DE2503791C2 - Verfahren zur herstellung von verlackten azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von verlackten azofarbstoffen

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DE2503791C2 DE19752503791 DE2503791A DE2503791C2 DE 2503791 C2 DE2503791 C2 DE 2503791C2 DE 19752503791 DE19752503791 DE 19752503791 DE 2503791 A DE2503791 A DE 2503791A DE 2503791 C2 DE2503791 C2 DE 2503791C2
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Description

j-Anisidin, o-Phenetidin, HNntro-2-aminoanisol, 5-Nitro-2-aminoanisol, ♦-Chlor-2-aitiino-anisol, p-Phenetidin, p-Anisidin, ♦-.Ainino-4-methoxydiphenyl-ainin, 2~!Nitro-4-aininoanisol, 3-Nitro-4-anunoanisol, 4-Aminodiphenyläther, 5-Methyl-o-anisidin, 4-Nitroanilin,
2-Chlor-4-nitroanilin, 2,'5-Dichlor-4-nitroanilin, 2j6-Dibroin-4-nitroanilin) 4-Aminoacetamlid, 2-Nitro-4-methylaniUn, 4-(o-Tolylazo)-2-methylanilin, 4-Aminoazobenzol, 4-Nitrophenyi-azo-1 -naphthylamin, 2,4-Dinitroanilin,2,5-Dimethoxyanilin, p-Xylidin, 2,4-Xylidin. p-Butyl-anilidin, p-Amino-diphenylamin, p-Aminoacetanilid, 4'-Amino-methyl-3-nitrobenzophenon, 4-Amino-4'-propexybenzophenon, 2:-Amino-4'-fluorbenzophenon, X-Amino^.S-di-propoxybenzophenon, SI-Amino-S-brombenzophenon, ^.-Amino-S-chlorbenzophenon, a-Amino^^-dichlorbenzophenon, 'kAmino^-methylbenzophenon, 3-Amino-2,4-dimethylbenzophenon, 2-Amino-4-acetylaminotoluol, Benzidin, S^'-Dichlorbenzidin, 2-Nitrobenzidin, IZ-Ainino^-methoxybenzophenon, !Z-Cyano^-nitroanilin, ^-Dinitro-ö-chloranilin, Z^-Diäthoxyanilin^-Cyanoanilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2,5- Dichloranilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, o-Toluidin, p-Toluidin, S-Chlor^-atninotoluol, 6-Chlor-2-amino-toluol, 4-Chlor-2-aminotoluol, 4-Chlor-2-(p-chlorphenylsulfonyl)-anilin, p-(p'-Tolylsulfonyl)-anilin,
p-Ö)'-Äthoxy-phenyl-suHonyl)anilin, 2-Athoxy-1 -naphthylamin, 1-Naphthylamin, Di-anisidin, 4-Carbomethoxyamino-2,5-diäthoxyanilin, 4-Benzoyl-ammo-2,5-diäthoxyanilin1 3-Amino-4-methylbenzonitril, l-(m-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 2-Cyano-4-nitroanilin, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon 4-Methylsulfonylanilin, 2-(o-Aminophenyl)-1,2,3-benzotriazol, 4-Aminobenzophenon, S-ChloM-cyanoanilin, o-Aminobenzotrifluorid, 5-Chlor-2-aminobenzotrifluorid, Dehydrothio-p-toluidin, 4'-Amino-2,4-dichlorbenzophenon, 4-Amino-4'-äthylbenzophenon, l-Aminoanthra(,hmon-3-sulfosäure, 2-Amino-benzosjlfosäure, ■> s-niehlor-e-sulfoanilin, ^-Dkhlor-S-carboxyaniliii, ρ-Amino-benzosulfosäure, dlfi
35
40
45
2-Methoxy-4-sulfoanilin, ili
55
6o
2^-Dimethoxy-4-sulfoanilin, 2-Methyl-5-methoxy-4-sulfoanilin, S-Acetyl-amino^sulfoanilin, 4-'-Sulfobenzoylamino-2-su]foanilin, 2-Ammonaphthalin-6,8-disulfosäure, 1 - Aminonaphthalin-4-sulfosäure, 2-Amino-naphthol(8)-4,6-disulfosäure, 4-Methoxy-5-sulfoanilin, 4-Äthyl-5-sulfoaniUn,
2-Aminobenzthiazol,
2-AmUiO^ChIoACnZdUaZoI, 2-Amino-sulfobenzthiazol, 2-Amino-5-methyl-sulfobenzth^azol, 4-Chloranthranilsäure, 2-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure, 2,4-DiSuIfOaHiHn1^-DiSuIfOaHiHn, 6-Chlormetanilsäure,
2-Amino-5-chlorbenzolsulfonsäure, 2-AmInO-S-HiIrObCnZOlSuIfOnSaUrC, S-Chloranilin-S-sulfonsäure, S-Amino-S-ehlor-o-toluolsulfonsäure, 2-AmInO-O-ChIOrIoIuOl-S-SuIfOnSaUrC, 5-Aminotoluol-4-sulfonsäure, S-Aminotoluol-ö-sulfonsäure, 4-AcetylaminoaniHn-2-sulfonsäure, 2-(p-Aminoanilino)-5-nitrobenzolsulfonsäure,
5-Amino-1 -naphthalinsulfonsäure, 5-Amino-2-naphthalinsulfonsäure, 8- Amino-2-naphthalinsulfonsäure, 5-Acetamido-8-amino-2-naphthalinsulfonsäure,
8-Acetamido-5-amino-2-naphthalinsulfonsäure,
6-Amino-2-naphthalinsulfonsäure, y-Amino-M-naphthalindisulfonsäure, 6-Amino-13-naphthalindisulfonsäure, 4,4'-Diamino-2,2'-stilbendisulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenyl-2^'-disulfonsäure, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl-6,6'-disulfonsäure,
2-Äthoxy-l-naphthylamin-6-sulfonsäure, p-(p'-Aminophenyl-azo)-benzolsulfonsäure, p-(4-Amino-3-mei.hoxyphenylazo)-benzolsulfonsäure oder
2- und 3-Aminopyridin.
Kupplungskomponenten, die in dem erfindungsgemä ßen Verfahren verwendet werden können, sine beispielsweise:
Naphtholverbindungen, wie beispielsweise l-oder2-Naphthol,
1 -Naphthol-4-sulfosäure, 1 -Naphthol-2-sulfosäure, 1 -Naphthol-S.ö-disulfosäure, 2-Naphthol-5,7-disulfosäure, 1 -Naphthol-S.ö.e-trisulfosäure, l-Acetylamino-naphthol(8)-3,6-disulfosäure und -4,6-disulfosäure,
l-Benzoylamino-naphthol(8)-3,6-disulfosäure
und -4,6-disulfosäure,
2-Acetylamino-5-naphthol-7-sulfosäure,
2-Benzoylamino-8-naphthol-6-sulfosäure, 2-Tosylaπlino-5-naphthol-7-sulfosäUΓe, Z-Acetylamino-e-naphthol-S.e-disulfosäure, 2-AcetylaInino-5-naphthol-l,7-disιIlfoΓäUΓe,
2-BenzoylaInino-8-naphthol-6-sulfosäUΓe, 5
2-Phenylsulfonylamino-5-naphthüi-7-sulfosäure,
2-{N-Methyl-N-acetyl)-amino-8-naphthol-6-sulfosäure,
weiterhin a/omatische tertiäre Amine, insbesondere io Anilinverbindungen, wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylanilin, Diäthyl-m-toluidin, Di-N,N-(n-propyi)-o-toluidin,
N-Methyl-N-^'-cyanoäthyp-anilin,
NJ«J-Bis-(2'-cyanoäthyl)-anilin, 15
N-Methyl-N-(3'-cyanopropyl)-m-toluidin, N-Cyanomethyl-N-<2'-acetoxyäthyl)-anilm, N,N-Bis-{2'-acetoxyäthyl)-anilin,
N,N-Bis-(3'-butyryloxypropyl)-m-toluidin,
N,N-Bis(2'-benzoyloxyäthyl)-m-toluidin, 20
N-(2'-Cyanoäthyl)-N-benzoylmethyl-anilin,
N-Äthyl-N-(2'-cyanoäthyl)-anilin,
N-Äthyl-N^'-cyanoäthyO-m-toluidin, m-Chlor-N.N-dimethyl-anilin,
N,N-Bis-(2'-acetoxyäthyl)-N'-benzoyl- 25
m-phenylendiamin,
2-Methoxy-5-benzoylamino-N,N-diäthylanilin1 N,N-Bis-(2'-benzoyläthyl)-N'-methylsulfonyl-
m-phenyiendiamin,
N1N -Dimethyl^-methoxy-S-methylanilin, 30
N.N-Dimethyl^.S-dimethoxy-anilin, N-Methyldiphenylamin,
N-(2'-Cyanäthyl)-2,5-dimethoxyanilin,
N-Äthyl-N-(2-cyanoäthyl)-cresidin,
N1N - Bis-(2-cyanoäthyl)-m-anisidin, 35
N-(2'-Cyanoäthyl)-o-chloranilidin,
N-(2'-Cyaiioäthyl)-N-(benzoyloxyäthyl)-anilin,
N-Äthyl-N-(2'-cyanoäthyl)-anilin, weiterhin Pyrazolon-Verbindungen, wobei die Keto-Gruppe in 4- oder 5-Stellung gebunden sein kann, wie 40 3-Methyl- oder 3-Carboxy-oder
3-Carbonamido-pyrazolon,
3-Carboxy- oder 3-Carbäthoxy- oder 3-Carbomethoxy- oder
3- Methyl-l-(4'-sulfophenyl)-pyrazolon, 45
l-(2'-Naphthyl)-3-methyl-pyrazoIon-(5), l-(2'-Naphthyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)-5',7'-disulfosäure,
l-(3'-Carboxy)-phenyl- oder
l-(3'-Acetylamino-phenyl- 50
3-carboxypyrazolon-(5) oder
l-(4'-Nitro)-phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5), weiterhin andere allgemein bekannte Kupplungskomponenten, die aktive Methylengruppen tragen, wie
die Barbitursäure, Derivate der Malonsäure, 55
Derivate der Acetoacetylarylide,
wie beispielsweise
Acetoacetyl-5'-sulfo-2'-naphthyl-amid, Acetoacetylanilid,
Acetylacetylanilid^-sulfosäure, 60
Acetylacetyl-2,5-dimethoxy-anilid-4-sulfosäure,
Acetoacetyl-4-chlor-anilid,
Acetoacetyl-2-chlor-anilid-4-sulfosäure,
weiterhin 65
8-Hydroxychinolin, 2-Oxy-chinolin, 2,5-Bis-(N,N-diäthylamino)-pyridin, Hvdroxv-carbazol, Kresol,
Phenol, 2-Methylindol,
5-Chlor-2-hydroxy-benzoesäure und
23-Hydroxynaphthoesäure oder
2-Hydroxycarbazol-3-carbonsäure.
Allgemein können somit nach dem vorliegenden neuen Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe eine Vielzahl an aromatischen Aminen als Diazokomponenten und enolische Gruppen oder tertiäre Aminogruppen enthaltenden Kupplungskomponenten verwendet werden.
Bevorzugte Komponenten lassen sich durch die nachstehenden allgemeinen Formeln wiedergeben:
Als Diazokomponenten:
in welchen die Formelreste folgende Bedeutungen haben: Ri ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkylen mit insgesamt 2 bis 6 C-Atomen, Alkanoyl von 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino, Chlorbenzoylamino, Nitrobenzoylamino, Methylbenzoylamino, Sulfobenzoylamino, Chlroacetylamino- Propionylamino, Acryloylamino, Carbalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder N,N-Dialkyl-sulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrest, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylcarbamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrest, Hydroxy, Sulfo, Alkylsulfon mit 1 bis 3 C-Atomen, Cyano oder Nitro, R2 ist Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Chlor, Brom, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Cyano, Sulfamoyl, Carbamoyl; R3 ist Wasserstoff, Sulfo, Sulfamoyl, Chlor, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, R4 ist Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkylen mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino, Chlorbenzoylamino, Nitrobenzoylamino, Methylbenzoylamino, Sutfobenzoylamino, Chloracetylamino, Propionylamino: Acryloylamino, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder N1N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkyl-carbamoyl oder N-Alkyl- odei N,N-Dialkyl-sulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen in jeden Alkylrest, Hydroxy, Sulfo, Alkylsulfon mit 1 bis : C-Atomen, Cyano, Nitro, R5 ist Wasserstoff, Chlor Sulfo, R6 ist Wasserstoff oder Sulfo, R7 ist Wasserstof öder Sulfo, A ist ein Benzol- oder Naphthalinkern, X is
eine Gruppe der Formel —S—, —O—, —SO2—, -NH-CO-, -CO-NH-, NH-CO-NH-, -CH2-, -CH2-CH2-, -SO2-NH-, oder NH-SO2, τη ist Null oder 1 und B ist ein aromatischer heterocyclischer Ring, der einen oder 2 Benzolringe ankondensiert enthalten kann, wie beispielsweise ein Benzotriazol-Ring, ein Benzthiazolring, ein Carbazol-Ring, ein Benzooxazol-, Benzooxazolon-, Benzimidazol-, Benzimidazolon-, Pyridin-, Triazol-, Imidazol- oder ein Phthalimid-Ring.
Besonders bevorzugte Diazokomponenten entsprechen den Formeln
.(NH2),
(H2N),
> C-NH2
Bevorzugte
den Formeln
15
denen a 1 oder 2, Z eine Carboxy- und/oder Sulfogruppe, b eine ganze Zahl von Null bis 3, R ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Carboalkoxygruppe, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Cyano-, Hydroxy-, niedere Alkanoyloxy- oder niedere Alkanoylaminogruppe, ceine ganze Zahl von Null bis 3, ΛΓ eine direkte Bindung, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine -NH-, -N=N-, niedere Alkylen- oder Äthylidengruppe, Y ein Sauerstoffatom oder eine -NH- öder Methylengruppe, A ein Schwefelatom und G eme Gruppe der Formel
60
(NH2),
oder eines der Symbole A und Gdie Gruppe -N= und das andere die Gruppe -NH- bedeuten, dNufl oder 1, nrit der Maßgabe, daß mindestens ein d von Null verschieden ist, bedeutet
Kupplungskomponenten entsprechen
OH
OH
35
40
45 ρ—rRs
HO-C N
R3-A-R1
R2
CO
R.
CH2-CO-NH-A-R2
in welchen Rt, R2, R3, R4, R5, R& A, X und 777 die obengenannten Bedeutungen haben und Re für Methyl, Carboxy, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen, Carbamoyl oder Phenyl steht und R9 Alkyl von 1 bis 3 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Sulfo substituiertes Phenyl bedeutet sowie die Reste Rio gleich oder verschieden sind und jeder für Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Cyanoäthyl, Cyanopropyl, Alkanoyloxyäthyl oder -oxypropyl mit jeweSs einem Alkanoyl-Rest von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoyloxyäthyl, Benzoyloxypropyi oder AlkoxyaDcyl mit insgesamt 2 bis 6 C-Atomen steht
Das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht auf die Herstellung von Monoazofarbstoffen beschränkt Mit ihm können ebenso Dis- und Trisazoverbindungen synthetisiert werden. Dabei kann man einmal von Ausgangsaminen oder Kupplungskomponenten ausgehen, die bereits eine Azogruppe enthalten, wie beispielsweise 5^-DisulfonaphtiiyI-{2)-2'-azo-3'-amino-6'-sulfo-r-naphtiiol oder l-(8'-Hydroxy-5'-sulfo-naph-
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thyl-2'-)-3-methyl-pyrazolon-(5)-7'-azobenzol, zum anderen aber Ausgangskomponenten verwenden, die tetrazotierbar oder zweifach kupplungsfähig sind, wie beispielsweise 2,2'-Disulfodiphenylen-4,4'-diamin,
1,4-DiaminobenzoI, Resorcin, p-Phthaloyl-bis-(4'-sulfoessigsäureanilid) und l,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfosäure.
Im Prinzip können in dem erfindungsgemäßen Verfahren auch Ausgangskomponenten verwendet werden, die sowohl Diazo- als auch Kupplungsfunktionen besitzen, wie beispielsweise l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 2-Amino-6-sulfo-8-naphthol oder 2-Amino-naphthalin-5,8-disulfosäure. Setzt man solche Verbindungen alleine ein, so wirken sie sowohl als Diazo- und als Kupplungskomponente und man erhält ihre Azoverbindungen. Im anderen Falle erhält man dagegen Gemische von Azofarbstoffen.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Es werden in 400 Gewichtsteilen Wasser bei 30° C 22,15 Gewichtsteile 2-Chlor-5-aminotoluol-4-sulfonsäure und 14,4 Gewichtsteile 2-Naphthol mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit verrührt. Nachdem man etwa 3 Stunden bei Raumtemperatur bis zur Beendigung der Reaktion nachgerührt hat, wird das Reaktionsgemisch auf 80° C erhitzt und 24,43 Gewichtsteile krist. Bariumchlorid, in 100 ml heißem Wasser gelöst, zugesetzt. Es wird noch V2 Stunde bei 90° C nachgerührt, hiernach auf 7O0C abgekühlt und das Pigment durch Absaugen isoliert. Anschließend wird mit Wasser salzfrei gewaschen und im Umluftschrank bei 80° C getrocknet. Das gemahlene Pigment eignet sich zur Herstellung von Drucken auf Papier oder Kunststoffen.
Beispiel 2
In 400 Gewichtsteilen 30° C warmem Wasser werden nacheinander 173 Gewichtsteile Anilin-2-sulfcnsäure, 343 Gewichtsteile 2'-Hydroxy-3'-naphthoyl-aminobenzol-4-sulfonsäure und 6,9 G-ewichtsteile Natriumnitrit eingerührt Bis zur Beendigung der Reaktion rührt man ca. 3 Stunden bei Raumtemperatur nach. Hiernach wird das Gemisch auf 7O0C erwärmt und eine Lösung von 24,43 Gewichtsteilen krist Bariumchlorid in 100 ml Wasser zum Verlacken eingegossen. Anschließend wird die Temperatur auf 950C erhöht und bei dieser Temperatur 1 Stunde nachgerührt Der ausgefallene Farblack wird durch Filtration isoliert, mit heißem Wasser salzfrei gewaschen und im Vakuumschrank bei 70 - 8O0C getrocknet Das gemahlene Pigment färbt Weich-Polyvinylchlorid in roten Farbtönen mit einwandfreier Ausblutechtheit
Beispiel 3
Es werden bei Raumtemperatur 500 Gewichtsteile Wasser vorgelegt und nacheinander 22,15 Gewichtsteile 2-Chlor-5-amino-toluol-4-sulfonsäure, 18,8 Gewichtsteile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure und 6,9 Gewichtsteiie Natriumnitrit eingerührt Nach einer Stunde wird auf 450C erwärmt und langsam 7,41 Gewichtsteile Calciumhydroxyd so zugesetzt, daß sich ein pH-Wert von 11,5 einstellt. Danach wird auf 900C erwärmt, auf 70° C abgekühlt, filtriert und das Pigment mit heißem Wasser neutral gewaschen. Die Trocknung erfolgt im Umluftschrank bei 80°C. Das gemahlene Pigment wird zur Herstellung von Druckpasten für das graphische Gewerbe verwendet.
Beispiel 4
22,15 Gewichtsteile 2-Chlor-5-aminotoluol-4-sulfonsäure werden in 300 Gewichtsteilen Wasser bei 3O0C suspendiert. Dann werden 14,4 Gewichtsteile 2-Naphthol eingestreut und 12,4 Gewichtsteile Bariumnitrit, kristallisiert (mit 1 Mol Wasser) eingerührt. Man rührt so lange bei Raumtemperatur, bis die Reaktion beendet ist. Hiernach wird auf 8O0C erwärmt und bei dieser Temperatur V2 Stunde nachgerührt. Dann wird im Vakuum das Wasser abdestilliert. Das zurückbleibende hellrote Lackpigment eignet sich zum Bedrucken von Papier und anderen Materialien.
25
Beispiel 5
In 400 Gewichtsteilen Wasser von 30°C werden 17,3 Gewichtsteile Anilin-2-sulfonsäure und 34,3 Gewichtsteile 2'-Hydroxy-3'-naphthoyl-aminobenzol-4-sulfosäu-
re eingerührt und 12,4 Gewichtsteile Ba.iumnitrit, kristallisiert (mit 1 Mol Wasser) zugesetzt. Nachdem man etwa 3 Stunden bei Raumtemperatur bis zur Beendigung der Reaktion nachgerührt hat, wird die entstandene Halblacksuspension auf 70°C erwärmt und
mit 8,6 Gewichtsteilen wasserfreiem Bariumhydroxid versetzt. Hiernach rührt man 1 Stunde bei 95° C nach und isoliert wie im Beispiel 1 beschrieben. Das auf diese Weise erhaltene Pigment färbt Weich-Polyvinylchlorid in mittleren Rottönen und ist hervorragend ausblutecht
Beispiel 6
In 500 Gewichtsteile Wasser werden 22,15 Gewichtsteile 2-Chlor-4-aminotoluol-5-sulfonsäure und 18,8 Gewichtsteile 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure bei
Raumtemperatur verrührt und 6,9 Gewichtsteile Natriumnitrit eingestreut Nachdem die Mischung 1 Stunde gerührt wurde, ist die Kupplungsreaktion beendet Nun läßt man 19,79 Gewichtsteile MnCi2 · 4H2O, ir 50 Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst, zulaufen. Dann
wird die Suspension durch Einleiten von Wasserdampf auf 950C erhitzt und mit einigen Tropfen Natronlauge auf einen pH-Wert von 9,0 eingestellt Unter diesen Bedingungen wird 1 Stunde nachgerührt und nach dem Abkühlen auf 7O0C abgesaugt, mit Wasser neutral
gewaschen und bei 8O0C im Umluftschrank getrocknet Der auf diese Weise erhaltene rote Farblack wird gemahlen. Er eignet sich zur Herstellung von Pasten für den graphischen Druck.
Folgende weitere verlackte Azofarbstoffe wurden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt
Beisp. Diazokomponente
Knpphingskomponente
Metallion
Farbton
4,4'-Diaminodiphenyläther-Z2'-disulfonsäure
4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure
2-Naphthol
1 -Acetamino-e-na.phthol-S.e-disulfonsäure
Barium gelbstichig
rot
Calcium bordo
11
Fortsetzung
Beisp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
12
Metallion
Farbton
9 p-Aminobenzoesäure
10 S-ChloM-amino^-acetaminotoluol
11 4,4'-Diaminodiphenyl-33'-dicarbonsäure
12 p-Aminobenzoesäure
13 S-Chlor^-aminobenzoesäure
14 2-Aminobenzoesäure
15 l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
16 2-Chlor-5-aminotoluol-4-sulfonsäure
17 2-Chlor-5-aminotoluol-4-sulfonsäure
1(5 Anilin-2-sulfonsäure
2-Naphthol Mangan
3-Methyl-l -(4'-sulfophenyl)- Barium
pyrazolon-5
1-Naphthol-5-sulfonsäure Calcium
2-Hydroxy-3-naphthoesäurc Barium
2-Naphthol Mangan
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure Barium
1 -(4'-Tolylamino)-naphthalin- Barium
8-sulfonsäure
4-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)- Barium
1,3-xylol
4-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)- Calcium
toluol
5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)- Barium
benzoxazolon-(2)
gelbstichig
rot
gelb
gelbbraun
gelbstichig
rot
orange
rot
bordo
rot rot rot
Diazokomponenten Metallion Kupplungskomponenten gelb
19 2-Aminofluorensulfonsäure Ca 1-(4'-Sulfophenyl-)pyrazolon-(5)-
3-carbonsäure gelb
20 4-Aminodiphenyläther-2-sulfon BA 2,5-Dimethyl-1,4-bis-(N-aceto-
säure (2 Mol) acetyl-amino)-benzol gelb
2:1 Anilin-4-sulfonsäure Ba 1 -(3'-Carbamidophenyl)-
3-methylpyrazolon-(5) rotbraun
22 2-Naphthylamin-1 -sulfonsäure Ba 4-Bromphenol olivgelb
23 2-Naphthylamin-1,5-disulfon- Ca 5-Acetoacetylamino-
säure benzoxazolon scharlachrot
24 2-Aminodiphenyläther- Sr N-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl)-
4-sulfonsäure anilin gelb
25 Anilin-2-sulfonsäure (2 Mol) Ca Bis-(N-acetoacetyl)-
p-phenylendiamin braunrot
215 4,4'-Diaminodiphenylmethan- Ba 1 -Naphthol-4-sulfonsäure
3,3'-dicarbonsäure (2 Mol) gelbbraun
2.7 Anilin-4-sulfonsäure Ca 2-K.resol dunkelgelb
253 Anilin-4-sulfonsäure (2 Mol) Ca N,N-Bis-(terephthaloyl-acetyl)-
anilin-p-sulfonsäure rötlichgelb
29 4-Aminotoluol-3-sulfonsäure Ba N-Acetoacetyl-2-amino-
1,4-diäthoxybenzol gelb
30 2-Chlor-5-aminotoluol- Ca N - Acetoacetyl-6-nitro-
i
t 		4-sulfonsäure 3-amino-4-methoxytoluol bräunlichgelb
ah 2-Naphth>lamin-l -sulfonsäure Ba Benzoylessigsäureanilid-
p-sulfonsäure
5-Chlor-2-hydroxybenzoe- 		rotbraun
32 4,4'-Diaminodiphenyläther- Ba säure (2 Mol)
2£'-disulfonsäure 3-MethyI-(2'-naphthyl)-pyr- gelb
33 S-Carboxy-^chloranilin- Ba azolon-(5)-4',8-disulfonsäure
2-sulfonsäure 13-Diphenylpyrazolon-(5) gelb
34 l-Amino-4-acetaminobenzol- Ca
ω-sulfonsäure 1 -(3'-Nitrophenyl-)pyr- gelb
35 5-Nitro-2-aininoanisol- Ba azolon-(5)-3-carbonsäure
4-sulfonsäure Ba 2- Hydroxy-3-napb.thoesäore rot
36 2-hßtraniBn-4-sulfonsäiire Ba I -(6'-Chlor-2'-methyl-4'-sulfo- gelb
37 (i-Chlor^-animo-S-hydroxy- Ba phenyl-)3-methyl-pyrazolon-(5)
toluol 2-Naphthol rot
38 2-(4'-Amino-3-sul{ophenyl)- Ca
6-methyibenzthiazol-4-suIfonsäure 2-n-PropyIphenol braun
39 5-Carix>xy-4-chloranJlin- Ba
2-sulfonsäure
5940
Fortsetzung Diazokomponenten 25 03 791 Ä W- rotbraun
2-Chlor-5-aminotoluol-
40 4-sulfonsäure gelb
13 Anilin-2-sulfonsäure Mctallion Kupplungskomponenten dunkelbraun
41 2-Aminodiphenylenoxid- Ba 3-Kresol
42 7-sulfonsäure braungelb
2-Aminodiphenylenoxid- Ba 2-Chlorphenol
43 7-sulfonsäure Ca 2-Naphthol braunviolett
Anilin-2-sulfonsäure
44 Ca 1 -(4'-Sulfophenyl)-3-melhyl- schwarzviolett
2-Naphthylamin-l,5-disulfon- pyrazolon-(5)
45 säure Ba 2- Hydroxycarbazol-3-carbon- violettbraun
2-Naphthylamin-l-sulfonsäure säure braun
46 Anilin-4-sulfonsäure Ba 2-Hydroxycarbazol-3-carbon-
47 säure gelb
7-Aminobenztriazol Ba 3-Hydroxydiphenylenoxid-
48 Ba 2-carbonsäure
3-Hydroxydiphenylenoxid-		 gelb
7-Aminobenztriazol 2-carbonsäure braunrot
49 7-Amino-2-hydroxy-4-methyl- Ca 3-N-Acetoacetylamino-
50 chinolin-6-sulfonsäure 4-methoxytoluol-6-sulfonsäure dunkelgelb
7-Amino-2-hydroxy-4-methyl- Ca 1-(4'-Sulfophenyl-)3-methyl-
pyrazolon-(5)
2-Naphthol
51 chinolin-6-sulfonsäure Ca gelb
2-Aminobenzthiazol- N - Acetoacetylaminobenzol
52 6-sulfonsäure Ca gelb
4-Aminodiphenyl-3-carbonsäure 1 -(4'-Sulfophenyl-)3-methyl- rot
53 4-Aminodiphenyläther- Ba pyrazolon-(5)
54 2-sulfonsäure 1 -(4'-Sulfophenyl-)3-methyl- rubin
2-Aminodiphenyläther- Ba pyrazoion-^D)
2-Naphthol
55 4-sulfonsäure Sr gelb
3-Aminodiphenylmethan- N-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl-
56 2-carbonsäure Ca amino-)4-meihoxyben7.ol violett
4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-di- l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-
57 sulfonsäure Ba 3-methylpyrazolon-(5) violett
4-Aminodiphenylamin- 2-Acetamino-8-naphthol-
58 2-sulfonsäure Ba 6-sulfonsäure gelb
4,4'-Diaminodiphenyläther- 1 - Acetamino-8-naphthol-
59 2,2'-disulfonsäure Ba 3,6-disulfonsäure gelb
4,4'-Diaminodiphenylmethan- S-Acetoacetylamino-T-chlor-
60 33'-dicarbonsäure Ca benzimidazolon (2 Mol) Scharlach
4,4'-Diaminodiphenylsulfon- 1 -(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-
61 33'-dicarbonsäure Ba pyrazolon-(5) (2 Mol) braunviolett
2-Amino-2'3-dimethylazobenzol- 2-Naphthol (2 Mol)
62 4',5-disulfonsäure Ba gelbbraun
2-{3"-Aminobenzoyl-3'-amino- 2-Acetamino-8-naphthol-
63 benzoyl)-amino-5-naphthol-
7-sulfonsäure		 Ba 6-sulfonsäure olivbraun
2-(m-Aminophenyl)-5-hydroxy- 1 -(2'-Chlor-4'-sulfophenyl-)-
64 napnth-(2M',44)-tiuazol-
F-sulfonsäure		 Ca 3-methyl-pyrazolon-(5) braun
2-^4'-Aminobenzoyi)-aniino-
8-naphthol-6-sulfonsäure		 !-(^J'-DichloM'-sulfophenyl-)- gelb
«5 2-Aminobenzonitril Ca 3-methylpyrazolon-{5) gelb
66 2-Aminodiphenyläther-4-sulfon-
säure (2 MoI)		 1 -(4'-Sulfophenyl-)pyrazolon-(5)-
3-carbonsäure		 p"f*1Hhrann
67 23-Diaminobenzotrfrluorid Ba 1 -(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-
68 Ca pyrazoion-^aj
23-N>J-Bis-(acetoacetylamino)-
benzotrifluorid		 braunviolett
1 - Amino-8-naphthol-
3,6-disulfonsäare		 Ca 1 -(e'-Chlor^'-metiiyl^'-sulfo- rotbraun
69 2-Chlor-4-aininotoluol-
5-sulfonsäure		 Ba phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
(2 Mol)
3-Diäthylaminotoluol
70 3- DiäthylaiTiinoanisol
Ca
Ca
" 15
Fortsetzung
Diazokomponenten Metallion Kupplungskomponenten
71 2-NitraniIin-4-sulfonsäure Ba S-Chlor-N.N-dihydroxyäthyl- olivbraun
anilin
72 ^'-Diaminodiphenylsulfid- Ba 2-ß-Cyanäthy5amino-4-acet- rotbraun 2,2'-disulfonsäure amino-anisol (2 MoI)

Claims (25)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von verlackten Azofarbstoffen durch Umsetzung eines mit einem Nitrit diazotierten aromatischen Amins mit einer Kupplungskomponente in Wasser, wobei mindestens eine dieser Komponenten mindestens eine freie saure verlackbare Gruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man stöchiometrische Mengen von Diazo- und Kupplungskomponente ohne Säurezusatz mit stöchiometrischen Mengen des Nitrits versetzt und gegebenenfalls nach Bildung des Farbstoffs durch Zugabe von Verlackungsmitteln die noch nicht verlackten verlackbaren Gruppen verlackt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß alle verlackbaren sauren Gruppen in den Ausgangsmaterialien bis auf eine vor oder während der Kupplungsreaktion verlackt werdea
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Nitrit eines lackbildenden Metalls eingesetzt wird.
noch nicht
dieser Gruppen 01V*"1 E5 ist jedoch auch
Verlackungsmittel jmgese^ ^J^^ M
mÖBU^w StßSuf einen geeigneten pH-Wert kuppeln bzw. mit Basen^am m 6 übUcher Weise ein ,o abzustumpfen.
Als NimtrdKannnsbesondere Natriumn.
ira jedoch das Nitrit eines Metalls Lackbildung befähigt ist In diesem Farblack nur Wasser als Farblack fällt in sehr reiner "'""" " "
25 man auf ubhche
Es ist bekannt, Azofarbstoffe mit einer oder mehreren verlackbaren Gruppen derart herzustellen, daß man das diazotierbare aromatische Amin, das eine oder mehrere verlackbare Gruppen enthalten kann, in Wasser und Säure mit Natriumnitritlösung oder in Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert und die so entstandene Lösung oder Sucpensior/ der Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente, die ebenfalls verlackbare Gruppen enthalten kann, kuppelt Die hierbei entstehenden 5- bis 10%igen Farbstofflösungen oder -suspensionen werden vorzugsweise in der Wärme und ggf. unter Zusatz oberflächenaktiver Mittel mit den entsprechenden Metallsalzen versetzt auf den für die Verlackung optimalen pH-Wert eingestellt und die Lacke nach beendeter Verlackung und ggf. nach thermischer Behandlung isoliert Außerdem ist aus den US-PS 24 18 416 und 24 78 768 bekannt daß man verlackte Azopigmente durch Zusammengießen einer Lösung der Diazo- und Kupplungskomponente sowie des Diazotierungsmittels in wäßrig-alkalischer Lösung mit einer mineralsauren Lösung des Verlackungsmittels erhält Bei diesem Verfahren werden 2 bis 2,4 Mol anorganische Säure pro Mol Diazokomponente verwendet.
Da am Ende der Reaktion ein pH-Wert von 6 bis 7 vorliegt, wird eine erhebliche Menge an Salzen gebildet
Aus der DT-AS 21 39 311 ist es bekannt, überschüssige 4-Chlormetanilsäure mit 3'-Dimethylaminobenzani-Hd unter Zugabe von Natriumnitrit zum Azofarbstoff umzusetzen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von verlackten Azofarbstoffen durch Umsetzung eines mit einem Nitrit diazotierten aromatisehen Amins mit einer Kupplungskomponente in Wasser, wobei mindestens eine dieser Komponenten mindestens eine freie saure verlackbare Gruppe enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man stöchiometrische Mengen von Diazo- und Kupplungskomponente ohne Säurezusatz mit stöchiometrischen Mengen des Nitrits versetzt und gegebenenfalls nach Bildung des Farbstoffs durch Zugabe von Verlackungsmitteln die wird die^nschiießend neutralisiert werden muß In jedem Falle wird das Nitrit vorte.lhaft „ kontinukrlich oder portionsweise zugegeben, da so d.e
Die KeaKUonsicuiicuiiiv.. . vorteilhaft in
feinteiligier Form eingesetzt Weiterhin ist in vielen Fällen vor oder auch nach der Kupplung ein Zusatz einer oberflächenaktiven Substanz vorteilhaft, wobei die oberflächenaktive Verbindung als Präparationsmittel im Produkt verbleiben kann.
Zur Bildung der Farblacke dienen die üblichen Metallionen, vorzugsweise Mangan- oder Strontium-, insbesondere aber Calcium- und Bariumionen.
Sofern diese Metallionen nicht in Form des Nitrits eingesetzt ρ werden, können sie in Form ihrer Salze oder Hydroxide : zugegeben werden.
Hydroxide, Carbonate und Hydrogenrarbonate bieten dabei den Vorteil, daß keinerlei Abwasserprobleme auftreten.
Die Reaktion verläuft bei Temperaturen von - 1O0C bis 8O0C, vorzugsweise bei 0 — 400C, insbesondere bei 1O0C - 300C.
Ist eine der Komponenten in Wasser besonders schwer löslich, können zur Beschleunigung der Reaktion organische, mit Wasser mischbare Lösemittel in geringen Mengen zugesetzt werden, beispielsweise Alkohole oder Ketone sowie stickstoffhaltige heterocyclische Basen, dipolare aprotische Lösungsmittel wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder N-Methyl-acetamid.
Es ist überraschend, daß die Diazotierung im erfindungsgemäßen Verfahren ohne den bisher als notwendig angesehenen Zusatz oder Überschuß von Säure abläuft und trotzdem eine quantitative Kupplung ermöglicht.
Als Diazokomponenten eignen sich prinzipiell alle diazotierbaren aromatischen Amine, vorzugsweise solche mit Sulfo- und Carbonsäuregruppen.
Als Kupplungskomponenten eignen sich alle üblicherweise 65 für die Herstellung von verlackten Farbstoffen eingesetzten Verbindungen.
Solche Diazokomponenten sind beispielsweise: Anilin, 4,4'-Methylen-di-(m-toluidin),
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