Procédé pour imprimer des fibres textiles avec un colorant monoazoïque
La présente invention a pour objet un procédé pour imprimer des fibres textiles avec un colorant mono azoïque jaune représenté par la formule:
EMI1.1
dans laquelle Rt est le groupe méthyle ou éthyle, Ra est
l'atome d'hydrogène ou le groupe méthyle ou éthyle, l'un des X est un groupe représenté par
- SO2CH2%0SOsH et l'autre X est l'atome d'hydrogène ou le groupe méthyle, méthoxy ou éthoxy, et l'anneau A contient au
moins un groupe acide sulfonique et peut contenir en
outre des groupes alcoyles et/ou des atomes d'halo
gène.
L'invention se rapporte également à des fibres de cel
lulose naturelle ou régénérée, qui ont été imprimées par
ce procédé.
On a déjà proposé (brevet français No 1290865) des
colorants monoazoïques obtenus en copulant le diaz & -
que de l'ester sulfurique d'une l-amino-2-alcoxy-5-mé
thyl-benzène-4-p-hydroxyéthylsulfone avec la 1-(4'-sulfo-
phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone. Ces colorants convien
nent pour la teinture et l'impression des fibres de cellu
lose naturelle ou régénérée.
Par rapport à cet état de la technique, le procédé selon l'invention présente des avantages notamment en ce qui concerne la stabilité de la pâte d'impression. Les essais comparatifs mentionnés ci-après et concernant l'impression de fibres de cellulose le démontrent:
Le colorant utilisable selon l'invention, répondant à la formule:
EMI1.2
fut comparé au colorant connu (composé de l'exemple 1 du brevet français No 1290865).
La composition de la pâte d'impression était la suivante:
Parties
Colorant 4
Urée 5
Eau bouillante 25
Alginate de sodium à 4 o/o 64
Bicarbonate de sodium 2
Une étoffe de coton fut imprégnée avec une pâte d'impression pigmentée ayant la composition susmentionnée, passée à la vapeur à 1000 C pendant 5 minutes, puis passée à la vapeur dans une solution de Monogen à 3 0/o à 1000 C pendant 5 minutes.
La stabilité à 250 C des pâtes d'impression pigmentées ayant la composition susmentionnée fut déterminée.
Les résultats obtenus sont montrés dans le tableau cidessous, d'où résulte que la pâte d'impression selon le procédé de l'invention présente des avantages par rapport à celle produite avec le colorant connu.
EMI2.1
<tb>
<SEP> Temps <SEP> pigm- <SEP> de <SEP> stockage <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 120 <SEP> heures
<tb> Pâte <SEP> pigmentée <SEP> \ <SEP> Etat <SEP> Etat <SEP> Etat <SEP> Etat
<tb> <SEP> de <SEP> la <SEP> pâte <SEP> de <SEP> l'étoffe <SEP> imprimée <SEP> de <SEP> la <SEP> pâte <SEP> de <SEP> l'étoffe <SEP> imprimée
<tb>
Pâte de colorant connu S'agrège Contient des tachetures S'agrège Contient des tachetures
Pâte de colorant selon l'invention Ne s'agrège Pas de tachetures Ne s'agrège Pas de tachetures
pas pas
Façon de procéder alfx essais:
On laissa reposer à 250 C les pâtes d'impression pigmentées ayant la composition indiquée plus haut. Après des laps de temps donnés (24 heures et 120 heures), l'état des pâtes fut estimé visuellement.
D'autre part, I'impression d'une étoffe de coton fut effectuée avec les pâtes au moment indiqué avec le procédé susmentionné et l'état de l'étoffe imprimée obtenue fut observé.
Le colorant monoazoique utilisable dans le procédé selon l'invention peut être préparé en mettant en contact une amine diazotée de formule:
EMI2.2
dans laquelle Rt et X ont les mêmes significations que ci-dessus, avec des l-phényl-3-carboxy-5.pyrazolones et leurs méthyl- ou éthylesters, dans lesquels le radical phényle contient au moins un groupe acide sulfonique et peut contenir en outre des groupes alcoyles et/ou un atome d'halogène, ou en mettant en contact une amine diazotée de formule:
:
EMI2.3
dans laquelle Rj a la même signification que ci-dessus et l'un des Y est un groupe représenté par
- SQCH2CH2OH et l'autre Y est l'atome d'hydrogène ou le groupe méthyle, méthoxy ou éthoxy, avec lesdits dérivés de 1-plié.
nyl-3-carboxy-5-pyrazolone, et en estérifiant les colorants dérivés avec de l'acide sulfurique au groupe hydroxyle du groupe ss-hydroxyéthyle conformément aux techniques classiques d'estérification.
L'impression suivant le procédé de l'invention peut être effectuée, comme avec les colorants réactifs pour les fibres, en présence d'agents liant les acides, notamment en appliquant le mode opératoire indiqué pour les essais comparatifs. Il est aussi possible de fixer les colorants avec les agents fixant les acides après l'impression en utilisant des pâtes sans agents de fixation.
Les impressions obtenues par le procédé selon l'invention se distinguent par une teinte jaune rougeâtre brillant et une bonne résistance à la lumière et aux traitements par voie humide; de plus, les colorants utilisables dans le procédé selon l'invention se distinguent spécialement par une bonne solubilité dans Peau et une bonne stabilité de la pâte alcaline pour l'impression.
Les exemples suivants illustrent la préparation de colorants utilisables et l'exécution du procédé selon l'invention. Les parties sont en poids.
F,xemple 1:
27,8 parties de 2-méthoxyaniline-5-ss-hydroxyéthyl- sulfone sont ajoutées à 70 parties d'acide sulfurique à 100 /o à 20-300 C. Après dissolution complète, le mélange est remué pendant une heure, puis est introduit dans 300 parties d'eau glacée. L'ester d'acide sulfurique précipité est filtré. L'ester obtenu est introduit dans 350 parties d'eau glacée et diazoté avec 16 parties d'acide chlorhydrique et 8,3 parties de nitrite de sodium aqueux.
34,2 parties de 1-(4'-sulfophényl)-3-carboxy-5-pyrazo- lone sont dissoutes neutres dans 300 parties d'eau et 15 parties de carbonate de sodium; dans cette solution on introduit goutte à goutte le mélange diazoïque susmentionné et l'on ajoute environ 10 parties de bicarbonate de sodium pour maintenir le pH entre 6 et 7. Lorsque la réaction est terminée, 160 parties de chlorure de sodium sont ajoutées et le colorant précipité est filtré et séché à 700 C.
On obtient ainsi 56 parties de colorant représenté par la formule suivante:
EMI3.1
Un colorant identique peut être préparé de la manière suivante:
7 parties de méthoxyaniline-5-p-hydroxyéthylsulfone sont ajoutées à 70 parties d'eau glacée contenant 5,5 parties d'acide chlorhydrique et sont diazotées avec 2,8 parties de nitrite de sodium.
11,4 parties de 1-(4'-sulfophényl)-3-carboxy-5-pyrazo- lone sont dissoutes dans 100 parties d'eau et 8 parties de carbonate de sodium, et le mélange diazoïque susmentionné est introduit goutte à goutte dans cette solution. Lorsque la réaction de copulation est terminée, 20 parties de chlorure de sodium sont ajoutées et le colorant précipité est filtré, séché et pulvérisé.
Le colorant obtenu est ajouté à 70 parties d'acide sulfurique à 98 O/o à 200 C. Après dissolution complète, le mélange est remué pendant deux heures, puis est introduit dans 200 parties d'eau glacée. 20 parties de chlorure de potassium sont ajoutées et le colorant précipité est filtré.
Le tourteau obtenu est dissous dans 150 parties d'eau glacée et le pH du mélange est ajusté à 6-7 avec du carbonate de potassium aqueux. Le mélange est relargué avec 15 parties de chlorure de sodium et le colorant précipité est filtré et séché à 700 C. On obtient 18 parties de colorant.
Ces deux colorants se présentent sous forme d'une poudre jaune orangé qui se dissout facilement dans l'eau et ils donnent des impressions d'un jaune rougeâtre ayant une bonne résistance aux traitements par voie humide et à la lumière et présentant une brillance élevée sur les fibres cellulosiques naturelles ou régénérées avec l'aide d'agents liant les acides en appliquant le mode opératoire sui vant:
Une pâte d'impression est préparée en mélangeant les ingrédients suivants:
:
Parties
Colorant 4
Urée 5
Eau bouillante 25
Alginate de sodium à 4 o/o 64
Bicarbonate de sodium 2
Une étoffe de coton est imprimée avec la pâte d'impression ainsi préparée, passée à la vapeur à 100oC pendant 5 minutes et savonnée dans une solution à 0,3 /o d'un agent tensio-actif anionique à 1000 C pendant 5 minutes.
Exemple 2:
36,8 parties de 2-méthoxy-5-méthylaniline-4-ss-hy- droxyéthylsulfone sont ajoutées à 70 parties d'acide sulfurique à 98 O/o à 15-300 C. Après dissolution complète, le mélange est remué pendant deux heures, puis est introduit dans 300 parties d'eau glacée. L'ester d'acide sulfurique précipité est filtré. L'ester obtenu est introduit dans 350 parties d'eau glacée et diazoté avec 16 parties d'acide chlorhydrique et 8,3 parties de nitrite de sodium aqueux.
34,2 parties de 1-(4'-sulfophényl)-3-carboxy-5-pyrazo- lone sont dissoutes neutres dans 300 parties d'eau et 10,2 parties de bicarbonate de sodium, et l'on introduit goutte à goutte dans cette solution le mélange diazoïque susmentionné; on ajoute ensuite 20 parties de carbonate de sodium pour maintenir le pH à 6-7. Lorsque la réaction est terminée, 160 parties de chlorure de potassium sont ajoutées et les colorants précipités sont filtrés et séchés à 700 C.
On obtient ainsi 65 parties de colorant représenté par la formule suivante:
EMI3.2
Un colorant identique peut être préparé de la manière suivante:
10,8 parties de 2-méthoxy-5-méthylaniline-4-B-hy- droxyéthylsulfone sont ajoutées à 100 parties d'eau glacée contenant 5,5 parties d'acide chlorhydrique et sont diazotées avec 2,8 parties de nitrite de sodium.
11,4 parties de 1-(4'-sulfophényl)-3-carboxy-5-pyrazo- lone sont ajoutées à 100 parties d'eau et 8 parties de
carbonate de sodium, et l'on introduit goutte à goutte
dans cette solution le mélange diazoïque susmentionné.
Lorsque la réaction de copulation est terminée, 25 par
ties de chlorure de potassium sont ajoutées et le colorant
précipité est filtré, séché et pulvérisé.
Le colorant obtenu est ajouté à 100 parties d'acide
sulfurique à 100 oxo à 200 C. Après dissolution complète,
le mélange est remué pendant deux heures, puis est intro
duit dans 200 parties d'eau glacée, et neutralisé à un pH
de 6-7 avec du carbonate de potassium. 15 parties de chlorure de potassium sont ajoutées et le colorant précipité est filtré et séché à 70OC. On obtient 19 parties de colorant.
Ces deux colorants se présentent sous forme d'une poudre jaune orangé qui se dissout facilement dans
l'eau et ils donnent des impressions d'un jaune rougeâ
tre ayant une bonne résistance aux traitements par voie
humide et à la lumière et présentant une brillance élevée
sur les fibres cellulosiques naturelles ou régénérées avec
l'aide d'agents liant les acides en appliquant le mode
opératoire selon l'exemple 1.
Exemple 3:
Si l'on procède comme dans les exemples 1 et 2, l'on obtient les colorants dont les structures sont montrées dans la colonne (I) du tableau suivant Les impressions obtenues présentent une bonne résistance à la lumière et aux traitements par voie humide et ont une brillance remarquable indiquée dans la colonne (II).
(I) Structure (II) Teinte
EMI4.1
Jaune rougeâtre
Jaune (I) Structure (II) Teinte
EMI5.1
Jaune
Jaune rougeâtre
(I) Structure (II) Teinte
EMI6.1
Jaune rougeâtre
(I) Structure (II) Teinte
EMI7.1
Jaune rougeâtre
(I) Structure (II) Teinte
EMI8.1
Jaune orange