DE2718619A1 - Disazofarbstoffe mit diamino-pyridin- resten - Google Patents

Disazofarbstoffe mit diamino-pyridin- resten

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DE2718619A1
DE2718619A1 DE19772718619 DE2718619A DE2718619A1 DE 2718619 A1 DE2718619 A1 DE 2718619A1 DE 19772718619 DE19772718619 DE 19772718619 DE 2718619 A DE2718619 A DE 2718619A DE 2718619 A1 DE2718619 A1 DE 2718619A1
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Description

die Erfindung betrifft Azofarbstoffe der Formel I I
in der die Reste
Z unabhängig voneinander Chlor, Brom oder SO[tief]2T,
n die Zahlen 1 bis 3,
T 3in Rest der Formel N oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest,
T[tief]1 Wasserstoff, Methyl oder C[tief]1 - C[tief]2-Alkoxy,
T[tief]2 Wasserstoff, Methyl oder C[tief]1 - C[tief]2-Alkoxy,
T[tief]1 und T[tief]2 zusammen die Ergänzung zu einem gegebenenfalls durch SO[tief]2T substituierten Benzring,
R Wasserstoff, C[tief]1 - bis C[tief]7-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl subsituiertes Phenyl,
X Cyan oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl,
R[hoch]1 Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen,
araliphatischen oder aromatischen Rest,
R[hoch]2 Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest,
R[hoch]3 und R[hoch]4 unabhängig voneinander die gleiche Bedeutung wie R[hoch1] und R[hoch]2 und unabhängig voneinander einen gesättigten heterocyclischen Rest bedeuten, wobei mindestens ein Rest Z eine Gruppe der Formel SO[tief]2T ist.
Reste R sind neben Wasserstoff beispielsweise Äthyl, n- oder i-Propyl, Butyl, Pentyl, alpha-Äthylpentyl, Phenyl oder Methylphenyl und vorzugsweise Methyl.
Neben Wasserstoff kommen für R[hoch]1 z.B. die folgenden Substituenten in Betracht: Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, Phenoxy, Phenoxyäthoxy oder Benzyloxy substituiertes C[tief]2 - C[tief]8-Alkyl, Cyolohexyl, Norbornyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylhydroxyäthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Pyrrolidonyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, C[tief]5 - bis C[tief]12-Polyalkoxyalkyl, C[tief]4 - bis C[tief]9-Hydroxypolyalkoxyalkyl, C[tief]1 - bis
C[tief]8-Alkanoyloxy-C[tief]2- bis-C[tief]6-alkyl, C[tief]7- bis C[tief]11-Aroyloxy-C[tief]2- bis -C[tief]6- alkyl, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkylaminocarbonyloxy-C[tief]2- bis -C[tief]6-alkyl, C[tief]6- bis C[tief]10-Arylaminocarbonyloxy-C[tief]2- bis -C[tief]6-alkyl oder C[tief]1- bis C[tief]8-Aloxycarbonyl-C[tief]2- bis -C[tief]7-alkyl sowie C[tief]1- bis C[tief]18-Alkanoyl, C[tief]8- bis C[tief]10-Aralkanoyl, C[tief]7- bis C[tief]11-Aroyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylsulfonyl oder C[tief]6- bis C[tief]10-Arylsulfonyl.
Als Reste R[hoch]1 kommen im einzelnen außer den schon genannten z.B. in Betracht:
1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste:
die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen zwei- oder dreimal vorhanden sind:
2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkylreste:
3. Aralkylreste: sowie C[tief]6H[tief]4CH[tief]3 anstelle von C[tief]6H[tief]5;
4. gegebenenfalls substituierte Phenylreste:
C[tief]6H[5], C[tief]6H[tief]4CH[tief]3, C[tief]6H[tief]3(CH[tief]3) [tief]2, C[tief]6H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]6H[tief]4OC[tief]2H[tief]5, C[tief]6H[tief]4OCH[tief]2CH[tief]2OH
oder C[tief]6H[tief]4Cl;
5. die Reste: CH[tief]2CH-CH[tief], CH[tief]2COOCH[tief]3, (CH[tief]2) [tief]5COOCH[tief]3, (CH[tief]2) [tief]5COOC[tief]2H[tief]5,
(CH[tief]2)[tief]5COOC[tief]4H[tief]9,
6. Acyloxyreste:(CH[tief]2)[tief]2OCHO, (CH[tief]2)[tief]2OCOCH[tief]3, (C[tief]2H[tief]4O)[tief]2CHO, (C[tief] 2H[tief] 4O) [tief] 2COCH[tief] 3, (CH[tief]
2)[tief]2OCOC[tief]3H[tief]7,
(CH[tief]2) [tief]2OCOC[tief]6H[tief]5, (CH[tief]2) [tief]2OCOC[tief]6H[tief]4CH[tief]3,
(CH[tief]2) [tief]2OCOC[tief]6H[tief]4CL, (CH[tief]2)[tief]2COC[tief]10H[tief]7, (CH[tief]2) [tief]2OCONHCH[tief]3, (CH[tief]2) [tief]2OCONHC[tief]4H[tief]9,
(CH[tief]2)[tief]2OCONHC[tief]6H[tief]4, (CH[tief]2)[tief]2OCONHC[tief]6H[tief]4CL,
(CH[tief]2) [tief]2OCONHC[tief]6H[tief]3CL[tief]2, sowie die entsprechenden Reste mit jeweils
(CH[tief]2[tief]3, (CH[tief]2) [tief]4 oder (CH[tief]2) [tief]6.
7. Acylreste:
CHO, CH[tief]3CO, C[tief]2H[tief]5CO, C[tief]3H[tief]7CO,
C[tief]2H[tief]5CO, CH[tief]3C[tief]6H[tief]4CO,
C[tief]6H[tief]5CH[tief]2CO, C[tief]6H[tief]5OCH[tief]2CO, CH[tief]3SO[tief]2, C[tief]2H[tief]5SO[tief]2, C[tief]6H[tief]5SO[tief]2 oder CH[tief]3C[tief]6H[tief]4SO[tief]2.
Bevorzugte Substituenten sind beispielsweise: Wasserstoff, CH[tief]3,
C[tief]2H[tief]5m, n- oder i-C[tief]3H[tief]7, n- oder i-C[tief]4H[tief]9, C[tief]6H[tief]13, CH[tief]2CH[tief]2OH, (CH[tief]2) [tief]3OH,
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man
a) eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II II
mit Kupplungskomponenten der Formel III III
umsetzen oder
b) sulfonsäuregruppenhaltige Farbstoffe der Formel I, in der mindestens einer der Reste Z eine SO[tief]3H-Gruppe ist, oder die Gruppe T[tief]1 und T[tief]2 zusammen eine SO[tief]3H-Gruppe enthält, in die Farbstoffe mit SO[tief]2T-Gruppen überführen.
Die Herstellungmethoden sind in Prinzip bekannt und bieten gegenüber den bekannten Verfahren keine Besonderheiten. Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozentsätze, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Farbstoffe der Forme I können von ihrer Konstitution her als weitgehend unlösliche Dispersionsfarbstoffe bezeichnet werden,
deren Applikation auf z.B. Baumwolle in der Regel nicht möglich ist. In der deutschen Patentschrift 1 811 796 ist jedoch ein Verfahren beschrieben, das den Druck auf Cellulose und cellulosehaltigem Textilmaterial ermöglicht. Die dort gemachten Angaben bezüglich der Verfahrensbedingungen gelten sinngemäß auch für die erfindungsgemäßen Farbstoffe. Weiterhin sind in den deutschen Patentanmeldungen P 25 24 243.7 und P 25 28 743.8 weitere Verfahren angegeben, nach denen die Farbstoffe der Formel I appliziert werden können. Druckverfahren sind dabei bevorzugt.
Man erhält mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen Färbungen und Drucke mit vorzüglichen Echtheiten, von denen insbesondere die Maßechtheiten und teilweise auch die Lichtechtheiten zu nennen sind. Bei Drucken tritt z.B. bei der Wäsche kein Anbluten eines gegebenenfalls vorhandenen Weißfonds auf.
Für die Verwendung zum Drucken werden die Farbstoffe der Formel I in Farbstoffzubereitungen überführt, die neben den Farbstoffen der Formel I noch Dispergiermittel, Wasserretentionsmittel, Wasser und gegebenenfalls weitere in Farbstoffzubereitungen übliche Komponenten, z.B. Desinfektions- oder Antischaummittel, enthalten.
Als Dispergiermittel eignen sich kationaktive Verbindungen, vorzugsweise aber nicht ionogene und insbesondere anionaktive Verbindungen, d.h. die auch für Dispersionsfarbstoffe üblichen Dispergiermittel.
Im einzelnen seien beispielsweise Ligninsulfonate, Sulfomethylierungsprodukte des Phenols, Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsäuren, Phenol, Formaldehyd und Harnstoff, Kondensationsprodukte aus beta-Sulfonaphthalin und Formaldehyd sowie Polyadditionsprodukte von Propylenoxid und Äthylenoxid an Äthylenglykol, Propylenglykol oder Äthylendiamin genannt.
Wasserretentionsmittel sind insbesondere Glykol und Glykoläther, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykol oder Äthylenglykolmonomethyläther.
Die Erfindung betrifft insbesondere Farbstoffe der allgemeinen Formel I a Ia
in der R bis R [tief]4, n, T, X und Z die angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugt sind dabei für:
R Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]3-Alkyl oder Phenyl,
X Cyan, Carbanoyl oder
R[tief]1 und R[tief]3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl, durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxy, Phenoxy, Tolyloxy, Cyclohexyloxy,
Bensyloxy, beta-Phenyläthoxy, Carboxyl, Carbonester mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, C-Acyloxy mit insgesamt 1 bis 11 C-Atomen, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Tolylaminocarbonyloxy, Chlorphenylaminocarbonyloxy, Dichlorphenylaminocarbonyloxy oder Pyrrolidonyl substituiertes C[tief]2- bis C[tief]8-Alkyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Phenyl-C[tief]1- bis C[tief]4-alkyl, Tolyl-C[tief]1- bis C[tief]4-alkyl, beta-Phenyl-beta-hydroxyäthyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom Methl, Trifluormethyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Pyrrolidonyl substituiertes Phenyl,
CH[tief]2CH[tief]2OCH[tief]2CH[tief]2OH oder (CH[tief]2) [tief]3(OC[tief]2H[tief]4) [tief]mOB,
m 0,1 oder 2,
B Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl,
Phenyl oder Tolyl,
R[tief]2 und R[tief]4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C[tief]1- bis
C[tief]4-Alkyl,
R[tief]1 und R[tief]2 zusammen mit dem Stickstoff Pyrrolidino, Piperidino,
Morpholino oder Hexamethylenimino,
Z Chlor, Brom oder SO[tief]2T,
n 1 oder 2 und
T ein Rest oder außer Wasserstoff ein Rest R[tief]1.
Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe der Formel I b Ib
in der
A Wasserstoff oder Methyl,
X[tief]1 Cyan oder Carbamoyl bedeuten und
R[tief]1, R[tief]3, Z und T die angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugte Reste R[tief]1 und R[tief]3 sind z.B. die Reste der Amine: Methoxyäthylamin, Methoxypropylamin, n- und i-Butylamin, Phenyläthylamin, Phenoxyäthoxypropylamin, Phenoxyäthoxyäthoxypropylamin, Benzyloxypropylamin, Phenyläthoxypropylamin, Butoxyäthoxypropylamin, Bensoyloxyäthylamin, Bensoyloxypropylamin, Benzoyloxyäthoryäthylamin,
H[tief]2N(CH[tief]2([tief]3O(CH[tief]2) [tief]4OCOC[tief]6H[tief]5, H[tief]2N(CH[tief]2[tief]2OCONHC[tief]6H[tief]5, H[tief]2N(CH[tief]2) [tief]3OCONHC[tief]6H[tief]5
oder H[tief]2N(CH[tief]2) [tief]2OCONHC[tief]6H[tief]4Cl, sowie die Kombination einer dieser Reste mit Phenylamino und Amino.
Beispiel 1
15,3 Teile 3-Brom-4-amino-azobenzol-4´-sulfonsäuredimethylamid werden in 200 Raumteilen 100 %iger Essigsäure mit 16 Raumteilen 5 n-Salzsäure bei 15 Grad C angerührt. Nach Zugabe von 12 Raumteilen einer 23 %igen Natriumnitrit-Lösung rührt man zwei Stunden bei 15/20 Grad C.
Die erhaltende Diazoniumsalzlösung lässt man, nachdem man überschlüssigesalpetrige Säure in üblicher Weise mit Aminosulfonsäure zerstört hat, in die Lösung von 11,6 Teilen 2,6-Bis-(2´-methoxyäthylamino)-3-cyan-4-methyl-pyridin in 500 Raumteilen Dimethylformamid einfließen und rührt bei 15/20 Grad C bis zur beendeten Kupplung. Der entstandene Farbstoff der Formel wird abgesaugt, zunächst mit Äthanol, dann mit heißen Wasser gewaschen und bei 90 Grad C getrocknet. Man erhält so ein rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit blaustich roter Farbe löst und in Form dieser Lösung oder als wässrige Dispersion auf Geweben aus Baumwolle, Polyester oder Mischgeweben aus beiden Faserarten, vorzugsweise nach den Verfahren der deutschen Patentanmeldungen
P 2 524 243.7 und P 2 528 743.8 gedruckt, farbstarke, klare und auf beiden Faserarten im Ton übereinstimmende, leicht blaustichige Rottöne ergibt. Der Farbstoff färbt ebenso thermoplaste wie Poystyrol in blaustichig rotem Ton mit hoher Echtheit.
Beispiel 2
18,2 Teile des Farbstoffes der Formel werden in 250 Raumteilen Phoshoroxychlorid 5 Stunden bei 50 Grad C gerührt. Das so erhaltene Sulfochlorid wird eiskalt abgesaugt, mit etwas Toluol gewaschen und in einem Gemisch aus 250 Raumteilen Wasser, 250 Raumteilen N-Methyl-pyrrolidon und 10 Teilen einer 40 %igen Dimethylaminlösung 3 Stunden bei 50 Grad C gerührt. Man saugt das dabei entstandene Sulfodimethylamid obigen Farbstoffes bei Raumtemperatur ab, wäscht mit heißem Wasser und trocknet bei 90 Grad C. Es wird ein kristallines, metallisch glänzendes Pulver erhalten mit ähnlichen färberischen Eigenschaften wie der Farbstoff des Beispiels 1.
Beispiel 3
Das nach Beispiel 2 als Zwischenstufe erhaltende Sulfochlorid wird in 500 Raumteilen Toluol mit 10 Teilen Triäthylamin und 10 Teilen Anilin 6 Stunden bei 90/100 Grad C gerührt. Das gebildete Anilid der Formel
wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit 75 %igem Äthanol, dann mit heißem Wasser gewaschen und bei 90 Grad C getrocknet. Man erhält so ein rotes Pulver, das gedruckt auf Geweben aus Baumwolle und Polyestern, ebenso wie auf Mischgewebe beider Faserarten rote Färbungen von hohen Echtheiteniveau liefert.
Hochecht sind ebenso die mit diesem Farbstoff hergestellten Polystyroleinfärbungen.
Beispiel 4
19,6 Teile des Farbstoffes der Formel werden in einem Gemisch aus 200 Raumteilen Chlorsulfonsäure und 8 Teilen Thionylchlorid zunächst 10 Stunden bei Raumtemperatur, dann 5 Stunden bei 30/35 Grad C gerührt. Das in Lösung befindliche Sulfochlorid wird auf 1500 Teile Eiswasser gefällt, abgesaugt und durch Waschen mit leicht salzsauren Eiswasser von der Hauptmenge anhaftender Säure befreit. Hierauf rührt man das Sulfochlorid in einem Gemisch aus 250 Raumteilen N-Methylpyrrolidon, 250 Raumteilen Wasser und 10 Teilen Pyrrolidin über Nacht. Das gebildete Sulfopyrrolidid wird abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so ein rotes Pulver mit ähnlich guten Eigenschaften wie deren des Farbstoffs des Beispiels 1 und gleichen Verwendungsmöglichkeiten.
Auf den Beispielen 1 bis 4 entsprechende Weise werden die folgenden Sulfamidgruppen enthaltenden Rotfarbstoffe mit ähnlichen colorietischen Eigenschaften erhalten:
Beispiel 49
Man diazotiert 14,8 Teile 3-Brom-4-aminoazobenzol-4´-sulfomethylamid nach den Angaben von Beispiel 1 und kuppelt analog auf 14,3 Teile 2-(3´-Phenoxäthoxypropylamino)-3-cyan-4-methyl-6-aminopyridin.
Das nach dem Isolieren und Trocknen erhaltene rote Pulver des Farbstoffs der Formel ergibt nach den genannten Applicationsverfahren (Druck auf Polyester, Baumwolle oder Mischgewebe aus beiden Faserarten) und auch nach dem gebräuchlichen Hochtemperatur-Färbeverfahren für Polyester Färbungen mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 50
13,5 Teile 3-Chlor-4-amino-azobenzol-4´-sulfodimetylamid, nach den Angaben von Beispiel 1 diazotiert und auf 12,2 Teile 2-(3´-Hydroxybutoxy-propylamino)-3-cyan-4-methyl-6-amino-pyridin gekuppelt, ergibt nach dem Isolieren und Trocknen ein rotes Pulver der Formel das im Druck auf Baumwolle, Polyester und/oder deren Mischgewebe appliziert oder im Hochtemperatur-Färbeverfahren auf Polyester gefärbt, klare Rottöne von hohen Echtheiten liefert.
Mit der Aminoazobenzolverbindung des Beispiels 50 und deren Brom-Homologen werden auf ähnliche Weise die folgenden orangefarbenen bis blaustichig roten Farbstoffe mit vergleichbaren coloristischen Eigenschaften erhalten.
Nach den Verfahren der Beispiele 1-4 und 49-50 werden die folgenden, von den Resten R[tief]1-HN- / -NH-R[tief]2 abhängig, orange bis blaustichig roten Farbstoffe erhalten.

Claims (5)

1. Disazofarbstoffe mit Diaminopyridinresten der allgemeinen Formel I,
in der die Reste
Z unabhängig voneinander Chlor, Brom oder SO[tief]2T,
n die Zahlen 1 bis 3,
T ein Rest der Formel N oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest,
T[tief]1 Wasserstoff, Methyl oder C[tief]1 - C[tief]2-Alkoxy,
T[tief]2 Wasserstoff, Methyl oder C[tief]1 - C[tief]2-Alkoxy,
T[tief]1 und T[tief]2 zusammen die Ergänzung zu einem gegebenenfalls
durch SO[tief]2T substituierten Benzring,
R Wasserstoff, C[tief]1 - bis C[tief]7-Alkyl oder gegebenenfalls durch
Methyl substituiertes Phenyl,
X Cyan oder gegebenenfalls substituiertes Carbmoyl,
R[hoch]1 Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest,
R[hoch]2 Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest,
R[hoch]3 und R[hoch]4 unabhängig voneinander die gleiche Bedeutung wie R[hoch]1 und R[hoch]2 und
unabhängig voneinander einen gesättigten heterocyclischen Rest bedeuten, wobei mindestens ein Rest Z eine Gruppe der Formel SO[tief]2T ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der R bis R[tief]4, n, T, X und Z die angegebene Bedeutung haben.
3. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der
A Wasserstoff oder Methyl,
X[tief]1 Cyan oder Carbomoyl bedeuten und
R[tief]1, R[tief]3, Z und T die angegebene Bedeutung haben.
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II II mit Kupplungskomponenten der Formel III III
umsetzt oder
b) sulfonsäuregruppenhaltige Farbstoffe der Formel I, in der mindestens einer der Reste Z eine SO[tief]3H-Gruppe ist, oder die Gruppe T[1] und T[tief]2 zusammen eine SO[tief]3H-Gruppe enthält, in die Farbstoffe mit SO[tief]2T-Gruppen überführt.
5. Farbstoffzubereitungen zum Färben von Cellulose und cellulosehaltigem Textilmaterial, enthaltend neben üblichen Bestandteilen einen Farbstoff gemäß Anspruch 1.
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