DE2832020A1 - Disazofarbstoffe mit pyridinkupplungskomponenten - Google Patents

Disazofarbstoffe mit pyridinkupplungskomponenten

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    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der
X Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbonester mit 2 bis 11 C-Atomen, Carbamoyl oder C[tief]1- bis C[tief]8-N-mono oder N,N-disubstituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl,
Y[hoch]1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl oder Cyan,
Y[hoch]2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methoxy,
Z Cyan oder Carbamoyl,
R Wasserstoff oder C[tief]1- bis C[tief]3-Alkyl,
R[hoch]1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy,
R[hoch]2 Methyl, Äthyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy; die Reste
B[hoch]1 unabhängig von einander Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest,
B[hoch]2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl und
B[hoch]1 und B[hoch]2 zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten 5- bis 7-Ring bedeuten.
Einzelne Reste X sind neben den bereits genannten z.B.:
Neben Wasserstoff kommen für B[hoch]1 z.B. die folgenden Substituenten in Betracht: Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Allyl, durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, Phenoxy, Phenoxyäthoxy oder Benzyloxy substituiertes C[tief]2- bis C[tief]8-Alkyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylhydroxyäthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Pyrrolidonyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, C[tief]5- bis C[tief]12-Polyalkoxyalkyl, C[tief]4- bis C[tief]9-Hydroxypolyalkoxyalkyl, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkanoyloxy-C[tief]2- bis C[tief]6-alkyl, C[tief]7- bis C[tief]11-Aroyloxy-C[tief]2-bis-C[tief]6-alkyl, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkylaminocarbonyloxy-C[tief]2- bis C[tief]6-alkyl, C[tief]6- bis C[tief]10-Arylaminocarbonyloxy-C[tief]2-bis C[tief]6-alkyl, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxycarbonyl-C[tief]2- bis C[tief]7-alkyl, C[tief]1- bis C[tief]18-Alkanoyl, C[tief]8- bis C[tief]10-Aralkanoyl, C[tief]7- bis C[tief]11-Aroyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylsulfonyl oder C[tief]6- bis C[tief]10-Arylsulfonyl.
Als Reste B[hoch]1 kommen im Einzelnen außer den schon genannten z.B. in Betracht:
1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste:
CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, n- oder i-C[tief]3H[tief]7, n- oder i-C[tief]4-H[tief]9, C[tief]6-H[tief]13,
die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen zwei oder dreimal vorhanden sind:
2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkylreste:
3. Aralkylreste:
4. gegebenenfalls substituierte Phenylreste:
5. die Reste: wobei n = 2, 3, 4 oder 6 ist.
6. Acyloxyreste:
7. Acylreste:
Bevorzugte Substituenten sind beispielsweise: Wasserstoff, oder
C[tief]6H[tief]4OC[tief]2H[tief]4OH sowie die Reste mit C[tief]6H[tief]4CH[tief]3 anstelle von C[tief]6H[tief]5.
Reste sind beispielsweise: Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino oder Hexamethylenimino.
Als Reste B[hoch]2 kommen im Rahmen der allgemeinen Definition die für B[hoch]1 genannten in Betracht.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel umsetzen.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Farbstoffe der Formel I können von ihrer Konstitution her als Dispersionsfarbstoffe bezeichnet werden, deren Application auf z.B. Baumwolle in der Regel nicht möglich ist. In der deutschen Patentschrift 1 811 796 ist jedoch ein Verfahren beschrieben, das den Druck auf Cellulose und cellulosehaltigem Textilmaterial ermöglicht. Die dort gemachten Angaben bezüglich der Verfahrensbedingungen gelten sinngemäß auch für die erfindungsgemäßen Farbstoffe.
Weiterhin sind in den deutschen Patentanmeldungen P 25 24 243.7 und P 25 28 743.8 weitere Verfahren angegeben, nach denen die erfindungsgemäßen Farbstoffe appliziert werden können. Druckverfahren sind dabei bevorzugt.
Man erhält mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen Färbungen und Drucke mit vorzüglichen Echtheiten, von denen insbesondere die Nassechtheiten und teilweise auch die Lichtechtheiten zu nennen sind. Bei Drucken tritt z.B. bei der Wäsche kein Anbluten eines gegebenenfalls vorhandenen Weißfonds auf. Weiterhin ist die gute Farbtonübereinstimmung bei Mischgeweben aus Polyester und Baumwolle zu erwähnen.
Die marineblauen Farbstoffe der Formel I eignen sich zudem vorzüglich zur Herstellung von Schwarztönen oder Schwarzmischungen.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel II in der
X[hoch]1 Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl oder Phenylsulfonyl,
Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R[hoch]3 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy und
R[hoch]4 Methyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy bedeuten und
B[hoch]1 die angegebene Bedeutung hat.
Bevorzugt für B[hoch]1 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl, durch C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxy, Phenoxy, Tolyloxy, Cyclohexyloxy, Benzyloxy, beta-Phenyläthoxy, Carbonester mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, C-Acyloxy mit insgesamt 1 bis 11 C-Atomen, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Tolylaminocarbonyloxy, Chlorphenylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Tolylaminocarbonyloxy-Chlorphenylaminocarbonyloxy, Dichlorphenylaminocarbonyloxy oder Pyrrolidonyl substituiertes C[tief]2- bis C[tief]8-Alkyl; Cyclohexyl, Norbornyl, Phenyl-C[tief]1- bis C[tief]4-alkyl, Tolyl-C[tief]1- bis C[tief]4-alkyl, beta-Phenyl-beta-hydroxyäthyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Triflurmethyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Pyrrolidonyl substituiertes Phenyl oder (CH[tief]2)[tief]3(OC[tief]2H[tief]4)[tief]nOB, wobei
n 1 oder 2,
B C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl oder Tolyl sind.
In den folgenden Beispielen ist jeweils für die Kupplungskomponenten mit ungleichen Substituenten in der 2- und 6-Stellung nur ein Isomeres angegeben; es ist dazu zu bemerken, dass das Isomere mit vertauschten 2- und 6-Substituenten in der Regel ebenfalls in den Kupplungskomponenten und damit den Farbstoffen enthalten ist.
Beispiel 1
0,05 Mol 4´-Nitro-2´,6´-dichlor-2,5-dimethoxy-4-amino-azobenzol werden als wässrige Paste und in Form der Base in 150 Raumteile 16,5-prozentige Salzsäure von 40°C eingerührt, welche 2,5 Teile eines Adduktes aus Spermölalkohol und Äthylenoxid im Verhältnis von 1:25 enthält. Gleichzeitig damit tropft man 15 Raumteile einer 3,33-normalen Natriumnitritlösung zu. Die Reaktionstemperatur steigt dabei auf 45°C an und das Diazoniumchlorid beginnt in Lösung zu gehen. Nach 30 minütigem Rühren bei ungefähr 43°C währenddessen weitere 5 Raumteile einer 3,33-normalen Natriumnitritlösung zugetropft werden, lässt man die warme Lösung des Diazoniumsalzes bei
20°C in die Lösung von 14,5 Teilen 2,6-Bis-methoxyäthylamino-3-cyan-4-methylpyridin in 350 Raumteilen Wasser und 6 Raumteilen einer 33-prozentigen Salzsäure einlaufen. Bereits nach 45 Minuten ist die Kupplung ohne weiteren Zusatz einer Puffersubstanz beendet. Das Kupplungsgemisch wird sodann mit 55 Raumteilen 50-prozentiger Natronlauge auf einen pH ungefähr 11 gebracht und bei 60/65°C abgesaugt. Nach dem Auswaschen mit heißem Wasser und dem Trocknen wird ein dunkelblaues bis schwarzes Pulver der Formel: erhalten, das sich in N-Methylpyrrolidon mit blauvioletter Farbe löst und Polyester- und Baumwollgewebe sowie entsprechende Mischgewebe in echten Marineblau- und Schwarztönen färbt oder druckt.
Beispiel 2
0,05 Mol 4´-Nitro-2´,6´-dibrom-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol werden in Form der Base und als wässrige Paste in 100 Raumteilen einer 65-prozentigen Essigsäure angerührt. Dazu lässt man bei 15-20°C gleichzeitig 12 Teile einer 96-prozentigen Schwefelsäure und 17,5 Raumteile einer 3,33-normalen, wässrigen Natriumnitritlösung fließen. Nach ein- bis zweistündigem Rühren bei dieser Temperatur ist das Diazoniumsalz in Lösung und die Diazotierung beendet, was mittels eines Dünnschichtchromatogramms kontrollierbar ist.
Die so erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes lässt man nun der auf ungefähr 5°C vorgekühlten Lösung von 0,052 Mol 2-(3´-methoxypropylamino)-3-cyan-4-methyl-6-(3´-phenoxyäthoxy-propyl- amino)-pyridin in 200 Raumteilen 90-prozentiger Essigsäure zufließen. Mit dem Zutropfen von 50 Raumteilen einer gesättigten Natriumacetatlösung erfolgt die Kupplung.
Das Reaktionsgemisch wird dann auf 80°C erwärmt, abgesaugt und mit warmer Essigsäure und abschließend mit heißem Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen wird ein blauschwarzes Pulver der Formel: erhalten, das Gewebe aus Baumwolle wie aus Polyester, sowie deren Mischgewebe in echten Marineblau- und Schwarztönen färbt oder druckt.
Beispiel 3
0,05 Mol 4´-Nitro-2´,5´-dichloro-2,5-diäthoxy-4-amino-azobenzol werden bei 0 bis +5°C in das Gemisch aus 100 Teilen 90-prozentiger Schwefelsäure, 75 Raumteilen 100-prozentiger Essigsäure und 16 Teilen einer 42-prozentigen Nitrosylschwefelsäure eingerührt. Indem man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur ansteigen lässt, diazotiert der Ansatz durch und geht in Lösung.
Diese Lösung des Diazoniumsalzes lässt man bei ungefähr 5°C in die Lösung von 0,052 Mol 2,6-Bis-(3´-methoxy-propylamino)-3-cyan-4-methyl-pyridin in 500 Raumteilen einer 90-prozentigen Essigsäure einlaufen, der zuvor 100 Teile Natriumacetat zugesetzt wurden. Ein weiterer Zusatz von 200 Teilen Natriumacetat und mehrstündiges Rühren unter Erwärmung auf Raumtemperatur führt zur vollständigen Kupplung. Man erhitzt dann auf ungefähr 80°C und saugt den Farbstoff bei dieser Temperatur ab. Nach dem Auswaschen mit heißer Essigsäure und heißem Wasser und nach dem Trocknen wird ein blauschwarzes Pulver der Formel erhalten, das Baumwolle- und Polyestergewebe in dunklen Blautönen färbt oder druckt.
Entsprechend den Methoden der Beispiele 1 bis 3 werden die folgenden Farbstoffe mit ähnlichen koloristischen Eigenschaften erhalten:
<Tabelle Fortsetzung>

Claims (4)

1. Diazofarbstoffe mit Pyridinkupplungskomponenten der allgemeinen Formel in der
X Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbonester mit 2 bis 11 C-Atomen, Carbamoyl oder C[tief]1- bis C[tief]8-N-mono oder N,N-disubstituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl,
Y[hoch]1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl oder Cyan,
Y[hoch]2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methoxy,
Z Cyan oder Carbamoyl,
R Wasserstoff oder C[tief]1- bis C[tief]3-Alkyl,
R[hoch]1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy,
R[hoch]2 Methyl, Äthyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy; die Reste
B[hoch]1 unabhängig von einander Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest,
B[hoch]2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl und
B[hoch]1 und B[hoch]2 zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten 5- bis 7-Ring bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
in der
X[hoch]1 Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl oder Phenylsulfonyl,
Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R[hoch]3 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy und
R[hoch]4 Methyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy bedeuten und
B[hoch]1 die angegebene Bedeutung hat.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel umsetzt.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus natürlichen und synthetischen Fasern, insbesondere aus Cellulose und Polyestern.
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