FR2465766A1 - Nouveaux composes disazoiques utilisables comme colorants et leur preparation - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET DE NOUVEAUX COMPOSES DISAZOIQUES REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE A SIGNIFIE LE RESTE D'UNE COMPOSANTE DE DIAZOTATION, K REPRESENTE LE RESTE D'UNE COMPOSANTE DE COPULATION PHENOLIQUE, R SIGNIFIE L'HYDROGENE, ALKYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE OU ALCOXY, R REPRESENTE UN GROUPE ALKYLE, ALKYLCARBONYLE, ALCOXYCARBONYLE OU CARBAMOYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE ET R SIGNIFIE L'HYDROGENE OU ALKYLE, ET LEUR PREPARATION. CES COMPOSES PEUVENT ETRE UTILISES COMME COLORANTS POUR LA TEINTURE OU L'IMPRESSION DE SUBSTRATS SUSCEPTIBLES D'ETRE TEINTS PAR DES COLORANTS ANIONIQUES.
Description
La présente invention a pour objet
de nouveaux composés disazolques et leur préparation.
Les composés de l'invention conviennent très bien comme colorants anioniques pour la teinture ou l'impression de substrats susceptibles d'être teints
par des colorants anioniques.
L'invention concerne plus particulièrement les composés disazo!ques répondant à la formule I
R
A - NN = N = N - (I
NR2Rlo dans laquelle A représente le reste d'une composante de diazotation comportant un groupe sulfo et appartenant à la série de l'aniline ou du 1ou 2-aminonaphtalène, K représente le reste d'une composante de copulation appartenant à la série du phénol et dont le groupe hydroxy libre peut être éventuellement étlérifié ou acylé,
R1 signifie un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy conte-
nant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement monosubstitué par un atome d'halogène, R2 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes
de carbone, un groupe carbamoyle, un groupe alkyl-
carbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarbamoyle ou dialkyl-
carbamoyle dont les restes alkyle et alcoxy contiennent dhacun
de 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupe hydroxy-
alkylcarbamoyle ou di-(hydroxyalkyDl)carbamoyle dont les restes hydroxyalkyle contiennent chacun de 2 à 6 atomes de carbone et dont le groupe hydroxy est situé en une position différente de la position i, et Rlosignifie un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, la molécule ne devant contenir qu'un seul groupe sulfo, lequel est situé sur le reste A, ces composés pouvant se présenter sous forme d'acides
libres ou de sels.
L'invention couvre également les mélanges des composés de formule I, sous forme d'acides libres
et/ou de sels.
Lorsque R1 représente un groupe alkyle ou alcoxy, il s'agit de préférence d'un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy, en particulier d'un groupe méthyle ou méthoxy; lorsque R1 signifie un groupe alkyle substitué par un atome d'halogène, il s'agit de préférence
d'un groupe monochlorométhyle ou monochloroéthyle.
R1 a de préférence la signification de R{, ce symbole R' représentant un atome d'hydrogène
ou un groupe méthyle, éthlyle, méthoxy ou éthoxy.
En particulier, R1 a la signification de R1, c'est-à-dire
un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou méthoxy.
Plus particulièrement, R1 représente R"', c'est-à-dire un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy, notamment
un atome d'hydrogène.
Lorsque R2 représente un groupe alkyle, il s'agit de préférence d'un groupe méthyle ou éthyle, en particulier d'un groupe méthyle.Lorsque R2 représente un groupe alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarbamoyle ou dialkylcarbamoyle, les restes alkyle présents dans ces groupes contiennent de préférence de 1 à 4 atomes de carbone et signifient en particulier un groupe méthyle ou éthyle, plus particulièrement un groupe méthyle. Les groupes hydroxyalkyle préférés, contenus dans le
symbole R2,sont les groupes 2-hydroxyéthyle ou 2- ou 3-
hydroxypropyle. R2 représente de préférence R, ce symbole R2 signifiant un groupe carbamoyle ou alkylcarbonyle ou
alcoxycarbonyle dont le reste alkyle ou alcoxy contient-
de 1 à 4 atomes de carbone. En particulier, R2 signifie R", ce symbole R2 représentant un groupe acétyle,
2 2
propionyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou carbamoyle.
Plus particulièrement,R2 représente R2' c'est-à-dire un groupe acétyle, méthoxycarbonyle ou carbamoyle, notamnent un groupe acétyle. Lorsque Rl représente un groupe alkyle, il s'agit de préférence d'un groupe éthyle ou méthyle,
en particulier d'un groupe méthyle.
RlO signifie de préférence un atome
d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, en parti-
culier un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
plus particulièrement un atome d'hydrogène.
A représente de préférence un reste de formule (a) ou (b) R3 3e ou /Xu
R4 S03H S3H
S3 (a) (b) 2O dans lesquelles R3 signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe
alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, éventuel-
lement monosubstitué par un atome d'halogène, un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone,
un groupe alkylamino, dialkylamino ou alkylcarbonyl-
amino dont les restes alkyle contiennent chacun de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxycarbonylamino dont le reste alcoxy contient de 1 à 12 atomes de
carbone, un groupe N-aiLk1-N- (alkylcarbocnyl)-amino dont le pre-
mier reste aliyle contient de 1 à 4 atoces de carbone et le second reste alkyle lié au groupe carbonyle contient de l à 6 atames de carbone ou un gro'pe N-alkyl-qN-(alcoxycarbooyl)-amino dont le reste alkyle contient de i à 4 atores de carbone et le reste alcoxy de i à 12 atomes de carbone, et R4 signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4
atomes de carbone.
K représente de préférence un reste de formule (c) ou (d) )--OR5b ce i ORSb R6a R6b (c) (d) dans lesquelles R5a et Rsb signifient chac un unatoae d'hydrogèna, un goupe aLêyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe hydroxyalkyle contenant de 2 à 4 atomes de carbone et dont le groupe hydroxy est situé en une position différente de la position 1, ou un reste -COR8, -COOR8 ou -SO2< 9 o R8 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone, et R9 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou groupe alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, R6 signifie un reste aliphatique, cycloaliphatique, carbocyclique aromatique ou araliphatique, un atome d'halogène, un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste -NRllCO- alkylé ou -NRllCOO-alkyle dont les restes alkyle contiennent chacun de 1 à 6 atomes de carbone et o Rll signifie un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, R7 signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe aLkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste -NRllCO-alkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 6 atomes de carbone, et o Rll a la signification déjà donnée, R7 devant être différent d'un reste -NRllCOalkyle lorsque R6a signifie un reste -NR11CO-alkyle, et R6b signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste -NRllCO -alkyle ou
-NR llCOO- alkyle déjà spécifiés.
Par halogène, on entend le fluor, le chlore ou le brome. Le substituant halogène d'un reste phényle est de préférence le chlore ou le brome, en particulier le chlore; lorsqu'un groupe alkyle est substitué par un atome d'halogène, il s'agit de préférence du fluor,
du chlore ou du brome, en particulier du chlore.
Lorsque R3 représente un groupe alkyle éventuellement substitué, il s'agitde préférence d'un groupe méthyle ou éthyle, en particulier d'un groupe méthyle; R3 signifie de préférence un groupe alkyle non substitué. Lorsque R4 représente un groupe alkyle, il s'agit de préférence d'un groupe méthyle ou éthyle, en particulier d'un groupe méthyle. Lorsque R3 ou R4 signifie un groupe alcoxy, il s'agit de préférence d'un groupe méthoxy ou éthoxy, en particulier d'un
groupe méthoxy.
Lorsque R3 représente un groupe alkylamino, il s'agit de préférence d'un groupe méthylamino ou
éthylamino, en particulier d'un groupe méthylamino.
Lorsque R3 signifie un groupe dialkylamino, ce dernier contient de préférence des groupes méthyle et/ou éthyle,
en particulier des groupes méthyle. Les groupes alkyle con-
tenus dais les restes i-alkyl-N-(alkylcarboy1l)-amino ou N-alkyl-Nalcoxycarbonyl)-arnio représentés par R3 sont de préférence des groupes méthyle. Lorsque R3 représente un groupe alkylcarbonylamino, il s'agit de préférence d'un groupe acétamido. Lorsque R3 représente un groupe alcoxycarbonylamino, il s'agit de préférence d'un groupe alcoxycarbonylamino dont le reste alcoxy contient de 1 à 4 atomes de carbone,
en particulier 1 ou 2 atomes de carbone -
ou un groupe alcoxycarbonylamino dont le reste alboxy
contient de 8 à 12 atomes de carbone.
R3 signifie de préférence R>, ce symbole R représentant un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à
4 atomes de carbone, ou un groupe acétamido. En parti-
culier, R a la signification de R", ce symbole R"
33 3
représentant un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy ou acétamido. Plus particulièrement,R3 représente R', c'est-à-dire un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, méthoxy ou acétamido, notamment un atome d'hydrogène. R4 signifie de préférence R4, ce symbole R4 représentant un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un
groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy. Plus parti-
culièrement, R4 a la signification de R", c'est-à-dire un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle ou méthoxy. Tout particulièrement, R4 signifie un atome d'hydrogène. De préférence, R4 signifie un atome d'hydrogène lorsque les symboles R3, R, R ou R'
signifient un groupe acétamido.
Lorsque dans le reste de formule(a), R3 et R4 signifient chacun un atome d'hydrogène, le groupe sulfo est de préférence situé en position 3 ou 4 (le groupe azo étant situé en position 1). Lorsque l'un des symboles R3 et R4 signifie un atome d'hydrogène et l'autre est différent d'un atome d'hydrogène, les deux substituants
du reste de formule(a) occupent de préférence les -
positions préférées suivantes: 2,4; 2,5; 2,6 ou 3,4, notamment 2,4 ou 2,5. Lorsque les deux substituants R3 et R4 sont différents de l'hydrogène, les trois substituants présents dans le reste de formule (a) sont situés de préférence aux positions 2,3,5; 2,4,5 ou 2,4,6, plus particulièrement 2,4,5 ou 2,4,6. Les restes de formule (a) particulièrement préférés sont ceux dans lesquels: i) R3 et R4 signifient chacun un atome d'hydrogène et le groupe sulfo est situé en position 3 ou 4; (ii) l'un des symboles R3 et R4 signifie un atome d'hydrogène et l'autre représente un atome de
chlore ou un groupe méthyle ou méthoxy, le substi-
tuant R3 ou R4 et le groupe sulfo occupant les positions 2,4 ou 2,5; ou bien R4 signifie un atome d'hydrogène, R3 représente un groupe acétamido situé en position 4 ou 5 et le groupe sulfo est fixé en position 2; ou (iii)' R3 et R4 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome de chlore ou un groupe méthyle ou méthoxy, R3, R4 et le groupe sulfo étant situés
aux positions 2,4,5 ou 2,4,6.
Lorsque le reste naphtalénique de formule (b) est fixé en position 1, le groupe sulfo occupe de préférence la position 4,5, 6, 7 ou 8, en particulier la position 4 ou 5. Lorsque le reste naphtalénique est fixé en position 2, le groupe sulfo est situé de préférence à la position 1, 5, 6, 7 ou 8, en particulier
à la position 1, 5 ou 6.
Le reste (b) signifie de préférence
un reste (bl), c'est-à-dire un groupe 4- ou 5-sulfo-
l-naphtyle ou 1-, 5- ou 6-sulfo-2-naphtyle.
Le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R5a ou R5b est de préférence un groupe alkyle linéaire; les groupes alkyle non substitués sont de préférence les groupes méthyle ou éthyle, et les groupes alkyle substitués ont en particulier
les groupes 2-hydroxyéthyle ou 2-ou 3-hydroxypropyle.
Lorsque Rsa ou R5 signifie un reste -COR8, il s'agit de preférence d'un reste -CORa o R' représente un 8a à groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 3 atomes de carbone; plus particulièrement,R signifie R"a c'est-à-dire 8 8a à' un groupe méthyle, éthyle ou benzyle. Les groupes -COOR8 représentés par R5a ou R5b sont de préférence les groupes -COOR' dans lesquels Rib signifie un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de i à 3 atomes de carbone;
en particulierRb signifie R"b, ce symbole R8b représen-
en partculier,8b R 8b, _ tant un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 8 à 12 atomes de carbone ou un groupe benzyle; plus particulièrement, R8b signifie R t c'est-à-dire 8Rb,
un groupe alkyle contenant de 8 à 12 atomes de carbone.
Lorsque dans le reste
-S02 R9
R signifie un atome d'halogène, il s'agit de préférence d'un atome de chlore; lorsque R9 signifie un groupe alkyle, il s'agit de préférence d'un groupe méthyle ou éthyle, en particulier d'un groupe méthyle, et lorsque R9 représente un groupe alcoxy, il s'agit de préférence
d'un groupe méthoxy ou éthoxy.
R5a a de préférence la signification de a R5., ce symbole R', représentant un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, 2- hydroxyéthyle, phénylsulfonyle ou tosyle ou un reste -COR" ou -COORb. En particulier, 8a 8b'npriuir R5a représente R", ce symbole R" signifiant un Da 5a atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou éthyle ou
un reste -COOR"b (en particulier -COOR.). Plus parti-
culièrement, R5a a la signification de R"' t c'est-à-dire R5a Sa
un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle.
Tout particulièrement, R5a a la signification de R iv Sa 5a c'est-à-dire un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, notamment un atome d'hydrogène. Rsb représente de préférence R. ce symbole b - bb' ce sym 5 b' R' signifiant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle b dhdoèe linéaire contenant de 1 à 4 atomes de carbone,
un groupe 2-hydroxyéthyle, 2-hydroxypropyle, 3-hydroxy-
propyle, phénylsulfonyle ou tosyle ou un reste -COR'aou -COORb. En particulier, R5b représente R"b, 8a àb RSb 5b' ce symbole R" signifiant un atome d'hydrogène, 51)b un groupe alkyle linéaire contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe phénylsulfonyle ou tosyle ou
un reste -COR"a ou -COOR"b (notamment -COOR"').
8a 8b 8b Plus particulièrement, R5b a la signification de Ra5, c'est-àdire un atome d'hydrogène ou un groupe
alkyle linéaire contenant de 1 à 4 atomes de carbone.
Tout particulièrement, R5b a la signification de Riv Sb 5b, c'est-à-dire un groupe méthyle ou éthyle, notamment
un groupe méthyle.
Lorsque 1 dans les restes R6a, R6b ou R7 représente un groupe alkyle, il s'agit de préférence d'un groupe méthyle ou éthyle, en particulier d'un groupe méthyle. Rll signifie de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, en particulier
un atome d'hydrogène.
Les restes aliphatiques, cycloaliphatiques, carbocycliques aromatiques ou araliphatiques représentés par R6a peuvent comporter les substituants habituels, par exemple des substituants choisis parmi les atomes d'halogène (le fluor, le chlore ou le brome) et les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone; par ailleurs, ils peuvent contenir, en particulier en ce qui concerne les groupes aliphatiques,
des groupes hydroxy ou cyano.
Lorsque R6a signifie un groupe aliphatique, il s'agit de préférence d'un groupe alkyle linéaire ou ramifié non substitué contenant de 1 à 10 atomes de carbone, en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, notamment de 1 à 4 atomes de carbone. Lorsque R6a signifie un groupe cycloaliphatique, celui-ci contient de préférence de 5 à 7 atomes de carbone, en particulier 6 atomes de carbone. Lorsque R6a signifie un groupe carbocyclique aromatique ou araliphatique, il s'agit de preférence d'un groupe phényle ou phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone, ces groupes pouvant comporter des substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les groupes alkyle et
alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone.
Lorsque R6a signifie un atome d'halogène, il s'agit de préférence d'un atome de chlore; lorsque R6a signifie un groupe alcoxy, il s'agit de préference
d'un groupe méthoxy ou éthoxy.
!! Dans les restes -NCO-alkyle ou -NCOO-alkyle représentés par R6a, les groupes alkyle contiennent de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier
1 ou 2 atomes de carbone.
R6 représente de préférence R' ce Ra 6a symbole Ra signifiant un atome de chlore, un groupe cyclohexyle, phényle, benzyle, méthoxy, éthoxy ou acétamido ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 6 atomes de carbone. En particulier, R6a signifie Ra, ce symbole R" représentant un 6a atome de chlore, un groupe méthoxy, éthoxy ou benzyle ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 4 atomes de carbone. Plus particulièrement, R6a a la signification de R"', c'est-à dire un atome 6a'
de chlore ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié conte-
nant de 1 à 4 atomes de carbone.
Lorsque R7 signifie un atome d'halogène, il s'agit de préférence d'un atome de chlore; lorsque R7 représente un groupe alkyle ou alcoxy, il s'agit de préférence d'un groupe alkyle ou alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, en particulier 1 atome de i carbone. Lorsque R7 signifie un reste -NCO-alkyle, celui-ci contient de préférence un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier 1 ou 2 atomes de carbone, et signifie tout particulièrement
le groupe acétamido.
R signifie de préférence R', ce symbole
7 7
R' représentant un atome d'hydrogène ou de chlore ou R7
un groupe méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy ou acétamido.
Plus oarticulièrement, R7 a la signification de R7, c'est-à-dire un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, méthoxy ou acétamido, en particulier
un atome d'hydrogène.
Lorsque R6b signifie un atome d'halogène, il s'agit de préférence d'un atome de chlore ou de brome; lorsque R6b représente un groupe alkyle ou alcoxy, il s'agit de préférence d'un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy, en particulier d'un groupe méthyle ou méthoxy. Lorsque R6b représente un reste -NCO-alkyle ou -NCOO-alkyle, ceux-ci contiennent de préférence des groupes alkyle comportant de 1 à 4 atomes
de carbone, en particulier des groupes méthyle.
R6b représente de préférence R6b, ce 6b 6 symbole R' représentant un atome d'hydrogène, de 6b chlore ou de brome ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy ou acétamido. Plus particulièrement, R6b a la signification de R6b c'est-à-direun atome 6b bJ d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle,
méthoxy ou acétamido, notamment un atome d'hydrogène.
A représente de préférence un reste (al), c'est-à-dire un reste de formule (a) 'dans laquelle R a la signification de R' et R représente R4,
3 3 4
ou un reste de formule (bl). En particulier, A représente un reste (a2), c'est-à-dire un reste de formule (a) dans laquelle R signifie un R' et R4 représente R, ou un reste de formule (bl). Plus particulièrement, A a la signification d'un reste (a3), c'est-à-dire un reste de formule (a) o R signifie R3', en particulier
un atome d'hydrogène, et R4 représente R", en parti-
4 4
culier un atome d'hydrogène. Dans ces restes (a1) à (a3), les substituants occupent les positions préférées
indiquées ci-dessus.
K représente de préférence un reste (cl), c'est-à-dire un reste de formule (c) o R5a représente Ra, R6 signifie R' et R signifie R7, ou un reste a' 6a 7 -7 (dl), ce reste (d1) étant un reste de formule (d) dans laquelle R5 représente RI (en particulier Rib) et R6b signifie R'b. En particulier, K représente un reste (c2), ce reste (à2) étant un reste de formule (c) dans laquelle R5a représente R'',RR signifie R" et dans laquellere)a 6a 6a R7 représente R7, ou un reste (d2), c'est-à-dire un reste de formule (d) dans laquelle Rb signifie Rb et R6 représente RIb. Plus particulièrement, K représente un reste (c), ce reste (c3) signifiant un groupe de
formule (c) dans laquelle R5a représente R.v (en parti-
Sa culier un atome d'hydrogène),R6 signii R"' et 6a 6a6
R7 représente un atome d'hydrogène, ou un reste (d2).
Tout particulièrement, K représente un reste (d3), c'est-à-dire un reste de formule (d) dans laquelle R5b signifie R"' et R6b représente R6b; tout spécialement, b b R 6b 6 K signifie un reste (d4), c'est-à-dire un reste de
formule (d) dans laquelle R5b représente Riv (en parti-
b- 5b5 culier un groupe méthyle) et R6b signifie un atome d'hydrogène. Les composés de formule I préférés sont: 1) ceux dans lesquels A signifie un reste (a1) ou (bl); 2) ceux dans lesquels A représente un reste (a2) ou (bl); 3) ceux dans lesquels R1 a la signification de RI, R2 représente R et R10 signifie un atome d'hydrogène; 4) ceux dans lesquels K signifie un reste (c1) ou (dl); 5) ceux dans lesquels K représente un reste (c3) ou (d2); 6) ceux dans lesquels K représente un reste (d2); 7) ceux répondant à la formule Ia R" A2 - =N = NN - K2 (Ia)
NIIRI'
NHR" dans laquelle R" et R" ont les significations déjà données, et
1 2
A2 signifie un reste de formule (a2) (a2) R SO3i o R" et R' ont les significations déjà données,et
3 4
K2 signifie un reste de formule (d3) > 5OR' (d3) R"t R6b o R"' et R" ont les significations déjà b R6b données; (8) ceux spécifiés sous (7), dans lesquels A2 signifie un reste (a3); (9) ceux spécifiés sous (7), dans lesquels K2 signifie un feste (d4), en particulier un reste OCH3; (10) ceux spécifiés sous (7), (8) ou (9), dans lesquels
R" signifie R"', en particulier un atome d'hydro-
gène, et R' représente R"', en particulier un
groupe acétyle.
Conformément au procédé de l'invention, pour préparer les composés de formule I on copule le diazo!que d'une ou de plusieurs amines de formule II R1
A -N= N = N2 (II)
NR2Rlo0 dans laquelle R1, R2, Rlo et A ont les significations déjà données, avec une composante de copulation appartenant à la série du phénol, et, le cas échéant, on éthérifie ou on acyle le groupe hydroxy. Ainsi, pour préparer les composés de formule Ib
A1 - = N N N - K1
R2R10 (Ib) dans laquelle R1, R2 et Rlo ont les significations déjà données, A1 signifie un reste de formule (a) ou (b) déjà spécifiés,et K1 représente un reste de formule (c) ou (d) déjà spécifiés, et leurs mélanges, a) on copule le diazolque d'une ou de plusieurs amines de formule IIa R1 A N= N(Ia)
A1 NH2
NR2R10
dans laquelle A1, R1,R2 et RlO ont les significations déjà données, avec un phénol répondant à la formule IIla ou IIIb R4-R7 (IIIa) ou ->H (IIIb) R6a R6b dans lesquelles R6a, R6b et R7 ont les significations déjà données, ou leurs mélanges, ce qui donne les composés de formule Ix A1 N N= N N = N - Klx (Ix) i N=W-K1 (Ix) NR2 RPl O10 dans laquelle A1, R1, R2 et R10 ont les significations déjà données, et Klx signifie un reste de formule (ax) ou (bx) R7 (ax) ou OH (bx) H R6a R6b dans lesquelles R6a, R6b et R7 ont les significations déjà données, ou leursmélanges,ou b) on éthérifie ou on acyle un composé de formule Ix ou ses mélanges, ce qui donne les composésde formule Ib dans laquelle Ra ou R5b est différent de l'hydrogène. a 5b La réaction de copulation peut être effectuée selon les méthodes connues; on effectue avantageusement la copulation en milieu alcalin à un pH
compris entre 9 et 13, de préférence entre 10 et 12.
La diazotation des composés de formule II ou IIa, permettant d'obtenir les diazo!ques de départ, peut également être effectuée selon des méthodes connues. Les réactions d'éthérification ou d'acylation
peuvent être effectuées selon des méthodes connues.
On effectue avantageusement l'éthérification en utilisant
un sulfate de dialkyle ou un oxyde d'alkylène appropriés.
On opère avantageusement en milieu alcalin aqueux,
de préférence à un pH compris entre 9 et 11. La tempé-
rature de la réaction est avantageusement comprise
entre 30 et 90 , de préférence entre 40 et 70 .
On effectue avantageusement l'acylation en employant un chlorure d'acideapproprié. On opère de préférence en milieu aqueux que l'on alcalinise par addition de carbonate de sodium, de préférence à un pH compris entre 8 et 10. La température de la réaction est avantageusement comprise entre 30 et 90 , de
préférence entre 60 et 70 .
Les composés de formule I ainsi obtenus peuvent ensuite être isolés et purifiés selon les méthodes connues. D'une manière générale, selon les conditions de la réaction et de 1' isolement, les composés de
formule I peuvent être obtenus sous forme de sels.
Lorsque les composés de formule I sont sous forme de sels, la nature du cation du groupe sulfo n'est pas déterminante; ce cation peut représenter un cation non chromophore quelconque tels qu'ils sont
habituellement présents dans les colorants anioniques.
Comme exemples de tels cations, on peut citer les cations des métaux alcalins, le cation ammonium et les cations ammonium substitués, par exemple le lithium, le sodium, le potassium, l'ammonium, le mono-,
di-, tri- ou tétra-méthylammonium, le cation triméthyl-
ammonium, et les cations mono-, di- ou tri-éthanol-
ammonium. Les cations préférés sont les cations
des métaux alcalins et le cation ammonium, plus parti-
culièrement le sodium.
Les composés de formule I obtenus sous forme de sels, peuvent être transformés en acides libres
ou eni d'autres sels selon des méthodes connues.
Les composés de formule II, utilisés comme produits de départ, sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues, à partir de produits de départ connus. Ainsi, les composés de formule II peuvent être obtenus par copulation en milieu faiblement acide à neutre du diazoique d'une amine de formule
A - NH2
dans laquelle A a la signification déjà donnée, avec une aniline de formule IV R1
->H Q NH2 (IV)
NR2R10
dans laquelle R1, R2 et RlO ont les significations déjà données, ou avec l'un de ses dérivés obtenus
par réaction avec l'acide d0-méthanesulfonique.
Les composés de formule IV et les phénols de formules IIIa et IIIb sont connus ou peuvent être préparés selon des
méthodes connues, a partir de produits connus.
Les composés de formule I et leurs mélanges peuvent être utilisés comme colorants pour la teinture ou l'impression de substrats susceptibles d'être teints par des colorants anioniques. Comme exemples de tels substrats, on peut citer les polyamides naturels et synthétiques, les polyuréthanes, les polyoléfines modifiées par des groupes basiques et le cuir. Les substrats particulièrement appropriés sont les substrats textiles constitués, en totalité ou en partie,de polyamides naturels ou synthétiques tels que la laine, la soie ou, en particulier,le nylon.Les nouveaux colorants sont particulièrement indiqués pour l'impression
des tapis.
Les composés de formule I et leurs mélanges peuvent être utilisés telsquels ou sous forme de
préparations tinctoriales stables, liquides ou solides.
Pour transformer les composés disazo!ques de formule I en préparations tinctoriales liquides, par exemple sous forme de préparations concentrées aqueuses, ou en préparations tinctoriales solides, on procède selon des méthodes connues, par exemple par dissolution des colorants dans les solvants appropriés tels que l'eau, éventuellement avec addition desauxiliaires habituels tels que des agents solubilisants,
comme par exemple l'urée, ou par broyage ou granulation.
Da telles préparations tinctoriales peuvent être obtenues, par exemple, comme décrit dans les brevets français
no 1 572 030 et 1 581 900.
Les nouveaux colorants disazolques de formule I et leurs mélanges peuvent également être transformés en préparations tinctoriales dispersables dans l'eau froide. On broie le ou les colorants, à l'état humide ou sec, en présence d'un ou de plusieurs agents de dispersions anioniques usuels et éventuellement d'autres additifs habituels, puis on sèche ce mélange -19 par pulvérisation. Les préparations tinctoriales ainsi obtenues donnent de fines dispersions dans l'eau
froide, et leur manipulation en est ainsi facilitée.
On peut teindre avec les composés de l'invention selon des méthodes connues, par exemple
selon le procédé par foulardage ou par épuisement.
Les nouveaux composés de formule I et leurs mélanges sont particulièrement appropriés pour la teinture par épuisement en milieu neutre, étant donné qu'ils montent bien en milieu neutre. Ils sont également
indiqués pour la teinture par espacement (space-dyeing).
L'impression avec les nouveaux colorants peut
être effectuée selon les méthodes usuelles.
Les composés disazolques de formule I et leurs mélanges sont bien solubles dans l'eau; ils présentent un bon pouvoir de montée et migrent bien. Ils donnent des teintures unies, en particulier
sur le nylon barré.
Les teintures et les impressions obtenues avec les nouveaux colorants possèdent de bonnes solidités générales, en particulier une excellente solidité à la lumière et au mouillé, notamment au lavage,à l'eau,
à la transpiration et au foulage.
Les composés disazolquesde formule I et leurs mélanges peuvent être utilisés en association
avec d'autres colorants montant en milieu neutre.
Ceci permet d'obtenir des teintures ton-sur-ton possédant les mêmes bonnes propriétés que celles citées. En outre, ces teintures ne présentent pas de virage
catalytique.
L'invention comprend également les matières susceptibles d'être teintes par des colorants anioniques, en particulier les polyamides naturels et synthétiques, les polyuréthanes, les polyoléfines modifiées par des groupes basiques et le cuir qui ont été teints ou imprimés à l'aide de l'un au moins des composés disazolques de formule I. Les exemples suivants illustrent la présente
invention sans aucunement en limiter la portée.
Les parties s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés Celsius.
Exemple 1
On dissout 17,3 parties de 3-aminobenzène-
sulfonate de sodium dans 80 parties d'eau puis on y ajoute 6,9 parties de nitrite de sodium. Tout en agitant, on ajoute lentement cette solution à un mélange de 50 parties de glace et 28 parties d'acide chlorhydrique à 30%. Après une heure de réaction à 5-10 , on détruit l'excès d'acide nitreux par addition d'une petite quantité d'acide sulfamique. On ajoute ensuite, sous agitation à 0-50, la suspension du diazolque ainsi obtenue à une solution de 18,7 parties de chlorhydrate de 3-amino-acétanilide et de 5 parties de carbonate de sodium calciné dans 150 parties d'eau et 100 parties de glace, tout en maintenant le
pH entre 6 et 7 par addition de carbonate de sodium calciné.
Après avoir agité le mélange pendant 1 heure, on précipite le composé de la réaction par addition de chlorure
de sodium, on le filtre et on le lave avec une solution-
à 5% de chlorure de sodium.
On dissout la oate ainsi obtenue à 600 dans 170 parties d'eau puis on y ajoute 6,9 parties de nitrite de sodium. On ajoute ensuite cette solution lentement, goutte à goutte, à un mélange de 60 parties de glace et de 28 parties d'acide chlorhydrique, tout en maintenant la température entre 5 et 100 par addition de glace. Après 2 heures de réaction, on détruit l'excès d'acide nitreux par addition d'acide sulfamique. On ajoute lentement à la température ambiante la suspension du diazolque ainsi obtenue, à une solution de 9,5 parties de phénol et de 13 parties d'hydroxyde de sodium à 30% dans 140 parties d'eau. Après 15 minutes de réaction, la copulation est terminée. On fait précipiter le colorant à pH 9 par addition de chlorure de sodium, on filtre le produit qui a précipité, on le lave avec une solution à 5% de chlorure de sodium et on le sèche. Le colorant obtenu sous forme de sel de sodium répond, à l'état d'acide libre, à la formule
= = OH
SO3H NHCOCH3
Il teint les polyamides naturels et synthétiques -
-15 en nuances jaunes tirant sur le rouge présentant
de bonnes solidités à la lumière et au mouillé.
Exemple 2
Le groupe hydroxy présent dans le colorant disazoïque obtenu à l'exemple 1, peut être éthérifié comme suit: le colorant filtré et lavé, obtenu à l'exemple 1 sous forme d'une pâteest dissous à 45-5o0 dans de l'eau paraddition de 10 parties d'une solution à 30 d'hydroxyde de sodium. A cette solution, on ajoute sous agitation vigoureuse 25 parties de sulfate de diméthyle tout en maintenant le pH entre ,5-11 par addition d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium. Après 4 heures de réaction, l'éthérification est terminée. On fait précipiter le colorant par addition de chlorure de sodium, on le filtre, on le lave avec une solution à 5% de chlorure de sodium et on le sèche. Le colorant obtenu sous forme de sel de sodium répond, à l'état d'acide libre, à la formule
N = N Q N = N OCH3
S03H NHCOCH3
Il teint les polyamides naturels ou synthétiques en nuances jaunes tirant sur le rouge présentant de
bonnes solidités à la lumière et au mouillé.
En procédant domme décrit à l'exemple 1, mais en remplaçant l'acide 3amino-benzène-sulfonique par-un mélange d'acides 3-amino-benzènesulfonique et 4-amino-benzène-sulfonique (approximativement à parts égales),on obtient un mélange de colorants disazoïques correspondants qui peuvent être éthérifiés selon la méthode décrite à l'exemple 2. Ces mélanges de colorants (contenant soit des groupes hydroxj,soit des groupes méthoxy) présentent une bonne solubilité dans l'eau et sont,de ce fait, particulièrement appropriés pour la teinture des polvamides naturels ou synthétiques; les teintures obtenues présentent des nuances jaunes tirant sur le rouge ayant de bonnes solidités à la
lumière et au mouillé.
En procédant comme décrit à l'exemple 1 ou 2, on peut préparer les composés de formule I spécifiés dans les tableaux ci-dessous. Ces colorants sont obtenus sous forme de sels de sodium étant donné
les conditions de la réaction et d'isolement.
Dans le tableau I ci-après, on a rassemblé les colorants répondant à la formule A
*N=NN=NOR5 (A)
>-N = N O N. = N-e R (A)
S03H NHR2
Les composés spécifiés dans le tableau II répondent à la formule B
R1 OR5
N = N- N = N (B)
SO3H NHCOCH R7
R6 Les composés spécifiés dans le tableau III répondent à la formule C
R1 OR5
- A - N =N ô R
R. (C)
NHR 6
2
Le symbole I présent dans la dernière colonne de ces tableaux I à III se réfère à la nuance de la teinture obtenue sur les polyamides naturels ou synthétiques, en particulier sur le nylon; a correspond à la nuance jaune tirant sur le rouge; b signifie une nuance orange; c correspond à une nuance rouge écarlate; d signifie rouge; e correspond à une nuance rouge tirant sur le jaune f correspond à une nuance jaune tirant sur le brun; g représente la nuance rouge tirant sur le brun;
h signifie une nuance brune.
Les teintures ainsi obtenues sur lespolyamides possèdent de bonnes solidités à la lumière et au mouillé. Tableau I I formnnule A R3 H H H H H H H H H
-NHCOCH3(4)
do.
-NHCOCH3 (5)
H H
CH3(2)
do. do. do.
CH3(4)
OCH3(2)
C1 (4)
do. C1(2) H H H
CH3(2)
C1(2)
-NHC0CH3(4)
H H R1 H H OCH3 do. do. do. H Hl H H H H CH3 0CH3 do. CH3 do. H 0CH3 H H H H OCH3 do. do. do. do. do. H H R2 COCH3 do. do. do. do. do. do. CONH2 do. COCH3 do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.
COC2H5
do. R5 H CH3 H CH3 do. C2H5 c25 tosyle H CH3 H CH3 do. do. C2H5 CH3 do. C2H5 CH3 do. C2H5 CH3 tosyle CH3
COOCH3
COOCH2CH (CH3)2
COO-n-C H21 CH3 do. do. do. Ex. positior S03H I a a c c c c a a a a a a a c c a a b c b a a a b b b c c c a a Tableau I (suite) Ex. position R3 R R2 R.5 I
SOIR3 1 2
34 4 H OCH COC25 C2H5 c
3)2.5 2P5
3 H H do. do. a 36 3 H H do. tosyle a 37 5 C1l(2) H COOCH3 CH a 38 5 do. CH3 do. do. a 39 2 CH3(4) OCH3 do. do. c 2 do. H do. do. a 41 2 do. H do. C2H5 a 42 5 OCH3 (2) H do. CH3 b 43 4 H H do. C2H5 a 44 4 H H COOC2H5 CH3 a 3 H OCH3 CONH2 do. c 46 4 H do. do. do. c 47 4 H H do. tosyle a positlon I Ex. T oSOto RIl i3 R4 R1 OR5 R6 R7 I 3:x. _ R6 C1(5) do. do. do. do. do. C (Cil13)3 (5) do. Cil3(5) Cl (Cl 3)2 (5)
C113(5)
-NHCOCH3 (3)
do.
-NICOCH3 (2)
do.
CH3(2)
Il 1l IT -NImoCII3(2) H H Tl H Hl Hl CHt3(3) i1 Il H 1! H H Il lt I l! a a a a g e b d d d b b c d d b c a c a b a- H H 1-h N. 0% m o' ui o'4 o'% H H H Il H H H H H H 1I Il H Il H H H H
CH3(2)
do. Ci (5) cl(s) C1(2) do. Il H H H HI H H H H l H H Hi H it H il
CH3(4)
do. C1(5) do. H H H H itl OCH3 do. Cil3 C113 OC113 do. do. CI13 OCiT3 do0. Cll Oi3 OCli3 oCil3 OC113 II Il
011(2)
0C013(2)
011(2)
0C013(2)
011(2)
0C113(2)
011(2)
do. oC2H5 (2) 0oCH3(2)
01I(2)
ocîî3(4) 0oC2115(4) do.
0C113(4)
do. 0C21i5 (4)
0C113(4)
do. do. do.
R R
__ 11 -__1L 1 1 R 6
Oc113(4) do.
011(2)
OClI3(2) oC2l5 (4) oc113(4)
OC 113(2)
oCocl 3(4) Cl13 OCOOC12Cil c? (4) OCOC101lo21(n) (4) OC21i5 (2) 0oC2115 (4) 0CIl3(4)
011(2)
0CI13(4)
011(2)
OCI{3(4)
011(2)
oc03(4) do.
011(4)
C013(4)
do.
-NHCOCH3 (3)
HC3(5)
CII3(5)
do.
-NIICOCII 3(2)
do.
-N110CC113 (5)
-NIICOCII3 (2)
do. do. -NICOCtH3 (5)
-NIICOCH3 (2)
C1(2)
C (C113)3(5)
C113(2)
C(C1l3) 3(5) do.
C113(5)
-Ni{COCi113(2) OClI3(2)
0113 2
I l
-101COCH3 (2),
H H
-NHCOCH3 (3)
do. H I! Hl H H H lH H H H Il i 1l -NHlCOCI3(3) H H Il il H H H H H H IH H H H H H H H H It C1(2) do. il H C1(2) OCi03(2) do. H. H H H H H 1H1 Hi H H H H H H H H H il Il Il
CH 3(5)
do. H H
0C21I5
I1 H 0l do. do. do. do. do do do. &o. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. >-3 -4 H p e _.. H- r? CD a e f a b d d d d g d c g b g c h d c c c c "-J viL O'% o' Tableau III / formule C t A I R0 5, Ex. A -2| R1 R2 OR5 R6 I 92 4-sulfo-1-naphtyle H C OCH30H(4) R c 93 do. H do. OH3(4) H c 94 5sulfo-l-naphtyle H do. do. H c do. H COC2H5 do. H c 196 do. H CONH2 do. H c 97 do. H COCH3 OH(2) C1(5) c 98 6- sulfo-2-naphtyle-H do. OH(4) H b 99 do. H do. OCH3 (4) H b do. CH3 do. do. H c 101 do. OCH3 do. do. H d 102 do. H do. OCH3(2) C1(5) b 103 5- sulfo-2-napthyle H do. OH(4) H b 104 do. H do. OCH3 (4) H b 1-sulfo-2-naphtyle CH3 do. do. H c
Exemple 106
En procédant comme décrit aux exemples 1 et 2, mais en utilisant les produits de départ appropriés, on obtient un colorant sous forme de sel de sodium répondant, à l'état d'acide libre, à la formule OCH3
Q N=N = N- N =N OCH3
O3H CCH3
CH3 CH3 Ce colorant teint les polyamides synthétiques
ou naturels en nuances rouge écarlate.
Les colorants des exemples 1 à 106, obtenus sous forme de sels de sodium, peuvent être préparés, selon les - donditions de la réaction et de l'isolement à l'état d'acides libres ou sous forme d'autres sels,
par exemple tels que ceux décrits dans la description
ci-dessus; ces acides ou sels peuvent être obtenus
selon des méthodes connues.
Exemple d'application A Dans un bain de teinture constitué de 4000 parties d'eau, de 10 parties de sulfate de sodium anhydre et de 2 parties du colorant de l'exemple 2, on introduit à 400 100 parties d'un tissu de polyamide synthétique préalablement mouillé, par exemple du nylon 66. On porte la température du bain de teinture à ébullition en l'espace de 30 minutes, on maintient à l'éDullition pendant une heure, on ajoute 4 parties d'acide acétique glacial et on termine la teinture en chauffant pendant encore 30 minutes à ébullition. Pendant l'opération de teinture,
on remplace continuellement l'eau perdue par évaporation.
On retire ensuite du bain le tissu de nylon, on le rince à l'eau et on le sèche. On obtient ainsi une teinture jaune tirant sur le rouge. On peut également teindre la
laine selon le même procédé.
En procédant de manière analogue, on peut égale-
ment teindre le nylon ou la laine en utilisant Ies colorants des exemples 1 et 3 à 106 ou un mélange de deux
ou de plusieurs colorants des exemples 1 à 106.
Exemple d'application B On imprime un tissu de polyamide avec une pâte d'impression ayant la composition suivante: parties du colorant de l'exemple 2, parties d'urée, 50 parties d'un solubilisant (par exemple le thiodiéthylèneglycol), 290 parties d'eau, 500 parties d'un épaississant approprié (par exemple à base de farine de graines de caroube), 20 parties d'un générateur d'acide (par exemple le tartrate d'ammonium), et
parties de thiourée.
On traite pendant 40 minutes à 1020 avec de la vapeur saturée le textile ainsi imprimé. On rince ensuite le tissu à l'eau froide, on le lave à 600 pendant 5 minutes avec une solution diluée d'un détergent
du commerce et on le rince à nouveau à l'eau froide.
On obtient ainsi une impression jaune tirant sur le rouge présentant de bonnessoliditésà la lumière et au mouillé. En procédant de manière analogue, on peut également préparer des pâtes d'impression contenant les colorants des exemples 1 et 3 à 106 ou des mélanges
de deux ou de plusieurs colorants des exemples 1 à 106.
Avec ces pâtes, on peut imprimer selon le procédé
décrit ci-dessus.
Claims (14)
1.- Nouveaux composés disazoiques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule I
R
A N= N N = N - K
NR2R10
dans laquelle A représente le reste d'une composante de diazotation comportant un groupe sulfo et appartenant à la série
de l'aniline ou du 1- ou 2-aminonaphtalène, -
K représente le reste d'une composante de copulation appartenant à la série du phénol et dont le groupe hydroxy libre peut être éventuellement éthérifié ou acylé,
R1 signifie un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy conte-
nant de i à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement monosubstitué par un atome d'halogène, R2 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes
de carbone, un groupe carbamoyle, un groupe alkyl-
carbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarbamoyle ou dialkyl-
carbamoyle dont les restes alkyle et alcoxy contiennent dchacun
de 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupe hydroxy-
alkylcarbamoyle ou di-(hydroxyalkyl)carbamoyle dont les restes hydroxyalkyle contiennent chacun de 2 à 6 atomes de carbone et dont le groupe hydroxy est situé en une position différente de la position 1, et R10 signifie un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, la molécule ne devant contenir qu'un seul groupe sulfo, lequel est situé sur le reste A, ces composés pouvant se présenter sous forme d'acides
libres ou de sels.
2.- Nouveaux composés disazolques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule I R1 A - N o NN= N - K ()
NR2R10
dans laquelle A signifie un reste de formule (a) ou (b) 3q X> o
R4 SO3H SO3H
3
(a) (b) dans lesquelles - R3 signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe
alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, éventuel-
lement monosubstitué par un atome d'halogène, un groupe alboxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone,
un groupe alkylamino, dialkylamino ou alkylcarbonyl-
amino dont les restes alkyle contiennent chacun de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxycarbonylamino dont le reste alcoxy contient de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe N-alkyl-N- (alkylcarbonyl)-am/=no dont le premier reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone et le second reste -alkyle lié au groupe carbonyle contient de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe N-alkyl-N-(alcoxycarbonyl)-amino dont le reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone et le reste alcoxy de 1 à 12 atomes de carbone, et R4 signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, et K, R1, R2 et RlO ont les significations données à la revendication 1, la molécule ne devant contenir qu'un seul groupe sulfo, lequel est situé sur le reste A, à l'état d'acides libres ou sous forme de sels.
3.- Les composés disazolques selon la reven-
dication 2 caractérisés en ce que A signifie un reste de formule (a) dans laquelle: (i) R3 et R4 signifient chacun un atome d'hydrogène et le groupe sulfo est situé en position 3 ou 4;ou (ii) l'un des symboles R et R4 signifie un atome 3 R4 d'hydrogène et l'autre représente un atome de
chlore ou un groupe méthyle ou méthoxy, le substi-
tuant R3 ou R4 et le groupe sulfo occupant les positions 2,4 ou 2,5; ou bien R4 signifie un atome d'hydrogène, R3 représente un groupe acétamido situé en position 4 ou 5 et le groupe sulfo est fixé en position 2; ou encore (iii) R3 et R4 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome de chlore ou un groupe méthyle ou méthoxy, R3, R4 et le groupe sulfo étant situés
aux positions 2,4,5 ou 2,4,6.
4.- Nouveaux composés disazolques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule I R1
A- N = N N- K
(i) NR2Rlo dans laquelle A, Ri( R2 et R10 ont les significations données à la revendication 1, et K représente un reste répondant à l'une des formules (c) ou (d) suivantes: O7 CU OR5b R6a R6b (c) (d) dans lesquelles RSa ou R5b signifient chacun un atcoe d'hydrogèna, un xgoupe alyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe hydroxyalkyle contenant de 2 à 4 atomes de carbone et dont le groupe hydroxy est situé en une position différente de la position 1, ou un reste -COR8, -COOR8 ou -SO2 o R8 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone, et R9 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou groupe alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes.de carbone, R6a signifie un reste aliphatique, cycloaliphatique, carbocyclique aromatique ou araliphatique, un atome d'halogène, un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste -NRllCO- alkyle ou -NR11COO-alkyle dont les restes alkyle contiennent chacun de 1 à 6 atomes de carbone et o Rll signifie un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, R7 signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste -NRllCO-alkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 6 atomes de carbone, et o Rll a la signification déjà donnée, R7 devant être différent d'un reste -NRllCO-alkyle lorsque R6a signifie un reste -NRllCOalkyle, et R6b signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste NRllCO -alkyle ou -NRllCOO- alkyle déjà spécifiés, la molécule ne devant contenir qu'un seul groupe sulfo, lequel est situé sur le reste A,
à l'état d'acides libres ou sous forme de sels.
5.- Nouveaux composés disazoiques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule I R1
A - N N = N-
NR2Rlo0 dans laquelle A représente un groupe 4- ou 5-sulfonaphtyle ou 1-, 5- ou 6-sulfo-2-naphtyle ou un reste de formule (a) R3 (a) 4 SO3Hi 3I o R3 signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène,
un groupe acétamido ou un groupe alkyle ou alcoxy conte-
nant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, et R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle, méthoxy, éthyle ou éthoxy, K représente un reste répondant à l'une des formules (c) ou (d) suivantes: a H R7 (c) ou 5 ORb(d) 35.R 6a R6b dans lesquelles R5a signifie un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, R6 représente un atome de chlore ou un groupe benzyle, méthoxy, éthoxy ou alkyle linéaire ou ramifié contenant de l à 4 atomes de carbone, R7 signifie un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, méthoxy ou acétamido, R5b représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et R6b signifie un atome d'hydrogène, de chlore ou de 6b brome ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy ou acétamido, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy, R2 signifie un groupe carbamoyle, alkylcarbonyle dont le reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone, ou alcoxycarbonyle dont le reste alcoxy contient de 1 à 4 atomes de carbone, et Rloreprésente un atome d'hydrogène, la molécule ne devant comporter qu'un seul groupe sulfo, lequel est situé sur le reste A,
à l'état d'acides libres ou sous forme de sels.
6.- Nouveaux composés disazolques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Ia R"E A2 - N = N = N - K2 (a) t (Ia) NHR"
2
dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou méthoxy,
Ru représente un groupe acétyle, propionyle, méthoxy-
carbonyle, éthoxycarbonyle ou carbamoyle, A2 signifie un reste de formule (a2) R3 ><(a2)
R S03H
dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy ou acétamido, et R' signifie un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy, et K2 représente un reste de formule (d3)
- OR"1
> 5 (d3) 6b dans laquelle R"' signifie un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle b linéaire contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et R6b représente un atome d'hydrogène ou de chlore 6b ou un groupe méthyle, méthoxy ou acétamido,
à l'état d'acides libres ou sous forme de sels.
7.- Nouveaux composés disazolques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Ia A2 - =N =NN - K2 (Ia) NHR" dans laquelle A2 signifie un reste (a3) Rt(a3) R" (a3) dans lequel R"' représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, méthoxy ou acétamido, et R" signifie un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle ou méthoxy, K2 représente un reste de formule (d4) Q OR v (d4) o R5b signifie un groupe méthyle ou éthyle,, oR5b sigii R" représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy,et R" signifie un groupe acétyle, méthoxycarbonyle ou carbamoyle,
à l'état d'acides libres ou sous forme de sels.
8.- Nouveau composé disazoïque, caractérisé en ce qu'il répond à la formule Q N=N Q N = N--o OCH3
S03H NHCOCH3
9.- Les composés disazolques spécifiés à
l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisés
en ce qu'ils se présentent sous forme de mélanges.
10.- Un procédé de préparation des composés disazolques de formule I R1
A - N= NN = N - K
(I) NR2Rlo dans laquelle A représente le reste d'une composante de diazotation comportant un groupe sulfo et appartenant à la série de l'aniline ou du 1- ou 2-aminonaphtalène, K représente le reste d'une composante de copulation appartenant à la série du phénol et dont le groupe
hydroxy libre peut être éventuelleoent éthérifié ou acylé,-
R signifie un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy conte-
nant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement monosubstitué par un atome d'halogène, R2 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes
de carbone, un groupe carbamoyle, un groupe alkyl-
carbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarbamoyle ou dialkyl-
carbamoyle dont les restes alkyle et alcoxy contiennent chacun
de 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupe hydroxy-
alkylcarbamoyle ou di-(hydroxyalkvl)carbamoyle dont les restes hydroxyalkyle contiennent chacun de 2 à 6 atomes de carbone et dont le groupe hydroxy est situé en une position différente de la position 1, et R1o signifie un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 a 4 atomes de carbone, et de leurs mélanges, caractérisé en ce qu'on copule le diazoïque d'une ou de plusieurs amines de formule II
R
A - N =N Nl2 (II)
NR2R10
dans laquelle A, R1, R2 et R10 ont les significations déjà données, avec une composante de copulation appartenant à la série du phénol, et, le cas échéant, on éthérifie ou on acyle le groupe
hydroxy de la composante de copulation.
11.- L'application des composés disazolques
* 2465766
spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 9,
comme colorants pour la teinture et l'impression de substrats susceptibles d'être teints par des colorants anioniques.
12.- L'application des composés disazolques
spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 9,
comme colorants pour la teinture et l'impression de substrats constitués, en totalité ou en partie, de polyamides naturels et synthétiques, de polyoléfines modifiées par des groupes basiques ou de polyuréthanes,
et du cuir.
13.- Les substrats susceptibles d'être teints par des colorants anioniques, caractérisés en ce qu'ils ont été teints ou imprimés avec l'un au moins des composés
disazofques spécifiés à l'une quelconque des revendica-
tions 1 à 9.
14.- Les polyamides naturels ou synthétiques, les polyoléfines modifiées par des groupes basiques, les polyuréthanes et le cuir, caractérisés en ce qu'ils ont été teints ou imprimés avec l'un au moins des composés disazolques spécifiés à l'une quelconque des
revendications 1 à 9.
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