DE920928C

DE920928C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE920928C
Application number: DEY14A
Authority: DE
Inventors: Donald Burtonshaw; Ernest Stead
Original assignee: Yorkshire Dyeware and Chemical Co Ltd
Current assignee: Yorkshire Dyeware and Chemical Co Ltd
Priority date: 1949-01-20
Filing date: 1950-01-20
Publication date: 1954-12-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, die besonders zum Färben von Polyamidmaterialien geeignet sind.
Es ist allgemein bekannt, daß zum Färben von Celluloseacetat bestimmte Azofarbstoffe aus wäBrigen Dispersionen verwendet werden. Unter den Azofarbstoffen, welche sich als besonders geeignet für diesen Zweck erweisen, sind es vor allem solche, die durch Kuppeln von diazotiertem z Amino-4.-nitrobenzol, das gegebenenfalls Kernsubstituenten, wie Chlor oder Brom, enthalten kann, mit einem aromatischen Amin, welches in p-Stellung zu der Aminogruppe unbesetzt ist, erhalten werden, wobei beide Komponenten frei von Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen sind. Ein besseres färberisches Ergebnis wird oft erreicht, wenn die Aminogruppe der Azokomponente Alkylsubstituenten enthält, und es ist auch bekannt, daB Azofarbstoffe, welche von geringer Flüchtigkeit und daher besonders geeignet für Druckzwecke sind, erhalten werden, wenn diese Aminogruppe eine oder zwei Oxyalkylgruppen enthält.
Solche Farbstoffe können durch die allgemeine Formel N02-A-N -N -B -N (X1) (X2) wiedergegeben werden, worin A eine gegebenenfalls substituierte p-Phenylengruppe, die frei von Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen ist, B eine gegebenenfalls substituierte p-Phenylen- oder i, 4.-Naphthylengruppe, die frei von Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen ist, X1 und X, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe oder eine Oxyalkylgruppe darstellen. Wenn Azofarbstoffe dieser allgemeinen Formel auf Celluloseacetat aufgebracht werden, erhält man ausreichende Färbungen, aber wenn sie auf andere synthetische thermoplastische Materialien, wie Polyamide, zur Verwendung kommen, ergeben sie im allgemeinen Färbungen mit einer viel geringeren Leuchtkraft und oft von verschiedener Schattierung.
Zum Beispiel- ergibt der Farbstoff der Formel (p) N 0z - C@ H4 - N = N - C, H4 - N H, (p) eine leuchtende orange Färbung auf Celluloseacetat, während auf Polyamiden die Farbe rot und sogar matt ist. Es wurde nun tatsächlich als sehr schwierig festgestellt, auf Polyamiden leuchtende orange Färbungen in befriedigender Weise zu erzielen.
Die Herstellung von Azofarbstoffen aus diazotierten Aminobenzolsulfonamiden mit Kupplungskomponenten, welche in der p-Stellung zu der Aminogruppe kuppeln, ist im allgemeinen bekannt. Es ist, dabei auch bekannt, daß die Aminogruppe substituiert sein kann.
Die Färbungen der bekannten Azofarbstoffe auf Polyamiden haben jedoch nur eine geringe Lichtechtheit, und diese Färbungen sind gegenüber den Celluloseacetatfärbungen wesentlich farbschwächer und matter.
Die nach der vorliegenden Erfindung erhältlichen Azofarbstoffe liefern überraschenderweise besser lichtbeständige Färbungen auf Polyamiden als auf Celluloseacetat und ergeben eine ähnliche leuchtende Färbung auf beiden Fasern.
Die neuen Azofarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel in welcher D eine gegebenenfalls substituierte p-Phenylen- oder x, 4-:\raphthylengruppe, die jedoch frei von Carboxyl-, Sulfonsäure- oder weiteren Sulfonamidgruppen ist, R1 und R, Wasserstoffatome oder Alkyl-oder Monooxyalkylgruppen, welche gleich oder verschieden sein können, R3 eine Monooxyalkyl- oder Dioxyalkylgruppe, welche mit Schwefelsäure verestert sein kann, darstellen, und werden durch Diazotieren eines Sulfonamides der Formel (R1) (R2) N - S 0s - D - N Hz und Kuppeln der Diazoverbindung mit einem Amin der Formel wobei D, Ri, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, hergestellt.
Farbstoffe dieser allgemeinen Formel ergeben auf Polyamiden Orange- und Scharlachfärbungen von einer Leuchtkraft, welche bisher nur mit Farbstoffen anderer Klassen, z. B. Säurefarbstoffen, erhalten werden konnten. Es wurde auch festgestellt, daß Farbstoffe nach dieser allgemeinen Formel eine sehr geringe Flüchtigkeit aufweisen.
Farbstoffe nach der erwähnten allgemeinen Formel ergeben Färbungen auf Celluloseacetat von schwacher Lichtbeständigkeit, jedoch Färbungen auf Polyamiden Durch Behandlung von 187 Teilen i-N-Oxyäthylamino-naphthalin mit q.2o Teilen Schwefelsäure bei 8ö° wird der lösliche Schwefelsäureester hergestellt. von guter Lichtbeständigkeit. Dies ist überraschend, da mit dispergierten Farbstoffen, welche üblicherweise zum Färben von Celluloseacetat und Polyamiden verwendet werden, die Färbung auf Polyamiden gewöhnlich von geringerer Lichtbeständigkeit als die Färbung mit dem gleichen Farbstoff auf Celluloseacetat ist.
Vor einigen Jahren ist vorgeschlagen worden, Acetatseide mit Azofarbstoffen zu färben, welche durch Diazotierung von i-Aminobenzol-4-sulfonamid und Kupplung mit basischen Azokomponenten, wie Aminokresoläther, i-Amino-3-methylbenzol oder i-Aminonaphthalin, erhalten wurden. Wenig später wurde angeregt, Acetatseide mit unsulfonierten Azofarbstoffen mit einer Di-oxy-alkyl-aminogruppe zu färben. Soweit bekannt, wurde jedoch niemals der Vorschlag gemacht, dabei Azofarbstoffe gemäß vorliegender Erfindung zum Färben von Polyamiden herzustellen.
Das Polyamidmaterial kann in Form von Fäden oder Filmen vorliegen. Es kann bestehen aus Garn, welches aus endlosen Fäden oder auch Stapelfasern hergestellt ist, oder aus Geweben, welche aus solchem Garn gewebt oder gewirkt sind, oder es kann auch aus Bändern oder Streifen von nicht fadenförmigem Material bestehen, welches durch Spritzen oder Gießen hergestellt wird.
An Hand der folgenden Beispiele wird die Herstellung der Azofarbstoffe gemäß vorliegender Erfindung erläutert. Alle Teile bezeichnen Gewichtsteile. Nach Neutralisation mit Natronlauge werden 212 Teile Natriumcarbonat zugegeben, es wird auf o° abgekühlt und mit einer Diazolösung aus i7o Teilen i-Aminobenzol -4-Sulfonamid gekuppelt. Der so hergestellte Farbstoff ist ein dunkles rotes Pulver, leicht löslich in heißem Wasser. Er gibt auf Polyamiden einen leuchtenden Scharlachton von guter Licht- und Waschechtheit.
Auf Celluloseacetat ergibt er leuchtendgelbliche Scharlachtöne, welche jedoch sehr unecht gegen Lichteinwirkung sind.
Nach der in dem vorhergehenden Beispiel beschriebenen Methode kann man unter Verwendung von geeigneten Ausgangsmaterialien zahlreiche andere Farbstoffe herstellen, welche gleichfalls zum Färben von synthetischen thermoplastischen Materialien Verwendung finden können.

Die nachstehende Tabelle gibt geeignete Diazo- und Azokomponenten zur Herstellung solcher Farbstoffe und zeigt weiterhin den Farbton beim Färben von Polyamiden.

Farbton

Beispiel Diazokomponente Azokomponente auf

Polyamid

2 i-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonamid i-N-Oxyäthyl-amino-naphthalin karminrot

3 i-Aminonaphthalin-4-Sulfonamid i-N-Oxyäthyl-amino-naphthalin rot

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Sulfonamide der allgemeinen Formel (R1) ' (R2) - N - S 02 - D - N H2 mit Aminen der allgemeinen Formel kuppelt, wobei bedeuten: D eine p-Phenylen-oder i, 4-Naphthylengruppe, die gegebenenfalls substituiert, jedoch frei von Carboxyl-, Sulfonsäure- oder weiteren Sulfonamidgruppen ist, R1 und R2 Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Monooxyalkylgruppen, welche gleich oder verschieden sein können, R3 eine Monooxyalkyl- oder Dioxyalkylgruppe, welche mit Schwefelsäure verestert sein kann.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel der Diazokomponente R1 und R2 Wasserstoff und D eine unbesetzte p-Phenylengruppe bedeuten.
3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel der Kupplungskomponente R3 eine Monooxyalkylgruppe, welche gegebenenfalls mit Schwefelsäure verestert sein kann, darstellt.
4. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R3 eine Monooxyäthylgruppe darstellt. Angezogene Druckschriften Britische Patentschrift Nr. 243 737; deutsche Patentschrift Nr. 742 996; USA.-Patentschrift Nr. i 975 16o; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 7iA, S. i6.