DE1469683C - Disazo Verbindungen und ihre Verwen dung zum Farben synthetischer Fasern - Google Patents
Disazo Verbindungen und ihre Verwen dung zum Farben synthetischer FasernInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffe, welche zur Färbung synthetischer Fasern und insbesondere
zur Färbung von Polyester- und Cellulosetriacetatfasern in leuchtenden Farbtönen, welche von
Gelb bis Bräunlichrot reichen, geeignet sind. Neben ausgezeichneten Lichtechtheitseigenschaften besitzen
diese Farbstoffe eine außergewöhnliche Sublimationsechtheit. Das Problem der Lichtechtheit ist bei Polyesterfasern
im allgemeinen durch die Verwendung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe gelöst. Diese
Farbstoffe sind indessen auf den Bereich der gelben und orangen Farbtönungen begrenzt.
Die Sublimationsechtheit hat infolge' der hohen Temperaturen, welchen diese Fasern unterworfen
werden, Tür die Färbung der Polyester- und Cellulosetriacetatfasern
eine erhebliche Bedeutung. Insbesondere bei der Thermofixierung neigt der Farbstoff
zum Sublimieren und schlägt sich auf den kalten Teilen der Apparatur nieder.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel
N=N-Ar-N=N
CH,CH,CN
CH2CH2CN
in welcher X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine CH3- oder OCH3-Gruppe, Ar einen Benzol- oder
Naphthalinkern darstellt und die. Kerne A und Ar gegebenenfalls durch Halogenatome oder durch CH3-
oder OCH3-Gruppen substituiert sind, ausgezeichnete
Affinität für die synthetischen Fasern, insbesondere für die Polyester- und Cellulosetriacetatfasern,
besitzen. Man erhält mit ihnen kräftige gelbe bis braunrote Farbtönungen mit sehr guten Lichtechtheitseigenschaften
und guten Echtheiten gegen Sublimation, Verfärben, Waschen, Seewasser, Schweiß,
Stickstoffoxyde, Thermofixieren und Plissieren. Die Farbstoffe können beispielsweise durch Kupplung
eines diazotierten Aminobenzols, welches gegebenenfalls durch Halogenatome oder durch CH3-
oder CH3O-Gruppen substituiert ist, mit dem Methylomega-sulfoderivat
eines anderen Aminobenzols oder eines alpha-Amino-naphthalins, die durch Halogenatome
oder durch CH3- oder CH2O-Gruppen substituiert
sein können, Verseifung der erhaltenen Mono-, azoverbindung, Diazotieren und Kuppeln in saurem
oder neutralem Milieu mit einem Dicyanoäthylderivat der Formel
/CH2CH2CN
SCH,CH,CN
in welcher X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine CH3- oder OCH3-Gruppe darstellt, hergestellt
werden.
Als Ausgangsprodukt kann man beispielsweise Anilin, Chloraniline, Bromaniline, Toluidine, Anisidine,
Chlortoluidine, Dichloraniline oder Xylidine verwenden; zur Bildung des Zwischenprodukts kann
man Anilin, ortho- oder meta-Toluidin, ortho- oder meta-Anisidin, meta-Chioranilin, para-Xylidin, 2,5-Dimethoxyanilin
oder 2,5-Dimethylanilin verwenden; zur Bildung des Endprodukts kann man Dicyanoäthylanilin,
das in meta-Stellung durch Chlor oder'
eine CH3- oder CH3O-Gruppe substituiert sein kann,
verwenden.
Die Färbung erfolgt nach bekannten Verfahren, beispielsweise unter 100" C mit Trägerstoffen oder
über 100°C unter Druck.
Im Vergleich zu Disazofarbstoffen ähnlicher Struktur,
welche eine oder zwei Hydroxyäthy!gruppen
tragen, besitzen die Farbstoffe nach der Erfindung bedeutend bessere Lichtechtheitseigenschaften. So
sind beispielsweise die erfindungsgemäßen Farbstoffe
CH7CH1CN
CH7CH1CN
CH2CII2CN
CH,CH,CN
wesentlich lichtechter als der Farbstoff der Formel
OCH,
O2N-
-N=N
ι/ V-XT=XT^/ V_xr=XT^/ %
N=N
CH, CH2CH2GN
CH2CH2CN
der aus der französischen Patentschrift 1 300 806, Beispiel 12, bekannt ist. Auch der unbeschriebene und durch
Kupplung von Ν,Ν-Dicyanoäthylanilin mit diazotiertem 4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol erhaltene
Farbstoff der Formel
OCH3
CH9CH2CN
CH7CH9CN
CH,
besitzt deutlich schlechtere Lichtechtheitseigenschaften. ~
Bei Messungen der Lichtechtheit mit dem Fadeometer hatte auf Polyesterfasern der unbeschriebene und
gemäß der französischen Patentschrift 773 212 aus 4-Amino-azobenzol und N-Methyl-N-hydroxyäthylanilin
hergestellte Farbstoff
N=N-
-N=N
CH7CH7CN
1 bis 2, während der erfindungsgemäße Farbstoff (s. Beispiel 2) mit dem gleichen Farbwert
N=N-
-N=N
5 bis 6 hat.
Der Farbstoff der Formel
Der Farbstoff der Formel
CH2CH2CN
CH7CH2CN
N=N-
-N=N
C7H,
CH2CH2CN
und seine Anwendung zur Färbung von Celluloseacetat ist bereits aus der deutschen Patentschrift
640404 bekannt. Aber dieser Farbstoff hat gegenüber Polyesterfasern nur eine sehr schwache Affinität und
schlechte Lichtechtheitseigenschaften. Es war daher nicht voraussehbar, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine ausgezeichnete Affinität zu Polyesterfasern
haben und die damit erhaltenen Färbungen sehr licht- und sublimationsecht sind. Mehrere Patentschriften
(z. B. die USA.-Patentschriften 2782 187 und 2 941 992) erwähnen die Verwendung der Dicyanoäthyl-Derivate
von Anilin und seiner Homologen, aber in keiner von ihnen wird die Herstellung von Diazoverbindungen erwähnt.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewichtsteile.
B e i s ρ i e 1 1
19,8 Teile 4-Amino-azobenzol werden in 40 Teilen Salzsäure von 20° Bc angetcigt, verdünnt und während
2 Stunden mit einer Natriumnitritlösung diazoticrt. Dann werden 22 Teile Ν,Ν-Dicyanoäthyl-meta-toluidin
in 50 Teilen Äthylalkohol gelöst und in die Diazolösung gegossen. Der erhaltene Farbstoff wird
nach mehrstündigem Rühren filtriert und gewaschen. Die Paste wird einem Dispergiermittel zugegeben,
beispielsweise Dinaphthylmethannatriumdisulfonat,
Die nachfolgende Tabelle gibt weitere Beispiele.
getrocknet und zerrieben. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyester- oder Cellulosetriacetatfasern in orangegelben Farbtönen.
| Erste Komponente | Zweite Komponente | Dritte Komponente | Farbtönung | |
| 2 | Anilin | Anilin | N,N-Dicyanoäthyl-anilin | Rötlichgelb |
| 3 | 4-Chlor-2-methyl- amino-benzol |
meta-Anisidin | desgl. | Orangegelb |
| 4 | ortho-Bromanilin | meta-Toluidin | desgl. | Orangegelb |
| 5 | para-Anisidin | Anilin | desgl. | Orangegelb |
| 6 | meta-Chloranilin | meta-Anisidin | desgl. | Orangegelb |
| 7 | Anilin | alpha-Naphthylamin | Ν,Ν-Dicyanoäthyl- meta-toluidin |
Bräunlichrot |
| 8 | 2,4-Dichloranilin | meta-Anisidin | desgl. . | Orange |
| 9 | Anilin | 2,5-Dimethoxyanilin | desgl. | Rotbräunlich |
| 10 | 2,5-Dichloranilin | meta-Toluidin | desgl. | Orange |
| 11 | Anilin | meta-Chloranilin | desgl. | Orangegelb |
| 12 . | para-Chloranilin | para-Kresidin | desgl. | OrangefoT |
| 13 | 2,4-Xylidin | meta-Toluidin | desgl. | Orangerot |
| 14 | ortho-Toluidin | ortho-Toluidin | , desgl. | Orange |
| 15 | Anilin | Anilin | N,N-Dicyanoäthyl- meta-anisidin |
Orangerot |
| 16 | ortho-Chloranilin | meta-Chloranilin | desgl. | Orange |
| 17 | meta-Toluidin | meta-Anisidin | desgl. | Orangerot |
| 18 | Anilin | Anilin ~" | Ν,Ν-Dicyanoäthyl- meta-chloranilin |
Rötlichgelb |
| 19 | ortho-Chloranilin | meta-Anisidin | desgl. | Orange |
| 20 | ortho-Toluidin | ortho-Toluidin | desgl. | Orangegelb |
Man stellt eine Druckpaste aus den folgenden Bestandteilen her:
Farbstoff des Beispiels 15 10 Teile
Natrium-dinaphthylmethan-
disulfonat 14 Teile
Monoäthyläther von Äthylen-
glykol 50 Teile
Wasser 300 Teile
Wäßrige Lösung von Natrium-
chlorat 30 Teile
Verdickungsmittel 600 Teile
Diese Paste wird über eine ausgekehlte Walze auf ein Gewebe aus Polyesterfasern aufgebracht,
welches vorher durch alkalisches Waschen in der Wärme entleimt wurde; man fixiert die Farbe durch
Dampfbehandlung unter Druck bei 130 bis 1400C.
Man spült und behandelt in der Wärme mittels eines
40
45 reduzierenden alkalischen Bades, welches 1 bis 2 g/l
eines Alkylphenol -Äthylenoxyd - Kondensationsprodukts enthält. Das Gewebe wird in einer orangeroten
Farbtönung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gefärbt, wobei die reservierten Teile weiß bleiben.
B ei s ρ i e 1 22
Man stellt ein Foulardierungsbad aus den folgenden Bestandteilen her:
Farbstoff des Beispiels 6 30 Teile
Natrium-dinaphthylmethan-
disulfonat 7 Teile
Verdickungsmittel 5 Teile
Wasser 58 Teile
Ein Polyestergewebestreifen wird mehrmals in dieser Dispersion foulardiert und 1 Minute bei 2000C
thermofixiert. Der Farbstoff, der sehr sublimationsecht ist, verbleibt auf der Faser und schlägt sich nicht
auf den kalten Teilen der Apparatur nieder.
Claims (7)
1. Disazo-Verbindungen der allgemeinen Formel
< Λ >-N=N—Ar—N=N
,CH2CH^CN
^CH2CH2CN
7 8
in welcher X ein Wasserstoff- oder Chloratom 2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anoder
eine CH3- oder OCH3-Gruppe, Ar einen spruch 1 als Farbstoffe zum Färben und BeBenzol-
oder Naphthalinkern darstellt und die drucken von synthetischen Fasern.
Kerne A und Ar gegebenenfalls durch Halogen- 3. Verwendung gemäß Anspruch 2 zum Färben atome oder durch CH3- oder OCH3-Gruppen 5 und Bedrucken von Polyester- oder Cellulosetrisubstituiert sind. ■ acetatfasern.
Kerne A und Ar gegebenenfalls durch Halogen- 3. Verwendung gemäß Anspruch 2 zum Färben atome oder durch CH3- oder OCH3-Gruppen 5 und Bedrucken von Polyester- oder Cellulosetrisubstituiert sind. ■ acetatfasern.
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