DE2006261C3 - SulfonsäuregruppenhaJtige Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und künstlichen Polyamidfasermaterialien - Google Patents

SulfonsäuregruppenhaJtige Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und künstlichen Polyamidfasermaterialien

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DE2006261C3
DE2006261C3 DE19702006261 DE2006261A DE2006261C3 DE 2006261 C3 DE2006261 C3 DE 2006261C3 DE 19702006261 DE19702006261 DE 19702006261 DE 2006261 A DE2006261 A DE 2006261A DE 2006261 C3 DE2006261 C3 DE 2006261C3
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Description

(I)
10 SO3H
in welcher
K für einen der Reste der Formeln
SO3H
worin
K für einen der Reste der Formeln
OR4
15
OR4
oder
25
oder
30
Jm für Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Chlormelhyl, Trifluormethyl, Alkoxy mit I bis 4 C-Atomen, Phenyl, ο- und p-Chlorphenyl. Benzyl, ο- und p-Chlorbenzyl, Alkylcarbonylamino mit 2 bis 5 C-Atomen, Bcnzoylamino, Phenylsulfonylamino, Tolylsulfonylamino oder gegebenenfalls durch Alkyl mit
1 bis 4 C-Atomen oder Phenyl substituierte Carbon- oder Sulfonamidgruppen stehen,
R2 Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe mil I bis 4 C-Atomen bedeutet,
R3 für Chlor, Fluor, Alkyl mit I bis 4 C-Atomen. Alkoxy mit 1 4 C-Alomen, Cyclohexyl, Phenyl oder ο- und p-Chlorphcnyl und
R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxyreste mit I 4 C-Atomen, Alkanoyloxyrestc mit 2 5 C-Atomen, Alkoxycarbonylrestc mit
2 5 C-Atomen, sowie Cyan- oder Hydroxyreslc substituierte Alkylreste mil I 7 C-Atomen bedeuten,
η eine ganze Zahl von O bis 3 und
m eine ganze Zahl von O bis 2 sind.
2. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch I zum Färben und Bedrucken von natürlichen und künstlichen Polyamidfasermaterialicn.
und
Tür Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Chlormethyl, Trifluormethyl, Alkoxy mit I bis 4 C-Atomen, Phenyl, ο- und p-Chlorphcnyl, Benzyl, ο- und p-Chlorbenzyl, Alkylcarbonylamino mit 2 bis 5 C-Atomen, Benzoylamino, Phenylsulfonylamino, Tolylsulfonylamino oder gegebenenfalls durch Alkyl mit I bis 4 C-Alomen oder Phenyl substituierte Carbon- oder Sulfonamidgruppcn steht.
Wasserstoff oder eine Alkoxygruppc mil I 4 C-Alomcn bedeutet,
für Chlor, Fluor, Alkyl mit I 4 C-Atomen, Alkoxy mil I 4 C-Atomen, Cyclohexyl, Phenyl oder ο- und p-Chlorphcnyl steht und
und R5 unabhängig voneinander Wasserstoffoder gegebenenfalls. durch Halogen, Alkoxyreste mit 1 4 C-Atomen, Alkanoyloxyrcste mit 2 5 C-Atomen, Alkoxycarbonylreste mit 2 5 C-Atomen, sowie Cyan- oder Hydroxyreslc substituierte Alkylreste mil I 7 C-Atomen bedeuten.
η eine ganze Zahl von O bis 3 und
m eine ganze Zahl von O bis 2 sind.
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfascrmatcrialien.
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden erhallen, wenn man Aminoazovcrbindungcn der Formel
(Ri)n
NH2
(H)
65 SO3H
Gegenstand der Vorliegenden Erfindung sind wertvolle, neue sulfonsäuregruppenhaitige Disazofarbirt welcher Ri, R2 und η die obcrigcHarinle Bedeutung haben, diazolierl und mit einer Kupplungskompo-
nente KH, wobei K die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt und gegebenenfalls anschließend die freien Hydroxylgruppen in an sich bekannter Weise alkyliert. Die Kupplung erfolgt vorzugsweise in 4-SteIIung einer gegebenenfalls substituierten Amino- oder Hydroxylgruppe. Ist diese Position durch einen Substituenten blockiert, so findet die Kupplung in 2-StelIung einer phenolischen Gruppe statt, während in 4-SteIlung substituierte !-Amine im allgemeinen nicht kuppeln.
Verbindungen der Formel
(VII)
in der RJ und m die obengenannte Bedeutung haben, kuppelt anschließend die Nitrogruppe Y reduziert bzw. die Acylgruppe aus Y hydrolytisch abspaltet. Die als Ausgangsmaterialien benötigten Monoazo- io den resultierenden Aminoazofarbstoff der Formel
verbindungen II gewinnt man in an sich bekannter
Weise dadurch, daß man diazolierte Aniline der Formel m μ
(K-I Im
NH2
(III) HO
15
in welcher R( und η die obengenannte Bedeutung haben.aufl -Aminonaphthalinsulfonsäuren der Formel
NH-,
(VIII)
SO3H
NH2
weiterdiazotiert und mit Kupplungskomponenten K' in der oben angegebenen Bedeutung kuppelt.
Als Ausgangsmaterialien zur Herstellung der neuen Farbstoffe seien beispielsweise folgende Verbindungen genannt:
(IV)
25
a) Aniline der Formel III
SO3H
in welcher R2 die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt.
Nach einem weiteren Verfahren erhält man Farbstoffe der Formel
^2
K=N-Y V-N= N-K
SO3H
in welcher R2 und in die obengenannte Bedeutung haben,
RJ für Chlor, Alkyl mil I bis 4 C-Atomen, Phenyl
oder o- und p-Chlorphcnyl steht, und
K' für einen Rest der Formeln
OR4 oder
in denen R3, R4, R5 und m die oben angegebene Bcdeutungbesilzen,steht, wenn man diazotierte !-Aminosulfonsäuren der Formel
H2N
(VI)
in Welcher R2 die obengenannte Bedeutung hat und Y Pur eine Nitro- oder Acylaminogruppe steht auf Anilin, 2-, 3- oder 4-Chlor-anilin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-DichIor-an(:1>in oder 2-, 3- oder 4-Methylanilin, 2-Methyl-5-chlor-anilin, 2-Methyl-4-chIoranilin, 2-Methyl-3-chIor-anilin, 2-MethyI-4-chIoranilin, 2-Methyl-3-chlor-anilin, 2- oder 4-Trifluormethyl - anilin, 2 - Trilluor - methyl - 4 - chlor - anilin, 2 - Methyl - 4,5 - dichlor - anilin, 3 - Methyl - 6 - chloranilin, S-Methyl-'t-chlor-aniiin, 3-MelhyI-4,6-dichloranilin, 4-Methyl-3-chIor-anilin, 2-, 3- oder 4-Äthylanilin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-Dimethylanilin, 2,4,5- oder 2,3,5-Trimethylanilin, 3- oder 4-Acetaminoodcr -Benzoylamino-anilin, 2,5- Dichior-4-acetaminoanilin, 3-Acetamino-4-methyI-anilin, 5-Acetamino-2 - methyl - anilin, 4 - Acelamino - 2 - methyl - anilin, 4- Acetamino - 2 - methyl - anilin. 5 - Chlor - 4- benzoylamino-2-methyi-anilin, 2-, 3- oder 4-Melhoxy- und -Äthoxy-anilin, 5-Chlor-2-methoxy-anilin, 4,5-Dichlor-2-mcthoxy-anilin, 3-Chlor-4-methoxy-anilin, 4-Acelamino-3-rnelhoxy-anilin, 2-Chlor-4-benzoyI-amino - 5 - melhoxy - anilin, 3 - Methoxy - 4 - methylanilin, 4-Methoxy-2-methyl-aniIin, 4-Amino-benzamid, Anilinsulfonsäurc-(3)-amid und -anilid b/w. N-Methyl-anilid oder N-Äthylanilid, Anilin-sulfonsäure-(4)-amid und -tnilid bzw. N-Methyl- oder Äthylanilid, Anilin-su!fonsäure-(4)-amid und -anilid, 2-Methoxy-aniIin-sulfonsäure-(5)-mcthyI-, -diäthyl- und -butyl-amid, 4-Methyl-anilin - 3-sulfonsäureamid, -anilid. -N-methyl- oder -N-Äthylanilid
b) !-Aminonaphthalinsulfonsäuren IV
I - Amino - naphthalin - 2 - sulfonsäure. I - Amincinaphthalin - 6 - sulfonsäure. 1 - Amino - naphthalin-7 - sulfonsäure. 1 - Amino - naphthalin - 8 - sulfonsäure. 2-Methoxy-1-amino-naphthalin-6- oder -7-sulfonsäuren, 2 - Äthoxy - I - amino - naphthalin - 6 oder -7-SUlfönsäuren,
c) l-Amino-naphthalinsulfonsäuren Vl
4-Nitro- I -amino«naphthalin-6- oder-7-sulfonsäuren, 4-Acyl-amino- l-amino-naphthalin-6- oder -7-sulfonsäuren, wobei unter »Acyl« vorzugsweise einfache, d. h. unsubstituierte Alkylcarbonyi-, Arylcarbo-
nyl-, Alkylsulfonyl- und Arylsulfonyl- und Arylsulfonylgruppen verstanden werden.
d) Phenole und Aniline K
Phenol, 2-, 3- bzw. 4-Methyl-phenol, 2-, 3- oder 4-Chlorphenol, 2-MethyI-3- oder -5- oder -6-ChIorphenol, 3- Methyl - 6-chlorphenol, 2-Äthyl-phenol, 2,3- oder 2,5- oder 2,6- oder 3,5-Dichlorphenol, 2,6-DiäthylphenoI, 2-CyclohexyIphenol, 2-Methoxyphenol oder Athoxyphenol, 3-MethoxyphenoL4-Hydroxydiphenyl, 4-Cyclohexyl-phenol, 4-tert.-Butylphenol.
Anilin, N-Methyl- oder N,N - Dimethyl - anilin, N-Äthyl- oder Ν,Ν-Diäthyl-anilin, Ν,Ν - Dipropylanilin, N-(2-ChloräthyI)-N-butyl-aniIin, N-Methyl-N - (2 - hydroxyäthyl) - anilin, Bis - (2 - hydroxy - äthyl}-anilin, N-Methyl-N-(2-cyan-äthyl)-aniIin, Ν,Ν-Diäthyl-2- oder -3-methyl-anilin, N,N-(Bis-2-hydroxyäthyl)-3-methyl-anilin, N,N-Diäthyl-3-äthoxy-anilin,N,N-(Bis-2-hydroxy-äthyI)-2-methoxy-5-methyI-anilin, N1N - (Bis - 2 - acetoxy - äthyi) - 2 - fluor - anilin, N - Methy! - N - (2 - methoxy - carbonyl - äthyl) - anilin, N,N-(Bis-2-methoxyäthyl)-3-methoxyanilin.
Geeignete Alkylierungsmittel zur Verätherung der phenolischen OH-Gruppen in den neuien Diazofarbstoffen sind:
Alkylhalogenide, Alkylsulfonate, HaJogenhydrine, Alkylencyanide und Alkylenoxyde.
Im einzelnen seien genannt: Äthylchlorid, Äthylbromid, Methyljodid, Dimethyl- oder Diäthylsulfat, Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Acrylnitril, 2-Chloräthanol, 3-Chlorpropanol-(I).
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum
ίο Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien, beispielsweise solchen aus Wolle, Seide und Super-Polyamid wie PoIy-F-caproIactam oder dem Polykondensat von Hexamethylendiamin und Adipinsäure. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf PoIyamid-6-materialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus, insbesondere Naß- und Lichtechtheiten. Darüber hinaus zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe ein bemerkenswert gutes Neutralziehvermögen und Kombinationsverhalt'", mit anderen geeigneten Farbstoffen für die obengenannten Materialien.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formeln
N=N
SO3H
C2H5
C2H4-CN
C2H5
N/^ IT
CN
SO3H
zeigen gegenüber dem aus der BE-PS 7 24 774 bekannten Farbstoff der Formel
C2H5
SO3H
in wäßriger Lösung eine überraschend bessere Flokkungsbeständigkeit gegenüber Ca- und Mg-Salzen.
Beispiel 1
a) Diazotierung und Kupplung der
Aminomonoazoverbindung mit Phenol
32,7 g (0,1 Mol) der Aminoazoverbindung
C2H4-CN
-N=N
NH2
SO3H
die man auf übliche Weise durch saure Kupplung von Benzoldiazoniumchlorid mit der entsprechenden Naphthylamin-(l)-sulfonsäure erhält, werden in 1,71 Wasser aufgeschlämmt und durch Natronlauge auf pH - 1 gestellt. Die Suspension wird mit 70 ml 10%iger Nitritlösung versetzt und auf 800C erhitzt. Man Fügt nun so viel Dimethylformamid hinzu, bis eine klare Lösung entsteht. Diese wird durch Einlaufenlassen in ein Gemisch von 28 ml 28%iger Salzsäure, 200 ml Wasser und 5 ml 10%iger Nitritlösung bei 400C unter Zugabe von Eis diazotiert. Nach einer Stunde entfernt man evtl. überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure und Vereinigt die Suspension des weitgehend unlöslichen Diazoniumsalzes mit einer Lösung von 9,5 g Phenol in 200 ml Wasser und 10 ml 4%iger Natronlauge sowie 140 ml 20% Natriumcarbonatlösuftg, bei 0—5°C unter Zugabe Von Eis. Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure neutralisiert (pH = 7) und der gebildete Farbstoff in
üblicher Weise isoliert. Das getrocknete Produkt ist von dunkelbrauner Farbe, das sich in Wasser löst und als freie Saure folgende Formel Hcsilzl: Ganz analog erhält mäfi die in folgender Tabelle 1 angegebenen Farbstoffe der Formel
N=N
-N=N
- Oll (1.2) A-N=N-M-N=N-E-OH
(1.3)
unter Verwendung des Anilins A — NH2, der Naphthylamin-Usuifonsäure-X(M — NH2) und des Phenols E-OH:
Anilin A-NH2 Naphthylamin-
1 et lir^^t^oo ιιρα ■ Y 		Phenol E-OH Farbton
i-suHonsaure-Λ
(M-NH2)
Anilin 6 Phenol Orange
Anilin 7 Phenol Orange
Anilin 2 Phenol Orange
Anilin 8 Phenol Orange
Anilin 7 2-McthyI-phenol Orange
Anilin 6 3-MethyI-phenol Orange
Anilin 7 3-Melhyl-phenol Orange
Anilin 7 2-Chlor-phenol Orange
3-Chlor-anilin 2 Phenol Orange
2-Chlor-anilin 6 Phenol Orange
3-Chlor-anilin 6 Phenol Orange
S-Methyl^anilin 7 Phenol Orange
4-Methyi-anilin 7 Phenol Orange
3-Methoxy-anilin 6 Phenol Orange
4-Trifluormcthyl- 6 Phenol Orange
anilin
4-Methyl-3-(phenyl- 6 Phenol Orange
ärrino)-suifonyl-anilin
3-Chlor-anilin 6 4-Methyl-phenoI Orange
3-Chlor-anilin 6 4-Methoxy-phenol Orange
Anilin A-NH2 Naphtbylamin- Phenol Farbton
I-suIfonsäure-X
(M-NH2)
4-Methoxy-anilin
4-Mcthoxy-anilin
Anilin
3-Chlor
Anilin
Anilin
Anilin
3-Chlor-anilin
6 7 6 6 7 7 2-äthoxy-6-
2-äthoxy-Phenol
3-Methyl-phenol
4-Phenyl-phenol
4-Phenyl-phenol
4-tert.-Butyl
4-Cyclohexyl
Phenol
Phenol
Orange
Orange
Orange
Orange
Orange
Orange
rotstichig
Orange
rotstichig
Orange
60
b) Alkylierung des Farbstoffes
Zur Alkylierung löst man den FarbstolT (1.2) in 150OmI Wasser mit Natronlauge bei pH = 9. Man erwärmt auf 500C und tropft etwa 50 ml Dimethylsulfat ein. Der erhaltene, methylierte Farbstoff wird nach dem Kaltrühren isoliert und bei 100°C getrocknet.
Verwendet man zur Alkylierung Diäthylsulfat oder Äthylchlorid so erhält man den äthylierten Farbstoff.
Der erhaltene Farbstoff färbt Polyamidfasern in orangen Tönen. Die Färbung besitzt gute Naß- und Lichtechtheiten.
Ganz analog erhält man die in Tabelle II angegebenen Farbstoffe der Formel A-N=N-M-N=N-E-O-R (1-3)
Je nach Löslichkeit des eingesetzten Farbstoffes verwendet man bei der Alkylierung außer Wasser auch Gemische aus Alkohol und Wasser oder reinen Alkohol als Lösungsmittel.
ίο
In den einzelnen Spalten werden Angaben gemacht über das eingesetzte Anilin A-NH2, die Naphthylamin-l-suJfonsäurc^X (M — NH2) und das Phenol
E—OM. R ist der Resl, durch den die phenoüsche OH-Grüppc verschlossen ist.
Anilin A-NH2 Naphthylamin- Phenol R Farbton
1-suIfonsäure-X
(M-NH2)
ΑηίίιΠ 6 Phenol Methyl Orange
Anilin 7 Phenol Methyl Orange
Anilin 7 2-Melhyl-phenol Methyl Orange
Anilin 6 3-Methyl-phenol Methyl Orange
Anilin 7 3-Methyl-phenol Methyl Orange
Anilin 7 2-ChIor-phenol Methyl Orange
2-Chlrr-anilin 6 Phenol Methyl Orange
2-Chlor-anilin 6 Phenol Äthyl Orange
2-Chlor-anilin 6 Phenol 2-Hydroxy-äthyl Orange
3-Chlor anilin 6 Phenol Methyl Orange
3-Chlor-anilih 6 Phenol Äthyl' Orange
3-Chlor-anilin 6 Phenol 2-Hydroxy-äthyi Orange
4-Methyl-anilin 7 Phenol Methyl Orange
4-Methyl-anilin 7 Phenol 2-Hydroxy-äthyl Orange
3-Methoxy-anilin 6 Phenol Methyl Orange
Anilin A-NH2 Naphthylamin- Phenol E-OH R Farbton
i-sulfonsäure-X
(M^NH2)
4- rrifluormethyl-anilin 6 Phenol Methyl Orange
4-Methyl-3-(phenyl- 6 Phenol Methyl Orange
amino)-sulfonyl-anilin
3-Chlor-aniline 6 4-Methyl-phenoI Äthyl Orange
4-Methoxy-aniline 6 Phenol Methyl Orange
4-Melhoxy-aniline 7 3-Methyl-phenol Äthyl Orange
Anilin 7 4-Phenyl Äthyl Orange
Anilin 7 4-tert.-Butyl Äthyl Orange
Anilin 7 4-CyclohexyI Äthyl Orange
Anilin -2-äthoxy-6 Phenol Methyl rotstichig
Orange
3-Chlor-aniline -2-äthoxy-6 Phenol Methyl rotstichig
Orange
Anilin 6 Phenol Äthyl Orange
3-Chlor-aniline 6 Phenol Äthyl Orange
Anilin 7 3-Methyl-phenol Methyl Orange
4-Methyl-anilin 7 Phenol 2-Hydroxy-äthyl Orange
Beispiel 2
und puffert mit Acetallösung auf pH = 3 ab. Nach beendeter Reaktion stellt man mit Natronlauge auf
Die Suspension der diazotierten Aminoazoverbin- 55 pH = 10, erhitzt auf90°C und salzt mit 5% NaCl aus.
dung 1,1, die man, wie unter Ia beschrieben, erhält, vereinigt man mit einer sauren Lösung von 19 g N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-aniIin in 200 ml Wasser
-N=N^f>—N=N
Es wird so lange nachgerührt, bis der Farbstoff kristallin wird, dann saugt man ab. Das gewonnene Produkt besitzt folgende Formel
CH2-CH2-OH
CH2-CH-,-OH
(2.1)
SO3H
und färbt Fasermaterial aus Polyamid in einem leuchtenden Rubin.
I 20 06 261 1 R
-N = N-E-N		 ; erhält: verdünnt Anilin Ε—NRR' 2 (2.2) 10% Essigsäure zugesetzt
I n \
R'		 s 3-Chlor-aniiin Naphthyl- und dann eine Stunde auf Kochtemperätür gehalten.
I In Tabelle III sind weitere Farbstoffe der "ormcl 1 aufgeführt, die man in analoger Weise unter Verwendung des Anilins A — NH2 amin- der Naphthylamine I)-SuI- Danach wird gespült und bei 70—80°C getrocknet.
1 I fonsäurc-fX) und des Anilins E—NRR' j 4-TrifIuormethyl-äniliri 1-sulfon-
I A-N = = N —M- \ Anilin A-NH1 j 3-Melhoxy-aniIin säure-X Farbton
i i 4-Methyl-3-(phenyi-amino)- (M-NH2) N,N-Bis-(2-hydroxy^äthyl)-
anilin
I I sulfonyl-anilin 7 H,N-Bis-(2-h"drcxu-äthw!}-
j 2-Chlof-anilin \j anilin
1 Anilin N,N-Bis-(2-hydroxy-athyl)-
1 Anilin j Anilin 6 anilin rubin
Λ\1Ι11Ι1Ι 2-Chlor-anilin N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)^
anilin		 π ι Κϊ η
F**"i rhi* vprf'i h rpn 6 N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-
unilin
ι I ti 1 UwVv.1 Iu111 LIl 6 N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)- rubin
6 äniiin
N,N-Diäthyl-3-methyl-anilin fubin
6 N,N-Diäthyl-3-methyl-anilin rubin
7 N.N-Diäthyl-3-methoxy-
ei π i 1 i π 		rubin
7 N,N-Diäthyl-3-methoxy-
anilin
6 und 10 g Polyamidfaser in rubin
rubin
marineblau
i 100 mg des Farbstoffes werden in 100 ml Wasser marineblau
I heiß gelöst, 5 ml IO%igc Ammonacetatlösung zuge- das Färbebad eingebracht.
j setzt, auf ein Volumen von 500 ml Wasser 40 Innerhalb 20 Minuten wird das Färbebad auf Koch^
temperatur erhitzt, 4 ml

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Disazofarbstoffe der Formel
    N=N
    stoffe der allgemeinen Formel
    /1Vn=N
    N=N-K
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