CH317901A - Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques - Google Patents

Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques

Info

Publication number
CH317901A
CH317901A CH317901DA CH317901A CH 317901 A CH317901 A CH 317901A CH 317901D A CH317901D A CH 317901DA CH 317901 A CH317901 A CH 317901A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
amino
group
carbon atoms
nitrothiazole
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Benjamin Dickey Joseph
Barber Towne Edmund
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of CH317901A publication Critical patent/CH317901A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Procédé de     préparation    de nouveaux composés azoïques    La présente invention a pour objet un pro  cédé de préparation de nouveaux composés  azoïques, utilisables en particulier dans les pro  cédés de teinture et de coloration de textiles,  particulièrement de l'acétate de cellulose, pour  obtenir des teintures présentant une bonne soli  dité à la lumière et aux gaz.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on       diazote    un     2-amino-5-nitrothiazole,    et copule le  dérivé de     diazonium    obtenu avec une     phényl-          amine    dont un seul des atomes d'hydrogène du  ou de chaque groupe     amino    est substitué par un  reste organique.  



  Ledit reste organique, que l'on désignera  dans la suite par R, peut être par exemple un  groupe alcoyle ayant d'un à dix atomes de car  bone inclusivement, un groupe     alcoxy-alcoyle     ayant de trois à six atomes de carbone inclusi  vement, un groupe     hydroxyalcoyle    ayant de  deux à     cinq    atomes de carbone inclusivement,  un groupe     cyanoalcoyle        ayânt    de deux à cinq  atomes de carbone inclusivement, un groupe       sulfoalcoyle    ayant de deux à quatre atomes de  carbone inclusivement, un groupe     sulfatoalcoyle     ayant de deux à cinq atomes de carbone inclu  sivement,

   un groupe     phosphatoalcoyle    ayant de  deux à cinq atomes de carbone inclusivement,  un groupe     phosphonoalcoyle    ayant de deux à  cinq atomes de carbone inclusivement, un  groupe     bêta-nitroéthyle,    un groupe     alcoylényle       ayant de deux à quatre atomes de carbone     ïn-          clusivement,    un groupe     cyclohexyle,    un groupe       cyclopentyle,    un groupe benzyle, un groupe       phénétyle,    un groupe     chloroallyle,    un groupe     té-          trahydrofurfuryle,

      un groupe     pyridyle    ou un  groupe     -(CH2).        COORI,    dans lequel<I>m</I> est  égal à 1, 2 ou 3 et RI représente un groupe al  coyle ayant d'un à quatre atomes de carbone  inclusivement.

     Le reste phényle de ladite     phénylamine     peut aussi porter encore un ou deux substituants  en     ortho    ou méta par rapport au groupe     amino,     ladite     phénylamine    répondant alors à la formule  générale  
EMI0001.0034     
    dans laquelle Z peut représenter un groupe al  coyle ayant d'un à quatre atomes de carbone in  clusivement, un groupe     alcoxy    ayant d'un à qua  tre atomes de carbone inclusivement, un atome  de chlore, de brome ou de     fluor,    ou un groupe  
EMI0001.0037     
    dans lequel- Y représente un groupe alcoyle  ayant d'un à trois atomes de carbone inclusive-      ment, et n est égal à 1 ou 2:

   Quant au     2-amino-          5-nitrothiazole,    il peut être substitué en 4, ré  pondant alors à la formule générale  
EMI0002.0003     
    dans laquelle X peut être un groupe     alcoyle     ayant d'un à six atomes de carbone inclusive  ment, un groupe     cyano,    un groupe     -trifluoro-          méthyle    ou un groupe  
EMI0002.0008     
    dans lequel Q représente un atome d'hydro  gène, un groupe nitro, un atome de chlore ou  de brome ou un groupe alcoyle ayant d'un à  quatre atomes de carbone inclusivement.  



  On -peut obtenir ainsi des composés qui  sont particulièrement utiles pour la teinture  des matières textiles, notamment des esters  cellulosiques d'acides carboxyliques contenant  de 2 à 4 atomes de carbone dans les grou  pes acides, comme l'acétate de cellulose.  Appliqués aux matières textiles précitées, ils  donnent des teintures violettes, bleu rougeâtre,  bleues et bleu verdâtre qui, en général, présen  tent une bonne solidité à la lumière et aux gaz.

    Les composés     obtenables    par le procédé selon  l'invention colorent aussi dans les mêmes nuan  ces les textiles de laine, de soie, de     superpoly-          amide    linéaire, de     téréphtalate    de polyéthylène  et de     polyacrylonitrile    modifié, mais ils ne pa  raissent pas être d'aussi bons colorants pour ces  dernières que pour l'acétate de cellulose.  



  Par esters cellulosiques d'acides     alcoylcar-          boxyliques    dont les groupes acides     contiennent     deux à quatre atomes de carbone on entend,  par exemple, l'acétate de cellulose, le     propio-          nate    de cellulose, le butyrate de cellulose,     l'acé-          topropionate    de cellulose et     l'acétobutyrate    de  cellulose hydrolysés ou non hydrolysés.  



  Les exemples suivants décrivent quelques  formes d'exécution du procédé objet de l'inven  tion et les composés obtenus.    EXEMPLE I  <I>A. Préparation du sulfate acide de nitrosyle</I>  On ajoute par petites fractions, en agitant,  1,52 g de nitrite de sodium à 10     cm3    d'acide  sulfurique concentré et laisse la température du  mélange s'élever à 650 C. On refroidit à 50 C  la solution obtenue, puis on y ajoute goutte à  goutte, en agitant, 20     cm-3    d'un mélange de  3     cm3    d'acide     propionique    et de 17 cm' d'acide  acétique, en laissant la température s'élever à  150 C et en     maitenant    cette température pen  dant toute la durée de l'addition.  



  <I>B.</I>     Diazotation     On refroidit entre     0,1    C et     5,1    C la solution  de sulfate acide de nitrosyle préparée comme  indiqué sous A, puis on ajoute par petites frac  tions, en agitant 2,9 g (0,02 molécule-gramme)  de     2-amino-5-nitrothiazole.    On ajoute ensuite,  en. maintenant la température entre 00 C et 50 C,  de nouveau 20     cm3    du mélange d'acides     propio-          nique    et acétique préparé comme décrit sous  A.

   On agite pendant trois heures le mélange  ainsi obtenu, à la température d'environ     0     C  50 C, puis on décompose l'excès de nitrite de  sodium présent dans le mélange en ajoutant 1  à 2 g d'urée. On obtient une solution limpide  du sel de     diazonium.     



  <I>C. Copulation</I>  On introduit, en agitant à     0         C-50    C, 12 cm,'  de la solution de     2-amino-5-nitrothiazole        dia-          zoté,    préparée comme décrit sous B, dans une  solution de 1,16 g de     N-bêta,gamma-dihydroxy-          propyl-2-méthoxy-5-chloroaniline    dissous dans  10 ce d'un mélange d'un volume d'acide     pro-          pionique    et de six volumes d'acide acétique.  Après quelques instants, on rend le mélange  réactionnel neutre au papier Congo en ajoutant,  par fractions, de l'acétate de sodium, puis on  laisse la copulation se faire pendant trois heu  res.

   On verse alors le mélange dans de l'eau  froide (150 C), on agite quelques instants, puis  on filtre pour séparer-le colorant. On lave soi  gneusement à l'eau le colorant ainsi obtenu,  puis on le sèche.      On obtient 1,32 g de colorant de formule  
EMI0003.0001     
    Ce composé teint les matières textiles d'acétate  de cellulose en nuances profondes bleu rouge  vif présentant une     bonne    solidité à la lumière  et une excellente solidité aux gaz. Les proprié  tés d'unisson et d'enlevage du colorant sont ex  cellentes aussi. Le colorant teint aussi les ma  tières textiles de     superpolyamides    linéaires, de  laine et de soie en nuances bleu rougeâtre ana  logues.

      EXEMPLE II  On ajoute à 30 C, en agitant, 12 cm-' de so  lution du sel de     diazonium    de     2-amino-5-nitro-          thiazole    (préparée comme décrit au paragraphe  B de l'exemple I) à une solution de 1,34 g de       N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-2        -éthoxy-    5 -         acétaminoaniline    dans 10 cc d'un mélange d'une  partie d'acide     propionique    et de six parties  d'acide acétique. On traite le mélange selon les  indications de l'exemple I et l'on obtient 1,07 g  d'un colorant qui teint les matières textiles en  acétate de cellulose en nuances bleu vif. Les so  lidités du colorant sont les mêmes que celui de  l'exemple I.

      EXEMPLE III  On     diazote    1,06 g de     2-amino-4-trifluoro-          méthyl-5-nitrobhiazole    et on copule le dérivé de       diazonium    obtenu avec 1,34 g de     N-bêta,gam-          ma-dihydroxypropyl-2-éthoxy    - 5 -     acétaminoani-          line.       La     diazotation,    la copulation et la séparation du colorant sont effectuées en suivant les indi  cations de l'exemple 1. On obtient 1,72 g du colorant de formule  
EMI0003.0020     
    Ce colorant teint les matières textiles d'acétate  de cellulose en nuances bleues et présente des  propriétés analogues à celles du colorant de    l'exemple I.

   Il teint également les matières tex  tiles de     superpolyamides    linéaires, de laine et  de soie en nuances bleues.    EXEMPLE IV    On     diazote    0,85 g de     2-amino-4-cyano-5-          nitrothiazole    et on copule le dérivé de     diazo-          nium    obtenu avec 1,30 g de     N-bêta-méthyl-          bêta,gamma-dihydroxypropyl-2-éthoxy-    5 - chlo-         roaniline.    La     diazotation,    la copulation et la sé  paration du colorant formé sont effectuées sui  vant les indications générales de l'exemple I.

    On obtient<B>1,23</B> g d'un colorant de formule  
EMI0003.0031     
      Ce     colorant    teint les matières textiles d'acétate  de cellulose en nuances bleu vif présentant une  très bonne solidité à la lumière et aux gaz. On  peut obtenir des enlevages blancs nets. Ce colo  rant teint aussi les fibres de     superpolyamides    li  néaires, la laine et la soie en nuances bleu clair.

      EXEMPLE V    On ajoute à 30 C, en agitant, 12     cm9    de la  solution de sel le     diazonium    de     2-amino-5-ni-          trothiazole    (préparée comme décrit au paragra  phe     B    de l'exemple I) à une solution de 0,86 g  de     N-bêta-hydroxyéthyl-m-chloroaniline    dans  10     cm3    d'un mélange d'une partie d'acide     pro-          pionique    et de     six    parties d'acide acétique.

    Après traitement du mélange réactionnel sui  vant les indications de l'exemple I, on obtient  un composé qui teint les matières textiles d'acé  tate de cellulose en nuances violettes vives. La  solidité à la lumière et aux gaz des teintures est  très bonne et on peut obtenir des     enlevages     blancs nets. Le colorant teint aussi en nuances  violettes les matières textiles de     superpolyamides     linéaires de laine et de soie.

      EXEMPLE VI    On     diazote    2,01 g de     2-amino-4-n-butyl-5-          nitrothiazole    et on copule le dérivé de     diazo-          nium    obtenu avec<B>1,51</B> g de     N-bêtahydroxy-          éthyl-m-toluidine.    La     diazotation,    la copulation  et la séparation du colorant formé sont effec  tuées suivant les indications générales de l'exem  ple I. Le colorant obtenu teint les matières tex  tiles d'acétate de cellulose en nuances violettes.

      EXEMPLE VII    On     diazote    2,29 g de     2-amino-4-n-hexyl-5-          nitrothiazole    et on copule le dérivé de     diazo-          nium    obtenu avec 2,46 g de     N-bêta,gamma-di-          hydroxypropyl-m-bromoaniline.    La     diazotation,     la copulation et la séparation du colorant formé  sont effectuées suivant les indications générales  de l'exemple I. Le colorant obtenu teint les  matières textiles d'acétate de cellulose en nuan  ces violet rouge.

      EXEMPLE VIII  On     diazote    2,77 g de de     2-amino-4-(p-n-bu-          tylphényl)-5-nitrothiazole    et on copule le dérivé  de     diazonium    obtenu avec 2,24 g de     N-bêta,     gamma     -dihydroxypropyl-m    -     acétaminoaniline.     La     diazotation,    la copulation et la séparation du  colorant formé sont effectuées suivant les indi  cations générales de l'exemple I. Le colorant  obtenu teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances bleu rouge.

      EXEMPLE IX    On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothiazole     et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu avec  1,84 g de     N-n-butyl-m-chloroaniline.    Le colo  rant obtenu teint les matières textiles d'acétate  de     cellulose    en nuances rouge rubis.  



  En     utilisant    à l'exemple IX la     N-hexyl-m-          chloroaniline    (2,12 g), on obtient un colorant  qui teint les matières textiles d'acétate de cellu  lose en nuances rouge rubis.    EXEMPLE X    On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu  avec 1,51 g de     N-bêta-méthoxyéthylaniline.    La       diazotation,    la copulation et la séparation du  colorant formé sont effectuées suivant les indi  cations générales de l'exemple I. Le colorant  obtenu teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances rouge rubis.  



  En utilisant à l'exemple X de la     N-bêta-          éthoxyéthylaniline    (1,65 g), on obtient un co  lorant qui teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances rouge rubis.    EXEMPLE     XI       On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu  avec 1,68 g de     N-gamma-chloroallylaniline.    La       diazotation,    la     copulation    et la séparation du  colorant formé sont effectuées suivant les indi  cations générales de l'exemple I.

   Le colorant ob  tenu teint les matières textiles d'acétate de cel  lulose en nuances rouge rubis.      EXEMPLE XII  On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu  avec 2,01 g de     N-bêta-sulfoéthylaniline.    La     dia-          zotation,    la copulation et la séparation du colo  rant formé sont     effectuées    suivant les indica  tions générales de l'exemple I. Le colorant ob  tenu teint les matières textiles d'acétate de cel  lulose en nuances rouge rubis.  



  En utilisant à l'exemple XII de la     N-delta-          sulfobutylaniline    (2,29 g), on obtient un colo  rant qui teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances rouge rubis.  



  EXEMPLE     XIII     On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu  avec 2,21 g de       N-CH,COOCH2CH4CH2CH3-m-toluidine.       La     diazotation,    la copulation et la séparation du  colorant formé sont effectuées suivant les indi  cations générales de l'exemple, I. Le colorant  obtenu teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances rouge rubis.  



  En     utilisant    à l'exemple     XIII    de la       N-CH2CH2COOCH,CH2CH2CH3-m-tolùidnne     (2,35 g), on obtient un colorant qui     teint    les  matières textiles d'acétate de cellulose en nuan  ces rouge rubis.  



  Les tableaux I et II indiquent les compo  sant d'autres composés préparés en     diazotant     les composants de     diazoïques    indiqués et en co  pulant les dérivés de     diazonium    obtenus avec  les copulants indiqués. La couleur indiquée est  celle de la teinture obtenue sur l'acétate de cel  lulose. La     diazotation,    la copulation et la sépa  ration du colorant sont     effectuées    suivant les  indications données ci-dessus.

    
EMI0005.0027     
  
    <I>TABLEAU <SEP> 1</I>
<tb>  Composants <SEP> de <SEP> diazoïques <SEP> : <SEP> 2-ai,iino-5-nâtrothilazole <SEP> et
<tb>  2-amino-4-méthyl-5-nitrothiazole.
<tb>  <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb>  1. <SEP> N-n-butylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  2. <SEP> N-bêta-hydroxyéthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  3. <SEP> N-bêta-hydroxypropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  4. <SEP> N-gamma-hydroxypropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  5. <SEP> N-bêta-g-amma-dihydroxypropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  6. <SEP> N-bêta-hydroxy-bêta-éthoxyéthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  7. <SEP> N-CH_CHZCOOC2H5-aniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  8. <SEP> N-gamma-éthoxypropylaniline <SEP> :

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  9. <SEP> N-bêta-phosphonoéthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  10. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-o-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  11. <SEP> N-(4,5-dihydroxyamyl)-2-méthoxy-5-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  12. <SEP> N-(3-méthoxy-2-hyd#roxypropyl)-m-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  13. <SEP> N-(3-méthoxy-2-hydroxypropyl)-2-éthoxy-5-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  14.

   <SEP> N-(2,3-diméthoxypropyl)-2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  15. <SEP> N-(3-méthoxy-2-méthyl-2-hydroxypropyl)-2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> bleu
<tb>  16. <SEP> N-bêta-cyanoéthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  17. <SEP> N-gamma-cyanopropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  18. <SEP> N-bêta-phosphonoéthyl-2,5-diméthylanilme <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  19. <SEP> N-gamma-phosphonopropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> rouge <SEP> rubis       
EMI0006.0001     
  
    <I>TABLEAU <SEP> 11</I>
<tb>  Composants <SEP> die <SEP> diazoïques <SEP> : <SEP> 2-amino-4-cyano-5-nitrothiazole,
<tb>  2-amino-4-trifluorom@éthyl-5-nitrothiazol'e <SEP> et
<tb>  2-amino-4-(m-nitrophényl)-5-nitrothiazofe.
<tb>  <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb>  1. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-.o-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  2. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-2-éthoxy-5-méthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  3. <SEP> N-(4,5-dihydroxyamyl)-2-méthoxy-5-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  4. <SEP> N-(3-méthoxy-2-hydroxypropyl)-m-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> '. <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  5.

   <SEP> N-(3-méthoxy-2-hydxoxypropyl)-2-éthoxy-5-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  6. <SEP> N-(2,3dirnéthoxypropyl)-2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  7. <SEP> N-(3-méthoxy-2-méthyl-2-hyd'roxypropyl)-2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> bleu
<tb>  8. <SEP> N-bêta-sulfatoéthyl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  9. <SEP> N-bêta-cyano6thylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  10. <SEP> N-gamma-cyanopropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  11.

   <SEP> N-bêta-carbométhoxyéthyl-m-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  12. <SEP> N-éthyl-m-éthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  13. <SEP> N-benzyl-m-éthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  14. <SEP> N-bêta-sulfoéthyl-m-éthylaniline <SEP> . <SEP> :

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  15. <SEP> N-bêta-phosphonoéthyl-2,5-diméthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  16. <SEP> N-gamma-phosphonopropylaniliine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> rouge <SEP> rubis       Les groupes     sulfatoalcoyle,        sulfoalcoyle,          phosphatoalcoyle    ou     phosphonoalcoyle,    qui  peuvent être inclus dans les nouveaux colorants  préparés suivant l'invention, peuvent     être    à  l'état d'acide libre ou à l'état de tout sel ap  proprié, tel que, par exemple, les sels de so  dium, de potassium,     d'ammonium,    de magné  sium, de calcium ou de lithium.  



  Les colorants azoïques obtenus par le pro  cédé de l'invention peuvent être     appliqués    aux  matières textiles indiquées ci-dessus, à l'état de  dispersion aqueuse, ce qui est leur mode d'uti  lisation habituel. Par exemple, on broie fine  ment le colorant avec un agent dispersant, tel  que le     lignine-sulfonate    de sodium, l'huile pour  rouge turc, du savon ou un     glycérylsulfate          d'oléyle,    puis on disperse dans de l'eau le mé  lange obtenu.

   On chauffe le bain de teinture  ainsi préparé à une température d'environ     450-          55o    C, puis on immerge dans ce bain la matière  textile à teindre, après quoi on élève progressi  vement la température jusqu'à     80 -90     C et on  la maintient à ce niveau jusqu'à ce que l'opéra  tion de teinture soit terminée, ce qui demande    habituellement une demi-heure à deux heures.  Pendant la teinture, on agite de temps en temps  la matière textile pour obtenir une teinture uni  forme. Lorsque la teinture est terminée, on re  tire du bain la matière textile, on la lave à l'eau  savonneuse, la rince soigneusement à l'eau et  la sèche.  



  On peut utiliser pour la teinture des quan  tités très diverses de     colorant.    La quantité de  colorant utilisée peut être, par exemple, de  1/300 à 3/100 du poids de la matière textile,  bien que des quantités de colorant moindres ou  supérieures puissent être utilisées.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation de nouveaux com posés azoïques, caractérisé en ce que l'on dia- zote un 2-amino-5-nitrothiazole et copule le dé rivé de diazonium obtenu avec une phényl- amine dont un seul des atomes d'hydrogène du ou de chaque groupe amino est substitué par un reste organique. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-5-nitrothiazole et comme copulant une phénylamine de formule générale EMI0007.0004 dans laquelle R représente un groupe hydroxy- alcoyle ayant 2 à 5 atomes de carbone, in clusivement, et Zl est un groupe alcoyloxy d'un à quatre atomes de carbone, inclusivement. 2.
    Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-5-nitrothiazole, et comme copulant une phénylamine de formule générale EMI0007.0011 dans laquelle R représente un groupe hydroxy- alcoyle ayant 2 à 5 atomes de carbone, inclusi vement, Y est un groupe alcoyle à 1 à 3 ato mes de carbone, et ZI est un groupe alcoyloxy ayant 1 à 4 atomes de carbone inclusivement. 3.
    Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-5-nitrothiazole, et comme copulant une phénylamine de formule générale EMI0007.0018 dans laquelle R représente un groupe hydroxy- alcoyle ayant de 2 à 5 atomes de carbone in clusivement et Z représente un atome d'halo gène à poids atomique non supérieur à 80. 4. Procédé selon la sous-revendication<B>1,</B> dans lequel le copulant est de formule EMI0007.0022 5. Procédé selon la sous-revendication 2, dans lequel le copulant est de formule EMI0007.0024 6.
    Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-4-trifluorométhyl- 5-nitrothiazole et comme copulant la phényl- amine de formule EMI0007.0029 7. Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-4-cyano-5-nitro- thiazole, et comme copulant la phénylamine, de formule EMI0007.0033 8. Procédé selon la sous-revendication 3, dans lequel le copulant est de formule EMI0007.0036 9.
    Procédé selon la revendication, dans le quel ledit substituant du groupe amino est un groupe alcoyle ayant de 1 à 10 atomes de car bone. 10. Procédé selon la revendication, dans le quel ledit substituant du groupe amino est un groupe hydroxyalcoyle de 2 à 5 atomes de car bone. 11. Procédé selon la revendication, dans le quel ledit substituant du groupe amino est un groupe alcoxy-alcoyle de 3 à 6 atomes de car bone.
CH317901D 1951-12-21 1952-12-19 Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques CH317901A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US317901XA 1951-12-21 1951-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH317901A true CH317901A (fr) 1956-12-15

Family

ID=21861408

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH317901D CH317901A (fr) 1951-12-21 1952-12-19 Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH317901A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2503714C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen
JPS6261617B2 (fr)
JPS58157863A (ja) モノアゾ染料の製造法
CH317901A (fr) Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques
DE2349457A1 (de) Wasserloesliche monoazofarbstoffe
DE2801951A1 (de) Azofarbstoffe
EP0027887A2 (fr) Colorants azoiques, leur préparation et leur utilisation pour la teinture de fibres synthétiques
CH317465A (fr) Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques
DE2236107C2 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH509460A (fr) Procédé pour imprimer des fibres textiles avec un colorant monoazoïque
EP0349486A2 (fr) Colorants azoiques, leur préparation et leur utilisation
DE1089095B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
AT211447B (de) Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Azofarbstoffe
DE1101662B (de) Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Trisazofarbstoffen
DE1964148C3 (de) Chromhaltige Azo-Triazol-Komplexfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung
SU143491A1 (ru) Способ получени реактивных азокрасителей
KR800000507B1 (ko) 수용성 디스아조 염료의 제법
DE1544575C (de) Verfahren zur Herstellung von chrom- oder kobalthaltigen Farbstoffen
DE131364C (fr)
DE926505C (de) Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Monoazofarbstoffen
DE936350C (de) Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Polyazofarbstoffen
DE879272C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2237554A1 (de) Mono-disazoamino-substituierte farbstoffe, zwischenprodukte und verfahren zu ihrer herstellung
CH314329A (de) Verfahren zur Herstellung direktziehender Azofarbstoffe
CH474561A (de) Verfahren zur Herstellung von schwermetallhaltigen Formazanazofarbstoffen