DE2503714C3 - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents
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Description
vor Abtrennung des Wassers bzw. Lösungsmittels Stellmittel zugesetzt werden.
Es überrascht, daß die Farbstoffbildung nach dem
erfindungsgemäßen Verfahren aus stöchiometrischen Mengen und mit sehr hohen Ausbeuten oder sogar
quantitativ erfolgt, ohne den bisher als notwendig angenommenen Säureüberschuß zu nehmen. Es reicht
aus, daß wenigstens eine der in den Reaktionspartnern enthaltenen wasserlöslichmachenden sauren Gruppen
in Form der freien Säure vorliegt. Sollte die Säurestärke mit ihm die Herstellung absolut salzfreier oder fast
der Reaktionspartner eine vollständige Umsetzung bei der Kupplung verhindern, ist es nötig, mit alkalisch
reagierenden Verbindungen oder mit säurebindenden Puffersubstanzen auf den für den quantitativen Reaktionsablauf
günstigsten pH-Wert oder pH-Bereich einzustellen.
Das erfinJungsgemäße Verfahren eignet sich zur Herstellung vieler anionischer Azofarbstoffe, die als
Substituenten auch Gruppen mit faserreaktiven Eigen- ia
schäften aufweisen können, wobei solche Gruppen sowohl in der Diazo- als auch in der Kupplungskomponente
enthalten sein können.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich weiterhin zur direkten Herstellung von hochkonzentrierten
Farbstofflösungen, beispielsweise zur Herstellung absolut salzfreier Stammlösungen dieser Farbstoffe, da
mit ihm die Herstellung absolut salzfreier oder fast salzfreier Farbstoffe möglich ist, falls beispielsweise
keine oder nur geringe Mengen an Puffersubstanzcn v>
zugesetzt werden müssen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren sind eine Vielzahl von Diazokomponenten und Kupplungskomponenten
einsetzbar.
Solche Diazokomponenten sind beispielsweise:
Anilin,
4,4'-Methylen-di-(m-loluidin), o-Anisidin,
o-Phenetidin, 4-Nitro-2-aminoanisol,
5-Nitro-2-aminoanisol,
4-Chlor-2-aminoanisol,
p-Phenetidin,
p-Anisidin, \ Amino-4-methoxydiphenylamin, 2-Nitro-4-aminoanisol,
3-Nitro-4-aminoanisol,
4-Aminodiphenyläther,
5-Methyl-o-anisidin, 4-Nitroanilin,
2-ChIor-4-nitroanilin,
2,6-Dichlor-4-nitroanilin,
2,6-Dibrom-4-nitroanilin,
4-Aminoacetanilid, 2-Nitro-4-methylanilin,
4-(o-Tolylazo)-2-methylanilin, 4-Aminoazobenzol,
4-Nitrophenylazo-l-naphthylamin,
2,4-Dinitroanilin, 2,5-Dimethoxyanilin,
p-Xylidin,
2,4-Xylidin,
p-Butyl-anilin,
p-Amino-diphenylamin, fts
p-Aminoacetanilid,
Aminobenzylalkohol,
4'-Amino-methvl-3-nitrobcnzonhenon.
4-Amino-4'-propoxybenzophenon, 2-Amino-4'-fluorbenzophenon,
2-Amino-4,5-di-propoxybenzophenon, 2-Amino-5-brombenzophenon,
2-Amino-4,5-dichlorbenzophenon, 4-Amino-2-methy!benzophenon,
3-Amino-2,4-dimethylbenzophenon, 2-Amino-4-acetylaminotoluol, Benzidin,
3,3'-Dichlorbenzidin, 2-Nitrobenzidin, 2-Amino-4-methoxybenzophenon,
2-Cyano-4-nitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,5-Diäthoxyanilin,
4-Cyanoanilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin,
4-Chloranilin.
2,5-Dichloranilin, 4-Chlor-2-nitroanilin,
o-Toluidin,
p-Toluidin,
5-Chlor-2-aminotoluol, 6-Chlor-2-aminotoluol, 4-C'hlor-2-aminotoluol,
4-Chlor-2-(p-chlorphenylsulfonyl)anilin, p-(p'-Toiylsulfonyl)-anilin,
p-(p'-Äthoxy-phenylsulfonyl)anilin, 2-Äthoxy-l -naphthylamin, 1-Naphthylamin,
Dianisidin,
4-C'arbomethoxyamino-2,5-diäthoxyanilin.
4-Benzoylamino-2,5-diäthoxyanilin, 3-Amino-4-methyIbenzonitril, l-(m-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
2-Cyano-4-nitroanilin, 4,4'-DiaminodiphenyIsulfon, 4-Methylsdfonylanilin,
2-(o-Aminophenyl)-2,l,3-benzolriazol, 4-Aminobenzophenon, 3-Chlor-4-cyanoanilin,
o-Aminobenzotrifluorid, 5-Chlor-2-aminobenzotrifluorid,
Dehydrothio-p-toluidin, 4'-Amino-2,4-dichlorbenzophcnon, 4-Amino-4'-äthylbenzophenon,
l-Aminoanthrachinon-S-suIfosäure,
2-AminobenzosuIfosäure, 2,5-Dichlor-6-sulfoanilin, 2,4-Dichlor-5-carboxyani!in,
p-Amino-benzolsulfosäure, 2-Methyl-5- oder -4-sulfoanilin,
2-Mcthoxy-4-sulfoanilin, 2,5-Dimethyl-4-sulfoanilin, 2,5-Dimethoxy-4-sulfoanilin,
2-Methyl-5-methoxy-4-sulfoanilin, 3-Acetyl-amino-4-sulfoanilin, 4'-Sulfobenzoylamino-2-sulfoanilin,
2-Aminonaphthalin-6,8-disulfosäure, l-Aminonaphthalin-4-sulfosiiure,
2-Amino-naphthül(8)-4,6-disulfosäure,
4-Meloxy-5-sulfoanilin, 4-Äthyl-5-sulfoanilin,
2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-4-Chlorbenzthiazol, 2-Amino-sulfobenzthiazol.
|
25 03
5 |
-Naphthol-4-sulfosäure, | S | 714 |
| •j 2-Amino-5-methyl-sulfobenzt^ιιazol, |
-Naphthol-2-sulfosäure, | 2-Acetylamino-5-naphthol-7-sulfosäure, | |
| 4-Chloranthranilsäure, | -Naphthol^.o-disulfosäure. | 2-Benzoylamino-8-naphlhol-6-sulfosäurc, | |
| 2-Ami nobenzoesä ure. | i-Naphthol-iJ-disulfosäure, | 2-Tosylamino-5-naphthol-7-sulfosäurc, | |
| 4-Aminobcnzoesa ure, | -Naphthol-S^.H-trisulfosäure. | 2-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfosäure, | |
| Sulfanilsäure, | -Acctylamino-naphthol(8)-3.6-disulfosiiure | IO | Z-Acetylamino-S-naphthol-lJ-disulfosäurc. |
| 2,4-Disulfoanilin, | und -4,6-disulfosaure, | 2-Benzoylamino-8-naphthol-6-suifosäure, | |
| 2,5-Disulfoanilin, | l-Bcnzoylamino-naphthoKKI-S.fi-disulfosäurc | 2-Phenylsulfonylamino-5-naphthol-7-sulfosäure. | |
| 6-Chlormetanilsäure, | IS | 2-(N-Melhyl-N-acclyl)-amini)-8-naphthi)l- | |
| 2-Amino-S-chlorbenzolsulfonsäure, | md -4.6-disuifosäure. | 6-sulfosäure. | |
| 3-Chloranilin-S-sulfonsaure, | weiterhin aromatische tertiäre Amine, insbesondere | ||
| S-Amino-S-chlor-o-toluolsulfonsäure. | Anilinverbindungen, wie beispielsweise | ||
| S-Aminotoluol-4-sulfonsäure, | Ν,Ν-Dimethylanilin. | ||
| S-Aminotoluol-o-sulfonsäure, | 20 | Diäthyl-m-toluidin, | |
| 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäurc. | Di-N,N-(n-propyl)-o-loluidin. | ||
| 2-(p-AminoaniIino)-5-nitrobenzoIsulfonsäurc, | N-Me.hyl-N-(2'-cyanoäthyl)-anilin, | ||
| 5-Amino-l -naphthalinsulfonsäure. | N,N-Bis-(2'-cyanoälhyl (-anilin. | ||
| 5-Amino-2-naphthalinsulfonsäure, | N-Methyl-N-(3'-cyanopropyl)-m-toiuidin. | ||
| 8-Amino-2-naphthalinsuIfonsäure, | 25 | N-Cyanomelhyl-N-(2'-acetoxyäthyl)-anilin, | |
| S-Acetamido-S-amino^-naphthalinsulfonsäure. | N.N-Bis-(2'-aceloxyäthyl)-anilin. | ||
| S-Acctamido-S-amino^-naphthalinsulfonsäurc, | N,N-Bis-(3'-butyryloxypropyl)-m-toluidin. | ||
| 6-Amino-2-naphthalinsulfonsäure, | N,N-Bis-(2'-bcnzoyloxyäthyl)-m-toluidin. | ||
| 7-Amino-l,3-naphthalindisulfonsäure, | N-(2'-Cyanoäthyl)-N-benzoylomcthyl-anilin. | ||
| o-Amino-KS-naphthalindisulfonsäurc, | .1(1 | N-Äthyl-N-(2'-cyanoälhyl)-anilin, | |
| 4,4'-Diamino-12 -slilbendisulfonsäurc, | N-Älhyl-N-(2'-cyaiiiiäthyl)-m-toluidin. | ||
| 4,4'-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure. | N-(2'-Cyanoälhyl)-N-(2'-hvdroxyäthyl)-anilin. | ||
| 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl-6,6'-di- | 2-(N-Ätliylanilino)-älhanol, | ||
| sulfonsäure. | Phenyldiäthanolamin, | ||
| 2-Äthoxy-l-naphthylamin-6-sulfonsäure, | 35 | N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-m-toluidin. | |
| p-(p'-Aminophenylazo)-benzolsulfonsäure. | m-Chlor-N.N-dimcthyl-anilin, | ||
| p-(4-Amino-3-methoxyphenylazo)-benzol- | N.N-Bis-(2'-acctoxyälhyl)-N'-bcnzoyl- | ||
| sulfonsäure, | m-phcnylcndiamin. | ||
| 4-(/)'-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin, | Z-Mcthoxy-S-bcnzoylamino-N^-diälhylanilin. | ||
| 4-(/)'-Sulfatoäthylsulfonyl)-2-hydroxyanilin, | 40 | N.N-Bis-l^'-bcnzoyläthyll-N'-mcthylsulfonyl- | |
| 4-(/;-Phosphatoäthylsulfonyl)-anilin, | m-phcnylcndiamin. | ||
| 3-(/f-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin, | N.N-Dimelhyl^-rncthoxy-S-melhylanilin. | ||
| 3-(//-Chloräthylsulfonyl)-anilin, | N,N-Bis-(2'-hydroxyälhyl)-2-mcthoxy-5-clil-.)r- | ||
| 3-(/i-Dimelhylamino-äthylsulfonyl (-anilin. | anilin. | ||
| 2,5-Disulfo-4-vinylsulfonylanilin, | 45 | N.N-Dimethyl-2,5-dimethoxy-anilin, | |
| 4-Methyl-5-(/?-suIfatoäthylsulfonyl)-anilin, | N-Melhyl-N-(2'.3'-dihydroxypropyl)-2-chl(ir- | ||
| 2,5-Dimethoxy-4-(/i-phosphatoäthylsulfonyl)- | 5-methyl-anilin, | ||
| anilin, | N-Melhyldiphenylamin. | ||
| 2-Methyl-4-mcthoxy-5-(/i-vinylsulfonyl (-anilin. | N,N-(2'-Hydroxyäthyl)-2-chlor-5-(p-nitro- | ||
| 4-[N-Methyi-N-(/i-sulfatoäthylsuironyl)]- | 5° | benzamido)-anilin, | |
| amino-anilin. | N-(2'-Cyanoäthyl)-2,5-dimcthoxyanilin. | ||
| 4-Äthoxy-5(/i-sulfatoäthylsuIfonyl)-anilin, | N-Äthyl-N-(2'-cyanoäthyl)-cresidin, | ||
| 2-Chlor-4-(/i-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin, | N,N-Bis-(2'-cyanoäthyl)-m-anisidin. | ||
| 2-Amino-8-(/i-sulfatoätnylsulfonyl)-naphthalin, | N-(2'-Cyanoäthyl)-o-chloranilin, | ||
| 2-Amino-6-(/<-phosphatoäthylsulfonyl)- | 55 | N-(2'-CyanoäthyI)-N-(benzoyloxyäthyl)-anilin, | |
| naphthalin, | N-Äthyl-N-(2'-cyanoäthyl)-aniIin, | ||
| 2- und 3-Aminopyridin oder | |||
| 2-Brom-4-(^-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin. | fto | weiterhin Pyrazolon-Verbindungen. wobei die KeIo- | |
| Kupplungskomponenten, die in dem erfindungs- | Gruppe in A- oder 5-SteIIung sitzen kann wie | ||
| lemäßen Verfahren verwendet werden können, sind jeispiels weise: |
3-Methyl- oder 3-Carboxy- oder 3-Carbonamido-pyrazolon, |
||
| Naphtholverbindungen, | 3-Carboxy- oder 3-Carbäthoxy- oder | ||
| wie beispielsweise 1- oder 2-Naphthol, | 3-Carbomethoxy- oder | ||
| ''5 | 3-Methyl-l-(4'-sulfophenyl)-pyrazolon, | ||
| 1-(4'-/J-sulfatoäthyl-sulfonyl)-phenyl-3-methyl- | |||
| oder 3-carboxy-pyrazolon-(5), | |||
| ; | l-(2'-Naphthyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), | ||
| I-(2'-Naphthyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)- | |||
| 5.7'-disulfonsäure. | |||
| l-(2'-Naphthyl)-3-carboxy-pyiazolon-(5)- | |||
| 5'-(/i-phosphatoäthyl)-sulfon, | |||
| !-(3'-/i-su!fe!oä;hy!si!!fc;iy! 6' mcthoxyj phenyl |
3-carbäthoxy-pyrazolon-(5),
l-(2,5'-Dichlor-4'-sulfo)-phenyl- oder
]-(2,5'-Dichlor-4'-/<-sulfatoäthyIsulfoii\l)-
phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5),
l-(2'.5'-Dimethoxy-4'-/y-sulfatoäthylsulfonyl)-
3-carbonamido-pyrazolon-(5),
l-(3'-Carboxy)-phenyl- oder
l-(3'-Acetylainino)-phcnyl-3-carbox\-
pyrazolon-(5).
1-(4'-Nilro)-phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5).
weiterhin andere allgemein bekannte Kupplungskomponenten,
die aktive Methylengruppen tragen, wie die
Barbitursäure, Derivate der Malonsäure,
Derivateder Acetoacetylarylide, wiebeispielsweise
Acetoacetyl-5-sulfo-2-naphthyl-amid,
Acetoacetylanilid,
Acetylacetylanilid^-sulfosäure,
Acetylacetyl^^-dimethoxyanilid^-sulfosäure,
Acetoacetyl^.S-dimethoxy-anilid^-^-sulfato-
äthylsulfon,
Acetoacetyl^-chlor-anilid,
Acetoacetyl^-chloranilid^-sulfosäurc,
weiterhin 8-Hydroxychinolin,
2-Hydroxy-chinolin,
2,5-Bis-(N,N-diäthylamino)-pyridin.
Hydroxy-carbazol.
Kresol,'
Phenol,
2-Methylindol,
5-Chlor-2-hydroxy-bcnzoesäurc und
2,3-Hydroxynaphthoesäure oder
2-Hydroxycarbazol-3-carbonsäure.
Allgemein können somit nach dem vorliegenden neuen Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe
eine Vielzahl an aromatischen Aminen als Diazokomponenten und enolische Gruppen oder
tertiäre Aminogruppen enthaltende Kupplungskomponenten verwendet werden.
Bevorzugte Komponenten lassen sich durch die nachstehenden allgemeinen Formeln wiedergeben:
als Diazokomponenten:
NH,
NH,
R1-B-NH2
in welchen die Formelreste folgende Bedeutungen haben: R1 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom.
Trifluormethyl, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkylen mit insgesamt
2 bis 6 C-Atomen, Alkanoyl von 2 bis 4 C-Atomen. Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino.
Chlorbcnzoylamino. Nitrobenzoylamino, Methylbenzoylamino.
Sulfobenzoylamino. Chloracetylamino, Propionylamino, Acryloylamino, Carbalkoxy mit 2 bis
5 C-Atomen, Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkyl-oderΝ,Ν-Dialkyl-sulfamoylmit
1 bis4C-Atomen in jedem Alkylrest, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylcarbamoyl
mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrest, Hydroxy, Sulfo, Alkylsulfon mit 1 bis 3 C-Atomen,
Cyano, Nitro oder ein Reaktivrest, insbesondere
is ein Rest der Formel
- (CH2),- (NR),- SO2- Z
in welchem R gleich Wasserstoff oder Alkyl von 1 bii
o 4 C-Atomen, n die Zahl O, 1 oder 2 und ρ die Zahl (
oder 1, Z die Vinylgruppe oder einen Rest der Forme
bedeutet, worin Z1 die Hydroxygruppe oder ein mi
Alkalien abspaltbarer Rest ist, beispielsweise Sulfato Phosphato, Dimethylamine, Diäthylamino, Methyl
sulfonyloxy, p-Tolylsulfonyloxy, Acetoxy, Sulfobenzoyloxy,
Phenoxy, Chlor. Brom oder Trimethylammonium-chlorid,
R2 ist Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Chlor, Brom, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkox)
von 1 bis 4 C-Atomen, Cyano, Sulfamoyl, Carbamoyl oder ein Reaktivrest, insbesondere der der Forme]
-(CH2),- (NR)11-SO2-Z
obiger Definition, R3 ist Wasserstoff, Sulfo, Sulfamoyl
Chlor, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy vor
1 bis 4 C-Atomen, R4 ist Wasserstoff, Chlor, Brom
Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkylen mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoyl
mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino vor
2 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino, Chlorbenzoylamino Nitrobenzoylamino, Methylbenzoylamino, Sulfobenzoylamino,
Chloracetylamino, Propionylamino Acryloylamino, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder N5N-Dialkyl-carbamoyl
oder N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrest
Hydroxy, Sulfo, Alkylsulfon mit 1 bis 3 C-Atomen Cyano, Nitro oder einen Reaktivrest, insbesonden
den der Formel
-(CH2),- (NR),- SO2- Z
obiger Definition, R5 ist Wasserstoff, Chlor, Sulfc
oder ein Reaktivrest der Formel
- (CH2),,-(NR)p—SO2-Z
obiger Definition, R6 ist Wasserstoff oder Sulfo
R7 ist Wasserstoff oder Sulfo, wobei R6 von R7 ver
schieden ist, A ist ein Benzol- oder Naphthalinkern X ist eine Gruppe der Formel —S—, —O—
-SO2-, —NH-CO-, —CO—NH-—NH-CO—NH-,
-CH2- -CH2-CH2-
-SO2-NH- oder -NH-SO2-, m ist NuI
oder 1, und B ist ein aromatischer heterocyclisch« Ring, der einen oder 2 Benzolringe ankondensiert ent
halten kann, wie beispielsweise ein Benzotriazol-Rinf
ein Benzthiazolring, ein Carbazol-Ring, ein Benzoxazol-,
Benzoxazolon-, Benzimidazol-, Benzimidazolon-, Pyridin-, Triazol-, Imidazol- oder ein Phtha.limid-Ring;
als Kupplungskomponenten:
OH
OH
Il FRk
HO-C N
I
Rj-A-R1
Rj-A-R1
R2
CH,
CH,
I *
CO R1
CH7-CO-NH-A-R,
R1
-N
Rio
in -welchen R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, X und m die obengenannten Bedeutungen haben und R8 für Methyl,
Carboxy, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen, Carbamoyl oder Phenyl steht und R9 Alkyl von 1 bis 3 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy,
Chlor oder Sulfo substituiertes Phenyl bedeutet sowie die Reste R10 gleich oder verschieden sind und jeder
für Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, CyanoäthyL Cyanopropyl, HydroxyäthyL HydroxypropyL Alkanoyl-oxyäthyl oder -oxypropyl mit jeweils einem Alkanoyl-Rest von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoyloxyä thyL Benzoyloxypropyl
oder Alkoxyalkylen mit insgesamt 2 bis 6 C-Atomen steht
.Das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht auf die
Herstellung von Monoazofarbstoffen beschränkt. Mit ihm können ebenso Dis- und Trisazoverbindungen
synthetisiert werden. Dabei kann man einmal von Ausgangsaminen oder Kupplungskomponenten ausgehen,
die bereits eine Azogruppe enthalten, wie s beispielsweise 5,7-Disulfonaphthyl-(2)-2'-azo-3-am inofi'-sulfo-1
'-naphthol oder l-(8'-Hydroxy-5'-sulfonaphthyl-2'-)-3-methyl-pyrazolon-(5)-7'-azobenzoI,
zum anderen aber Ausgangskomponenten verwenden, die tetrazotierbar oder zweifach kupplungsfähig sind,
ίο wie beispielsweise 2,2'-Disulfodiphenylen-4,4'-diamin,
1,4-Diaminobenzol, Resorcin, p-Phthaloyl-bis-(4'-sulfo-essigsäureanilid)
und 1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfosäure.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können
is auch Metaiikompiexverbindungen hergesteih werden.
Dabei kann man entweder bereits von metallhaltigen Monoazofarbstoffen ausgehen, die noch eine funktionelle
Diazo- oder Kupplungsgruppe enthalten, wodurch man zu metallhaltigen Disazofarbstoffen
kommt, oder aber man kann den metallfreien Mono- oder Disazofarbstoff in der oben ausführlich beschriebenen
Weise herstellen und anschließend in der erfindungsgemäß erhaltenen, vorzugsweise hochkonzentrierten
Lösung oder Paste nach üblichen Methoden (s. H ο u be η — Wey 1, Methoden der organ.
Chemie, 4. Ausgabe [1965], Band 10/3, Seiten 434IT.) durch Zugabe eines metallabgebenden Mittels, entweder
in sehr feinteiliger fester Form oder in Form einer sehr konzentrierten wäßrigen Lösung, in die
Metallkomplex-Verbindung überführen.
Im Prinzip können in den erfindungsgemäßen Verfahren auch Ausgangskomponenten verwendet
werden, die sowohl Diazo- ais auch Kupplungsfunktionen besitzen, wie beispielsweise 1-(4'-SuHb-
.15 phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 2-Amino-6-sulfo-8-naphthol
oder 2-Amino-naphthalin-5,8-disulfosäure. Setzt man solche Verbindungen alleine ein, so wirken
sie sowohl als Diazo- und als Kupplungskomponenten, und man erhält ihre Azoverbindungen. Im anderen
Falle erhält man dagegen Gemische von Azofarbstoffen, was jedoch in den seltensten Fällen erwünscht ist.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
In 40 ml Wasser werden bei Raumtemperatur 14,05 g 4-Aminophenyl-/i-hydroxyäthylsuIfon-schwefelsäureester
('/20 Mol) sowie 18,05 g 1 -Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfosäure
(V20 Mol) verrührt und 3,45 g Natrium-nitrit zugesetzt. Es wird etwa 2 Stunden
nachgerührt. Hiernach wird im Vakuumschrank bei 8O0C getrocknet.
Ausbeute: 100% d. Th. (salzfrei).
Es werden 40 ml Wasser bei Raumtemperatur vorgelegt und 14,05 g 4-Amino-phenyl-^-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
(V20 Mol) 11,2 g 1 -Naphthol-4-suIfosäure ('/20 Mol) und 3,45 g Natriumnitrit
zugegeben. Nach kurzem Nachrühren ist die Reaktion beendet Der auf diese Weise erhaltene
Farbstoff wird im Vakuumschrank getrocknet
Ausbeute: 99% d. Th. (salzfrei).
Im Rührgefäß werden bei Raumtemperatur 30 ml Wasser vorgelegt 14,05 g 4-Amino-phenyl-/i-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
(V20 Mol) sowie 11,2 g
25
03 714
l-Naphlhol-5-sulfosüure ('/20 Mol) vorgelegt und
3,45 g Nalriumnitrit eingerührt. Nach Beendigung der Reaktion (ca.l Stunde) wird der Farbstoff getrocknet
oder feucht auf Handelsware eingestellt.
Ausbeute an Reinfarbstoff: 96% d.Th.
Ausbeute an Reinfarbstoff: 96% d.Th.
Es werden in einem Rührgefäß 100 g Dimethylformamid vorgelegt und bei Raumtemperatur 14,05 g
4-Amino-phenyl-/ί-hydroxyäthyIsulfonschwefelsüureester
(V20Mol) sowie 18,05g l-Acetylamino-8-naphthol-3.6-disulfosäure
('/20 Mol) eingetragen. Danach
weiden 3,45 g Natriumnitrat zugesetzt. Nach etwa '/2stündigem Rühren wird zum Auskuppeln gelinde
erwärmt. Anschließend wird auf 80' C angeheizt und im Vakuum das Lösungsmittel abdestilliert. Der
zurückbleibende Farbstoff wird pulverisiert.
Ausbeute: 98% d.Th.
Bei s ρ i e 1 5
Im Rührgefäß werden 100 gÄthanol (techn.. 96%ig)
vorgelegt und 14,05 g 4-Amino-phenyl-/>-hydiOxyäthylsulfon-schwefelsäureester
(V20 Mol) sowie 11,2 g l-Naphthol-4-sulfosäure (V20 Mol) verrührt. Bei
+ 100C werden 3,45 g Natriumnitrit zugesetzt, wobei man die Reaktion auf Raumtemperatur ansteigen läßt.
Nach '/^stündigem Nachrühren wird zum Auskuppeln gilinde erwärmt; anschließend wird das Lösungsmittel
im Vakuum bei ca. 5O0C abdestilliert.
Ausbeute an Reinfarbstoff: 97% d. Th.
B ei sp i e 1 6
Im Rührgefäß werden 100 kg Aceton vorgelegt und 14,05 kg 4-Amino-phenyl-/<-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester
sowie 11,2 kg l-Naphthol-5-sulfosäure
vorgelegt, danach bei 0°C 8,65 kg 40%ige Natriumnitritlösung eingerührt. Hiernach läßt man
die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen und kuppelt unter gelindem Erwärmen aus. Anschließend
wird das Lösungsmittel im Vakuum bei 40° C abdestilliert. Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff wird
pulverisiert.
Ausbeute: 95% d. Th.
In 100 g Wasser werden bei 10°C nacheinander 32,5 g l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-/i-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäurehalbester
(0,1 Mol) und 25,4 g l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) (0,1 Mol) angeschlämmt und 6,9 g Natriumnitrit zugegeben.
Der sich danach einstellende pH-Wert von 1—2 wird durch Zutropfen von verdünnter Natronlauge
auf 3—3,5 gestellt und nach Maßgabe der fortschreitenden
Kupplung durch Zugabe weiterer Lauge bei dem angegebenen pH-Wert gehalten, bis keine
Diazoverbindung mehr nachweisbar ist Danach wird auf den endgültigen pH-Wert von 6,0 gestellt und die
Farbstofflösung sprühgetrocknet
In 100 g Wasser werden bei 15° C 40,0 g 4-Amino-3 - benzoylaminobenzol - ß- hydroxylthylsulfon- schwefelsäurehalbester (0,1 Mol) und 28,4 g l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon-(5)-3-carbonsäure (0,1 Mol) verrührt und 6,9 g Natriumnitrit zugesetzt Bei der
daraufhin einsetzenden Diazotierung und Kupplung steigt die Temperatur auf 20° C. Zum Auskuppeln wird
Natronlauge zugegeben und ein pH von ca. 3,5 gehalten, wobei die Temperatur auf 25 bis 300C steigt.
Nach erfolgtem Auskuppeln wird der Farbstoff, wie in Beispiel 7 beschrieben, aufgearbeitet.
Ausbeute: 96% d.Th.
Ausbeute: 96% d.Th.
28,1 g 4-Aminophenyl-^-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäurehalbester
(0,1 Mol) und 28,4g l-(4'-Sulfophenyl-)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
(0,1 Mol) werden mit 100 g Wasser von 2O0C verrührt und langsam
mit 6,9 g Natriumnitrit versetzt. Um ein vollständiges Auskuppeln zu gewährleisten, wird nach 15 Minuten,
wie in Beispiel 7 beschrieben, ein pH von ca. 3,5 eingesteiii und danach ebenso aufgearbeitet.
Ausbeute: 98% d.Th.
Ausbeute: 98% d.Th.
Bei 2OC werden 70 g Wasser vorgelegt und darin 17,05 g 2-Amino-5-(/i-sulfato-äthylsulfony!)-hydrochinondimethyläther
(0,05 Mol) sowie 12,7 g 1 -(4'-SuI-fophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
(0,05 Mol) suspendiert. Dann wird durch Zugabe von 3,45 g Natriumnitrit
diazotiert und in analoger Weise, wie in Beispiel 7 beschrieben, gekuppelt. Man erhält eine
konzentrierte Farbstofflösung, die auf 2O0C abgekühlt
wird. In ihr lassen sich leicht die gleichen Mengen an Diazokomponente, Kupplungskomponente und Natriumnitrit
als rührfähige Suspension zusetzen, die erneut diazotiert und kuppelt, so daß ein hochkonzentrierter,
salzfreier Farbstoff erhalten wird.
Ausbeute an Reinfarbstoff: 96% d. Th.
Ausbeute an Reinfarbstoff: 96% d. Th.
In 100 g Wasser von 15° C werden 30,3 g 2-Amino-
naphthalin-l,5-disulfonsäure (0,1 Mol) und 36,2 g 1 - (4' - β - Sulfato - äthylsulfonylphenyl) - 3 - methylpyrazolon-(5)
(0,1 Mol) verrührt und 6,9 g Natriumnitrit eingestreut. Man rührt eine Stunde bei 20 bis
250C nach und stellt mit Natronlauge zwecks vollständiger
Auskupplung auf einen pH-Wert von ca. 3,5 ein, und arbeitet, wie in Beispiel 7 beschrieben, auf.
Ausbeute: 95% d.Th.
In 120 g Wasser von 200C wird eine Mischung
von 40,0 g 4'-Amino-3-benzoyl-amino-/i-sulfatoäthylsulfonyl-benzol
(0,1 Mol) und 36,1 g 1-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure(0,l
Mol) verrührt und mit 6,9 g Natriumnitrit versetzt. Nach einstündigem Rübren wird durch tropfenweise Zugabe verdünnter
Natronlauge bei einem pH-Wert von ca. 4,0 ausgekuppelt Die Aufarbeitung erfolgt gemäß Beispiel 7.
Ausbeute: 100% d. Th.
In vorgelegte 90 g Wasser von 15° C werden 31,1 g
4-Amino-2-(/i-sulfato-äthylsu!fonyl)-methoxybenzol (0,1 Mol) und 36,1 g l-Acetylamino-S-naphthol-S.o-di sulfonsäure (0,1 MoI) eingerührt und durch Zugabe
von 6,9 g Natriumnitrit diazotiert. Nach einer ein stündigen Nachrührzeit wird durch portionsweises
Einstreuen von Natriumcarbonat bei einem pH-Wert von ca. 4 ausgekuppelt Es wird wie in Beispiel 7
aufgearbeitet.
Beispiel 14
120 kg Wasser von 10'C werden vorgelegt und
28,1 kg 4-Aminophenyl-/?-sulfatoäthylsulfon (100 Mol)
sowie 28,1 kg 2-Acetylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure (100 Mol) darin verrührt. Zu dieser Mischung läuft
unter Rühren innerhalb 10 Minuten eine Lösung von 6,9 kg Natriumnitrat in 20 kg Wasser. Nachdem die
Reaktionsmischung 20° C erreicht hat, stellt man durch langsame Zugabe von Natronlauge auf einen pH-Wert
von ca. 4 ein. Nach einstündigem Rühren wird wie in Beispiel 7 aufgearbeitet.
Ausbeute: 96% d.Th.
Bei 20" C werden in 120 g Wasser 6,9 g Natriumnitrit gelöst und zu dieser Lösung eine Mischung
von 32,5 g 1 -Amino^-methoxy-S- methyl-4-(/i-sulfatoäthyl-sulfonyl)-benzol
(0,1 Mol) und 31,8 g 4-Acetoacetylamino-S-methoxy^-methylbenzol-sulfonsaures
Ammonium langsam eingestreut. Etwa 10 Minuten nach dem Eintragen ist die Kupplung beendet. Der
Farbstoff wird durch Sprühtrocknung isoliert.
Ausbeute: 100% d.Th.
Es werden bei Raumtemperatur 22,15 g 2-Chlor-5-aminotoluol-4-sulfonsäure
(0,1 Mol) und 25,4 g 3-Methyl-l-(4'-sulfophenyl)-pyrazolon-5 (0,1 Mol) in 70 g Wasser eingerührt. Hiernach werden 6,9 g Natriumnitrit
(0,1 Mol) zugesetzt. Nach ca. 10 Minuten ist die Reaktion praktisch beendet, wobei die Temperatur
bis auf ca. 4O0C ansteigt. Zur Herstellung des neutralen Na-Salzes werden 4 g Natriumhydroxid,
in 10 g Wasser gelöst, zugesetzt; hierbei wird die Kupplung vervollständigt. Die erhaltene Paste wird
im Vakuumschrank bei 80° C getrocknet.
Ausbeute: 99% d.Th.
Der gemahlene Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen.
In 150 g Wasser werden bei Raumtemperatur 15,95 g
l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfosäure (V20 Mol) und
15,65 g l-(4'-Tolylamino)-naphthalin-8-sulfonsäure (V20 Mol) zugegeben. Nach einstündigem Nachrühren,
die Temperatur steigt hierbei bis auf ca. 35° C an, ist die Reaktion beendet; die Suspension wird im Vakuumschrank
bei 80° C getrocknet.
Ausbeute an salzfreiem Reinfarbstoff: 98% d.Th. Der Farbstoff färbt Wolle in blauen Farbtönen.
In 100 g Wasser werden bei Raumtemperatur nacheinander 22,15 g l-Amino-S-chlor^-methylbenzol-
5-sulfonsäure CAo Mol), 22,4 g l-Naphthol-4-sulfonsäure (V10 Mol) und 6,9 g Natriumnitrit eingerührt
Man läßt zum Kuppeln eine Stunde nachrühren und stellt mit 4 g Natriumhydroxid, gelöst in 10 g Wasser,
neutral. Anschließend wird im Vakuumschrank bei 8O0C getrocknet Der auf diese Weise erhaltene
Farbstoff (Ausbeute: 100% d.Th.) färbt Wolle in orangenroten Farbtönen.
In 100 g Wasser werden bei Raumtemperatur nacheinander 19,85 g 5-Chlor-4-amino-2-acetamino-toluol
(1A0 Mol), 25,4 g 3-Methyl-l-(4'-sulfophenyl)-pyrazolon-5
(1Zi0 Mol) und 6,9 g Natriumnitril eingerührt.
Man läßt 1Z2 Stunde rühren und erwärmt anschließend
auf 400C, wobei die Kupplung des Farbstoffes vervollständigt
wird. Am Ende der Reaktion reagiert die s Suspension praktisch neutral: sie wird im Vakuumschrank
bei 700C zum Trocknen gebracht. Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff (Ausbeute: 98% d. Th.)
färbt Wolle und Seide gelb.
|0 Beispiel 19
8,65 g Sulfanilsäure (1Z20 Mol) sowie 12,8 g 3-Methy I-l-(4'-sulfophenyl)-pyrozolon-(5)
(1Z20 Mol) werden bei Raumtemperatur in 50 g Dimethylformamid verrührt;
3,45 g Natriumnitrit werden zugesetzt. Nach 5 Minuis
ten werden 1,6g festes, gepulvertes Natriumhydroxyd eingerührt; die Reaktionsmischung wird danach gelinde
auf 4O0C für 15 Minuten erwärmt. Anschließend
wird das Lösungsmittel im Vakuum bei 80° C entfernt. Ausbeute: 97% d.Th.
Im Rührgefäß werden 50 kgÄthanol(techn..96%ig), 8,65 kg Sulfanilsäure sowie 7,2 kg ,(-Naphthol bei
Raumtemperatur vermischt; 3,45 kg Natriumnitrit
2s werden über eine Schnecke langsam zugegeben. Es
wird 15 Minuten nachgerührt und zum Auskuppeln gelinde erwärmt. Anschließend wird das Lösungsmittel
im Vakuum bei 5O0C entfernt. Der getrocknete
Farbstoff wird gemahlen.
ίο Ausbeute: 100% d.Th.
In 100 g Aceton werden bei Raumtemperatur 17,2g4,4'-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfosäure('/20 Mol)
sowie 14,4 g /^-Naphthol (V20 Mol) verrührt und 17.3 g
40%ige wäßrige Lösung von Natriumnitrit zulaufen lassen. Nach 15 Minuten wird gelinde auf 40 C für
10 Minuten erwärmt, anschließend das Lösungsmittel im Vakuumschrank bei 40° C entfernt.
Ausbeute: 98% d.Th.
In einem Rührgefäß werden 200 g Wasser von 10 C vorgelegt, 28,1 g 4-Aminophenyl-/<-sulfato-äthyIsulfon
und 42,3 g l-Benzoylamino-S-naphthoM.o-disulfonsäure
eingetragen; unter Rühren werden langsam 100 Volumteile einer 1 N-Natriumnitritlösung zugetropft.
Die sich dabei bildende Farbstofflösung besitzt danach einen pH von 3—4. Farbstoffgehalt: 100%ige
Ausbeute.
Die Lösung kann entweder als solche zur Bereitung von Färbebädern oder Druck pasten verwendet werden
oder auf übliche Weise, beispielsweise durch Sprühtrocknen, in Pulverform überführt werden.
Ausbeute: 100% d.Th.
Der Farbstoff färbt Baumwolle in brillanten, gelbstichigroten Tönen.
In 150 Gewichtsteilen Wasser von 100C werden
28,1 Gewichtsteile 4-Aminophenyl-/?-phosphato-oxäthylsulfon und 28,1 Gewichtsteile 2-Acetylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure verrührt und portionsweise
mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt; der
pH-Wert steigt dabei von 3,2 auf 4,0 und die Temperatur auf 22°C. Bereits nach der letzten Nitritzugabe ist
die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird nach dem Eindampfen in 98%iger Ausbeute (bei 6O0C im
Vakuum) erhalten; er färbt Baumwolle in orangeroten
Farbtönen.
29,7 Gewichtsteile 2-Aminophenyol-4-/<'-sulfatohydroxyäthylsulfon
und 36.1 Gewichtsteile 1-Acstylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
werden in 200 Gewichtsteilen Wasser von 15''C verrührt und mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Der pH-Wert
von 5 verändert sich während der mehrere Stunden dauernden Kupplung kaum. Nachdem keine
Diazoniumverbindung mehr nachweisbar ist, wird bei Raumtemperatur mit 18,2 Gewichtsteilen Kupferacetat
versetzt. Die Komplexbildung findet sofort statt, wobei sich die Temperatur um ca. 6 C erhöht.
Die Farbstoffpaste wird sprühgetrocknet. Die Ausbeute beträgt 99% d. Th. Der Farbstoff färbt Baumwolle
rotvioletl.
140 Gewichtsteile Wasser von 5 C werden vorgelegt und nacheinander 32,5 Gewichtsteile 1-Amino-2-metho.
<y-5-methylbenzol (4-/i- sulfat oälhylsulfon und 31,8 Gewichtsteile l-AcetoacetyIamino-2-mcthoxy-5-methylbenzol-4-sulfonsaures
Ammonium eingetragen. Nach Zugabe von 6,9 Gewichtstcilcn Natriumnilrit
entsteht sofort in quantitativer Ausbeute der Farbstoff, wobei der pH-Wert auf 5,5 ansteigt.
Nach dem Eindampfen im Vakuum erhält man ein gelbes Pulver, das Baumwolle in grünstichiggclben
Farbtönen färbt.
Ausbeute: 100% d.Th.
25,5 Gcwichtsteile 2-Chloranilin und 50,8 Gewichtsteile l-(4-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) werden
mit 500 Gewichlsteilen Wasser bei Raumtemperatur an einem Dissolver fein verteilt und dabei langsam
mit 50 Gewichtsteilen einer wäßrigen Lösung von 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt. Unter
Erwärmung auf ca. 35"C bildet sich im Verlauf von 10 Minuten der Farbstoff. Nach Abdampfen des
Wassers erhält man 82,5 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers, das Wolle in grünstichiggelben Tönen
anfärbt.
17.3 Gcwichtsleile Anilin-4-sulfosäure und 29,3 Gcwichtsteile
N - (2' - Hydroxy - 3' - naphthoylamino)-2-methoxybcnzol werden mit 500 Gewichtsteilen Wasser
am Dispergator bei 35°C verrührt, und mit 6,9 Gewichtsteilen
Natriumnitrit versetzt. Dann wird unter weiterem Rühren die Temperatur bis auf 60'C
gesteigert, wobei die Reaktion auf Diazoniumverbindung verschwindet. Nach dem Abkühlen wird die
gelartige Farbstoffmasse im Vakuum rar Trockne eingedampft.
Ausbeute: 49,8 Gewichtsteile eines roten Farbsloffpulvers.
Der Farbstoff färbt Wolle gelbstichigrol an.
Der Farbstoff färbt Wolle gelbstichigrol an.
27.4 Gewichlslcile 4.4'-Diamino-triphenvlmethan werden in 50 Gewichlsteilen Dimethylformamid gelöst,
diese Lösung wird unter schnellem Rühren in 500 Gewichtsteile Wasser eingetropft. Zu der entstehenden
Dispersion werden 60.5 Gcwidilsleile ί - (6' - Chlor - 2' - methyl - 4' - sulfophenyl) - 3 - methylpyrazoloii-(5)
gestreut und unier weiterem Dispergieren eine wäßrige Lösung von 13,8 Gewichtsleilen
Natriumnitrit im Verlauf einer halben Stunde zugetropft. Die Temperatur erreicht am Schluß 35 40"C,
wobei eine klare gelbe Lösung entsteht. Nach dem Abdampfen der Lösungsmittel im Rotationsverdampfer
erhält man 94 Gewichtsteile eines Farbstoffs, der Wolle in reinen, grünstichiggelben Tönen anfärbt.
In 250 Gewichtsteile Wasser werden 22,3 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-l-sulfonsäure und 32.3 Geis
wichtsteile l-(2',5-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) unter Rühren eingetragen undmit 6,9 Gewichtsteilen
Natriumnitrit versetzt. Im Verlauf einer Stunde werden 5 Gewichts;eile wasserfreies Natriumcarbonat
eingestreut, wobei die Kupplung zu Ende ^o geht. Die dabei entstehende Farbstofflösung wird im
Vakuum zur Trockne gedampft. Man erhält 60 Gewichtsteile eines Farbstoffpulvers, das Wolle grünstichiggelb
anfärbt.
In 300 Gewichtsteilen Wasser von 20 C werden 17,3 Gewichtsteile Anilin-2-sulfonsäure und 36,1 Gcwichlsteile
l-Acetylamino-S-naphthol-S.ö-disulfonsäure
eingetragen und mit einer wäßrigen Lösung von
.ίο pyrazolon-(5) untcrRühren eingetragen und mit 6,9 Genuten
Nachrührzeit wird zum vollständigen Auskuppeln tropfenweise mit einer wäßrigen Lösung von
27 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacelal auf einen pH-Wert von ca. 4,5-5 abgepuffert. Nach dem
Eindampfen der Farbstofllösung erhält man 61 Gewichtsteile
eines roten Pulvers, das Seide, Baumwolle und Zellwolle rot anfärbt.
Man legt unter Rühren 250 Gcwichtsleile Wasser vor und trägt bei 20 C 26,7 Gewichtsteile 2-Aminotoluol-4,5-disulfonsäure
ein. Dann werden 30.4 Gewichtsleile 2-Naphthol-3,6-disulfonsäurc und 6,9 Ge-
4_s wichtsteile Natriumnitrit eingetragen und 15 Minuten
nachgerührt. Die langsam einsetzende Kupplung wird durch portionsweise Zugabe von 53,5 Gewichtsteilen
kristallisiertem Dinatriumhydrogenphosphat gefördert und bei einem pH-Wert von ca. 5 schließlich
so beendet. Der Farbstoff wird mit einer Ausbeute von
95% erhalten und färbt Seide und Zellwolle orange sowie Polyamid aus stark saurer Flotte im gleichen
Farbton.
In vorgelegte 300 Gewichtsteile Wasser werden bei 15° C nacheinander 25,4 Gewichtsteile l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5),
30,3 Gewichisteile 2-Naphthyl-amin-l,5-disulfonsäure und 6,9 Gewichts-
(lo teile Natriumnitrit eingetragen und 30 Minuten verrührt.
Das stark saure Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von 8,5 Gewichtsteilen Natriummetaborat
gepuffert und die Kupplung beendet. Die Farbsloffausbeute beträgt 96%. Der erhaltene Farbstoff färbt
('s Baumwolle. Zellwolle und Seide im mittleren Gelbbereich
an.
Die folgende Tabelle zeigt weitere erfindungsgcmäß
herstellbare Farbstoffe.
R09B1R/35R
Diazokoinponentcn
Kupplungskomponenten
18
1. 2-Aminofluorensutfonsäure
2. 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäure (2 Mol)
3. AniIin-4-sulfonsäure
4. 2-Naphthylamin-l-sulfonsäure
5. 2-Naphthylamin-l ,5-disulfonsäure
6. 2-Aminodiphenyläther-4-suIfonsäure
7. Anilin-2-sulfonsäure (2 Mol)
8. 4,4'-Diaminodiphenylmethan-3,3 '-dicarbonsäure
9. Anilin-4-sulfonsäure
10. Anilin-4-sulfonsäure (2 Mol)
11. 4-Aminotoluol-3-sulfonsäure
12. 2-Ch!or-5-aminotoluol-4-sulfonsäure
13. 2-Naphthylamin-l-sulfonsäure
14. 4,4'-Diami«odiphenyläther-2,2'-disulfonsäure
15. 5-Carboxy-4-chloranilin-2-sulfonsäure
16. l-Amino^acetaminobcnzol-iK-sulfonsäure
17. 5-Nitro-2-aminoanisol-4-sulfonsäure
18. 2-Nitranilin-4-sulfonsäure
19. o-ChloM-amino-S-hydroxytoluol
20. 2-(4'-Amino-3-sulfophenyl)-6-methylbenzthiazol-4-sulfonsäure
21. 5-Carboxy-4-chloranilin-2-sulfonsäure
22. 2-Chlor-5-arrinotoluol-4-sulfonsäure
23. Anilin-2-sulfonsäure
24. 2-Aminodiphenylenoxid-7-sulfonsäure
25. 2-Aminodiphenylenoxid-7-sulfonsäure
26. Anilin-2-sulfonsäure
27. 2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure
28. 2-Naphthylamin-l-sulfonsäure
29. Anilin-4-sulfonsäure
30. 7-Aminobenztriazol
31. 7-Aminobenztriazol
32. 7-Amino-2-hydroxy-4-methylchinolin-6-sulfonsäure
33. 7-Amino-2-hydroxy-4-methylchinolin-6-sulfonsäure
34. 2-Aminobenzthiazol-6-sulfonsäure
35. 4-Aminodiphenyl-3-carbonsäure
36. 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsä ure
37. 2-Aminodiphenyläther-4-sulfonsäure
38. 3-Aminodiphenyimethan-2-carbonsäure
39. 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfon-Sc*
ure
I -(4'-Sulfophenyl-)pyrazoIon-(5)-3-carbon- gelb
2,5-Dimethyl-l ^bis-fN-acetoacetj'l- gelb
amino)-benzol
1 -(3'-Carbamidophenyl)-3-methyl- gelb
pyrazolon-(5)
4-BromphenoI rotbraun
5-Aceioacetylamino-benzoxazolon olivgelb
N-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl)-anilin scharlachrot
Bis-(N-acetoacetyl)-p-phenylendiamin gelb
1-Naphthol-4-sulfonsäure (2 Mol) braunrot
2-K.resol gelbbraun
N,N-Bis-(terephthaloyl-acetyl)-anilin- dkl. gelb p-sulfonsäure
N-Acetoacetyl-2-amino-l,4-diäthoxybenzol rötl. gelb
N-Acetoacetyl-o-nitro-S-amino- gelb
4-methoxytoluol
Benzoylessigsäureanilid-p-sulfonsäure bräunl. gelb
5-Chlor-2-hydroxybenzoesäure (2 Mol) rotbraun
| 3-Methyl-(2'-naphthyl)-pyrazolon-(5)- | gelb |
| 4',8-disuIfonsäure | |
| 1,3-Diphenylpyrazolon-(5) | gelb |
| l-(3'-Nitrophenyl-)pyrazolon-(5)- | gelb |
| 3-carbonsäure | |
| 2-Hydroxy-3-naphthoesäure | rot |
| l-(6'-Chlor-2'-methyl-4'-sulfophenyl-)- | gelb |
| 3-methyl-pyrazolon-(5) | |
| 2-Naphthol | rot |
| 2-n-Propylphenol | braun |
| 3-Kresol | rotbraun |
| 2-Chlorphenol | gelb |
| 2-Naphthol | dunkelbraun |
| l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) | braungelb |
| 2-Hydroxycarbazol-3-carbonsäure | braun violett |
| 2- H ydroxycarbazol-3-carbonsä ure | schwarzviolett |
| 3-Hydroxydiphenylenoxid-2-carbonsäure | violettbraun |
| 3-Hydroxydiphenylenoxid-2-carbonsäiire | braun |
| S-N-Acetoacetylamino^-methoxytoluol- | gelb |
| 6-sulfonsäure | |
| l-(4'-Sulfophenyl-)3-methyl-pyrazolon-(5) | gelb |
| 2-Naphthol | braunrot |
| N-Acetoacetylaminobenzol | dkl. gelb |
| l-(4'-Sulfophenyl-)3-methyl-pyrazolon-(5) | gelb |
| l-(4'-Sulfophenyl-)3-methyl-pyrazolon-(5) | gelb |
| 2-Naphthol | rot |
| N-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino-)- | rubin |
| 4-methoxybenzol | |
| l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-mL'thyl- | gelb |
| pyrazolon-(5) | |
| 2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure | violett |
19
20
Diazokomponente!!
Kupplungskomponenten
40. 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure
41. 4,4'-Diaminodiphenyläther-2,2'-disuifonsäure
42. 4,4'-Diaminodiphenylmethan-3,3'-dicarbonsäure
43. 4,4'-DiaminodiphenyIsulfon-3,3 '-dicarbonsäure
44. 2-Amino-2',3-dimethylazobenzoI-4',5-disulfonsäure
45. 2-(3"-Aminobenzoyl-3'-aminobenzoyl)-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure
46. 2-(m-Aminophenyl)-5-hydroxynaphth-(2',l',45)-thiazol-7'-sulfonsäure
47. 2-(4'-Aminobenzoyl)-amino-8-naphthol-6-suJfonsäure
48. 2-Aminobenzonitril
49. 2-Aminodiphenyläther-4-sulfonsäure
(2 Mol)
50. 2,5-Diaminobenzotrifluorid
51. 1 -Amino-S-naphthol^o-disulfonsä ure
52. 2-Chlor-4-aminotoluol-5-sulfonsäure
53. 2-Nitranilin-4-sulfonsäure
54. 4,4'-Diaminodiphenylsuifid-2,2'-disulfonsäure
l-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure S-Acetoacetylamino^-chlor-benzimidazolon
(2 Mol)
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) (2 Mol)
2-Naphthol (2 Mol)
2-Naphthol (2 Mol)
2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure
l-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl-)3-methylpyrazolon-(5)
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl-)-
3-methylpyrazolon-(5)
l-(4'-Sulfophenyl-)pyrazolon-(5)-
3-carbonsäure
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) 2,5-N,N-Bis-(acetoacetylamino)-
benzotrifluorid
l-(6'-Chlor-2'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
(2 Mol)
3-Diäthylaminotoluol
3-Diäthylaminoanisol
S-Chlor-N.N-dihydroxyäthylanilin
2-/Ii-Cyanäthylamino-4-acetaniino-anisol
(2 Mol)
violett gelb
gelb
Scharlach
braun violett
gelbbraun
olivbraun
braun
gelb gelb
gelbbraun
braun violett rotbraun olivbraun rotbraun
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azcfarbstoffen durch Diazotierung eines aromatischen Amins mit der stöchiometrischen Menge eines Nitritsalzes und Umsetzung mit der stöchiometrischen Menge einer Kupplungskomponente in Wasser und/oder in organischen Lösungsmitteln, die keine acid oder basisch wirkenden Gruppen enthalten, mit Wasser mischbar oder in Wasser löslich sind und in wäßriger Lösung bei 20°C einen pH von 6 bis 8 aufweisen, wobei mindestens eine dieser Amin- und Kupplungskomponenten mindestens eine freie Säuregruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man das aromatische Amin und die Kupplungskomponente ohne Säurezusatz mit dem Nitritsalz umsetzi; und gegebenenfalls mit säurebindenden anorganischen Verbindungen oder Puffersubstanzen gleichzeitig mit oder nach der Nitritsalzzugabe einen für die Kupplung günstigen pH-Wert einstellt.Azofarbstoffe mit einer oder mehreren wasserlöslichmachenden Gruppen werden im allgemeinen so hergestellt, daß man das entsprechende diazotierbare aromatische Amin in wäßrigem Medium in Gegenwart einer starken Säure mit Natriumnitritlösung oder in Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäurc diazotiert und die so entstandene Lösung oder Suspension der Diazoniumverbindung mit der entsprechenden Kupplungskomponente kuppelt. Aus den hierbei erhaltenen 5- bis 10%igen Farbstofflösungen oder -suspensionen wird der Farbstoff wahlweise durch Sprühtrocknung oder Aussalzen und anschließende Isolierung oder durch Kalken und anschließendes Einengen des gipsfreien Filtrats gewonnen. Nach dem Trocknen erfolgt in der Technik meist noch mit Hilfs- und Stellmitteln eine Einstellung auf handelsübliche Konzentrationen.Darüber hinaus sind Verfahren bekannt (s. US-PS 24 78 767, US-PS 24 78 768, US-PS 2418416 und US-PS 37 93 305), in welchen die Diazotierunj» und Kupplung bei pH-Werten von etwa 2 bis 4 und/oder gegebenenfalls unter Ausschluß von Wasser in reinen Säuren in hochkonzentrierten Lösungen oder Aufschlämmungen der diazotierbaren aromatischen Ausgangsamine und Kupplungsverbindungen, jedoch in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Säure, durchgeführt wird. Diese Verfahrensweisen haben aber immer noch den Nachteil, daß eine Zwischenisolierung des Farbstoffs erfolgen muß, um die im Überschuß verwendeten, für die Diazotietungsreaktion für erforderlich gehaltenen Säuren oder im Überschuß verwendeten Diazo- oder Kupplungskomponenten abzutrennen, oder aber die Säuren mit Alkalien zu neutralisieren, wodurch oft erhebliche Salzmengen anfallen.Es wurde nun gefunden, daß in überraschender Weise die Diazotierung mittels Salzen der salpetrigen Säure auch ohne Zusatz einer organischen oder anorganischen Säure und unter gleichzeitiger Farbstoffbildung durch Kupplung in ausgezeichneten Ausbeuten durchgeführt werden kann, wenn man das diiizotierbare aromatische Amin und die Kupplungskomponente im gemeinsamen Ansatz mit der äquivalenten Menge eines Nitritsalzes versetzt und eine der Ausgangskomponenten eine wasserlöslich machende, freie säure OrUn0C, wie bc!snic!swei;;C dieCarboxy-, julfo-, Sulfato-(—OSO3H) oder Phosphato-(—OPO3H2)Gruppe, enthält. Diese Diazotierungs- und Kupplungsreaktion läuft aber auch ab, wenn das Ausgangsamin und/oder die Kupplungsverbindung mehr als eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten.Die vorliegende Erfindung betrifft also ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen durch Diazotierung eines aromatischen Amins mit der stöchiometrischen Menge eines Nitritsalzes und Umsetzung mit der stöchiometrischen Menge einer Kupplungskomponente in Wasser uhd/ oder in organischen Lösungsmitteln, die keine acid oder basisch wirkenden Gruppen enthalten, mit Wasser mischbar oder in Wasser löslich sind und in wäßriger Lösung bei 20DC einen pH-Wert von 6 bis 8, vorzugsweise von 6,5 bis 7,5, aufweisen, wobei mindestens eine dieser Amin- und Kupplungskomponenten mindestens eine freie Säuregruppe enthält, indem man das aromatische Amin und die Kupplungskomponente ohne Säurezusatz mit dem Nitritsalz umsetzt und gegebenenfalls mit säurebindenden anorganischen Verbindungen oder Puffersubstanzen gleichzeitig mit oder nach der Nitritsalzzugabe einen für die Kupplung günstigen pH-Wert einstellt.Solche organische Lösungsmittel sind beispielsweise niedere aliphatische Alkohole, wie beispielsweise Methanol, Äthanol, n-Butanol, niedere aliphatische oder cycloaliphatische Ketone, wie Diäthylketon, Accton, Butanon-(2), Cyclohexanon, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, N-Methylacetamid, Dimethylacelamid, Dimethylsulfoxid, Dioxan, Äthylenglykolmonomethyläther und Phosphorsäure-tris-(N-dimelhyl)amid.Die Diazotierung und Kupplung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann in verdünnten und konzentrierten wäßrigen, organischen oder wäßrigorganischen Lösungen durchgeführt werden, vorteilhaft läßt sich aber ein Reaktionsmedium wählen, worin die Reaktionspartner in hochkonzentrierter Form vorliegen, insbesondere aber als Suspension oder Aufschlämmung in dem gewählten Lösungsmittel, wobei ein Teil der beiden Kupplungspartner darin gelöst vorliegen soll.Wasser ist als Lösungsmittel bevorzugt.Das erfindungsgemäße Verfahren wird am vorteilhafteste» so durchgeführt, daß man das diazotierbare aromatische Amin oder die Kupplungskomponente oder beide zusammen in stöchiometrischer Menge, bevorzugt in feinteiliger Form, in wenig Wasser,oder in einem anderen in erfindungsgemäßer Weise verwendbaren Lösungsmittel —, anteigt und dann, falls noch erforderlich, die andere Komponente in stöchiometrischer Menge zusetzt und danach die berechnete äquivalente Menge eines Salzes der salpetrigen Säure, vorzugsweise eines Alkalinitrits, wie beispielsweise Natriumnitrit, in fester, vorteilhaft in feinteiliger Form zugibt. Die Nitritzugabe kann dabei auf einmal erfolgen; vorteilhaft gibt man das Nitrit jedoch portionsweise zu, da auf diese Weise eine bessere Temperaturkontrolle möglich ist. Die Reaktionstemperatur der Diazotierung und Kupplung kann zwischen -10 und +50° C liegen, vorzugsweise wird die Reaktion zwischen 0 und 30° C durchgeführt.Arbeitet man in der obenerwähnten Art in konzentriertem Medium, so liegt der erhaltene Farbstoff nach der Kupplung als hochkonzentrierte Paste vor. Falls erwünscht, können diesem Farbstoff nach oder
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