DE2656503C2 - Wasserlösliche Färbepräparationen zur Herstellung anionischer Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken - Google Patents
Wasserlösliche Färbepräparationen zur Herstellung anionischer Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und BedruckenInfo
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Description
2. Färbepräparationcn nach Anspruch !,gekennzeichnet durch einen Gehalt an Schwermetallsalzen.
3. Verwendung der Präparationen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Präparation
in Wasser löst, gegebenenfalls unter Zusatz von Pul'fersubstanzen und Schwermetallsalzen, und nach
einer Verweilzeit von mindestens fünf Minuten die erhaltene Farbstofflösungin üblicher Weise zu Färbeflotten,
Färbebädern oder Druckpasten verarbeitet.
Präparationen zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien natürlicher oder synthetischer Herkunft, insbesondere
von Fasermaterialien auf dem Textilgebiet, oder färbcpräparationen zum Färben und Bedrucken von
ähnlichen Materialien, so von Celluloseprodukten, wie Papier und Pappe, bestehen im allgemeinen aus pulverförmigen,
pastösen oder flüssigen Farbstoffpräpaialionen, denen Tür die verschiedenen Färbe- und Druckverfahren
spezifische Hilfsmittel vor dem Färbegang beigemischt werden können. Mit Ausnahme der Entwicklungs-
und Eisfärbeverfahren, bei denen man stabilisierte Diazoniumverbindungen im Entwicklungsbad
auf dem Fasermaterial, das zuvor mit einer Lösung der Kupplungskomponente getränkt wurde, reagieren läßt,
liegt allen anderen Färbemethoden auf dem AzofarbstolTgebict der Einsatz mit den Farbstoffen selbst zugrunde.
Es wurde nun gefunden, daß man zum Farben und Bedrucken von Fasermaterialien natürlicher und synthetischer
Herkunft, insbesondere von natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Viskose, Baumwolle, Leinen,
Hanf, Jute, von tierischen Polyamidfasern, wie Seide, Wolle oder anderen Tierhaaren, wie Pelzen oder von polyamidhaltigen
anderen Materialien, wie Häuten und Fellen, sowie von synthetischen Polyamiden, wie Polyamid-6,
Poiyamid-66, Polyamid-11 oder Polyamid-4, ebenso von anderen stickstoffhaltigen Fasern, wie Polyacrylnitril,
Polyvinylidencyanid, mittels anionischem faserreaktiver azofarbstoffe auch Färbepräparationen einsetzen kann.
die nicht die Azofarbstoffe selbst, sondern deren Ausgangsprodukte zu deren Herstellung enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit wasserfreie, wasserlösliche Färbepräparate zur Erzeugung von anionischen
faserreaktiven Azofarbstoffcn, die mindestens eine anionische Gruppe besitzen. Sie sind dadurch
gekennzeichnet, daß sie aus einer wasserfreien Mischung, insbesondere einer festen, homogenen Mischung,
eines diazotierbaren, faserreaktiven aromatischen Amins der nachstehend angegebenen und definierten allgemeinen
Formel (la), (Ib), (Ic) oder (Id) als Diazokomponente, einer Kupplungskomponente der nachstehend
angegebenen und definierten Formel (2a), (2b) oder (2c) und eines Alkalinitrits in stöchiometrischen Verhältnissen
oder in etwa stöchiometrischen Verhältnissen sowie gegebenenfalls Puffersubstanzen bestehen oder eine
solche Mischung enthalten, wobei mindestens die Kupplungskomponente eine wasserloslichmachende freie
Säuregruppe, wie beispielsweise die Carboxy-, Sulfo-, Sulfato-(- OSO-,H)- oder Phosphato-(- OPO-.HO-Gruppe,
enthält.
NH2
B-NH2
(ld)
(lc)
(lc)
CH3 -R8 I
CO
HO-Cx χΝ
Ν CH2 R1
R-A-R I /
3 ι ' CO-NH-A-R5
I \
R5 R3
(2a) (2b) (2c)
In diesen Formeln bedeuten:
R1 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4
C-Atomen, Alkoxyalkylen mit insgesamt 2 bis 6 C-Atomen, Alkanoyl von 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino
von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino, Chlorbenzoylamino, Nitrobenzoylamino, Methylbenzoylamino,
Sulfobenzoylamino, Chloracetylamino, Propionylamino, Acryloylamino, Carbalkoxy mit 2 bis
■-ο 5 C-Atomen, Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder N,N-Dialkyl-sulfamoyl mit 1 bis 4
C-Atomen in jedem Alkylrest, N-Alkyl- od^rN,N-Dialkyl-carbamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrest.
Hydroxy, Sulfo, Alkylsulfon mit 1 bis 3 C-Atomen, Cyano oder Nitro,
R- ist ein Reaktivrest der allgemeinen Formel (3)
.is — (CH2),,-(NR),- SO2-Z (3)
in welcher
R ein WasserstolTatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist,
40 η fur die Zahl Null, 1 oder 2 steht,
ρ die Zahl Null oder 1 ist und
Z die Vinylgruppü oder einen Rest der Formel (4)
-CH2-CH2-Z, (4)
bedeutet, in welcher Z1 für dir Hydroxygruppe oder einen mit Alkalien abspaltbaren Rest bedeutet,
R-, ist Wasserstoff, Sulfo, Sulfamoyl, Chlor, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen,
R4 ist Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von I bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkylen
mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino,
Chlorbenzoylamino, Nitrobenzoylamino, Methylbenzoylamino, Sulfobenzoylamino, Chloracetylamino,
Propionylamino, Acryloylanino, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen, Carboxy, Carbamoyl,
Sulfamoyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkyl-carbamoyl oder N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkyl-sulfamoyl mit 1 bis 4
C-Atomen in jedem Alkylrest, Hydroxy, Sulfo, Alkylsulfon mit I bis 3 C-Atomen, Cyano, Nitro oder ein
Rest der oben angegebenen und definierten allgemeinen Formel (3),
R5 ist Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Chlor, Brom, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen,
Cyano, Sulfamoyl, Carbamoyl oder ein Rest der oben angegebenen und definierten allgemeinen Formel
R,, ist Wasserstoff oder Sulfo,
R7 ist Wasserstoff oder Sulfo, wobei R,, von R7 verschieden ist,
A ist ein Benzol- oder Naphthalinkern,
X ist eine Gruppe der Formel - S -, - O -, - SO, -, - NH - CO -, - CO - NII -, - NH - CO - NH -,
A ist ein Benzol- oder Naphthalinkern,
X ist eine Gruppe der Formel - S -, - O -, - SO, -, - NH - CO -, - CO - NII -, - NH - CO - NH -,
- CHj -, - CH3 - CH2 -, - SO3 - NlI - oder - NH - SO2 -,
m ist die Zahl Null oder 1,
fö B ist ein aromatischer heterocyclischer Ring, der einen oder zwei Benzolringe ankondensiert enthalten kann, wie beispielsweise ein Benzotriazol-Ring, ein Benzthiazol-Ring, ein Cara;:ol-Ring, ein B^nzoaxzol-,
m ist die Zahl Null oder 1,
fö B ist ein aromatischer heterocyclischer Ring, der einen oder zwei Benzolringe ankondensiert enthalten kann, wie beispielsweise ein Benzotriazol-Ring, ein Benzthiazol-Ring, ein Cara;:ol-Ring, ein B^nzoaxzol-,
Benzoxazolon-, Benzimidazol-, Benzimidazolone Pyridin-, Triazol-, Imidazol- oder ein Phthalimid-Ring,
Rs ist Methyl, Carboxy, Carbalko.xy von 2 bis 5 C-Atomen, Carbamoyl oder Phenyl.
Die Angabe »etwa« soll sagen, daü eine oder zwei der Komponenten auch in einem Überschuß oder Unterschuß
bis 10 MoI-% in der Fiirbepräpanition vorliegen können.
Als Alkalinitrit findet vorzugsweise Natriumnitrit Verwendung.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparationen können außerdem übliche, zum Färben von Fasermatcrialien
verwendbare Hilfsmittel und Substanzen enthalten, wie beispielsweise F.galisierhilfsmittel, elektrolyte, wie
Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumsulfat, und gegebenenfalls ein Sikkativ, wie bspw. wasserfreies
Natriumsulfat oder wasserfreies Calciumchlorid oder Magnesiumsulfat. Insbesondere können die Färbepräparationen
puffersubstanzen der nachfolgend definierten Art enthalten. Sikkative haben sich jedoch nicht als
erforderlich erwiesen.
Unter Puffersubstanzen sind hier wie im folgenden Salze zu verstehen, die die bei der farbstoffbildung frei
werdende Säure zu binden vermögen, insbesondere alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, von
schwachen oder mittelstarken anorganischen oder organischen Säuren, wie der Essigsäure, Ameisensäure,
Weinsäure, Oxalsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Kohlensäure, so beispielsweise Natriumacetat, Natrium- oder
Kaliumhydrogertphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat oder Trinatriumphosphat, Natriumborate, wie
Natriummetaborat, Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -hydrogencarbonat sowie Natrium- oder Natriumkaliumtatrat
oder Natriumoxalat, oder Mischungen solcher Puffersubstanzen. Auch deren Ammoniumsalze,
wie Ammoniumacetat, können Verwendung finden.
Die erfmdungsgemäßen, wasserfreien, trockenen Färbepräparationen lassen sich in einfacher Weise zur Herstellung
von Farbstofflösungen, Färbeflotten, Druckpasten und Färbebädern verwenden. Die Färbepräparationen
eignen sich vorzüglich dazu, in kurzer Zeit hochwertige, reine Farbstofflösungen herzustellen, die anschließend
durch Zugabe von entsprechenden Färbe- und Druckereihilfsmitteln in die entsprechenden Färbeflotten,
-bäder oder -pasten übergeführt und sofort in einem Färbe- oder Druckverfahren Verwendung finden können.
Die Herstellung der Farbstofflösungen erfolgt durch Einrühren der pulvrigen Färbepräparationen in eine
fünf- bis eintausendfache, vorzugsweise in die 10- bis 50fache Gewichtsmenge Wasser von 0 bis 8O0C, vorzugsweise
von 5 bis 300C, ggf. unter gleichzeitigem oder nachträglichen Zusatz von Puffersubstanzen, insbesondere
in einer Menge von bis zu 1,5 Äquivalenten, bezogen auf die Kupplungskomponente, um einen Tür die
Kupplung günstigen pH-Wert zu erreichen. Der anfangs durch Puffersubstanzen eingestellte pH-Wert der wäßrigen
Färbepräparations.'ösung soll 5,5 nicht überschreiten. Sind mehr als eine freie Säuregruppe in den Ausgangskomponemen
der Präparation enthalten, so beträgt der Anteil an diesen Puffersubstanzen etwa 0,8 bis
1.3 Äquivalente pro zusätzliche freie Säuregruppe. Hierbei bildet sich sehr schnell und in kurzer Zeit, in der ίο
Regel innerhalb von 5 bis 30 Minuten, unter fast vollständigem Umsatz der entsprechende Azofarbstoffe durch
nachfolgende Zugabe der Färberei- und Druckereihilfsmittel gelangt man sodann zu den entsprechenden
üblichen Färbeflotten bzw. -bädern oder Druckpasten.
In der Regel ist es vorteilhaft, daß die Färbepräparationen bereits die Puffersubstanzen enthalten, um den für
die Kupplung erforderlichen pH-Bereich, der sich durch die Auswahl der Diazo- und Kupplungskomponente
bestimmt, einzustellen und während der Kupplung zu halten. Die Puffersubstanzen werden deshalb im allgemeinen
in den oben erwähnten Mengen von bis zu 1,5 Äquivalenten, bezogen auf die Kupplungskomponente,
und 0,8 bis 1,3 Äquivalente pro zusätzliche freie Säuregruppe den erfindungsgemäßen Färbepräparationen
zugegeben, wobei der Gehalt an Puffersubstanz jedoch so bemessen sein soll, daß der Anfangs-pH der Lösung
5,5 nicht überschreitet. Dementsprechend sind eine erweiterte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
solche Färbepräparationen, die neben den drei Komponenten aromatisches Amin, Kupplungskomponente und
Alkalinitrit, vorzugsweise in stöchiometrischer oder etwa stöchiometrischer Mischung, noch bis zu
1,5 Äquivalente an Puffersubstanzen, bezogen auf die Kupplungskomponente, und 0,8 bis 1,3 Äquivalente pro
zusätzliche freie Säuregruppe enthalten, oder daraus bestehen.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate enthalten insbesondere dann Puffersubstanzen, wenn die verwendeten
Diazo- oder Kupplungskomponenten oder beide zusammen mehr als eine freie saure Gruppe enthalten.
Der für die Farbstoffbildung erforderliche pH-Wert der Lösung der Färbepräparation soll sich durch den
Gehalt an Puffersubstanzen auf 2 bis 6, vorzugsweise bei 3,5 bis 5, einstellen.
Der Einsatz von Färbepräparationen der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von wäßrigen Lösungen von
Azofarbstoffen hat gegenüber den herkömmlichen Verfahren den Vorteil, dab die Bildung der Farbstoffe mit
weniger Nebenprodukten abläuft, da mittels der erfindungsgemäßen Färbepräparationen die Synthese der Azofarbstoffe
bei einem optimalen pH-Bereich zwischen 3,5 und 5 durchgeführt werden kann. Weitere Vorteile der
Färbepräparation und deren erfindungsgemäßen Verwendung sind darin zu sehen, daß Abwässer, die bei der
üblichen Herstellung von Azofarbstoffen entstehen, nicht mehr anfallen, daß bei der Synthese der Farbstoffe
keine oder praktisch keine Inertsalzbildung durch Neutralisation von Säuren anfällt, wie dies in erheblichem
Maße bei den herkömmlichen Verfahren erfolgt, und daß die gesonderte Herstellung und Isolierung der Farbstoffe,
die sodann in Färbe- und Druckverfahren eingesetzt werden sollen, nicht mehr erforderlich ist. Darüber
hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Färbepräparationen durch eine sehr gute Lagerstabilität aus und
besitzen ein gegenüber den entsprechenden anionischen, wasserlöslichen Handelsfarbstoffen, die bis zu
70 Gew.-% Elektrolyte als Stellmittel enthalten können, ein bis zu etwa 50% geringeres Volumen und Gewicht;
weiterhin tritt bei der Herstellung von anionischen Azofarbstoffen, die eine oder mehrere Reaktivgruppen der
Vinylsulfonreihe, insbesondere die^-Sulfatoäthylsulfonylgruppe besitzen, keine Desaktivierung der Faserreaktivität
der Reaktivgruppe ein. Solch eine Desaktivierung ist bspw. bei derjS-Sulfatoäthylsuifonyl-Reaktivgruppe
durch Bildung der jS-Hydrnxyäthylsulfonyl-Verbindung möglich.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparationen werden hergestelt, indem man die Komponenten (aromatisches
Amin, Kupplungskomponente, Alkalinitrit, gegebenenfalls Puffersubstanz und andere Hilfsmittel) unter Ausschluß
von Wasser (Feuchtigkeit) mechanisch, vorzugsweise unter Mahlbediingungen, miteinander homogen
vermischt oder miteinander vermahlt; beim homogenen Vermischen sollten die Komponenten selbst bereits
von feinpulvriger Konsistenz sein. Bevorzugt werden zuerst das aromatische Amin und die Kupplungskompo- ή
ncnle miteinander vermischt, vorzugsweise unter Mahlbedingungen miteinander fein vermählen, danach das jj|
Nitrit, gegebenenfalls PuH'ersubstanzen und andere Hilfsmittel, beispielsweise insbesondere IZIcktrolytc und ||
Sikkalive, zugesetzt, homogen vermischt oder gegebenenfalls miteinander vermählen. Man erhält auf diese
Weise feinpulvrige, homogene Mischungen der Komponenten in der Färbepräparalion. Insbesondere in Fällen,
wo eine der Diazo- oder Kupplungskomponenten flüssig ist, ist es günstig, diese beiden Komponenten zuerst
miteinander zu einer homogenen Mischung zu vermählen.
Erfindungsgemäß in den Präparationen verwendbare Diazokomponenten sind beispielsweise:
ίο 4-oe-SullatoäthylsulfonyD-anilin, 4-(/i-SulfatoäthyIsulfonyl)-2-hydroxyani!in,
4-(/f-Phosphatoäthylsulfonyl)-anilin, 3-(/f-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin,
3-(jff-Chloräthylsulfonyl)-anilin, 3-(/f-Dimethylamino-äthylsulfonyI)-anilin,
2,5-Disulfo-4-vinylsulfonylanilin, 4-Methyl-5-(y?-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin,
2,5-Dirr,eihoxy-4-(/i-phosphaloäthy!su!fony!)-ani!in,
2-Methyl-4-methoxy-5-vinylsulfonyl-anilin,
2-Methyl-4-methoxy-5-vinylsulfonyl-anilin,
4-[N-Methyl-N-(yö-sulfaloäthylsulfonyl)]-amino-anilin,
4-Athoxy-5-(/ö-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin,
2-Chlor-4-(/f-sulfatoiithylsulfonyl)-anilin, 2-Amino-8-(ytf-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin,
2-Amino-6-(ytf-phosphatoäthylsulfonyl)-naphthalin und
2-Brom-4-itf-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin.
2-Brom-4-itf-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin.
Kupplungskomponenten, die in den erfindungsgemäßen Präparationen verwendet werden können, sind beispielsweise:
l-Naphthol-4-sulfosäure. l-Naphthol-2-sulfosäure, l-Naphthol^o-disulfosäure,
2-Naphthol-5,7-disulfosäure, 1 -Naphthok^o.S-trisulfosäure,
2-Naphthol-5,7-disulfosäure, 1 -Naphthok^o.S-trisulfosäure,
l-Acetylamino-naphthol(8)-3,6-disulfosäure und -4,6-disulfosäure,
l-Benzoylaminonaphthol(8)-3,6-disulfosäure und -4,6-disulfosäure,
2-Acetylamino-5-naphthol-7-sulfosäure, 2-Benzoylamino-8-naphthol-6-sulfosäure,
2-Tosylamino-5-napnthol-7-sulfosäuΓe, 2-ACeIyIBmJnO-S^aPhIhOl-S1O-UiSuIfOSaUrC,
;>o 2-Acetylam!no-5-naphthol-l,7-disulfosäure, 2-BenzoyIamino-8-naphthol-6-sulfosäure,
;>o 2-Acetylam!no-5-naphthol-l,7-disulfosäure, 2-BenzoyIamino-8-naphthol-6-sulfosäure,
3Carboxy- oder 3-Carbäthoxy- oder 3-Carbomethoxy- oder 3-Methyl-l-(4'-sulfophcnyl)-pyrazolon,
1 -(4'-jff-Sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-methyl- oder -S-carboxy-pyrazolon-tS)-,
l-(2'-Naphthyl)-3-methylpyrazolon(5)-5',7'-disulfosäure,
l-(2'-Naphthyl)-3-carboxy-pyrazolon-(5)-5'-0S-phosphatoäthyl)-sulfon,
l-(3'-jß-Sulfatoäthylsuifonyl-6'-methoxy)-phenyl-3-carbäthoxypyrazolon-(5),
l-(3'-jß-Sulfatoäthylsuifonyl-6'-methoxy)-phenyl-3-carbäthoxypyrazolon-(5),
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo)-phenyl- oder
l-(2',5'-Dichlor-4'-^(-sulfatoäthylsulfonyI)-phenyl-3-methylpyrazolon-(5),
l-(2',5'-Dimethoxy-4':ye-sulfatoäthylsulfonyl)-3-rarbonamido-pyrazolon-(5),
l-(3'-Carboxy)-phenyl- oder HS'-AcetylaminoJ-phenyl-S-carboxy-pyrazolon-iS),
-ι» 1 -(4'-Nilro)-pheny 1-3-methy l-pyrazolon-(5), Acetoacetyl-S-sulfo^-naphthyl-amid,
-ι» 1 -(4'-Nilro)-pheny 1-3-methy l-pyrazolon-(5), Acetoacetyl-S-sulfo^-naphthyl-amid,
Acetoacetylanilid^-sulfosäure, Acetoacetyl^^-dimethoxy-anilid^-sulfosäure,
Acetoacetyl-2,5-dimethoxy-anilid-4-jS-sulfatoäthylsulfon und
Acetoacetyl^-chlor-anilid^-sulfosäure.
Mit den erfindungsgemäßen Färbepräparationen lassen sich nicht nur wäßrige Lösungen von metallfreien
Farbstoffen herstellen, sondern auch Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen, wenn man von Diazo-
und Kupplungskomponenten ausgeht, die bereits funktioneile, zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppen
enthalten, und beim Einrühren der Färbepräparation in das Wasser gleichzeitig oder anschließend das entsprechende
Schwermetallsalz, wie ein Kupfer-, Kobalt- oder Chromsalz, das für solche Metallisierungen üblich ist,
zur Bildung des Metallkomnlexes des sich bildenden Azofarbstoffe zugibt. Solche Azofarbstoffe metallisierenden
Metallverbindungen sind in der Literatur allgemein und in großer zahl bekannt. Man kann jedoch auch von
Färbepräparationen ausgehen, die solche Schwermetallsalze in stöchiometrischen Mengen bereits enthalten.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Färbepräparationen auch zwei oder mehrere Diazokomponenten pro Kupplungskomponente oder zwei oder mehrere Kupplungskomponenten pro Diazokomponente
oder Mischungen von Diazokomponenten und Kupplungskomponenten enthalten, sofern beabsichtigt ist,
wäßrige Lösungen von entsprechenden Mischungen von Azofarbstoffen herzustellen.
Die erfindungsgemäße Verwendung der neuen Färbepräparationen zur Herstellung von Azofarbstoffen in
wäßriger Lösung erfolgt bevorzugt so, daß man die erfindungsgemäßen Färbepräparationen in Wasser von 0 bis
8O0C. vorzugsweise bei 5 bis 300C löst, gegebenenfalls Puffersubstanzen und Schwermetallsalze zugibt, diese
Lösungen bei 0 bis 800C, vorzugsweise bei 5 bis 300C, fünf Minuten bis ca. 2 Stunden, vorzugsweise fünf bis
Minuten lang zur Bildung des Farbstoffes stehen läßt (bzw. unter Rühren) und die so erhaltene Farbstofflösung
anschließend zur Herstellung von Färbeflotten oder Färbebädern oder Druckpasten verwendet, indem
man sie mit den für solche Flotten, Bäder oder Pasten üblichen Färbe- und Druckereihilfsmitteln vermischt gegebenenfalls,
falls noch erforderlich, nach oder bei gleichzeitigem Verdünnen mit Wasser - und mit den so
(o hergestellten FarbstoPTlotten. -bädern oder -druckpasten nach üblichen Methoden färbt und bedruckt und den
Farbstoff fixiert.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Anmeldungsgegenstandes. Die Teile bedeuten
Gewichtsteile.
400 Teile ^-Amino-benzoylamino^-^-sulfatoäthylsulfonylbenzol, 405 Teile l-Acclylamino-S-naphthol^.odisulfonsäurc
als Dinatriumsalz und 69 Teile Natriumnitrit werden zusammen solange fein gemahlen, bis eine
homogene Mischung entstanden ist. Die Komponenten können auch zuerst einzeln fein gemahlen und sodann
homogen miteinander vermischt werden. 87,4 Teile dieser Mischung werden in 1000 Teilen Wasser von 150C
gelöst und 30 Minuten lang bei Raumtemperatur stehengelassen; die Lösung hatte einen pH-Wert von 5,0.
Mit dieser Lösung lassen sich Färbeflotten, Färbebäder oder Druckpasten zur Herstellung von Baumwollfärbungen
nach den Färbe- oder Druckmethoden für Reaktivfarbstoffe herstellen. So kann man diese Farbstofllösung
direkt dazu verwenden, um ein Baumwollgewebe mit einer Flottenaufnahme von 80 Gew.-%, bezogen κι
auf das Warengcwicht, zu klotzen; das anschließend getrocknete Gewebe wird sodann mit einer alkalischen
Lösung, die Natronlauge und Natriumsulfat enthält, überklotzt und anschließend mit Sattdampf von 102 bis
1030C Minuten lang gedämpft, anschließend gründlich gewaschen. Man erhält auf diese Weise eine rote Baumwollfärbung,
die die gleiche Farbkraft besitzt wie eine Färbung, die in gleicher Weise mit 77 Teilen eines Farbstoffes
- der in herkömmlicher Weise durch Diazotiercn in salzsaurer Lösung und Kuppeln der oben genannten
Komponenten, Neutralisation der Farbstofflösung und Aussalzen erhalten wurde - in 1000 Teilen Wasser durch
Foulardieren, Trocknen des geklotzten Gewebes, Überklotzen der alkalischen Lösung und Dämpfen hergestellt
worden war.
Eine Färbepräparation wird hergestellt durch homogenes Vermählen von 311 TeiIen/J-Sulfatoäthylsulfonyl-3-amino-4-methoxy-benzol,
405 Teilen l-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure als Dinatriumsalz und 69 Teilen Natriumnitrat. Diese Mischung ist, wie auch die Präparation nach Beispiel 1, über mehrere Monate
lang ohne Veränderung haltbar. 78,5 Teile dieser Mischung werden in 1000 Teilen Wasser von 1O0C gelöst und
20 Minuten lang stehengelassen; es stellt sich ein pH-Wert von 4,9 ein. Mit dieser Lösung lassen sich Färbeflotten,
Färbebäder und Druckpasten nach üblicher Weise herstellen; unter den Fixierbedingungen für Reaktivfarbstoffe,
wie sie zahlreich aus der Literatur bekannt sind (in Gegenwart von Alkalien und ggf. von Wärme) werden
blaustichig rote Färbungen erhalten, die die gleiche Farbstärke besitzen wie Färbungen, die in gleicher :-o
Weise unter Verwendung von 68 Teilen eines aus den oben genannten Komponenten in herkömmlicher Weise
hergestellten Farbstoffs erhalten werden.
281 Teile l-Amino-4-jß-sulfatoäthylsulfonyl-benzol, 423 Teile l-Benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
und 7 Teile Natriumnitrit werden getrennt gemahlen und anschließend mechanisch homogen vermischt.
71,1 Teile der so hergestellten Färbepräparation werden in 750 Teile Wasser von 100C unter Rühren eingetragen;
anschließend wird eine Lösung aus 6,2 Teilen Natriumnitrit und 38 Teilen Trinatriumphosphat-dodekahydrai
in 200 Teilen Wasser zugegeben (man kann auch so vorgehen, daß man die Färbepräparation zuerst in
950 Teilen Wasser von 100C löst und anschließend 6,2 Teile fein gemahlenes Natriumnitrit und 38 Teile fein
gemahlenes Trinatriumphosphat-dodekahydrat in Substanz zugibt). Nach halbstündigem Rühren wird die so
erhaltene Farbstofflösung als Färbebad zum Färben von Baumwollgewebe verwendet, indem man die erhaltene
Farbstofflösung mit 30 g wasserfreiem Natriumsulfat und 3 g Natriumcarbonat sowie 1 cm3 32,5%iger Natronlauge
versetzt, danach 30 g eines Gewebes aus mercerisierter Baumwolle zugibt und diese sodann bei 6O0C eine
Stunde lang färbt. Man erhält auf diese Weise eine farbstarke gelbstichig rote Baumwollfärbung, wie sie auch
nach bisher üblichen Methoden unter Einhaltung der oben genannten Färbebedingungen und unter Verwendung
von 71,5 Teilen eines Farbstoffes erhalten wird, der in herkömmlicher Weise durch Diazotierung und
Kupplung der oben genannten Diazo- und Kupplungskomponenten, Neutralisation der Azofarbstofflösung und
Isolieren durch Aussalzen erhalten wurde.
325 Teile l-Amino^-methoxy-S-methyl^-jS-sulfatoäthylsulfonyl-benzol, 318 Teile N-Acetoacetylamino-2-methoxy-5-methyl-benzol-4-sulfonsaures
Ammonium und 69 Teile Natriumnitrit werden zusammen zu einer homogenen Mischung gemahlen. Mit dieser Färbepräparation läßt sich sehr schnell eine Farbstofflösung herstellen,
wenn man beispielsweise 71,2 Teile der Präparation in 1500 Teilen Wasser von 200C löst und diese
Lösung 15 Minuten lang stehen läßt. Es stellt sich hierbei ein pH-Wert von 5,4 ein.
Diese Farbstofflösung kann dazu verwendet werden, in üblicher Weise eine Färbeflotte, ein Färbebad oder
eine Druckpaste herzustellen, mit der man ein Baumwollgewebe nach für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbebedingungen
färbt oder druckt und den Farbstoff auf der Cellulosefaser fixiert. Man erhält auf diese Weise eine
farbstarke grünstichig gelbe Färbung, die mit einer Färbung oder einem Druck gleich ist, die unter Verwendung
von 53,9 Teilen eines Farbstoffes, der aus den obigen Diazo- und Kupplungskomponenten nach konventioneller
Weise hergestellt worden war, unter Einhaltung dergleichen Applizier- und Fixierbedingungen hergestellt wur-
325 Teile l-Amino^-rnctnoxy-S-methyl^/y-sulfatoäthylsulfonyl-benzol, 254 Teile l-(4'-Sulfopheny!)-3-methyl-pyrazolon(5),
160 Teile wasserfreies Natriumacetat und 69 Teile Nalriumnilrit werden fein gemahlen
und anschließend in einem schnellaufendcm Rührer homogen gemischt. 80,8 Teile der so hergestellten Färbepräparation
werden in 1500 Teilen Wasser von 15°C gelöst; man erhält nach 15 Minuten eine gelbe FarbstolT-lösung
von einem pi I-Wert von 4,8, die in üblicher, beispielsweise in einer in den obigen Beispielen beschriebenen
Weise, zur Herstellung von farbstarken, gelben Färbungen verwendet werden kann.
400 Teile 4'-Amir.obenzoylamino-3:/7-sulfatoäthylsulfonyl-benzol und 405 Teile des Dinatriumsalzcs der
l-Acetylamino-8-nuphthol-3,6-disulfonsäure werden fein gemahlen und in einem schneilaufendem Rührer
homogen gemischt. 80,5 Teile der so erhaltenen Färbepräparation werden mit 1000 Teilen Wasser von 25°C verrührt;
in diese Lösung gibt man 6,9 Teile Natriumnitrit. Man rührt weiterhin 30 Minuten lang bei dem resultierenden
pH-Wert von 5,0 und erhält so eine Farbstofflösung, die als Färbebad, Färbeflotte oder Druckpaste nach
Zugabe der entsprechenden Färberei- und Druckereihilfsmittel und -substanzen verwendet werden kann. Mit
ihnen erhält man farbstarke rote Färbungen oder Drucke, die solchen Färbungen und Drucken gleich sind, die
unter denselben Bedingungen, jedoch unter Verwendung von 77,2 Teilen eines mit den obigen Diazo- und
Kupplungskomponenten nach konventioneller Weise hergestellten und isolierten Farbstoffes gefertigt wurden.
29,7 Teile S-Amino^-hydroxy-l-jö-sulfatoäthylsulfonyl-benzol, 36,1 Teile l-Acetylamino-S-naphthol^odisulfonsäure
als Dinatriumsalz, 18,2 Teile Kupfer(II)-acetat und 6,9 Teile Natriumnitrit werden zuerst gesondert
fein gemahlen und dann zusammen unter Mahlen homogen vermischt. Die so hergestellte Färbepräparation
ergibt nach Einrühren in 1 Liter Wasser von 350C und nach 2stündiger Rühr- und Reaktionszeit eine Farbstofflösung,
mit der auf einem Baumwollgewebe nach für ReaktivfarbstofTe üblichen Zusätzen von Färbehilfsmitteln
und Fixiermiiteln und nach für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbebedingungen eine rot-violette Färbung
erhalten wird, die einer Färbung entspricht, die in gleicher Weise, jedoch unter Verwendung von 73,1 Teilen
eines Farbstoffes erhalten wurde, der aus den obengenannten Diazo- und Kupplungskomponenten nach herkömmlicher
Methode unter Diazotierung in stark salzsaurer Lösung, anschließender Kupplung, Metallisierung
mit einem Kupfersalz, Neutralisation und Aussalzen des Farbstoffes hergestellt worden war.
Claims (1)
1. Wasserfreie, wasserlösliche Färbepräparationen mit einem diazotierbaren aromatischen Amin, einer
Kupplungskomponente und einem Alkalinitrit, dadurch gekennzeichnet, daß sie stöchiometrische
oder etwa stöchiometrische Mengen an einem faserreaktiven Amin der nachstehend angegebenen und definierten
allgemeinen Formel (la), (1 b), (i c) oder (1 d) als Diazokomponente, an einer Kupplungskomponente
der nachstehend angegebenen und definierten Formel (2a), (2b) oder (2c) und einem Alkalinitrit sowie gegebenenfalls
Pufiersubsianzen enthalten, oder daraus bestehen.
NH,
NH2
(Ic)
B-NH2
(ld)
(ld)
HO — C
CH3
CO
CH2
Ri
(2a)
R3-A-R,
R5
(2b)
CO-NH-A-R5
R3
(2c)
wobei mindestens die Kupplungskomponente mindestens eine wasserlöslichmachende freie Säuregruppe
enthält, und wobei die einzelnen Formclglieder die folgenden Bedeutungen besitzen:
Ri ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormcthyl, Alkyl von 1 bis4C-Atomen, Alkoxy von 1 bis4
C-Atomen, Alkoxyalkylen mit insgesamt 2 bis 6 C-Atomen, Alkanoyl von 2 bis4 C-Atomen, Alkanoylamino
von 2 bis 4 C-Atomen, Bcnzoylamino, Chlorbenzoylamino, Nitrobenzoylamino, Methylbenzoylamino,
Sulfobenzoylamino, Chloracctylamino, Propionylamino, Acryloylamino, Carbalkoxy mit2 bis 5
C-Atomen, Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder N,N-Dialkyl-sulfamoyI mit 1
bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrcst, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkyl-carbamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen in
jedem Alkylrest, Hydroxy, Sulfo, Alkylsulfon mit 1 bis 3 C-Atomen, Cyano oder Nitro,
55 R. ist ein Reaktivrest der allgemeinen Formel (3)
—(CHA—(NR),-SO2-Z
in welcher
R ein Wasscrstoflatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist,
η für die Zahl Null, 1 oder 2 steht,
ρ die Zahl Null oder 1 ist und
Z die Vinylgruppe oder einen Rest der Formel (4)
-CH2-CH2-Z, (4)
bedeutet, in welcher Z ι für die Hydroxygruppe oder einen mit Alkalien abspaltbaren Rest bedeutet.
R; ist Wasserstoff, Sulfo, Sulfamoyl, Chlor, Alky! von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von I bis 4 C-Atomen,
R4 ist Wasserstoff, Chlor, Brom, Aikyl von 1 bis4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis4 C-Atomen, Alkoxyalkvlcn
mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoyl mit 2 bis4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino,
Chlorbenzoylamino, Nitrobenzoylamino, Methylbcnzoylamino, Sulfobenzoylamino, Chlor-■
acetylamino, Propionylamino, Acryloylamino, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen, Carboxy, Carbamoy!,
Sulfamoyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkyl-carbamoyl oder N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkyl-sulfamoyl mit 1 bis4
C-Atomen in jedem Alkylrest, Hydroxy, Sulfo, Alky lsulfon mit 1 bis 3 C-Atomen, Cyano, Nitro oder ein
Rest der obigen allgemeinen Formel (3),
R^ ist Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Chlor, Brom, Alkyl von 1 bis4C-Atomen, Alkoxy von 1 bis4C-Atomen,
R^ ist Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Chlor, Brom, Alkyl von 1 bis4C-Atomen, Alkoxy von 1 bis4C-Atomen,
Cyano, Sulfamoyl, Carbamoyl oder ein Rest der obigen allgemeinen Formel (3).
R,, ist Wasserstoff oder Sulfo,
R,, ist Wasserstoff oder Sulfo,
R7 ist Wasserstoff oder Sulfo, wobei R1, von R7 verschieden ist,
A ist ein Benzol- oder Naphthalinkern,
X ist eine Gruppe der Formel - S -. - O -, - SO, -, - NH - CO -, - CO - NII -, - NH - CO - NH -,
A ist ein Benzol- oder Naphthalinkern,
X ist eine Gruppe der Formel - S -. - O -, - SO, -, - NH - CO -, - CO - NII -, - NH - CO - NH -,
- CH, -, - CH: - CH: -, - SO, - NH - oder - NH - SO- -,
m ist die Zahl Null oder 1,
B ist ein aromatischer heterocyclischer Ring, der einen oder zwei Benzolringe ankondensiert enthalten
m ist die Zahl Null oder 1,
B ist ein aromatischer heterocyclischer Ring, der einen oder zwei Benzolringe ankondensiert enthalten
kann, und
RK ist Methyl, Carboxy, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen, Carbamoyl oder Phenyl.
RK ist Methyl, Carboxy, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen, Carbamoyl oder Phenyl.
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