONH-/ \-N=N-
Der vorstehende Farbstoff (III) ist neu und stellt ebenfalls einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar.
Ein bevorzugtes Farbstoffgemisch gemäß vorliegender Erfindung
besteht aus jeweils 40.bis 45 % der Farbstoffe (I)
und (II) und etwa 8 bis 15 % des Farbstoffs (III).
Die erfindungsgemäßen Farbstoffgemische sind geeignet, die
gefährlichen Berizidinfarbstoffe zu ersetzen, und ergeben Färbungen mit einem schwarzen Farbton, die durch optimale
technische Eigenschaften ausgezeichnet sind und den Markterfordernissen besonders gut entsprechen;
So wurde festgestellt, daß der Farbstoff (I) allein oder in Prozentsätzen oberhalb etwa 70 % zwar hochwertige Färbungen
hinsichtlich Farbton und Reinheit ergab, daß aber diese Färbungen unbeständig gegenüber dem Angriff saurer
4Q9842/1Q14
und alkalischer Mittel, insbesondere gegenüber dem Angriff saurer Dämpfe waren. Der Farbstoff (II) ergab allein oder
in Prozentsätzen oberhalb etwa 50 % seinerseits hochwertige Färbungen hinsichtlich allgemeiner Haltbarkeitseigenschaften,
wies jedoch einen Farbton mit einer deutlich grünlichen Schattierung auf, der im Hinblick auf die gegenwärtig vorherrschenden
technischen und Markterfordernisse unannehmbar war. Der Farbstoff (III) ist zwar mit Anwendungseigenschaften
ausgestattet, die besonders für natürliche und synthetische Polyamidfasern geeignet sind, er hat jedoch
einen bläulich-schwarzen Farbton, der diesen Farbstoff wenig geeignet macht, die gegenwärtigen Markterfordernisse zu
erfüllen.
Insbesondere werden durch die Verwendung anderer Farbstoffe anstelle des Farbstoffs (III), die eine ähnliche Konstitution
und einen ähnlichen Farbton aufweisen, z.B. solcher Farbstoffe, die erhalten werden, wenn man z.B. in der
Formel des Farbstoff (III) den Rest der l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure
durch den Rest der 2-Amino-5-naphthol-6-sulfonsäure oder durch den Rest der 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure
ersetzt, nicht die Eigenschaften erhalten, die der Markt erfordert.
Die erfindungsgemäßen Färbstoffgemische können erhalten
werden, indem man die drei Farbstoffe (I), (II) und (III) mechanisch in den vorstehend angegebenen Mengenverhältnissen
vermischt, oder sie können nach einem technologisch wesentlich einfacheren und schnelleren Verfahren erhalten
werden, bei dem z.B. die letzte Kupplungsstufe in dem Verfahren nach dem Hauptpatent so durchgeführt wird, daß die
intermediäre Diazoverbindung Verbindung der Formel (IV):
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24H303
HO NH
GONH.
-N=N-
(IV)
worin X ein Anion, vorzugsweise ein Anion einer anorganischen Säure, wie z.B. Schwefelsäure oder Salzsäure, darstellt,
nach geeigneten Verfahren mit den drei Kupplungsmittel
: m-Phenylendiamin, m-Aminophenol und l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure
in den erforderlichen stöchiometrischen Mengenverhältnissen gekuppelt wird.
Das Verfahren, bei dem beste Ergebnisse erhalten werden
können, besteht darin, daß man zuerst die Diazoverbindung (IV) bei einem pH-Wert von etwa 8,5 bis 9 niit dem Gemisch
der beiden Kupplungsmittel l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure
und m-Aminophenol in den erforderlichen Mengenverhältnissen kuppelt, anschließend den pH-Wert des Reaktions-'
gemisches auf etwa 7 einstellt und schließlich die Kupplung mit dem m-Phenylendiamin durchführt.
Die erfindungsgemäßeh-Parbstoffgemische sind ausgezeichnet
geeignet für die Färbung von Cellulosematerialien, von natürlichen und synthetischen stickstoffhaltigen Pasern,
wie z.B. Baumwolle und regenerierte Cellulose, Wolle, Halbwolle, Seide, Nylon, Leder und Papier.
Diese Gemische erlauben die Bildung schwarzer Farbtöne, die sich ausgezeichnet aufbringen lassen und eine sehr gute
allgemeine Widerstandsfähigkeit besitzen, und die insbesondere geeignet sind, den Benzidinfarbstoff Direkt Schwarz
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Nr. 38, CT. 30 c!i5 in sei.iem gesamten weiten Anwendungsbereich
zu ersetzen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich die angegebenen Teile und Prozentsätze auf das Gewicht.
Der Farbstoff (III) kann erhalten werden durch Kupplung Diazoverbindung der Formel (IV) mit l-Amino-8-naphthol-1»-
sulfonsäure bei einem pH Wert von etwa 8,5 bis 9 und
einer Temperatur von 3 bis 7 C.
Beispiel 1
Beispiel 1
Eine Suspension aus 22,7 Teilen k,1J'-Diaminobenzanilid in
30 Teilen Wasser und 52 Teilen Salzsäure von 20° Be wurde mit 150 Teilen Eis gekühlt und anschließend fc'etraazotiert,
indem man sie bei 0 bis 5°C tropfenweise mit einer Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit in 60 Teilen V/asser versetzte.
Nachdem das Gemisch 60 Minuten gerührt worden war, wurde die überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure entfernt
. , .
Die vorstehende Tetraazolösung wurde im Verlauf von 1 Stunde langsam mit einer Lösung von 31 Teilen l-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
in 100 Teilen Wasser und 13 Teilen Natronlauge von 36° Be versetzt, wobei die Temperatur
mit Eis auf 2 bis 5°C gehalten wurde und der pH-Wert bei 1,5 bis 1,7 lag.
Anschließend wurde die Masse-16 bis 18 Stunden lang gerührt,
wobei man die Temperatur bis auf 10 bis 15 C ansteigen
Getrennt hiervon wurden 8 Teile Anilin, die in 60 Teilen Wasser und 23 Teilen Salzsäure von 20° Be gelöst waren,
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24U303"
mit 6,0 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser «Jiazotiert.
Nachdem das Gemisch 30 Minuten lang gerührt worden war, wurde die überschüssige salpetrige Säure mit SuIfaminsäure
entfernt.
Die Lösung der Diazoverbindung von Anilin wurde in die Masse der Monoazoverbindung- gegossen, worauf mit Eis auf
3 bis 5°C gekühlt wurde. Anschließend wurde der pH-Wert schnell auf 8,5 bis 8,7 erhöht, indem man das Gemisch tropfenweise
mit einer 20 %-±gen wäßrigen Natriumcarbonatlösung
versetzte.
Nachdem das Gemisch 20 Stunden lang bei einer Temperatur
von 3 bis 5°C und einem pH-Wert von 8,5 bis 8,7 gehalten worden war, wurde nur noel} eine Spur überschüssiger Diazoverbindung
von Anilin beobachtet.
Nunmehr wurde das Gemisch rasch mit einer Lösung von 2,38 Teilen l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure und M,32 Teilen
m-Aminophenol in 50 Teilen Wasser und 6,7 Teilen Natronlauge
von 36° Be versetzt.
Das Gemisch wurde anschließend 30 Minuten lang bei einer
Temperatur von 5 bis 7°C und einem pH-Wert von etwa 9 gerührt. Der pH-Wert wurde dann mit 8 Teilen Salzsäure von
'20 Be auf etwa 7 eingestellt, und die Lösung wurde anschließend mit einer Lösung von 4,32 Teilen m-Phenylendiamin
in 20 Teilen Wasser versetzt.
Das Gemisch wurde anschließend mindestens 5 Stunden lang gerührt. Am Ende der Kupplungsreaktion wurde das Gemisch
bis zum scharfen Umschlagspunkt von Congorot-Papier mit 52 Teilen Salzsäure von 20° Be angesäuert. Es wurde an-
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~8~ 24H303
schließend im Verlauf von 45 Minuten auf 80°C erhitzt und
sodann 45 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten.
Darauf wurde es im Vakuum filtriert und sorgfältig abgenutscht.
Das so erhaltene Produkt, das etwa 24 Stunden bei 70 bis 80°C getrocknet worden war, eig^nete sich zum Färben von
Cellulose- und Polyamidfasern auf einen glänzenden vollen schwarzen Farbton mit einer rötlichen Schattierung.
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1, jedoch mit der Abweichung, daß anstelle der 2,38 Teile l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure/
und der 4,32 Teile m-Phenylendiamin (b) ?
1,905 Teile Kupplungsmittel (a) bzw. 4,55 Teile KuppTung|i/(b)
eingesetzt wurden, wurde ein Farbstoff mit ähnlichen Anwendungseigenschaften erhalten, der einen Farbton mit etwas
mehr rötlichen Schattierungen ergab.
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde die Tetraazoverbindung von 4,4'-Diaminobenzanilid hergestellt. Daraufhin
wurde die Kupplung mit H Säure (l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure)und
anschließend die Kupplung mit der Diazoverbindung von Anilin durchgeführt.
Auf die erhaltene diazotierte Masse der Diazoverbindung wurde bei einem pH-Wert von 8,5 bis 8,7 und einer Temperatur
zwischen 3 und 5 C schnell eine Lösung von 23,8 Teilen l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure in 100 Teilen Wasser und
12 Teilen Natronlauge von 36 Be gegossen. Dieses Gemisch
409842/1QU
2AH303
wurde l6 bis 18 Stunden lang bei einem pH-Wert von etwa 9 und einer Temperatur zwischen 15 und 20 C gerührt.
0,3 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffgeniisches
wurden in 200 Teilen heißen gereinigten Wassers gelöst. Die Lösung wurde anschließend in einen geeigneten
Färbekessel gebracht.
Darauf wurden in den Kessel 10 Teile eines Baurnwollgarnes eingeführt, und der Kessel wurde erhitzt, während der
Strang gedreht wurde, derart, daß nach und nach 90 C erreicht
wurden. Nach Ablauf von 15 Minuten seit dem Zeitpunkt, in dem das System diese Temperatur erreicht hatte, wurden
in den Kessel 3 Teile Natriumsulfat eingebracht, während der Strang weiter gedreht wurde. Die Färbung wurde noch weitere
30 Minuten fortgesetzt, worauf das gefärbte Material aus dem Kessel entfernt, sorgfältig mit kaltem Wasser gewaschen
und anschließend getrocknet wurde. Auf diese Weise wurde eine volle schwarze Färbung erreicht, die die in Beispiel 1
beschriebenen Eigenschaften aufwies.
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Claims (1)
- 2AU303Patentansprüche1. Farbstoffgemische wasserlöslicher Triazofarbstoffe auf der Grundlage sulfonierter Triazofarbstoffenach Patent (Patentanmeldung P 22 55 652.1),dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 35 bis 60 % des Farbstoffs der Formel I:OH NH(I)35 bis 60 % des Farbstoffs der Formel II:OH NH(II)und 5 bis 15 % des Farbstoffs der Formel III: OH NHH NH,^n-/ \-com-/ Vn(III)bestehen.4098A2/10U24U3032. Farbstoffgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 40 bis' 45 % des Farbstoffs der Formel (I), 40 bis 45 % des Farbstoffs der Formel (II) und 8 bis 15 % des Farbstoffs der Formel (III) bestehen.3. Wasserlöslicher Triazofarbstoff mit der folgenden Strukturformel:OH NH„OH NH,COKH--N=N-(III)Verfahren zur Herstellung der Färbstoffgemische wasserlöslicher Triazofarbstoff£- nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung der Formel:HO-CONHworin X ein Anion, vorzugsweise das Anion einer anorganischen Säure, wie z.B. Schwefelsäure oder Salzsäure, darstellt, zuerst bei einem pH-Wert von etwa 8,5 bis 9 mit dem Gemisch der beiden Kupplungsmittel 1-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure und m-Aminophenol kuppelt, anschließend den pH-Wert des Reaktionsgemisches auf etwa 7 einstellt und schließlich die Kupplung mit dem4098A2/10U24U303m-Phenylendiamin durchführt.5. Verwendung der Farbstoffgemische nach Anspruch 1 oder 2 zum Färben von natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern und von natürlichen und synthetischen stickstoffhaltigen Fasern.Für: Aziende Colorj Nazionali Affini ACNA S.p.A.Dr.H.J.Wolff409842/Ί OU
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