DE1644109B2 - Wasserunloesliche nitromonoazofarbstoffe und verfahren zum faerben von polyesterfasern - Google Patents
Wasserunloesliche nitromonoazofarbstoffe und verfahren zum faerben von polyesterfasernInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind wertvolle wasserun lösliche Nitromonoazofarbstoffe der allgemeinen For
mel
HO
γ I ζ
N=N
NO,
worin M Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Methoxy, Cyclohexyl, Halogen oder
/J-Cyanäthyl, X und Y Wasserstoff, Halogen, Methyl,
Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Methylmercapto, Phenylmercapto oder Acylamino mit 2 bis
4 Kohlenstoffatomen und Z Wasserstoff, Halogen oder Methyl "sind.
Man erhält diese Farbstoffe, wenn man einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel
HO
HaI-R3-N =
NO,
worin R3 eine Phenylgruppe bedeutet, worin das
Halogenatom in p-Stellung und die Nitrogruppe in m-Stellung zur Azogruppe steht und M und Z die
vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einem Aminobenzol der allgemeinen Formel
Die als Ausgangsfarbstoffe zu verwendenden Nitrohalogenazofarbstoffe
können erhalten werden durch Kuppeln eines diazotierten l-Amino-S-nitro^-halogenbenzols,
insbesondere 1 -Amino-S-nitro^-chlorbenzols,
mit einem in o-S teilung zur Hydroxygruppe kuppelnden
Phenol. Von besonderem Interesse als Kupplungskomponenten sind Phenole der allgemeinen Formel
worin M Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Methoxy, Cyclohexyl, Halogen oder
jJ-Cyanäthyl, X und Y Wasserstoff, Halogen, Methyl,
Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Methylmercapto, Phenylmercapto oder Acylamino
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z Wasserstoff, Halogen oder Methyl sind.
2. Nitromonoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M j3-Cyanäthyl ist.
3. Verfahren zum Färben von Polyesterfasern, gekennzeichnet durch die Verwendung der Nitromonoazofarbstoffe
gemäß Ansprüchen 1 und 2.
CH2CH2CN
-worin Z ein H- oder Halogenatom oder Methyl sind. Als
Beispiele seien genannt:
4-j3-Cyanäthylphenol,
2-Methyl-4-j3-cyanäthyIphenoI,
S-Methyl^-ß-cyanäthylphenol,
4-jS-cyanäthyl-1 -hydroxybenzol,
4-Chlorphenol,
4-Methyl-phenol,
4-Cyclohexyl-phenol,
4-Phenyl-phenol,
4-Isobutyl-phenol.
Die erhaltenen Nitro-halogenazofarbstoffe sind mit den Aminobenzolen der allgemeinen Formel
-
-NH,
zu kondensieren, worin X und Y die vorstehend genannte Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt:
Anilin,
2-Methylanilin,
3-Methylanilin,
3-Methylanilin,
4-Methylanilin,
2-Aethylanilin,
2,5-Dimethylanilin,
2- und 4-Benzyloxyanilin,
2-Methoxyanilin,
2-Methoxyanilin,
2-Aethoxyanilin,
3-Methoxyanilin,
4-Methoxyanilin,
4-Aethoxyanilin,
2- und 4-Aethoxyanilin,
2- und 4-Aethoxyanilin,
2,4-Dimethoxyanilin,
2,4-Diäthoxyanilin,
2,5- Dimethoxyanilin,
2- und 4-Aminodiphenyläther,
2-Chloranilin,
2-Chloranilin,
3-Chloranilin,
4-Chloranilin,
4-Acetylaminoanilin,
4-Propionylaminoanilin,
4-Bütyrylaminoanilin,
4-Bütyrylaminoanilin,
l-Amino-2-Methylmercapto-benzol,
l-Amino-4-phenylmercapto-benzol.
Die Umsetzung der Nitro-halogenazofarbstoffe mit den genannten Aminobenzolen erfolgt zweckmäßig bei
erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,
beispielsweise Wasser, oder in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol, Xylol,
Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Nkrobenzol oder in
einem Oberschuß des Aminobenzols. Die Reaktion wird in den meisten Fällen begünstigt durch den Zusatz eines
säurebindenden Mittels, wie z. B. Natriumacetat, Natriumcarbonat
oder Natriumbicarbonat
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden,
insbesondere Fasern und Geweben, beispielsweise aus Celluloseacetat, Cellulosetriacetat und Polyamiden,
insbesondere aber aus aromatischen Polyestern. Man erhält darauf starke Färbungen von ausgezeichneten
Echtheiten, insbesondere Licht-, Sublimier- und Reibechtheit.
Zum Färben verwendet man die erfindungsgemäßen Farbstoffe zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt
unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge
oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel.
In der Regel ist es zweckmäßig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das
ein Dispergiermittel und feinverteilter Farbstoff in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der
Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter
Weise, z. B. durch Umfallen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen
Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen
Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang
erhalten werden.
Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern
erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben oder insbesondere
den Färbeprozeß unter Druck bei Temperaturen über 100°, beispielsweise bei \20°C, durchzuführen.
Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole,
wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische
Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol- oder Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol
oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft, das Färbebad schwach
sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure.
Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe auch ausgezeichnet für
das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle.
Die erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch
Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Die Farbstoffe können auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man
z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln,
den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden
Mittels enthält.
Gegenüber den aus den amerikanischen Patentschriften 35 16 982 und 9 83 803 bekannten Farbstoffen
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch deutlich bessere Licht- und Sublimationsechtheiten aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
17,25 Teile 3-Nitro-4-chloraniiin werden in üblicher
Weise diazotiert und in alkalischer Lösung mit 14,7 Teiien 4-j3-Cyanäthylphenol gekuppelt Der vollständig
ausgefallene Farbstoff wird abgetrennt und getrocknet.
33,05 Teile dieses AzofarbstoflFes trägt man in 50 Teile
Anilin ein und rührt während 12 Stunden bei 100° bis 105°. Anschließend gießt man die Schmelze in
verdünnte Salzsäure, isoliert den ausgefallenen Nitroazofarbstoff und trocknet ihn. Der neue wasserunlösliche
Farbstoff der Formel
OH
NH
NO,
ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acetat- und Tnacetatseide, Polyamid- und besonders die
Polyesterfasern in rotstichig gelben Tönen mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften färbt.
Das 4-j3-Cyanäthylphenol wird aus Phenol, Acrylnitril
und mit Aluminiumchlorid nach der Methode von Friedel-Crafts hergestellt.
33,05 Teile 2-Hydroxy-5-0-cyanäthyl-3'-nitro-4'-chlor-l,l'-azobenzol
werden in 250 Teilen Chlorbenzol mit 12,3 Teilen 4-Methoxyanilin und 8,2 Teilen
wasserfreiem Natriumacetat während 12 Stunden auf 110° bis 115° erhitzt. Der entstandene Nitroazofarbstoff
wird abgetrennt und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
CH,O-
-NH
N=N
NO,
C2H4CN
ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acelat- und Triacetatseide, Polyamid und besonders die
Polyesterfasern in schönen orangen Nuancen von vorzüglichen Echtheiten anfärbt.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften gelangt man, wenn anstelle von 4-Methoxyanilin 2- oder
3-Methoxyanilin oder 2,5-Dimethoxyanilin verwendet
werden.
Färbevorschrift
1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässerigen Lösung von
Sulfitcelluloseablauge naß vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes
aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung
zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die
Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser
t~ | i | 5 | 16 44 | Beisp | iel 3 | 13,8 Teilen Kaliumcarbonat | Farbstoff der Formel | OH | Polyamidfasern und beson- | Tabelle kondensiert. In | II MI | 5 | 109 Γ | 6 | Il | III | |
I1 , | Temperatur. Anschließend wird gut gespült Man erhält | 31,2 Teile ^-Hydroxy-S-chlor^'-nitro^'-chlor-U'- | 130-135° erhitzt. Der | in gelben Nuancen mit | Kolonne III ist die Nuance der Polyesterfärbungen | Aminobenzol Gelb | I | ||||||||||
i ~" | eine kräftige gelbe Färbung von vorzüglicher Licht- und | azobenzol werden in 200 Teilen Xylol mit 18,5 Teilen | entstandene Nitroazofarbstoff wird isoliert und ge | vorzüglichen Echtheiten färbt. | angegeben. | 1 | 2,4-Di- | Braun | |||||||||
Sublimierechtheit | 4-Amino-diphenyläther und | trocknet. | —C >-Ν=Ν-γ > | Zu ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man | 21. 2-Hydroxy-5-eycio- | älhoxyanilin | orange | ||||||||||
während .20 Stunden auf | Der neue wasserunlösliche | I V | die Azobenzole der Kolonne I mit den Aminen der | 2-Aminotoluol Gelb | hexyl-3'-nitro-4'-chlor- | ||||||||||||
ι γ NO2 |
Kolonne II der folgenden | 4-Aminotoluol Gelb | IO | 1,1'-azobenzol | 4-Acetyl- | Orange | |||||||||||
Cl | I | 3-Aminoanisol Gelb | 22. desgl. | aminoanilin | |||||||||||||
/—\ /—\ | 1. 2-Hydroxy-5-chlor-3'- | 2-Aminoanisol Orange | 4-Amino- | Kot- | |||||||||||||
\ y—O~\ /—NH | ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion | nitro-4'-chlor-1,1 '-azo | 4-Aminoanisol Orange | 23. desgl. | diphenyläther | stichiggelb | |||||||||||
Acetatseide, Triacetatseide, 1 | benzol | 2-Amino- Orange | 15 | Aminobenzol | Gelb | ||||||||||||
ders die Polyesterfasern | 2. desgl. | phenetol | 24. 2-Kydroxy-5-phenyl- | ||||||||||||||
3. desgl. | 4-Aiiiino- Orange | 3'-nitro-4'-chlor-l,l'- —^ ta/. L* ^^ W^ *7 f\ I |
2-Aminotoluol | Gelb | |||||||||||||
4. desgl. | phenetol | azoDenzoi 25. desgl. |
4-Aminotoluol | Gelb | |||||||||||||
5. desgl. | 2,4-Di- Orange- | 26. desgl. | 3-Aminoanisol | Gelb | |||||||||||||
6. desgl. | methoxy- braun | 20 | 27. desgl. | 2-Aminoanisol | Orange | ||||||||||||
7. desgl. | anilin | 28. desgl. | 4-Aminoanisol | Orange | |||||||||||||
2,4-Diäthoxy- Orange | 29. desgl. | 2-Amino- | Orange | ||||||||||||||
8. desgl. | anilin braun | 30. desgl. | phenetol | ||||||||||||||
4-Acetyl- Orange | 4-Amino- | Orange | |||||||||||||||
9. desgl. | aminoanilin | 25 | 31. desgl. | phenetol | |||||||||||||
Aminobenzol Gelb | 2,4-Di- | Braun | |||||||||||||||
32. desgl. | methoxy- | orange | |||||||||||||||
10. desgl. | anilin | ||||||||||||||||
2-Aminotoluol Gelb | 2.4-Di- | Braun | |||||||||||||||
11. desgl. | 4-Aminotoluol Gelb | 30 | 33. desgl. | äthoxyanilin | orange | ||||||||||||
.3-Aminoanisol Gelb | 4-Acetyl- | Orange | |||||||||||||||
; i | 12. 2-Hydroxy-5-cyclo- | 2-Aminoanisol Orange | 34. desgl. | aminoanilin | |||||||||||||
hexyl-S'-nitro^'-chlor- | 4-Aminoanisol Orange | 4-Amino- | Rot | ||||||||||||||
1,1'-azobenzol | 2-Amino- Orange | 35 | 35. desgl. | diphenyläther | stichiggelb | ||||||||||||
13. desgl. | phenetol | Anilin | Gelb | ||||||||||||||
14. desgl. | 4-Amino- Orange | 36. 2-Hydroxy-5-methoxy- | |||||||||||||||
15. desgl. ■" · : ;··· | phenetol | 3'-nitro-4'-chIor-l,r- | 2-MethyIanilin | Gelb | |||||||||||||
16. desgl. | 2,4-Di- Braun- | 37. desgl. | 4-MeihyIanilin | Gelb | |||||||||||||
17. desgl. | methoxy- orange | 40 | 38. desgl. | 3-Methoxy- | Gelb | ||||||||||||
18. desgl. | anilin | 39. desgl. | anilin | ||||||||||||||
2-Methoxy- | Orange | ||||||||||||||||
19. desgl. | 40. desgl. | anilin | |||||||||||||||
4-Methoxy- | Orange | ||||||||||||||||
20. desgl. | 45 | 41. desgl. | anilin | ||||||||||||||
2-Athoxy- | Orange | ||||||||||||||||
42. desgl. | anilin | ||||||||||||||||
4-Äthoxy- | Orange | ||||||||||||||||
43. desgl. | anilin | ||||||||||||||||
50 | 2,4-Di- | Braun | |||||||||||||||
44. desgl. | methoxy- | orange | |||||||||||||||
anilin | |||||||||||||||||
2,4-Di- | Braun | ||||||||||||||||
45. desgl. | äthoxyanilin | orange | |||||||||||||||
55 | 4-Acetyl- | Orange | |||||||||||||||
46. desgl. | aminoanilin | ||||||||||||||||
4-Amino- | Rot | ||||||||||||||||
47. desgl. | diphenyläther | stichiggelb | |||||||||||||||
Anilin | Gelb | ||||||||||||||||
60 | 48. 2-Hydroxy-5-methyl- | ||||||||||||||||
3'-nitro-4'-chIor-1,1'- | |||||||||||||||||
azobenzoi | • 2-MethyI- | Gelb | |||||||||||||||
49. desgl. · | anilin | ||||||||||||||||
4-Methyl- | Gelb | ||||||||||||||||
65 | 50. desgl. | anilin | |||||||||||||||
3-Methoxy- | Gelb | ||||||||||||||||
51. desgl. | änilin | ||||||||||||||||
2-Methoxy- | Orange | ||||||||||||||||
52. desgl. | anilin | ||||||||||||||||
4-Methoxy- | Orange | ||||||||||||||||
53. desgl. | anilin | ||||||||||||||||
. Foilsetzung 11
III
III
V54,2-Hydioxy-5 methyl-"'
'^ 3'-nitro-4'-chlor-1,1'-azobenzol
55. desgl.
56. desgl.
57. desgl.
58. desgl.
59. desgl.
60. 2-Hydroxy-3-methyl-5-]3-cyanäthyl-3'-nitro-4'-chlor-U'-azobenzoi
61. desgl.
62. desgl.
63. desgl.
64. desgl.
65. desgl.
66. desgl.
67. desgl.
68. desgl.
2-Äthoxy- - anilin
4-Äthoxy-
anilin
2,4-Di-
methoxy-
anilin
2,4-Di-
methoxy-
anilin
4-Acetyl-
aminoanilin
4-Amino-
diphenylälher
Anilin
2-Methyl-
anilin
4-Methyl-
anilin
3-Methoxy-
anilin
2-Methoxy-
anilin
4-Melhoxy-
anilin
2-Äthoxy-
anilin
4-Äthoxy-
anilin
2,4-Di-
methoxy-
aniün
Orange
Orange ι ο
Braunorange
Braunorange
Orange
Rotstichiggelb Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
Orange
Braunorange
69. 2-Hydroxy-3-mcthyl-5-^-cyanäthyl-'3'-nitro-4'-chlor-1,1
'-azobenzoi
70. desgl.
71. desgl.
72. 2-Hydroxy-4-methyl-5-0-cyanäthyl-3'-nitn>
4'-chlor-1,1 '-azobenzoi
73. desgl.
74. desgl.
75. desgl. 76. desgl.
77. desgl.
78. desgl.
79. desgl.
80. desgl. 81. desgl.
82. desgl.
83. desgl.
84. 2-Hydroxy-5-j3-cyanäihyl-S'-nitro^'-chlor-1,1'-azobenzoi
85. 2-Hydroxy-5-brom-4c 3'-nitro-4'-ch!or-l,l'-azobenzol
2.4-Diäthoxyanilin
Brauneorange
Orange
/arninoahilin
14-Ämino- "'Rot- *
diphenylälher stichiggelb Anilin Gelb
2-Melhyl-
anilin
4-Methyl-
anilin
3-Methoxy-
anilin
2-Methoxy-
anilin
4-Methoxy-
anilin
2-Äthoxy-
anjlin
4-Äthoxy-
anilin
2,4-Di-
methoxyanilin
2,4-Di-
äthoxyanilin
4-Acetyl-
aminoanilin
4-Amino-
diphenyläther
4-Benzyloxy-
anüin
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
Orange
Braunorange Braunorange Orange
Rotstichiggelb Orange
4-Amino- Gelb diphenylether
Claims (1)
1. Nitromonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
HO
NH
NO,
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EHV | Ceased/renunciation |