DE2832020C2 - Disazofarbstoffe mit Pyridinkupplungskomponenten, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Disazofarbstoffe mit Pyridinkupplungskomponenten, deren Herstellung und Verwendung

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DE2832020C2
DE2832020C2 DE2832020A DE2832020A DE2832020C2 DE 2832020 C2 DE2832020 C2 DE 2832020C2 DE 2832020 A DE2832020 A DE 2832020A DE 2832020 A DE2832020 A DE 2832020A DE 2832020 C2 DE2832020 C2 DE 2832020C2
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chj
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Johannes Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Dehnert
Gunther Dipl.-Chem. Dr. 6733 Hassloch Lamm
Hermann 6720 Speyer Loeffler
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel 1
O2N
N=N
N=N
NHB1
in der
X
15
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyi, Methoxy. Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Älhylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbonester ;nit 2 bis 11 C-Atomen, Carbamoyl oder Cr bis Ce-N-mono- oder N,N-disubstituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl.
Y1 Wasserstoff, Chlor. Brom, Nitro, Methyl oder Cyan, Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methoxy, Z Cyan oder Carbamoyl,
R Wasserstoff oder Cr bis C3- Alkyl, R1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Ci-bis CvAikoxy, R2 Methyl, Äthyl oder Ci- bis C4- Alkoxy; die Reste B1 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Allyl, durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyloxy, Phenoxy, Tolyloxy, Phenoxyäthoxy, jS-Phenyläth- jo oxy oder Benzyloxy substituiertes C2- bis Ce-Alkyl, Cyclohexyl, Norbornyl. Phenyl-Cr bis C4-alkyl, ToIyI-Cr bis C4-a!kyl, Phenylhydroxyäthyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Pyrrolidonyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Cr bis Ce-AlKanoyloxy-Cj- bis Cs-alkyl, C7 bis Cn-Aroyloxy-Ci-bis-Cb-alkyl, C,- bis C8-Alkylaminocarbonyloxy-Cr bis Ct-alkyl, Ct- bis Cio-Arylaminocarbonyloxy-Cr bis LValkyl, Cr bis Ce-AIkoxycarbonyl-Cr bis C7-alkyl, Ci- bis Cie-Alkanoyl, Cb- bis Cio-Aralkanoyl, C7- bis Cn-Aroyl, Cr bis C4-Alkylsulfonyl, Q,- bis Cio-Arylsulfonyl oder den Rest der Formel
COOC3H6OH COOC6HnOH COOC3H6-O-C4H1-OH CONHCH3 CONHC2H5 CONHC4H, CONHC6H13 C2H5
CONHC3H,
CONHCH2CH
CONHC2H4OH
C4H, CON
CONHC2H4 OCH3 CON(CH;)j
CGN(C2Hs)2 CON(C3H7)J
CH3
CON(C4H,)2
C2H4OH
CON
C2H5
C2H4OH
oder CON(C2H4-OCH3)J
Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl wie B1 und
und B2 zusammen mit dem Stickstoff einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Hexamethyleniminring bedeuten, wobei 1 oder 2 und
Cr bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenyl oder ToIyI sind.
45
50
Einzelne Reste X sind neben den bereits genannten z.B.:
COOCH3
COOC4H9
COOCH2CH
COOC2H5
COOC6Hu C2H5
COOC3H7 COOC1Hi7 Als Reste B1 kommen im einzelnen außer den schon genannten z.B. in Betracht:
1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste:
CH3 C2H5 n- oder 1-C3H7 n- oder i-C4H, C6H13 CH2-CH-C4H, CH2CH2OH
C2H5
CH2CHOH
COOC10H21
C4H9
COOC2H4OCH3 COOC2H4OC2H5 COOC2H4OC4H9 COOc2H4OC6H5
60
65 CH-CH2OH
CH3
CH-
CH3
CH3 (CH2VOH
(CHj)6OH
OH
(CHj)1CN
(CHj)7CN
(CH2)JO(CH2)JOCH3
(CHj)1O(CH2)JOC4H,
4. Acyloxyreste:
(CH2)JOCHO
(CHj)2OCOC3H7
(CH2)JOCOCH3
(CHj)2OCOCH \
8H5 CH7CH2OCH3
CIV UjOC2Hj CHjCHjOC3H7
CH2CHjOCH. CHjCH2OC6H5 (CHjHOCH3 (CHjI3OCjH5 (CHjJ3OC3H, (CHj)5OC4H, 'CHj)5OCHjCHC-H9 (CHj)3OC(H13
CjH.
(CH1KOC1Hp (CHj)5OCHjC6H5 (C H2J1Of :VH,C 5H (C H,)., O C6H5 -CHCi1OCH, CHCHjOC4H,
(H.
CH5 8H, CHCHjOCH2C6H5
I i
CH, CH,
CH3CHOCH3 CHjCH-OCjH5
I i
CH; CH3
CH CH -OCH. CH3CH-OCjH4C6H5
Ί ι
CH, CH,
CH7CH DC4H.
C4H,
(CHj)2OCOC6Hj (CH2)ZOCOC6H4CH3 (CH2)JOCOC6H4Cl (CH2)JOCOCj0H7 (CH2)JOCONHCh3 (CH2)JOCONHC4H, C2H5
(CHjJjOCONHCHjCH
C4H,
(CHj)JOCONHC6H5 (CH2)jOCONHC6H4Cl (CH2)JOCONHC6H3CIi
sowie die entsprechenden Reste mit jeweils
(CHj)3 (CH2J4 oder (CHA anstelle von (CH2J2
C3H7CO
CH3SO2
2. gegebeneriiai'is substituiert*. Phenylreste:
C(Hf CH1CH3 CfH3(CH3), C6K4OCM, C4H4OC2H5
C6H4Cl
3. die Restt:
5. Acylreste:
CHO CJi3CO C2H5CO C4H9CH-CO C2H5CO
C2H5
CH3C6H4CO C6H5CH2CO C2H5SO2 C6H5SO2 oder CH3C6H4SO2.
Bevorzugte Substituenten sind beispielsweise:
Wasserstoff, C2H5 η- oder i-C3H7
η- oder i-C4H, C6H13 (CH2J6OH CH(CH2)JC(CH3Jj
CH3 OH
CH1CHjOC2H5 (CHj)3OCH3 (CH2J5OC3H7
(CH2J3-O-
CHjCH2OCH3
CH2CH3OC4H,
(CHj)3OC2H5
(CH2J3OC4H,
(CH2J3-OCH2-
C2H
(CH2I-COOCHjCK
CH.
(CHj)3O-
(CHj)3OC2H4OCHj
(CHj)5OC2H4OC6H5
(CH2)JO-(CH2J3OCjH4OC4H9 H
V_/ rl 2 ^ 6*~*5
CH2CHC6H5 C6H5
C6H4CH3
CH3
oder C6H4OCH3
sowie die Reste mit C6H4CH3 anstelle von C6H5.
Als Reste B2 kommen im Rahmen der allgemeinen Definition die für B1 genannten in Betracht.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man rine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel
O2N
N=N
NH,
mit einer Kupplungskomponente der Formel R
B1HN
umsetzen.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Farbstoffe der Formel I können von ihrer Konstitution her als Dispersionsfarbstoffe bezeichnet werden, deren Application auf z. B. Baumwolle in der Regel nicht möglich ist. In der deutschen Patentschrift 18 11 796 ist jedoch ein Verfahren beschrieben, das den Druck auf Cellulose und cellulosehaltigen! Textilmaterial ermöglicht. Die dort gemachten Angaben bezüglich der Verfahrensbedingungen gelten sinngemäß auch für die erfindungsgemäßen Farbstoffe. Weiterhin sind in der DE-OS 25 24 243 und der DE-OS 25 28 743 weitere Verfahren angegeben, nach denen die erfindungsgemäßen Feststoffe appliziert werden können. Druckverfahren sind dabei bevorzugt.
Man erhält mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen Färbungen und Drucke mit vorzüglichen Echtheiten, von denen insbesondere die Naßechtheiten und teilweise auch die Lichtechtheiten zu nennen sind. Bei Drucken tritt z. B. bei der Wäsche kein Anbluten eines gegebenenfalls vorhandenen Weißfonds auf. Weiterhin ist die gute Farbtonübereinstimmung bei Mischgeweben aus Polyester und Baumwolle zu erwähnten.
Die marineblauen Farbstoffe der Formel I eignen sich zudem vorzüglich zur Herstellung von Schwarzlönen oder Schwarzmischungen.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Il
X1
B1HN NHB1
in der
wobei
Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, Wasserstoff, Chlor oder Brom, Ci- bis CcAlkoxy und
Methyl oder Ci- his Q-Alkoxy bedeuten und die angegebene Bedeutung hat.
X1
Y
R3
R*
BT
Bevorzugt für B1 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Cr bis C8-Alkyl, durch Ci- bis Cg-Alkoxy, Phenoxy, Tolyloxy, Cyclohexyloxy, Benzyloxy, /J-Phenyläthoxy, Carbonester mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, C-Acyloxy mit insgesamt 1 bis 11 C-Atomen, Cr bis Ce-Alkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Tolylaminocarbonyloxy-, Chlorphenylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Tolylaminocarbonyloxy-Chlorphenylaminocarbonyloxy oder Dichlorphenylaminocarbonyloxy substituiertes Cr bis Ce-Alkyl; Cyclohexyl, Norbornyl, Phenyl-Q- bis C4-alkyl, ToIyI-Cp bis Ci-alkyi, /?-Phenyl-/!-hydroxyäthyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Äthoxy oder Pyrrolidonyl substituiertes Phenyl oder
(CHj)3(OC2H4)^)B
η 1 oder 2,
B Ci- bis CrAlkyl. Cyclohexyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenyl oder ToIyI sind.
Aus den DE-OSen 26 40 576, 22 63 458, 22 11 663, 21 56 545 und der DE-AS 20 62 717, insbesondere den DE-OSen 26 40 576 und 21 56 545 sowie der DE-AS 20 62 717 sind nächstvergleichbare Farbstoffe bekannt, die jedoch gegenüber erfindungsgemäßen Verbindungen Nachteile in den Naß- und Lichtechtheiten aufweisen. Die erfindungsgemäße Auswahl zeichnet sich überraschenderweise durch gute Eigenschaften beim Färben nach der Fixierdruckmethode aus und erlaubt vorwiegend die Herstellung blauer Farbtöne.
In den folgenden Beispielen ist jeweils für die Kupplungskomponenten mit ungleichen Substituenten in der 2- und 6-SteIIung nur ein Isomeres angegeben; es ist dazu zu bemerken, daß das Isomere mit vertauschten 2- und 6-Substituenten in der Regel ebenfalls in den Kupplungskomponenten und damit den Farbstoffen enthalten ist.
Beispiel 1
0,05 Mol 4'-Nilro-2',6'-dichlor-2,5-dimethoxy-4-amino-azobenzol werden als wäßrige Paste und in Form der Base in 150 Raumleile 16,5prozentige Salzsäure von 40"C eingerührt, welche 2,5 Teile eines Adduktes aus Spermölalkohol und Äthylenoxid im Verhältnis 1 :25 enthält. Gleichzeitig damit tropft man 15 Raumteile einer 3,33normalen Natriumnitritlösung zu. Die Reaktionstemperatur steigt, dabei auf 450C an und das Diazoniumchlorid beginnt in Lösung zu gehen. Nach 30minütigem Rühren bei -450C während dessen weitere 5 Raumteile einer 3,33normalen Natriumnitrit-
10 lösung zugetropft werden, läßt man die warme Lösung des Diazoniumsalzes bei 200C in die Lösung von 14,5 Teilen 2,6-Bis-methoxyäthyIamino-3-cyan-4-methylpyridin in 350 Raumteilen Wasser und 6 Raumteilen einer 33prozentigen Salzsäure einlaufen. Bereits nach 45 Minuten ist die Kupplung ohne weiteren Zusatz einer Puffersubstanz beendet. Das Kupplungsgemisch wird sodann mit 55 Raumteilen 50prozentiger Natronlauge auf einen pH ~ 11 gebracht und bei 60/650C abgesaugt. Nach dem Auswaschen mit heißem Wasser und dem Trocknen wird ein dunkelblaues bis schwarzes Pulver der Formel:
yj2i"*
Cl
y— N =
OCH3
CH3
N = N
NH-(CHj)2OCH3
Cl
OCH3
HN-(CHj)2OCH3
erhalten, das sich in N-Methylpyrrolidon mit blauvioletter Farbe lös; und Polyester- und Baumwollgewebe sowie entsprechende Mischgewebe in echten Marineblau- und Schwarztönen färbt oder druckt.
Beispiel 2
0.05 Mol 4' Nitro-2'.6'-dibrom-2,5-dimethoxy-4-aminoazoben/ol werden in Form der Base und als wäßrige Paste in 100 Raumteileii einer 65prozentigcn Essigsäure angerühri. Da/u IaHt man bei 15-2O°C gleichzeitig 12 Teile einer 96prozentigen Schwefelsäure und 17,5 Rauniteilc eine· ί 33n<.>rmalen. wäßrigen Natriumnitritlösung fließen Nach ein- bis zweistündigem Rühren bei dieser Temperatur ist das Diazoniumsalz in Lösung und die Diazotierung beendet, was mittels eines Dünnschichtchromatogrammes kontrollierbar ist.
Die so erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes läßt man nun der auf ~5°C vorgekühlten Lösung von 0,052 Mol 2-(3'-methoxypropy!amino)-3-cyan-4-methyl-6-(3'-phenoxyäthoxy-propylamino)-pyridin in 200 Raumteilen 90prozentiger Essigsäure zufließen. Mit dem Zutropfen von 50 Raumteilen einer gesättigten Natriumacetatlösung erfolgt die Kupplung.
Das Reaktionsgemisch wird dann auf 8O0C erwärmt, abgesaugt und mit warmer Essigsäure und anschließend mit heißem Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen wird ein blauschwarzes Pulver der Formel:
Br
OCH,
CN
O2N---<f
Br
OCH3
HN- (CH2),- O— (CHj)2- 0—<f
erhalten, das Gewebe aus Baumwolle wie aus Polyester, sowie deii'Ti Mischgewebe in echten Marineblau- und Schwarzlönen färbt oder druckt.
Beispiel 3
0.05 Mol 4'-Nitro-2',5'-dichloro-2,5-diäthoxy-4-aminoazoben/.ol werden bei 0 bis +50C in das Gemisch aus 100 Teilen 90prozentiger Schwefelsäure, 75 Raumteiler; lOOprozentiger Essigsäure und !6 Teilen einer 42prozen;igen Nitrosylschwefelsäure eingerührt. Ir.dem man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur ansteigen läßt, diazotiert der Ansatz durch und geht in Lösung.
Diese Lösung des Diazoniumsalzes läßt man bei - 5°C in die Lösung von 0,052 Mol 2,6-Bis-(3'-methoxypropy!amino)-3-cyan-4-methyl-pyridin in 500 Raumteilen einer 90prozentigen Essigsäure einlaufen, der zuvor 100 Teile Natriumacetat zugesetzt wurden. Ein weiterer Zusatz von 200 Teilen Natriumacetat und mehrstündiges rühren unter Erwärmung auf Raumtemperatur führt zur vollständigen Kupplung. Man erhitzt dann auf ~80°C und saugt den Farbstoff bei dieser Temperatur ab. Nach dem Auswaschen mit heißer Essigsäure und heißem Wasser und nach dem Trocknen wird ein blauschwarzes Pulver der Formel
OC2H,
CN
Cl
erhalten, das Baumwolle- und' Polyestergewebe
dunklen Blautönen färbt oder druckt.
Entsprechend den Methoden der Beispiele 1 bis
in HN-(CHj)3-OCH3
werden die folgenden Farbstoffe mit ähnlichen koloristischen Eigenschaften erhalten:
a α. ς a, λ τ-1? ί 7 7 a.
= R- δ 'S. S S1
3TiTi äS.
Farbton
4 OCH3
5 OCH3
6 OCH3
7 OCH3
8 OCH3
9 OCH3
10 OCH3
11 OCH3
12 OCH3
13 OCH3
14 OCH3
15 OCH3
16 OCH3
17 OCH3
18 OCH3
OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
NH-(CH2J3-O-(CH2Jj-O-/ S
NH-(CHjJj-OCH3
NH-(CHjJ3-OCH3
NH-(CHj)2-O-(CHj)3-CH,
NH-CH2-CH3
NH-(CH2J3-CH,
NH-(CH2J2-OH
NH-(CH2J3-OH
NH-(CH2J2-O-CH(CHjJj
NH-(CHj)2-O-(CH2J3-CH3
NH-(CH2)J-O-(CH2J2-O-/^
NH-CH2-CH3
NH-(CHj)3-CH,
NH-(CHjJj-OH
NH-(CHj)3-OH
NH-(CHjJj-O-CH(CH3J2
NH-(CHjJ2-O-(CH2J3-CH3
NH-iCH^-O-tCH^-O-^ ^
NH-(CHj)J-OCH3
desgl.
desgl.
marineblau marineblau marineblau marineblau marineblau marineblau marineblau marineblau marineblau marineblau
marineblau dunkelblau marineblau marineblau marineblau
Fortsetzung
Farbton
OCH3 OCH,
OCH3
22 OCH3
23 OCH3
24 OCH3
25 OCH3
OCH3
OCH3 OCH3
OCH3
OCH3 OCH3
OCH3 OCH3
OCH3
η OCH3 OCH3
28 OCH, OCH3
29 OCH3 OCH3
3D Ο —CH2-CH3 0-CH2-CH3
31 desgl. desgl.
32 desgl. desgl.
Nl(CH1I,- CH3J2 N
N O
Nf(CHj)2-OH]2 N[(C Hj)2-OCH3I2
NH-(CHj)2-OH
NH-(CHj)2-OCH3 NH-CH2-CH3 NH-(CHj)2-OCH3 NH-(CHj)3-OCH3
NH-(CHj)2-OCH3 desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl.
marineblau Ul ro
00
marineblau U)
ro
marineblau ΟΖΟ
marineblau
marineblau
marineblau
marineblau
marineblau
desgl. O marineblau
NH-(CHj)3-O-(CH2)J-O- O marineblau
NH-(CHj)3-O-(CHj)2-O- marineblau
NH-CH2CH3 marineblau
NH-(CHj)2-OCH3 marineblau
NH—(CH2),—OCH3 blau
Fortset7iine
Bsp.
R2
33 Ο —CH2-CH3
34 ο—(CH2)J-CH3
35 desgl.
36 desgl.
37 desgl.
38 H
39 H
40 H
Ο —CH2-CH3
Ο—(CHj)3-CH3
desgl.
desgl.
desgl.
OCH3
OCH3
OCH3
NH-(CHj)3-OCH3
desgl.
NH—(CH3)3—OCH,
NH-(CH2)J-O-(CHj)2-O
NH-(CH2)J-OCHj
NH-(CHj)3-OCHj
NH-(CHj)3-CH3
NH-(CH2)J-OCHj
NH-(CHj)2-OCHj NH-(CH2)J-OCH3 NH- (CHj),- OCH3
NH-(CHj)3-OCH3
NH-(CHj)3-CH1
NH-(CH2),-O— (CHj)2-OCH5
N = N
Farbton
marineblau
marineblau
marineblau
marineblau
marineblau
korinth
korinth
korinth
O K) O
Bsp.
Farbton
OCH3 OCH3 CN
OCH, OCH3 CN
OCHj OCH3 CN
O(C Hj)5-CHj 0(CH2)J-CH3 CONHj
OCH3 OCH3 CONHj
0-CH2-CH, 0-CH2-CH, CONH,
NH-(CHj)2-OCH3 NH-(CHj)3-OCH3 NH-(CHj)3-OCH3
NH-(CHj)2-CHj
NH-(CH2J2-OCH3 NH-(CH2),-<
NH-(CH2)J-OCH3 NH-(CH2)J-OCH3
(CHA-O-(C NH,
NH-(CHj)2-OCH, NH-(CHj)1-OCH,
marineblau marineblau marineblau marineblau dunkelblau dunkelblau
R1
CH3 CN
O2N-X V_N = N-V^\— N = N-<f
R3
R2
Bsp. R1
R1 Farbton
47 0-CH2-CH3 0-CH3-CH3 Η Η
48 desgl. desgl. H H
49 desgl.
desgl.
H H
50 0-(CH2)J-CH3 0-(CHj)3-CH3 H H
51 desgl. desgl. H H
52 desgl.
53 OCH3
desgl.
OCH3
H H
2-Cl 5 —Cl
54 OCH3 OCH3 2-CI 5 —Cl
55 OCH3 OCH3 2-Cl 5 —Cl
-NH-(CHj)3OCH3 desgl.
-NH-(CHj)3-OCHj desgl.
-NH-(CH2V-OCH3 NH-(CH2V-OCH3
-NH-(CHj)3-OCH3
-NH-(CHjV-O-(CHjV^ desgl
-NH-(CH2)J-OCHj -NH-(CHj)3-O-(CH2V-]
-NH-(CHj)3-O-(CHj)2-, desgl.
-NH-(CHj)3-O-(CHj)J-I NH,
NH-(CH2)J-OCH3 NH-(CHj)3-OCH3
marineblau
-NH-(CHj)3-O-(CHj^ marineblau
marineblau
marineblau marineblau
marineblau dunkelblau
dunkelblau grünst, blau
O K) O
55 OCH3 OCH, R2 2-Cl R3 5 —Cl R4 NH-(CHj)1-OCH3 T1 NH-(CH1)J-OCHj T2 grunstibläu "»"■ *w
rortsetzunir OCH3 2-Cl 5-CI NH-(CHj)3-OCH3 NH-(CH2J3-O-(CH2)J-I
Bsp. R1 OCH3 2-Cl 5-CI NH (CH O (CH), NH-(CHj)3-OCHj Farbton
56 OCH3 0-CH2-CH3 2-Cl 5-CI NH-(CHj)3-OCHj NH-(CHj)3-O-(CH2)J η dunkelblau
57 OCH3 dunkelblau
58 0-CH2-CH3 dunkelblau
L0.
59 0-(CH2)J-CH3 0-(CHj)3-CH3 2-Cl 5-CI
60 desgl. desgl. 2-Cl 5-CI
61 OCH3 OCH3 2-Cl 6-Br
62 OCH3 OCH, 2-Cl 6-Br
63 0-CH2-CH3 0-CH2-CH3 2-Cl 6-Br
NH-(CHj)3-OCH3 -NH-(CHj)3-O-(CHj)2-I
NH-(CHj)2-OCH3 NH-(CHj)3-OCH3 NH-(CHj)3-O-(CH2)J-I
L0
64 desgl.
65 desgl.
desgl.
desgl.
2-Cl 6-Br 2-Cl 6-Br
NH-(CHj)2-OCH3 NH-(CHj)3-OCH3
NH-(CH2)J-OCH3
NH—(CHj)j—OCH3
NH-(CHj)3-OCH3
NH2
NH-(CH2)J-OCHj
NH-(CH2)J-OCH3
grünst, blau dunkelblau
marineblau dunkelblau marineblau
marineblau dunkelblau
Kortsct/unc
Bsp. R1
T1
Farbton
66 0-CH2-CH3 O-CH2-CH3 2-CI 6-Br
67 CH3 CH3 2-Br 6-Br
68 OCH3 OCH3 2-Br 6-Br
69 OCH3 OCH3 2-Br 6-Br
70 OCH3 OCH3 2-Br 6-Br
71 0-(CH2)JCH3 0-(CH2)JCHj 2-Br 6-Br
72 desgl. desgl. 2-Br 6-Br
73 desgl. desgl. 2-Br 6-Br
74 desgl. desgl. 2-Br 6-Br
75 OCH3 OCH3 2-CH3 5-Cl
76 OCH3
77 OCH3
OCH3
OCH3
2-CH3 5-Cl
2-CH3 5-Cl
NH-(CH2)J-OCH3
NH-(CHj)3-OCH3 NH-CH2-CH3 NH-(CHj)2-OCHj NH-(CH1)J-OCHj NH -(CHj)3- Q-(CHj),
NH-(CHj)2-OCH3 NH-(CHj)3-OCH, NH-(CHj)3-CH3 NH—(CHj), — OCH3
NH-(CH2),-Q-(CHj)2
NH-(CHj)3-OCHj
NH-(CHj)3-O-(CHj)J
NH-(CHj)3-OCHj
marineblau
K)
NH—(CH2)j — OCH3 korinth KJ
OO 		KJ
N)
NH-CH2-CH3 marineblau CaJ
KJ
NH-(CH2)J-OCHj marineblau 020
NH-(CHj)3-OCHj dunkelblau
NHj marineblau
NH-(CHj)2-OCHj marineblau
NH-(CHj)jOCHj dunkelblau
NH-(CHj)3-CHj dunkelblau
NH-(CHj)3-O-(CHj)J1 dunkelblau
L0_y~\
NH-(CHj)3-O-(CHj)J1 dunkelblau
dunkelblau
ForlsiM/iinp Bsp. R1
78 OCH,
86 OCH3
87 OCH3
OCH,
OCH3 OCH3
2-0CH1 6-Br
NH-(CHj)3-O-(CHj)J
2-Br 2-Br
6-CON(CH2-CH3), NH-(CH2J3-OCH3 desgl. desgl.
NH-(CHj)3-OCH3 NH-(CH2)J-O-(CHj)2-,
Farbton
blauviolett
79 OCH, OCH3 2-OCH3 6-Br NH-(CHj)3-OCHj NH-(CH2J2-OCH3 -"Ο blauviolett K) KJ
OO
OO
80 OCH3 OCH3 2-OCH3 6-Br NH-(CH2),-OCH3 NH-(CHj)3-OCHj dunkelblau KJ
O
KJ
81 OCH3 OCH3 2-OCH3 6-Br desgl. NH-(CHj)3-0-(C H j), η dunkelblau O
82 OCH3 OCH, 2-Br 6-CO2-C2H^ NH-(CH2)J-(CHj)2-O-J NH2 NH-(CHj)2-OCH3 blauviolett
NH-(CH2)J-OCH,
NH-(CH2)J-O-(CHj)2-I
83 OCH3 OCH3 2-Br desgl. NH-(CH2)J-OCHj marineblau
84 OCH3 OCH, 2-Br desgl. NH-(CH2)J-OCHj dunkelblau
85 OCH3 OCH3 2-Br desgl. desgl. dunkelblau
dunkelblau dunkelblau
88 OCH,
OCH,
2-OCH, 5-OCH,
NH-(CH2),-CH,
NH-(CHj)3-CHj
dunkelblau
Foitsdzung
Bsp. R1
R3 R4
Farbton
89 OCH3 OCH3 2-OCHj 5-OCH3 NH-(CHj)3-OCH3 NH(CH2)J-O-(CH2)J-] dunkelblau
90 OCH3 OCH3 2-Br 6-NO2 NH-(CHj)3-O-(CH2)^ NH2
dunkelblau
91 OCH3 OCH3 2-Br 6-NO2 NH-(CH2)J-OCH3 NH -(CHj)3- O -(CHj)2η NHj dunkelblau KJ
I NH-(CHj)3-OCH3 OO
Lo-^2> NH-(CHJ3-O-(CH2)J-I U)
92 OCH3 OCH3 2-Br 6-SO2CH2-CH3 NH-(CHA-O-(CHj)1T dunkelblau 020
OCH3 OCH3 2-Br desgl. dunkelblau
93 OCH3 OCH3 2-Br desgl. NH-(CHj)3-OCH3 dunkelblau
94 desgl. '
95 OCH3 OCH3 2-Br desgl.
NH-(CH2)J-O-(CHj)2-I desgl
dunkelblau
Fortsetzung
Bsp. R1 R2 R1 R" T1 T2 Farbton
96 0-(CHj)3-CH3 0-(CH2)J-CHj 2-Br 6-SOjCH2-CH3 NH-(CHj)3-O-(CH2)^ NH2 marineblau
97
98 		desgl.
desgl. 		desgl.
desgl. 		2-Br
2-Br 		desgl.
desgl.		 NH-(CHj)3-OCH3
desgl.		 NH-(CHj]3-OCH3
NH-(CH2)J-O-(CH2)J-I 		dunkelblau kj
dunkelblau
Bip. R1
Farbton
99 OCH3
100 OCH3
OCH3
OCH3
NH-(CH2)J-O-(CH2),
NH-(CHj)2-OH
NH2
NH-(CHj)3-O-(CHj)2
mittelblau
dunkelblau
101 OCH3 OCH3 Cl
102 OCH3 OCH3 Cl
103 OCH3 OCH3 Cl
mmsssrns;
NH-(CH2J3-OCH3 desgl. mittelbltu
NH-(CH2)J-CH3 NH-(CHj)3-CH3 mittelblau
NH-(CH2)2-O-(CH2)3-CH3 NH-(CHj)2-O-(CH2)J-CH3 dunkelblau
Farbton
Ο—(CH2)j—CH, Ο—(CH2)J-CH3 2-Cl
NH-(CH2),-0-(CH2J2
109 OCH3
110 OCH3
OCH3
OCH3 OCH3
OCH3
2-OCHj 2-0 C H,
2-OCH3
112 o—(CH2)J-CH3 0-(CHj)1-CH3 2-OCH3
113 desgl. desigl. 2-OCH3
114 OCH3 OCH3 2-CN
105 desgl. desgl. 2-Cl NH—(CH2)j — OCHj
106 desgl. desgl. 2-Cl NH—(CH2)j — OCHj
107 desgl. desgl. 2-Cl NH—(CH2), — CH3
108 desgl. desgl. 2-Cl NH-(CH2),-OCHj
NH-(CHj)1-OCH3 NH—(CH2)j — OCH3
NH -(C H2)j -O -(CHj)2
NH-(CH2J2-OCH3 NH-(CH2)J-OCH3 NH -(CH2),- O -(CHj)2
NH-(CHj)2-OCH3 NH—(CH2)j — 0CH NH-(CH2)J-CHj
NH-(CH1Ij-O-(CHJ3
dunkelbiau
NH-(CHj)3-OCHj NH-(CH2)J-O-(CH2)J
desgl.
NH-(CH2)J-OCH3 NH-(CH2)J-OCH3 NH2
dunkelblau mittelblau mittelblau mittelblau
dunkelblau dunkelblau
dunkelblau
dunkelblau dunkelblau dunkelbiau
Fortsetzung
R3 Farbton
U)
115 OCH3
116 OCH3
117 OCH3
OCH3 OCH3
OCH3
2-CN 2-CN
2-CN
NH-(CH2J3-OCH3 desgl.
118 Ο— (CH2)J-CH3 Ο—(CHj)3-CH3 SO2-CH2-CH3 desgl.
119 desgl. desgl. desgl. NH-(CHj)3-OCH3
120 desgl.
desgl.
desgl.
NH-(CHj)3-O-(CHj)2
NH-(CHj)3-OCHj grünst, blau NH-(CH2J3- O-(CH2),-, grünst, blau
Lo-ΛΛ desgl. grünst, blau K)
CX
LO
K)
O
NH2 marineblau K)
NH-(CHj)3-O-(CH2), η dunkelblau O
desgl.
dunkelblau
U)
.32 020
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CQ OQ CQ CQ
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X X
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χ X X X X X X X X
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υ υ υ υ υ υ υ υ U
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(N (N (N (N (N <Ν (N (N

Claims (4)

'' ' Int. Cl.: C 09 B 31/153 Veröffentlichungstag: 23. 12. 82 Patentansprüche:
1. Diazofarbstoffe mit Pyndinkupplungskomponenten der allgemeinen Formel X R1
O2N
N = N^f V-N=N
in der
X Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbonester mit 2 bis 11 C-Atomen, Carbamoy! oder Cr bis Cg-N-mono oder Ν,Ν-disubstituiertes Carbamoyl oder SuIfamoy!,
Y1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro. Methyl oder Cyan
Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methoxy, Z Cyan oder Carbamoyl,
Ri R Wasserstoff oder C1- bis C3-Alkyl,
R1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Ci- bis C4-Alkoxy.
R? Methyl. Äthyl oder Ci- bis C4-Alkoxy; die Reste
B1 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Allyl, durch Hydroxy. Cyan, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyloxy, Phenoxy, Tolyloxy. Phenoxyäthoxy, 0-Phenyläthoxy oder Benzyloxy substituiertes C2- bis Cü-Alkyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Phenyl-Ci- bis Ci-alky], ToIyI-Cr bis C4-alkyl, Phenylhydroxyäthyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Pyrrolidonyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Ci- bis Ce-Alkanoyloxy-C2-bis Ct-alkyl, C7- bis Cn-Aroyloxy-Crbis-Cs-alkyl, Ci- bis Cg-Alkylaminocarbonyl-OXy-C2-bis Ce-alkyl, Cb- bis Cio-Arylaminocarbonyloxy-Cjbis C6-alkyl, Cr bis C8-Alkoxycarbonyl-C2-bis C7-alkyl, Cr bis Cig-Alkanoyl, Cebis Cio-Aralkanoyl, C7- bis Cn-Aroyl, Ci- bis O-Alkylsulfonyl, C6- bis Qo-Arylsulfonyl oder den Rest der Formel
B2
B1 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl wie B! und
und B2 zusammen mit dem Stickstoff einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholi.i- oder Hexamethyleniminring bedeuten, wobei
1 oder 2 und
Ci- bis Q-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenyl oder ToIyI sind.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
O2N
N = N
CH
N=N
B1HN
in der
NHB1
so mit einer Kupplungskomponente der Formel
X1 Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, Y Wasserstoff, Chlor oder Brom, R3 C,-bis C4-Alkoxy und
R4 Methyl oder Cr bis C4-AIkOXy bedeuten und B' die angegebene Bedeutung hat.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniuniverbindung von Aminen der Formel
X R1
O2N
55
N = N
umsetzt.
NH2
65
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus Cellulose und Polyestern.
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