DE3028838A1 - Anionische disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung - Google Patents
Anionische disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendungInfo
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Description
Anionische Disazoverbindungen, Verfahren zur Herstellung und
Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind Disazoverbindungen der Formel I,
R,
A-N =
worin Λ den Rest einer sulfogruppenhaltigen Diazokomponente aus der
Anilinreihe oder 1- oder 2-Aminonaphthalinreihe,
K den Rest einer Kupplungskomponente aus der Phenolreihe,
deren freie Hydroxygruppe veräthert oder acyliert sein kann,
R- Wasserstoff, (l-4C)Alkoxy, (l-AC)Alkyl oder durch Halogen
monosubstituiertes (1-4C)Alkyl,
R2 (l-4C)Alkyl, -CO(1-6C)Alkyl, -C00(l-6C)Alkyl, -CONH2, -CONH-(l-6C)Alkyl,
-CON[(1-6C)Alkyl]2, -CONH(2-6C)Hydroxyalkyl oder
-CON[(2-6C)Hydroxyalkyl]« mit der Hydroxygruppe in anderer
als 1-Position und
R Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl
bedeuten, welche als einzige die im Rest A enthaltene Sulfonsäuregruppe
tragen,
in Form der freien Säure oder in Salzforni sowie Gemische der Verbindungen
der Formel I, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe.
R1 als Alkoxy steht bevorzugt für (l-2C)Alkoxy, insbesondere für Methoxy;
als Alkyl steht es bevorzugt für (l-2C)Alkyl, insbesondere für Methyl und als halogensubstituiertes Alkyl steht es bevorzugt für Monochlor(1-2C)
alkyl.
R- bedeutet vorzugsweise R' als Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Methoxy
oder Aethoxy; weiter bevorzugt R" als Wasserstoff, Methyl oder Methoxy; weiter bevorzugt R.'" als Wasserstoff oder Methoxy und ganz besonders
bevorzugt Wasserstoff.
130009/0759
Case 150-4353
R„ als (l-4C)Alkyl enthält bevorzugt 1 oder 2 C-Atome, insbesondere steht
es für Methyl. Eine für R0 definierte an -CO-, -COO- oder -COJiO . gebundene
(l-6C)Alkylgruppe enthält vorzugsweise 1-4 C-Atome, vorzugsweise 1 oder 2 C-Atome und steht insbesondere bevorzugt für Methyl; eine (2-6C)-Hydroxyalkylgruppe
bedeutet vorzugsweise 2-Hydroxyäthyl oder 2- oder 3-Hydroxypropyl.
R steht bevorzugt für R' als -C0(l-4C)Alkyl, -000(1-4C)Alkyl oder -CONH ;
weiter bevorzugt für R" als -C0(l-2C)Alkyl, -C00(l-2C)Alkyl oder -CONH ; besonders bevorzugt für R"' als -COCH , -COOCH oder -CONH und insbesondere
für -COCH .
R1- als Alkyl bedeutet vorzugsweise Methyl oder Aethyl und insbesondere
Methyl.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Aethyl, weiter bevorzugt
für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff.
Vorzugsweise steht A für einen Rest der Formel (a) oder (b)
R,
worin R„
R4
bedeuten.
bedeuten.
(a)
oder
SO H
3
3
(b)
Wasserstoff, Halogen, (l-4C)Alkyl, durch Halogen monosubstituiertes
(1-4C)Alkyl, (1-4C)Alkoxy, Mono-(l-6C)alkylamino, Di-(l-6C)alkylamino,
Alkyl(l-6C)-carbonylamino, Alkoxy(1-12C)-carbonylamino
oder N-(l-4C)Alkyl-N-[(1-6C) alkyl oder (1-12C)alkoxy] carbonyl-amino und
Wasserstoff, Halogen, (1-4C)Alkyl oder (1-4C)Alkoxy
Wasserstoff, Halogen, (1-4C)Alkyl oder (1-4C)Alkoxy
K steht bevorzugt für einen Rest der Formel (c) oder (d),
R (c) oder
R,
6b
(d)
130009/0759
- 8 - Case 150-4353
worin R und R , Wasserstoff, (1-4C)Alkyl, (2-4C)Hydroxyalkyl mit der
Hydroxygruppe in anderer als 1-Position, -COR0 -COOR0 oder
ο ο
R0 einen (l-12C)Alkyl- oder Phenyl-(1-4C)alkylrest,
ο
R Wasserstoff, Halogen, (1-4C)Alkyl oder (l-4C)Alkoxy,
R^ einen aliphatischen, cycloaliphatischen, carbocyclisch aroma-
D 3.
tischen oder araliphatischen Rest, Halogen, (l-4C)Alkoxy,
-NRnC0(l-6C)Alkyl oder -NR C00(l-6C)Alkyl,
R7 Wasserstoff, Halogen, (1-4C)Alkyl, (l-4C)Alkoxy oder, sofern
R, eine andere Bedeutung als -NR CO(1-6C)Alkyl hat, auch
-NR11C0(l-6C)Alkyl,
R., Wasserstoff, (1-4C)Alkyl, (l-4C)Alkoxy, Halogen, -NR..C0(l-6C)-
R., Wasserstoff, (1-4C)Alkyl, (l-4C)Alkoxy, Halogen, -NR..C0(l-6C)-
OD J-I
Alkyl oder -NR C00(l-6C)Alkyl und
R- Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl
bedeuten.
R- Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl
bedeuten.
Halogen, steht generell für Fluor, Chlor oder Brom. Halogen als Phenylsubstituent
steht vorzugsweise für Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor; Halogen als Alkylsubstituent steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder
Brom, insbesondere für Chlor.
R„ als unsubstituiertes oder substituiertes 'Alkyl enthält bevorzugt 1 oder
2 C-Atome, insbesondere 1 C-Atom; vorzugsweise steht R„ für eine unsubstituierte
Alkylgruppe. R, als Alkyl steht bevorzugt für Methyl oder Aethyl,
insbesondere für Methyl. R„ bzw. R, als Alkoxy steht bevorzugt für Methoxy
oder Aethoxy, insbesondere für Methoxy.
Eine für R_ definierte Monoalkylaminogruppe enthält bevorzugt eine Methyloder
Aethyl- und besonders bevorzugt eine Methylgruppe; eine Dialkylacinogruppe
enthält bevorzugt Methyl- und/oder Aethyl-, insbesondere Methyl- . gruppen. Eine (1-4C)Alkylgruppe in N-Alkyl-N-alkylcarbonyl- oder -N-alkoxycarbonyl-amino
als R„ bedeutet bevorzugt Methyl. Als Alkylcarbonylasino
steht insbesondere bevorzugt Acetylamino; Alkoxycarbonylamino steht
bevorzugt für Alkoxy(1-4C)-carbonylamino und insbesondere für Methoxy-
oder Aethoxycarbonylamino sowie für Alkoxy(8-12C)-carbonylamino.
R steht vorzugsweise für R' als Wasserstoff, Halogen, (l-4C)Alkyl, (1-4C)-Alkoxy
oder Acetylamino; weiter bevorzugt für R" als Wasserstoff, Chlor,
130009/0759
- 9 - Case 150-4353
(l-2C)Alkyl, (l-2C)Alkoxy oder Acetylar.ino; weiter bevorzugt für R"' als
Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylar.ino und besonders bevorzugt
für Wasserstoff.
R. steht vorzugsweise für R' als Wasserstoff, Halogen, (l-2C)Alkyl oder
(l-2C)Alkoxy; weiter bevorzugt für R" als Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und besonders bevorzugt für Wasserstoff. Vorzugsweise bedeutet
R Wasserstoff, wenn R~, R', R" oder R1'' für Acetylarcino steht.
Bedeuten R„ und R, beide Wasserstoff, so befindet sich die Sulfogruppe
vorzugsweise in 3- oder 4-Stellung (bezogen auf die Azogruppe in Stellung l);ist zusätzlich zur Sulfogruppe ein weiterer Rest R
oder R, in anderer Bedeutung als Wasserstoff zugegen, so sind vorzugsweise die Positionen 2,4; 2,5; 2,6 oder 3,4 und besonders bevorzugt
die Positionen 2,4 oder 2,5 besetzt; sind neben der Sulfogruppe zwei weitere Reste R„ und R, in anderer Bedeutung als Wasserstoff zugegen,
so nehmen die drei Substituenten vorzugsweise die Stellungen 2,3,5; 2,4,5 oder 2,4,6 ein und ganz besonders bevorzugt die Stellungen
2,4,5 oder 2,4,6.
Insbesondere bevorzugt enthält der Rest der Formel (a) R und R in
der Bedeutung von Wasserstoff und die Sulfogruppe in Stellung 3 oder 4 oder einen weiteren Rest R^ oder R in der Bedeutung von Chlor,
Methyl oder Methoxy neben der Sulfogruppe bevorzugt in den Positionen 2,4 oder 2,5 oder eine Acetylaminogruppe in Stellung 4 oder 5 neben
der Sulfogruppe in Stellung 2 oder zwei weitere Reste R_ und R, in der
Bedeutung von Methyl, Methoxy urd/oder Chlor mit der Sulfogruppe in
den bevorzugten Positionen 2,4,5 oder 2,4,6.
Ist der Naphthylrest der Formel (b) in 1-Stellung gebunden, so befindet
sich die Sulfogruppe bevorzugt in Position 4, 5, 6, 7 oder 3, besonders bevorzugt in Position 4 oder 5; ist er in 2-Stellung gebunden, so befindet
sich die Sulfogruppe bevorzugt in Position 1, 5, 6, 7 oder 8, besonders bevorzugt in Position 1, 5 oder 6.
Bevorzugt steht der Rest (b) für (b ) als 4- oder 5-Sulfonaphthyl-l
oder als 1-, 5- oder 6-Sulfonaphthyl-2.
R_ bzw. R1., als unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl ist bevorzugt
unverzweigt und steht vorzugsweise für Methyl oder Aethyl oder
für 2-Hydroxyäthyl oder 2- oder 3-Hydroxypropyl. Als Gruppe -COR0
enthält es bevorzugt den Rest R' in der Bedeutung von geradkettigem
130009/0758 ORiGiNAL INSPECTED
- 10 - Case 150-4353
oder verzweigtem (l-4C)Alkyl oder Phenyl-(1-2C)alkyl, insbesondere den
Rest R" als Methyl, Aethyl oder Benzyl; als Gruppe -COOR0 enthält es
Oa ο
bevorzugt den Rest R', als geradkettiges oder verzweigtes (l-12C)Alkyl
ob
oder Phenyl-(l-3C)alkyl, weiter bevorzuge den Rest R" als geradkettiges
OD
oder verzweigtes (8-12C)Alkyl oder Benzyl und insbesondere den Rest R'''
/F^ R
als (8-12C)Alkyl. Als Rest -S02\3;f 9 trägt es als Substituenten Rg
als (8-12C)Alkyl. Als Rest -S02\3;f 9 trägt es als Substituenten Rg
in der Bedeutung von Halogen insbesondere Chlor, in der Bedeutung von
Alkyl vorzugsweise Methyl oder Aethyl, insbesondere Methyl, und von Alkoxy vorzugsweise Methoxy oder Aethoxy.
R_ steht bevorzugt für R' als Wasserstoff, Methyl, Aethyl, 2-Hydroxy-
äthvl, -COR" , -COOR' , Phenylsulfonyl oder Tosyl; weiter bevorzugt für
ba ob
R'' als Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder -COOR1' (insbesondere -COOR1'');
5a " ob ob
weiter bevorzugt für R'" als Wasserstoff, Methyl oder Aethyl; insbesondere
für R_ als Wasserstoff oder Methyl und gan2 besonders bevorzugt
für Wasserstoff.
R steht bevorzugt für R' als Wasserstoff, unverzweigtes (l-4C)Alkyl,
2-Hydroxyäthyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, "COR' , -COOR' Phenylsulfonyl
oder Tosyl; weiter bevorzugt für R" als Wasserstoff, unverzweigtes
(l-4C)Alkyl, -COR" , -COOR" (insbesondere -COOR"'), Phenylsulfonyl oder
oa ob öd
Tosyl; weiter bevorzugt für R"' als Wasserstoff oder unverzweigtes
(l-4C)Alkyl, insbesondere für R1-, als Methyl oder Aethyl und ganz besonders
als Methyl.
R^1 als Alkyl in dea Resten Pv , R,., oder R-, bedeutet vorzugsweise Methyl
11 oa ob /
oder Aethyl und insbesondere Methyl.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl, insbesondere für Wasserstoff.
R als aliphatischer, ·cycloaliphatischer, carbocyclisch aromatischer
6a
oder araliphatischer Rest kann übliche Substituenten z.B. aus der Reihe
Halogen (Fluor, Chlor, Brom), (l-4C)Alkyl und (l-4C)Alkoxy sowie, insbesondere für einen aliphatischen Rest, auch Hydroxy- oder Cyangruppen
tragen.
R als aliphatischer Rest steht vorzugsweise für eine urisubstituierte,
unverzweigte oder verzweigte (l-lÜC)Alkylgruppe, die weiter bevorzugt 1-6
C-Atome und insbesondere 1-4 C-Atonie enthält; als cycloaliphatischer Rest
steht er bevorzugt für Cycloalkyl mit 5-7, besonders mit 6 C-Atomen; als
1 30009/0759
ΠΟΡΥ
- 11 - Case 150-4.
Rest der carbocyclisch aromatischen bzw. araliphatischen Reihe steht er
bevorzugt für einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- bzv.
Phenyl-(l-4C)alkyl-rest, der durch Halogen, (l-4C)Alkyl ur.d/oder (1-4C)-Alkoxy
substituiert ist.
R, als Halogen steht vorzugsweise für Chlor; als Alkoxy vorzugsweise
für Methoxy oder Aethoxy.
R, als -NCOAlkyl oder -XCOOAlkyl enthält bevorzugt (1-4C)-, insbesondere
oa
(1 oder 2C)Alkylgruppen.
R, bedeutet bevorzugt Ri als unverzweigtes oder verzweigtes (1—6C)Alkyl,
Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Chlor, Methoxy, Aethoxy oder Acetylamino;
weiter bevorzugt für R" als unverzweigtes oder verzweigtes (l-4C)Alkyl, Benzyl, Chlor, Methoxy oder Aethoxy, insbesondere für R'" als unver-
zweigtes oder verzweigtes (l-4C)Alkyl oder Chlor.
R als Halogen bedeutet bevorzugt Chlor; als Alkyl steht e.s bevorzugt für
Methyl oder Aethyl, insbesondere für Methyl; als Alkoxy bevorzugt für Methoxy oder Aethoxy, insbesondere für Methoxy. R7 als -NCOAlkyl enthält
bevorzugt (1-4C)-, insbesondere (1 oder 2C)Alkylgruppen und bedeutet besonders bevorzugt Acetylanino.
R7 steht bevorzugt für R' als Wasserstoff, Chlor, Methyl, Aethyl, Methoxy,
Aethoxy oder Acetylamino; weiter bevorzugt für R" als Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylanino und insbesondere für Wasserstoff.
R,, als Halogen bedeutet bevorzugt Chlor oder Brom; als Alkvl steht es
ob
bevorzugt für Methyl oder Aethyl, insbesondere für Methyl; als Alkoxy
vorzugsweise für Methoxy oder Aethoxy, insbesondere für Methoxy. R,, als -NCOAlkyl oder -XCOOAlkyl enthält bevorzugt eine (l-4C)Alky!-
gruppe, insbesondere die Methylgruppe.
R,,, bedeutet bevorzugt R' als Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl,
ob ob
Methoxy, Aethoxy oder Acetylandno; weiter bevorzugt R" als Wasserstoff,
Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylanino, und insbesondere bevorzugt Wasserstoff.
A steht bevorzugt für den Rest (a ) als Rest (a) mit R„ und R, in der
Bedeutung von R' und R' oder für den Rest (b ); weiter bevorzugt für den
Rest (a„) als Rest (a) mit R_ und R, in der Bedeutung von R" und R) oder
2. 3 4 j 4
für den Rest (b ); weiter bevorzugt für den Rest (a ) als Rest (a) nit
R in der Bedeutung von R1'' , insbesondere als Wasserstoff, und mit R, in
1 30009/0759
COPY
Case
der Bedeutung von R", insbesondere als Wasserstoff, wobei in den Resten
(a ) bis (a ) die Substituenten sich jeweils in den vorstehend als bevorzugt angegebenen Positionen befinden.
K steht bevorzugt für den Rest (c ) als Rest (c) mit R als R' , R als
JL 5 3- 33. O 3.
R' und R., als R' oder für den Rest Cd1) als Rest (d) mit Rc, als R' und
ο a / / i bo 5 b
insbesondere R" und R,, als R' ; weiter bevorzugt für den Rest (c_) als
5b ob ob 2
Rest (c) mit R als R^, Rßa als R" und R als R" oder für den Rest (d2)
als Rest (d) mit R,., als R1" und R^1 als R' ; weiter bevorzugt für den
5b 5b ob. ob
Rest (c ) als Rest (c) mit R_ als R , insbesondere als Wasserstoff, Rfi
als R'" und R als Wasserstoff oder für den Rest (d0); weiter bevorzugt
D 3. / JL
für den Rest (d.) als Rest (d) mit Rcl_ als R1J' und R,, als R" ; insbeson-J
5b 5b ob .ob
dere bevorzugt für den Rest (d.) als Rest (d) mit Rn, als Rri , insbesondere
4 5b 5b
als Methyl, und R,, als Wasserstoff, ob
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
(1) A für den Rest (a ) oder Cb1) steht;
(2) A für den Rest (a2) oder (b.^ steht;
R und R-(4) K für den Rest (c ) oder (d ) steht;
(3) R. für R', R„ für R' und R- für Wasserstoff stehen;
(5) K für den Rest (C3) oder (d^ steht; -
(6) K für den Rest (d ) steht;
(7) solche entsprechend der Formel Ia,
A-N = N
N = N - K„
NHR2
worin A„ den Rest (a2)
Ia und
K2 den Rest Cd3)
bedeutet;
(8) solche von (7) worin A den Rest Ca3) bedeutet;
130009/0759
- 13 - Case 150-4353
(9) solche von (7), worin K den Rest (d,) und insbesondere den Rest
o bedeutet;
(10) solche von (7)-(9), worin R" für R'" , insbesondere für Wasserstoff
und R" für R ' , insbesondere für -COCH. stehen.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfcsruppe stellt keinen kritischen
Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chenie anionischer
Farbstoffe übliches nicht chroncphores Kation handeln, beispielsweise
ein Alkalimetallion oder ein unsubstituiertes oder substituiertes Ammonium!on. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium,
"Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetranethylanmonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolaurr.onium.
"Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetranethylanmonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolaurr.onium.
Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen einschliesslich Ammonium,
davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Die Disazoverbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man die
Diazoniumverbindung eines Monoazoanins der Formel II
A-N = K-/( Yv-NH II
NR2R10
auf eine Kupplungskomponente der Phenolreihe kuppelt und gegebenenfalls
Folgereaktionen wie Alkylierung oder Acylierung anschliesst.
So werden Verbindungen der Formel Ib,
1I A1 - N = N—(( })—N = N - K, Ib
worin A den Rest (a) oder (b) und
K den Rest (c) oder (d)
bedeuten und R1 , R~ und R wie oben definiert sind, hergestellt, indem man
bedeuten und R1 , R~ und R wie oben definiert sind, hergestellt, indem man
a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel Ix,
- N = N-YQV-N = ν - Κχχ Ix
NR2R10
130009/0759
Case 150-4
43§ΐ)28838
worin K den Rest der Formel (aj oder (b )
Xx -λ. .χ
OH
R? oder
OH
6 a
6b
bedeutet, oder Gemischen davon
die Diazoniumverbindung eines Monoazoamins der Formel Ha
R1
Ha
KR2R10
in Form der freien Säure oder als Salz
in Form der freien Säure oder als Salz
oder Gemischen davon
auf ein Phenol der Formel IHa oder IHb
OH
OH
IHa
oder
IHb
kuppelt oder
b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ib, worin R resp. R
eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat, eine Verbindung der
Formel Ix oder ein Gemisch davon veräthert oder acyliert.
j D
Die Diazotierung eines Monoazoamins der Formel II oder Ha erfolgt nach
an sich bekannten Methoden.
Die Kupplungsreaktion wird auf an sich bekannte Weise in alkalischem
Medium im pH-Bereich 9-13, bevorzugt bei pH 10-12 vorgenommen. Ebenso werden Veretherung oder Acylierung beispielsweise einer Verbindung der
Formel Ix nach an sich bekannter Methode durchgeführt.
130009/0759
- 15 - Case 150-4353
Vorzugsweise wird die Veretherung mit dem entsprechenden Dialkylsulfat
oder Alkylenoxid in wässrigem, laugenalkalischem Medium, vorzugsweise
bei einem pH-Wert zwischen 9 und 11, und bei einer Temperatur von 30 bis 900C, vorzugsweise bei AO bis 700C vorgenommen.
Die Acylierung wird vorzugsweise mit dem entsprechenden Säurechlorid
in wässrigem, sodaalkalischem Medium, vorzugsweise bei pH—Werten von
8 bis 10, und bei Temperaturen zwischen 30 bis 900C, vorzugsweise
zwischen 60 und 700C durchgeführt.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte
Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden. Für gewöhnlich fallen die Verbindungen der Formel I in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen
in Form ihrer Salze an. Gewünschtenfalls kann nach an sich
bekannten Verfahren eine Ueberführung in die freie Säure oder auch
eine Umsalzung vorgenommen werden.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt oder sie können auf an
sich bekannte Weise durch schwach saure bis neutrale Kupplung der Diazoniuiwerbindung eines Amins der Formel A-NH auf das entsprechende
Anilin der Formel IV
NR2R10
oder dessen mit t*S-Methansulfonsäure umgesetztes Derivat hergestellt
werden. Aniline der Formel IV wie auch die Phenole der Formel IHa oder IHb sind entweder bekannt oder sie können analog zu an sich
bekannten Methoden erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel I stellen anionische Farbstoffe dar und
können für das Färben oder Bedrucken von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten verwendet werden. Geeignete Substrate
schliessen Materialien ein, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, aus Leder, Polyurethanen oder basisch modifizierten
Polyolefinen bestehen oder diese enthalten.
Mit besonderem Vorteil werden die Farbstoffe jedoch für das Färben
oder Bedrucken von Fasermaterial, welches aus natürlichen oder synthe-
130009/0759
- 16 - Case 150-4353
tischen. Polyamiden wie Wolle, Seide und insbesondere'Nylon besteht
oder diese enthält, sowie auch besonders, vorteilhaft im Teppichdruck
eingesetzt.
Die Verbindungen der Formel I oder Gemische davon können als solche
oder auch in Form von flüssigen oder festen Präparationen eingesetzt werden.
Die Verarbeitung zu stabilen flüssigen, beispielsweise konzentrierten
wässrigen, oder festen Färbezubereitungen kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln wie
Wasser, gegebenenfalls unter Zugabe von üblichen Hilfsmitteln, beispielsweise
eines Lösungsvermittlers wie Harnstoff, oder dann durch Mahlen oder Granulieren. Solche Zubereitungen können beispielsweise
nach den Angaben der französischen Patentschriften 1.572.030 oder 1.581.900 erhalten werden.
Ebenso besteht die Möglichkeit, die Verbindungen in Form von kaltdispergierbaren
Präparationen einzusetzen. Dazu werden z.B. die Farbstoffe in Gegenwart eines oder mehrerer üblicher anionischer Dispergatoren
und gegebenenfalls weiterer üblicher Hilfsmittel auf dem Wege einer Trocken- oder Nassmahlung mit dem Dispersionsmedium Wasser einer
mechanischen Zerkleinerung unterworfen und gegebenenfalls anschliessend
durch Zerstäubung getrocknet. Die so hergestellten Präparationen verteilen sich bei Einbringen in kaltes Wasser wieder in feindisperser
Form.
Das Fasermaterial kann dabei nach beliebigen geeigneten Methoden gefärbt
werden, insbesondere nach dem Klotzverfahren oder Ausziehfärbeverfahren, wovon letzteres bevorzugt ist, da die Verbindungen der Formel I
neutralziehende Farbstoffe sind. Ebenso geeignet ist die Anwendung im "Space-Dyeing"-Verfahren.
Weiter besitzen die Farbstoffe der Formel I gute Löslichkeit, ein gutes Neutralziehvermögen verbunden mit gutem Aufbauvermögen, gute
Migrierfähigkeit und sie egalisieren gut, insbesondere lassen sich streifig färbendes Nylon deckende Färbungen erreichen. Die mit den
Farbstoffen der Formel I oder Gemischen davon erreichten Färbungen zeigen bemerkenswerte Lichtechtheit; ausserdem weisen die Färbungen
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- 17 - Case 150-4353
sonstige gute Al1gerneinechtheiten vie gute Nassechtheiten, insbesondere
Wasch-, Wasser-, Walk- und Schweissechtheit auf.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I besitzen gute Kombinierbarkeit
mit anderen neutralziehenden Farbstoffen, vor allem in wichtigen Trichromien. Es resultieren Ton-in-Ton-Färbungen, für welche die oben
erwähnten guten Eigenschaften erhalten bleiben; insbesondere zeigen die
Färbungen kein Catalytic Fading.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die
Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
17,3 Teile l-Aminobenzol-3-sulfonsäure als Natriumsalz werden in 80
Teilen Wasser gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt und unter Rühren langsam zu einer Mischung aus 50 Teilen Eis und 28 Teilen Salzsäure
(30%-ig) zulaufen gelassen. Nach einer Stunde bei 5-10° wird überschüssige
salpetrige Säure mit wenig Amidosulfonsäure zersetzt. Die erhaltene Suspension des Diazoniumsalzes wird zu einer Lösung von 18,7
Teilen 3-Aminoacetanilid als Hydrochlorid und 5 Teilen kalzinierter
Soda in 150 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis unter Rühren bei 0-5° gegeben, wobei der pH durch Zusatz von kalzinierter Soda bei 6-7 gehalten
wird. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde nachgerührt; anschliessend wird die erhaltene Monoazoverbindung mit Kochsalz ausgefällt und nach
Filtration mit 5%-iger Natriumchloridlösung gewaschen. Die Paste der so hergestellten Monoazoverbindung wird in 170 Teilen
Wasser von 60° gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt. Diese Losung lässt man langsam zu einer Mischung aus 60 Teilen Eis und 28
Teilen Salzsäure tropfen; die Temperatur wird durch Eiszugabe bei 5-10°
gehalten. Nach zwei Stunden wird überschüssige salpetrige Säure durch Amidosulfonsäure zersetzt. Die Suspension der Diazoniumverbindung wird
langsam einer Lösung von 9,5 Teilen Phenol und 13 Teilen Natronlauge (30%-ig) in 140 Teilen Wasser bei Raumtemperatur zugegeben, nach
15 Minuten ist die Kupplung beendet. Durch pH-Einstellung auf 9 und Aussalzen mit Kochsalz wird der Farbstoff ausgefällt; er wird durch
Filtration isoliert, mit 5%-iger Natriumchlorid lösung gewaschen und
130009/0759
- 18 - Case 150-4353
getrocknet. Der Farbstoff entsprechend der Formel
N = N (Cj)—OH
NHCOCH
wird als Natriumsalz isoliert, er färbt natürliche und synthetische
Polyamide in rotstichig gelben Tönen. Die Färbungen zeigen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Die Veretherung der freien Eydroxygruppe im Disazofarbstoff des Beispiels
1 wird wie folgt durchgeführt. Dazu wird der abfiltrierte und nachgewaschene Disazofarbstoff des Beispiels 1 als Paste in Wasser von 45-50°
mit 10 Teilen Natronlauge (30%-ig) gelöst. Diese Lösung wird unter
kräftigem Rühren mit 25 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Gleichzeitig hält man den pH durch Zugabe von 30%-iger Natronlauge bei 10,5-11,0.
Die Methylierung ist nach vier Stunden beendet; durch Einstreuen von
Kochsalz wird die Fällung des Farbstoffes vervollständigt. Man filtriert, wäscht mit 5%-iger Natriumchloridlösung und trocknet. Der erhaltene
Disazofarbstoff entsprechend der Formel
N = N—\O/ N = N
KHCOCH,
wird als Natriumsalz isoliert, er färbt natürliche und synthetische
Polyamide in rotstichig gelben Tönen, die Färbungen zeigen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Wird in Beispiel 1 anstelle der l-Aminobenzol-3-sulfonsäure ein Gemisch
aus l-Aminobenzol-3- und -4-sulfonsäure (etwa im Verhältnis 1:1) eingesetzt,
so erhält man das entsprechende Disazofarbstoffgemisch, das auch gemäss Beispiel 2 veräthert werden kann. Dieses Färbstoffgemisch
(sowohl mit freier Hydroxygruppe wie auch mit Methoxygruppe) eignet sich insbesondere wegen seiner guten Löslichkeit zum Färben von natürlichen
und synthetischen Polyamiden, wobei Färbungen von rotstichig gelben Tönen und von guten Licht- und Nassechtheiten erreicht werden.
130009/0769
Case 150-
11J28838
In den folgenden Tafeln sind weitere Verbindungen der Formel I angeführt,
die analog dem in Beispiel 1 oder 2 beschriebenen Verfahren hergestellt werden können und die abhängig von den Isolierungsbedingungen
als Natriumsalze erhalten werden.
Die Farbstoffe entsprechen der allgeneinen Formel A
K=N
N=N
SO3H
für Tabelle 1;
der allgemeinen Formel B
der allgemeinen Formel B
N = N
51 0/
SO0H für Tabelle 2;
der allgemeinen Formel C A-N=N
für Tabelle 3.
NHR„
N = N
N = N-
NHR„
Der Farbton der mit diesen Farbstoffen der Beispiele 3-105 auf natürlichen
und synthetischen Polyamiden und insbesondere auf Nylon erreichten Färbungen ist jeweils in der letzten Kolonne unter dem Symbol
I angegeben; es bedeutet dabei
a = rotstichig gelb b = orange c = Scharlach d = rot
e = gelbstichig rot f = braunstichig gelb g = braunstichig rot
h = braun.
Diese Polycuidfärbungen zeigen gute Licht- und Nassechtheiten.
130009/0759
Tabelle 1 / Formel A
Case 150-4353
| Bsp. Nr. |
Stellung SO3H |
R3 | Ri | R2 | R5 | I |
| 3 | 4 | H | H | COCH | H | a |
| 4 | 4 | H | H | do. | CH3 | a |
| 5 | 3 | H | OCH3 | do. | H | C |
| 6 | 3 | H | do. | do. | CH3 | C |
| 7 | 4 | H | do. | do. | do. | C |
| 8 | 4 | H | do. | do. | C2H5 | C |
| 9 | 4 | H | H | do. | Tosyl | a |
| 10 | 3 | H | H | CONH2 | H | a |
| 11 | 3 | H | H | do. | CH3 | a |
| 12 | 2 | -NHCOCH (4) | H | COCH3 | H | a |
| 13 | 2 | do. | H | do. | CH3 | a |
| 14 | 2 | -NHCOCH3(5) | H | do. | do. | a |
| 15 | 3 | H | CH3 | do. | do. | a |
| 16 | 3 | H | OCH3 | do. | C2H5 | C |
| 17 | 4 | CH3(2) | do. | do. | CH3 | C |
| 18 | 4 | do. | CH 3 |
do. | do. | a |
| 19 | 4 | do. | do. | do. | C2H5 | a |
| 20 | 5 | do. | H | do. | CH3 | b |
| 21 | 2 | CH3(4) | OCH3 | do. | do. | C |
| 22 | 5 | OCH3(2) | H | do. | C2H5 | b |
| 23 | 2 | Cl(4) | H | do. | CH3 | a |
| 24 | 2 | do. | H | do. | Tosyl | a |
| 25 | 5 | Cl(2) | H | do. | CH3 | a |
| 26 | 3 | H | OCH3 | do. | COOCH3 | b |
| 27 | 3 | H | do. | do. | COOCH2CH(CH3)2 | b |
| 28 | 3 | H | do. | do. | COOC10H21(U) | b |
| 29 | 4 | CH3(2) | do. | do. | C2H5 | C |
| 30 | 4 | Cl(2) | do. | do. | CH3 | C |
| 31 | 2 | -NHCOCH (4) | do. | do. | do. | C |
| 32 | 3 | H | H | COC2H5 | do. | a |
| 33 | 4 | H | H | do. | do. | a |
130009/0759
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Case 150-4353
| Bsp. Nr. |
Stellung SO3H |
R3 | Rl | R2 | R5 | I |
| 34 | 4 | H | OCH3 | COC2H5 | C2H5 | C |
| 35 | 3 | H | H | do. | do. | a |
| 36 | 3 | H | H | do. | Tosyl | a |
| 37 | 5 | Cl(2) | H | COOCH3 | CH3 | a |
| 38 | 5 | do. | CH3 | do. | do. | a |
| 39 | 2 | CH3(4) | OCH3 | do. | do. | C |
| 40 | 2 | do. | H | do. | do. | a |
| 41 | 2 | do. | H | do.. | C2H5 | a |
| 42 | 5 | OCH3(2) | H | do. | CH3 | b |
| 43 | 4 | H | H | do. | C2H5 | a |
| 44 | 4 | H | H | COOC H | CH3 | a |
| 45 | 3 | H | OCH3 | CONH2 | do. | C |
| 46 | 4 | H | do. | do. | do. | C |
| 47 | 4 | H | H | do. | Tosyl | a |
1300G9/0759
Tabelle 2 / Formel B
| Bsp. Nr. |
Stellung SO3H |
R3 | R4 | Rl | OR5 | R6 | R7 | I |
| 48 | 4 | H | H | H | 0H(2) | Cl(5) | H | a |
| 49 | 4 | H | H | H | OCH3(2) | do. | H | a |
| 50 | 3 | H | H | H | 0H(2) | do. | H | a |
| 51 | 3 | H | H | H | 0CH3(2) | do. | H | a |
| 52 | 3 | H | H | OCH3 | 0H(2) | do. | H | g |
| 53 | 3 | H | H | do. | OCH3(2) | do. | H | e |
| -1 54 CjO |
3 | H | H | CH3 | 011(2) | C(CH3)3 (5) | H | b |
| 000 Ul Ul CTi Ul |
3 3 |
H H |
H H |
OCH3 do. |
do. OC2H5(2) |
do. CH3(5) |
CH3O) H |
d d |
| 4 | H | H | do. | 0CH3(2) | CH(CH3)2 (5) | H | d | |
| <=> 58 | 4 | H | H | CH3 | 0H(2) | CH3(5) | H | b |
| <* 59 | 3 | H | H | OCH3 | OCH3(4) | -NHCOCH3(3) | H | b |
| 60 | 3 | H | H | do. | OC2H5(4) | do. | H | C |
| 61 | 3 | H | H | CH3 | do. | -NHCOCH (2) | H | d |
| 62 | 4 | H | H | OCH3 | OCH3(4) | do. | H | d |
| 63 | 5 | CH3(2) | H | H | do. | CH3(2) | H | b |
| 64 | 6 | do. | CH3(4) | OCH3 | OC2H5(4) | H | H | C |
| 65 | 2 | Cl (5) | do. | CH3 | OCH3(4) | H | H | a |
| 66 | 4 | Cl(2) | Cl(5) | OCH3 | do. | H | H | C |
| 67 | 4 | do. | do. | H | do. | H | H | a |
| 68 | 3 | H | H | H | do. | -NHCOCH (2) | H | b |
NJ
CO
Ul
Co OO
co
OO
co
ο
ο
| Stellung | 3 | R | 4 | R | 1 | Tabelle 2 / | 5 | (Fortsetzung) | 6 | i R-7 |
I | |
| Bsp. | SO^H | H | H | H | OR | OCH3(4) | R | -NHCOCH (3) | 7 | |||
| Nr. | 3 | H | H | OC2H5 | do. | H | H | a | ||||
| 69 | 4 | H | H | H | 0H(2) | CII3(S) | H | C | ||||
| 70 | 3 | H | H | H | OCH3(2) | do. | -NHCOCH (3) | f | ||||
| T, | 3 | H | H | H | OC2H5(4) | -NHCOCH (2) | do. | a | ||||
| 72 | 3 | H | H | OCH3 | OCH3(A) | do. | H | b | ||||
| 73 | 4 | H | H | do. | OCH3(2) | -NHCOCII (5) | H | d | ||||
| 74 | 3 | H | H | do. | OCOOCH (4) | -NHCOCH (2) | H | S | ||||
| 75 | 3 | H | H | do. | OCOOCH CrI r,,3(4) | do. | H | d | ||||
| 76 | 3 | H | H | do. | J 0C00C10H21(n)(4) |
do. | H | d | ||||
| 77 | 3 | H | H | do | OC2H5 (2) | -NHCOCH3(5) | H | d | ||||
| 78 | 3 | H | H | do. | OC2H5(4) | -NHCOCH (2) | H | g | ||||
| 79 | 3 | H | H | do. | OCH (4) | Cl(2) | H | d | ||||
| 80 | 3 | H | H | do. | OH (2) | C(CH3)3(5) | H | C | ||||
| 81 | 3 | H | H | do. | OCH3(4) | CH3(2) | H | g | ||||
| 82 | 3 | Cl(2) | H | do. | 0H(2) | C(CH3)3(5) | H | b | ||||
| 83 | 4 | do. | H | do. | OCH3(4) | do. | H | g | ||||
| 84 | 4 | H | H | do. | 0H(2) | CH3(5) | H | C | ||||
| 85 | 3 | Cl(2) | H | do. | OCH3(4) | -NHCOClU (2) j |
-NHCOCH (3) | h | ||||
| 86 | 4 | H | H | do. | do. | OClI3 (2) | H | d | ||||
| 87 | 3 | OCH3(2) | CH3(5) | do. | 0H(4) | H | H | C | ||||
| 88 | 4 | do. | do. | do. | OCH (4) | H | H | C | ||||
| 89 | 4 | H | H | do. | do. | -NHCOCH (2) | H | C | ||||
| 90 | 3 | H | C | |||||||||
| 91 | ||||||||||||
CO
O
N)
CD
CO
CO
OO
co ft)
Ln C I
- 24 Tabelle 3 / Formel C
Case 150-435
| Bsp. Nr. |
A | Rl | R2 | OR5 | R6 | I |
| .92 | 4-Sulfonaph thy1-1 | H | COCH3 | OH (4) | H | C |
| 93 | do. | H | do. | OCH3(4) | H | C |
| 94 | 5-Sulfonaphthyl-l | H | do. | do. | H | C |
| 95 | do. | H | COC2H5 | do. | H | C |
| 96 | do. | H | CONH2 | do. | H | C |
| 97 | do. | H | COCH | OH (2) | Cl (5) | C |
| 98 | 6-Sulfonaphthyl-2 | H | do. | OH (4) | H | b |
| 99 | do. | H | do. | OCH3(4) | H | b |
| 100 | do. | CH3 | do. | do. | H | C |
| 101 | do. | OCH3 | do. | do. | H | d |
| 102 | do. | H | do. | OCH3(2) | Cl(5) | b |
| 103 | 5-Sulfonaphthy1-2 | H | do. | 0H(4) | H | b |
| 104 | do. | H | do. | OCH3(4) | H | b |
| 105 | 1-Sulfonaphthyl-2 | CH3 | do. | do. | H | C |
Analog zu der Verfahrensweise der Beispiele 1 und 2 kann bei Einsatz der
entsprechenden Ausgangsmaterialien auch der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
N = N
= N
NCOCH,
0CH„
CH3
entspricht, hergestellt werden, der als Natriumsalz erhalten wird. Der
Farbstoff färbt natürliche oder synthetische Polyamide in scharlachroten Tönen.
Die Farbstoffe der Beispiele 1-106, die als Natriumsalze erhalten werden,
können in Abhängigkeit von den Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen auch
in Form der freien Säure oder in einer anderen Salzform, beispielsweise mit einem der in der Beschreibung weiter angeführten Kationen, hergestellt
werden.
130009/0759
Färbevorschrift
In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreien Natriumsulfat und
2 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 2 bestehendes Färbebad bringt ran
bei 40° 100 Teile vorgenetztes synthetisches Polyamidgewebe, z.B. Nylon
66, ein.
Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur,
hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes
Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das rotstichig gelb
gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach demselben Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.
Nach der gleichen Vorschrift kann mit den Farbstoffen aus den Beispielen 1 und 3-106 oder mit einer Mischung von zwei oder mehreren Farbstoffen
der Beispiele 1-106 gefärbt werden.
Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Polyamid wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile Farbstoff gemäss Beispiel 2
50 Teile Harnstoff
50 Teile eines Lösungsvermittlers (z.B. Thiodiäthylen—
glykol)
290 Teile Wasser
500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels (z.B. auf
500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels (z.B. auf
Basis von Johannisbrotkernmehl)
20 Teile eines Säurespenders (z.B. Ammontartrat) 60 Teile Thioharnstoff.
Das bedruckte Textilgut wird während 40 Minuten bei 102° (Sattdampf) gedämpft,
dann kalt gespült, anschliessend 5 Minuten bei 60° mit einer verdünnten Lösung eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen und nochmals
kalt gespült. Man erhält einen rotstichig gelben Druck von guten Nass- und Lichtechtheiten.
Auf analoge Weise können Druckpasten hergestellt werden, die als Bestandteil
einen Farbstoff der Beispiele 1 oder 3-106 oder ein Gemisch zweier oder mehrerer Farbstoffe der Beispiele 1-106 enthalten.
130009/0759
Claims (18)
1. Disazoverbindungen der Formel I,
A-N= N—/^n-N = N - κ ι
NR2R10
worin A den Rest einer sulfogruppenhal ti gen Diazokomponente aus der
worin A den Rest einer sulfogruppenhal ti gen Diazokomponente aus der
Anilinreihe oder 1- oder 2-Aminonaphthalinreihe,
K den Rest einer Kupplungskomponente aus der Phenolreihe,
deren freie Hydroxygruppe verethert oder aoyliert sein kann,
R1 Wasserstoff, (l-4C)Alkoxy, (l-4C)Alkyl oder durch Halogen
monosubstituiertes (l-4C)Alky1,
R2 (l-4C)Alkyl, -C0(l-6C)Alkyl, -CUU(l-6C)Alkyl, -CONH2, -CONH-(l-6C)Alkyl,
-C0N[(l-6C)Alkyl] 9, -CONH(2-6C)Hyclroxyalkyl
oder -CON[(2-6C)Hydroxyalkyll0 mit der Hydroxygruppe in anderer
anderer als 1-Positi.on und
R10 Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl
R10 Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl
bedeuten, welche als einzige die im Rest A enthaltene Sulfonsäuregruppe
tragen,
in Form ii.-r freien Säure oder in Salzform sowie Gemischt; der Verbindungen
der Formel I.
2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff, Methyl,
Aetliyl, Methoxy oder Acthoxy bedeutet.
3. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 oder 2, worin R„ für -C0(l~4C)Alkyl,
-C00(l-4C)Alkyl oder -CONH9 steht.
130003/0759
Case 150-4353
4. Eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1-3, worin R,Q Wasserstoff
bedeutet.
5. Eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1-4, worin A für einen Rest
der Formel (a) oder (b)
Ca)
oder
SO3H
α»;
steht, worin
R Wasserstoff, Halogen, (l-4C)Alkyl, durch Halogen monosubstituiertes
(l-4C)Alkyl, (l-4C)Alkoxy, Mono-(l-6C)alkylamino, Di-(l-6C)alkylamino,
Alkyl(1-6C)-carbonylamino, Alkoxy(1-12C)-carbonylamino
oder N-(l-4C)Alkyl-N-[(l-6C)alkyl oder (1-12C)-alkoxy]carbonyl-amino
und
R, Wasserstoff, Halogen, (l-4C)Alkyl oder (l-4C)Alkoxy bedeuten.
6. Eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1-5, worin K für einen Rest
der Formel (c) oder (d)
oder
(d)
steht, worin
R5 und R„ Wasserstoff, (1-4C)Alkyl, (2-4C)Hydroxyalkyl mit der
Hydroxygruppe in anderer als !-Position, -COR_, -COOR oder
-so-
R0 einen (1-12C)Alkyl- oder Phenyl-(1-4C)alkylrest,
R Wasserstoff, Halogen, (l-4C)Alkyl oder (l-4C)Alkoxy, R, einen aliphatischen, cycloaliphatische^ carbocyclisch
aromatischen oder araliphatischen Rest, Halogen, (1-4C)Alkoxy,
130009/0759
- 3 - Case 150-4353
-NR1:LCO(l-6C)Alkyl oder -NR^
R Wasserstoff, Halogen, (1-4C)Alkyl, (l-AC)Alkoxy oder, sofern
R Wasserstoff, Halogen, (1-4C)Alkyl, (l-AC)Alkoxy oder, sofern
Rfi eine andere Bedeutung als -NR..CO(1-6C)Alkyl hat, auch
-NR11CO(1-6C)Alkyl,
Rgb Wasserstoff, (l-4C)Alkyl, (l-4C)Alkoxy, Halogen, -NR CO(1-6C)-
Rgb Wasserstoff, (l-4C)Alkyl, (l-4C)Alkoxy, Halogen, -NR CO(1-6C)-
Alkyl oder -NR COO(l-6C)Alkyl und
R11 Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl
bedeuten.
7. Eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1-6, worin A einen Rest der
Formel (a) mit R- als Wasserstoff, Halogen, (l-4C)Alkyl, (l-4C)Alkoxy
oder Acetylamino und R, als Wasserstoff, Halogen, (l-2C)Alkyl oder (l-2C)Alkoxy, oder einen Rest (b.), der für 4- oder 5-Sulfonaphthyl-l
oder für 1-, 5- oder 6-Sulfonaphthyl-2 steht, bedeutet.
8. Eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1-7, worin K einen Rest
der Formel (c) mit R als Wasserstoff, Methyl oder Aethyl; R- als
ja ba
unverzweigtes oder verzweigtes (l-4C)Alkyl, Benzyl, Chlor, Methoxy
oder Aethoxy und R als Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylamino; oder einen Rest der Formel (d) mit R_, als Wasserstoff
oder unverzweigtes (l-4C)Alkyl und Rfi, als Wasserstoff, Chlor, Brom,
Methyl, Aethyl, Methoxy, Aethoxy oder Acetylann.no bedeutet.
9. Eine Verbindung gemäss Anspruch 6, worin K einen Rest der Formel (c)
bedeutet mit R, als unverzweigtes oder verzweigtes (l-4C)Alkyl, Benzyl, Chlor, Methoxy oder Aethoxy.
10. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 entsprechend der Formel Ia,
- N = N-(TJ) V- N = N - K2 Ia
worin R" Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R2 1- -C0(l-2C)Alkyl, -COO(1-2C)alkyl oder -CONH2,
A den Rest der Formel (a„)
1 30009/0759
COPY
■η"
R3
- 4 - Case 150-4353
(a„) und
SO3H
K den Rest der Formel (d )
K den Rest der Formel (d )
OR»' (d3)
bedeuten, worin
R" für Wasserstoff, Chlor, (l-2C)Alkyl, (l-2C)Alkoxy oder
Acetylamino,
R^ für Wasserstoff, Halogen, (l-2C)Alkyl oder (l-2C)Alkoxy,
Rr1* für Wasserstoff oder unverzweigtes (l-4C)Alkyl und
RV, für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylainino
stehen,
in Form der freien Säure oder in Salzforn oder Gemische davon.
in Form der freien Säure oder in Salzforn oder Gemische davon.
11. Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen der Formel I gemäss
Anspruch 1 oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbxndung eines Monoazoamihs der Formel II
A-N=N
NR2R10
auf eine Kupplungskomponente der Phenolreihe kuppelt und gegebenenfalls
anschliessend veräthert oder acyliert.
12. Verwendung der Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1-10 zum
Färben oder Bedrucken von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten.
13. Verwendung nach Anspruch 12 zum Färben oder Bedrucken von Leder, von
natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Polyurethanen oder basisch modifizierten Polyolefinen.
130009/0759
- 5 - Case 150-4353
14. Verwendung nach Anspruch 13 zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial,
welches aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden besteht oder diese enthält.
15. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von mit anionischen Farbstoffen
anfärbbaren Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung
gemäss einem der Ansprüche 1-10 oder Gemischen davon färbt oder bedruckt.
16. Verfahren gemäss Anspruch 15 zum Färben oder Bedrucken von Leder, von
natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Polyurethanen oder basisch
modifizierten Polyolefinen.
17. Verfahren gemäss Anspruch 16 zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial,
welches aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden besteht oder diese enthält.
18. Die gemäss den Ansprüchen 15-17 gefärbten oder bedruckten Materialien.
130009/0759
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |