DE2916137A1

DE2916137A1 - Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern

Info

Publication number: DE2916137A1
Application number: DE19792916137
Authority: DE
Inventors: Rainer Dr Hamprecht; Klaus Dr Leverenz
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1979-04-20
Filing date: 1979-04-20
Publication date: 1980-10-30
Also published as: JPS55142775A

Description

Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von mit Wasser mischbaren Quellmitteln gequollenen Cellulosefasern oder diese enthaltenden Mischfasern.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Fasern mit einem Farbstoff der allgemeinen-Formel worin X1 und X3 Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Halogen, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy-Cyan, Trifluormethyl, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Aralkylamino oder Acylamino, X2 Wasserstoff oder ein nichtionischer Substituent mit einem Hammet'schen #para-Wert von -0,7 bis +0,8, R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl oder R1 und R2 die restlichen Glieder eines Heterocyclus, R3 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder R2 und R3 die restlichen Glieder-eines-Heterocyclus, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy, Halogen, Cyan,- Triflormethyl, Hydroxy oder die Reste - v O-CO-R5, OS02-R5, NH-C02-R5, NH-S02-R5, NH-CO-NH2, NH-CO-NH-R5 oder NH-CO-R6 und R5 und R6 -Alkyl, Alkenyl,tAralkyl oder Aryl bedeuten und worin die Alkyl-, Alkenyl- und Arylreste in der Farbstoffchemie übliche, nichtionische Substituenten tragen können, wobei die Alkylreste R2, R3 und R6 jedoch nur durch Halogen, Alkoxy, Cyan, -COO-Alkyl oder -COO-Aryl substituiert sein können, behandelt werden,und der Farbstoff durch Hitzebehandlung fixiert wftd Die Erfindung betrifft außerdem Farbstoffzubereitungen zum Färben und Bedrucken von Cellulose und cellulosehaltigem Fasermaterial, die einen Farbstoff der Formel (1) enthalten.
Die Farbstoffe der Formel (I) sind frei von wasserlöslichmachenden Substituenten.
Bevorzugte Alkylreste sind solche mit 1 - 6, insbesondere 1 - 4-, Kohlenstoffatomen und bevorzugte Alkylenreste solche mit 2 - 6, insbesondere 2 - 4, Kohlenstoffatomen.
Aryl steht vorzugsweise für Phenyl oder Naphthyl. Als Aralkylreste sind Benzyl und Phenylethyl besonders zu nennen.
R1 und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom und dem Benzolring, an den R1 gebunden ist, z.B. einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten Indolin-oder Tetrahydrochinolinring.
R2 und R3 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom z.B. einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten Pyrrolidin-, Morpholin-, Piperidin- oder Piperazin-Ring.
Acyl steht vorzugsweise für C1-C3-Alkylcarbonyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Benzoyl oder Phenylsulfonyl.
Unter Halogen wird vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom verstanden.
Geeignete Substituenten der Alkyl-, Cyclohexyl-, Alkenyl- und Aryl-Reste sind insbesondere Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, Diphenoxy, Cyan, C1-C3-Alkyl-C00-, C1-C3-Alkyl-CO-, C C1-C3-Alkyl-O-CO-und Cyclohexyl und für Aryl und Cycloalkyl außerdem C1-C4-Alkyl und Nitro. Vorzugsweise können f - 3 dieser Substituenten vorhanden sein Besonders zu erwähnende substituierte Alkylreste R2 sind worin R7 und R8 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder zusammen mit dem Benzolring, an den sie gebunden sind, einen Naphthalin- oder Tetrahydronaphthalinring, X Sauerstoff oder Schwefel und n 1, 2 oder 3 bedeuten.
Geeignete Substituenten X2 mit einem Hammet'schen #para-Wert von -0,7 bis +0,8 sind solche, wie sie in H.A. Staab "Einführung in die theoretische organische Chemie", Verlag Chemie, Weinheim, Bergstraße (1970) aufgeführt sind, bzw. sind in der Farbstoffchemie übliche elektronenabgebende oder elektronenanziehende nichtionische Substituenten.
Beispielsweise seien genannt: Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy, Aryloxy, -O-Aralkyl, Halogen, Nitro, Trifluormethyl, Cyan, -NRg-CO-R9, -NR9-CHO, -N(CO-R10)2, -NR9-SO2-R10, -NR9-S02-N (R10) 2' -NR9R10' -N(R10)2, -NRg-C02-R1O, -C02R101 -CHO, -CN, -NO2, -CF3, -CO-R10, -CO-NR9R10, -CO-N(R10)2, -SO2-NR9-R10, -S02-N(R10)2, -SO2-R10, -OSO2-R10, -sO2-0-Aryl Arylazo-, Hetarylazo-.
In diesen Resten stehen R9 für Wasserstoff oder Alkyl und R10 für Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder Aryl.
Alle für X2 genannten Alkyl-, Aryl- und Aralkylreste haben bevorzugt die vorstehend genannten speziellen Bedeutungen.
Heterylreste sind vorzugsweise Pyridin-, Chinolin-, Thiophen-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Isothiazol- und Benzisothiazolreste.
Cycloalkyl steht vorzugsweise für Cyclohexyl.
Im Rahmen der Farbstoffe der Formel (I) sind solche bevorzugt, bei denen X1 und X für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Benzyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, Cyan, Trifluormethyl, C1-C4-Alkylamino, X2 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Cyclohexyl, Nitro, Trifluormethyl, Cyan, Halogen, Phenyl- oder Naphthylazo, Phenyloxy, -CO-R10, -CO2R10t -S02-NR9-R10, -SO2-R10, -0-S02-R10, -NR-CO-R10, -SO2-R10, -OSO-R R9 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R10 für C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenylethyl oder Phenyl, R1 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C C -C4-Alkoxy, Phenoxy oder Halogen, R2 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder R1 und R2 gemeinsam für gegebenenfalls durch 1 - 3 Methylgruppen substituiertes Ethylen oder 1,3-Propylen, R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl, Naphthylethyl oder Phenyl, oder R2 und R3 gemeinsam mit N gegebenenfalls durch 1 - 3 Methylgruppen substituiertes Pyrrolidin, Morpholin, Piperidin oder Piperazin, R4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyloxy, Benzyloxy, Phenethyloxy, Halogen, Hydroxy, R5, 0S02R51 NH-CO-R5, NH-C02-R5, NH-S02-R5, NH-CO-NH2 und R5 für C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyl, Phenylethyl oder Phenyl stehen und worin die Alkyl-, Alkenyl- und Phenylreste durch Hydroxy, Naphthoxy, C1-C4-Alkoxy, Cyclohexyl, Cyan oder Halogen, die Phenylreste außerdem durch C1-C4 -Alkyl, Phenoxy oder Nitro und die Alkylreste X2, R2, R3 und R4 außerdem durch Phenoxy, Diphenoxy, -C02-R10, -OC02R1o, -0-CO-NH-R10, CO-R10, -0-CO-CH3, -0-CO-C2H5, -OCO-C6H5 substituiert sein können.
Bevorzugt sind Farbstoffe, bei denen die Summe der Aryl und Heterylreste gleich oder größer als 3, insbesondere 3 - 5, ist.
Von den genannten bevorzugten Farbstoffen sind diejenigen besonders zu nennen, bei denen X2 für C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, Nitro, Halogen, besonders Chlor oder Brom, COO-C1-C4-Alkyl, C00-Phenyl, COO-Benzyl, Phenylazo oder Naphthylazo steht, wobei diese Reste die vorstehend genannten bevorzugten Substituenten tragen können.
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) erfolgt durch Diazotieren von Anilinen der Formel und Kupplung auf Aniline der Formel wobei X - X3 und R1 - R4 die vorgenannte Bedeutung haben.
Bevorzugt werden die Farbstoffe der Formel (I) dadurch erhalten, daß man Aniline der Formel worin X1 - X3 die vorgenannte Bedeutung haben und Y1, Y2 gleich oder verschieden voneinander Cl, Br oder J bedeuten, diazotiert, mit Kupplungskomponenten der Formel (III) kuppelt und die so erhaltenen o-Halogenazofarbstoffe durch nukleophilen Austausch mit Cyaniden in die Farbstoffe der Formel (I) überführt. Diese Farbstoffe bzw. das genannte Herstellungsverfahren sind unter anderem in folgenden Veröffentlichungen beschrieben: DE-OS 15 44 563 DE-OS 18 09 921 DE-OS 21 34 896 DE-OS 23 10 745 DE-OS 23 40 569 DE-OS 23 41 109 DE-OS 24 02 544 DE-OS 24 40 270 DE-OS 24 56 495 DE-OS 25 16 031 DE-OS 26 10 675 DE-OS 27 11 130 DE-OS 27 15 034 US-PS 3 772 268 US-PS 3 821 195 FR-PS 2 352 864 FR-PS 2 352 865 GB-PS 1 226 950 In das erfindungsgemäße Verfahren können sowohl einzelne Farbstoffe als auch Mischungen von Farbstoffen (I) eingesetzt werden. Die Farbstoffgemische können sowohl durch nachträgliches Mischen als auch bereits im Zuge der Herstellung erhalten werden.
Bei den erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffen handelt es sich um Farbstoffe, die üblicherweise zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, wie Celluloseester-, Polyamid- und vor allem Polyester-Fasern, geeignet sind, wie es z.B. in der DE-OS 15 44 563 beschrieben wird.
Es wurde nun gefunden, daß die Farbstoffe der Formel (I), die frei von faserreaktiven Gruppen sind, ausgezeichnet geeignet sind zum Färben und Bedrucken von in Wasser quellbaren Cellulosefasern und diese enthaltende Mischfasern, wenn sie nach dem aus der DE-AS 1 811 796 bekannten Verfahren appliziert werden. Bei diesem Verfahren werden die Fasern vor oder gleichzeitig mit der Farbstoffbehandlung mit einer für die Quellung der Cellulose ausreichenden Menge Wasser und mit einem mit Wasser mischbaren Quellmittel in Berührung gebracht. Das Quellmittel muß in der Lage sein, die Quellung der Cellulose aufrecht zu erhalten, wenn das Wasser entfernt wird, um den Farbstoff, gegebenenfalls mit Hilfe eines zusätzlichen Lösungsvermittlers bei der Färbetemperatur zu lösen. Das Quellmittel wird im allgemeinen in einer Menge von 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Cellulosefasern, zugesetzt. Geeignete Quellmittel haben einen Siedepunkt von über 1500C.
Farbstoff und Quellmittel können gleichzeitig auf die Faser aufgebracht werden, oder die Fasern kann zuerst mit dem Quellmittel und anschließend mit der wäßrigen Farbstoffdispersion behandelt werden.
Der Farbstoff wird schließlich durch Hitzebehandlung, insbesondere bei 150 - 2300C fixiert.
Das Verfahren eignet sich zum Färben und Bedrucken sowohl von nativer Cellulose als auch von Regeneratcellulose.
Von besonderem Interesse ist das Verfahren für das Färben und Bedrucken von Mischfasern aus Cellulose und synthetischen Fasern wie Polyamid- und Polyesterfasern, insbesondere Baumwolle-Polyester-Mischfasern, da es ein Ton-in-Ton-Färben bzw. -Drucken in einstufiger Arbeitsweise ermöqlicht.
Verfahren dieser Art und weitere Hilfsmittel, die anstelle der aus der DE-AS 1 811 796 bekannten Produkte verwendet werden können, sind beispielsweise aus den Deutschen Offenlegungsshriften 2 524 243, 2 528 743, 2 608 345 und 2 751 830 bekannt.
Mit den Farbstoffen (I) erhält man Färbungen und Drukke, deren Farbtöne zwischen Scharlach und Blau liegen und auf den Mischfasern gut übereinstimmen. Sie zeich.
nen sich durch sehr gute Echtheiten aus, wobei neben der Waschechtheit vor allem die Sublimier-, Licht-und Trockenreinigungsechtheit hervorzuheben sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen können neben Wasser übliche Bestandteile wie Dispergiermittel, z.B. nichtionische und/oder anionische und/oder kationische Dispergiermittel, Verdickungsmittel und/ oder Quellmittel und/oder Farbstofflösungsvermittler enthalten.
Die in den nachfolgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Grade Celsiusgrade.
Beispiel 1 a) 200 - 300 Teile des Farbstoffes der Formel wurden mit 60 bis 90 Teilen eines nichtionogenen Dispergiermittels zusammengegeben, mit Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt und in einer Kugelmühle oder einem anderen geeigneten Gerät dispergiert. Um ein zu rasches Eintrocknen der Farbstoffanreibung zu verhindern kann man dem Teig noch etwas Konservierungsmittel und Glykole oder Glycerin zusetzen.
b) Ein Gewebe aus PES/CO 50:50 wird mit einer Druckpaste bestehend aus 1 - 50 Teilen der Farbstoffanreibung aus Absatz a) 100 Teile Polyethylenglykol (Mol-Gew. etwa 400) 399 - 350 Teilen Wasser und 500 Teilen einer 10 %igen Guarmehl-Verdickung 10U0 Teile bedruckt, wobei man eine Rotationsfilmdruck-Maschine oder Filmdruck-Tische verwendet. Bei Verwendunq einer Rouleaux-Druckmaschine muß je nach Gravurtiefe die Menge des Polyethylenglykols auf 150 -200 Teile erhöht werden.
Anschließend wird getrocknet, 1 Minute bei 2100 mit Trockenhitze fixiert, gespült, geseift, nochmals gespült und getrocknet.
Man erhält einen waschechten blauen Druck.
Verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben1 verwendet jedoch die in der nachfolgenden Tabelle beschriebenen Farbstoffe, so erhält man waschechte Drucke mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.

Beispiel-Nr. Formel Nuance

CN

2 02N- t -N=N- Q -N=Mw N=N-f\-N<C2H5)2 Blau

HOCH3

CN Cl

3 H3C-X-N=N-(ß-NH-CH2< Orange

H-S02-CH3

CN C1

4 Br-Q-N=N-t-NH-(CH2 Rot

2-CH3

CN

5 CH3- X -N=N- X -N(CH2 e 2 Rot

N NH-S02-CH3

CN

Q 9 Er- CH CN Schar-

CH3 CH2-CH2-CN CN

3

Beispiel-Nr. Formel Nuance

7 ½H/\ Rot

CH3 2

8 (C2H5) 2 ": Rot

NH-SO2--CH3

N C1

9 (3CO<-N=N-ß-NEICH2 Rot

CN NH-SO2-CH3

CN

10 Br-Q-N=N-9-N (CEI2t) 2 Rot

CN

11 H3C-/r %)/\CNlHCH2 / -CH3 Rot

N NH-CO-CH3

Beispiel-Nr. Formel Nuance

CN 1

12 Br-9-N=N-2~NH-cH2-CH-CH2 ° C4 9 Rubin

N H-Co-CH3

CN Cl

13 kNSO -N=N-ß-NH-CH2-CEi2{) H Violett

13 6 5

CH3 CNNHC0CH3

CN

CH2- -Cl

14 CH3-ie Q X Rot Rot

N .CH, Rot

CN NH-CONH2

CN

CN 2

15 C1- Cl--N=N--N Rot

15 CH2 9 \CH,-CH2-0 -CH2

3

16

C2H5

CNHWCH2 -CH2 -0- Rot

Beispiel-Nr. Formel Nuance

Q 9 Rot

CH3 CH2-CH -O-C t

CN

18 O - zu-N=N- 9 (C2H5)2 Rot

N

NH-S02-CH3

CN

19 Q 0C-NH-7\ -N=N- 9 -N(C2H5)2 Rot

NH-S02-CH3

CN

20 S02--N=N--NH-CH2 Rot

CN

21 O 0-S02--N=N--NH-CH2 t Rot

CN

Beispiel-Nr. Formel Nuance

CN

CH2

22 CH 3O0C--N=N--N / O Rot

-- CH

CN 2

CN OCH3

CH2--CH3

23 2N -N=N-N Q < Blau

f CH2 -CH3

3

CN

CH 2

24 O2N-N=NN\ Blau

N » C2 5

NH-CO U

CH3

CN H3

~ 1 Blau

25 02NNNN -N=N Blau

CN CH3

26 02N- N4 -N=N =":2s, Blau

8 \=/

Beispiel-Nr. Formel Nuance

CN

27 02N- < -N=N- X Blau

NH-CO-CH3

CN CH3

28 H3C/\N=N/-NH2 Rot

N NH-CO e

CN OCH3

29 O N=N 4 -N=N- 4 -NH2 Marine-

blau

N NH-CO-CH3

NH-CO~CH3

CN 1

30 H3C /\;N=N/\NHCH2 Rot

NH-CO-CH3

CN

C2H5

31 C1 < 9 \CH -CH2-0 e Rot

Beispiel-Nr. Formel Nuance

CN Cl

CH2

32 H3COOC -N=N-/\ ~~y - Schar-

lach

OH

CN Cl CH/\

33 Br < -N=N- ß H2- e Schar-

lach

CN OH

N cH/\

34 H3C- 2 Rubin

- - Rubin

N NH-CO-CH3 OH

FN

35 Rot

OH

Beispiel 36 Es werden 30 Gewichtsteile des Farbstoffes des Beispiels 4 mit 15 Gewichtsteilen eines Umsetzungproduktes von Abietinsäure mit ca. 50 Mol Ethylenoxid sowie 55 Teilen Wasser mit Hilfe einer Perlmühle feindispergiert. Aus dieser Farbstofformierung wird die folgende Färbeflotte bereitet: 70 Teile Farbstoffzubereitung 100 Teile eines Polyethylenglykols vom Molgewicht 500 10 Teile einer 10 %igen wäßrigen Lösung eines Poly-acrylates. in 820 Teile Wasser 1000 Teile Man imprägniert mit Hilfe eines Foulards eine Polyester/Baumwoll-Mischfasern mit einem Verhältnis von Polyester zu Baumwolle von 65:35 bis 50:50, wobei die Flottenaufnahme der Gewebe 35 - 50 Proz. beträgt.

Das so behandelte Gewebe wird getrocknet und der Farbstoff auf beiden Fasern durch eine Heißluftbehandlung in einer Thermosolanlage bei 2150C während 60 Sekunden auf beiden Fasernanteilen fixiert.
Nach der üblichen seifenden Nachbehandlung bei 600C erhält man nach dem Trocknen einen roten Farbton, der auf beiden Materialien eine sehr gute Ubereinstimmung im Farbton ergibt. Die hergestellte Färbung zeigt gute Tageslichtechtheit sowie Trocken-, Naß- und Reibechtheiten und Waschechtheit.

Claims

Patentanspruch 1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von mit Wasser mischbaren Quellmitteln gequollenen Cellulosefasern oder diese enthaltenden Mischfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel worin X.1 und X3 Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Halogen, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Cyan, Trifluormethyl, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Aralkylamino oder Acylamino, X2 Wasserstoff oder ein nichtionischer Substituent mit einem Hammet'schen /V gpara-Wert von para -0,7 bis +0,8, R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl oder R und R2 die restlichen Glieder eines Heterocyclus, R3 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder R2 und R3 die restlichen Glieder eines Heterocyclus, R Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy, Halogen, Cyan, Trifluormethyl, Hydroxy oder die Reste O-CO-R5, OS02 R5, NH-C02-R5, NH-S02-R51 NH-C0-NH2, NH-CO-NH-R5 oder NH-CO-R6 und R5 und R6 Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten, und worin die Alkyl-, Alkenyl- und Arylreste in der Farbstoffchemie übliche, nichtionische Substituenten tragen können, wobei die Alkylreste R2, R3 und R5 jedoch nur durch Halogen, Alkoxy, Cyan, -C00-Alkyl oder -COO-Aryl substituiert sein können, behandelt und den Farbstoff durch Hitzebehandlung fixiert.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern mit einem Farbstoff der Formel des Anspruch 1, worin X1 und X3 für Wasserstoff, C1*:4-Alkyl, Benzyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, Cyan, Trifluormethyl, C1-C4-Alkylamino, X2 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Cyclohexyl, Nitro, Trifluormethyl, Cyan, Halogen, Phenyl- oder Naphthylazo, Phenyloxy, -C°-R10' -C02R10, -S02-NR9-R10, -S02-R10, -O-S02-R10, -NR-CO-R10, -S02-R10, -0S0-R10, R9 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R10 für C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenylethyl oder Phenyl, R1 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy oder Halogen, R2 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder R1 und R2 gemeinsam für gegebenenfalls durch 1 - 3 Methylgruppen substituiertes Ethylen oder 1,3-Propylen, R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl, Naphthylethyl oder Phenyl, oder R2 und R3 gemeinsam mit N gegebenenfalls durch 1 - 3 Methylgruppen substituiertes Pyrrolidin, Morpholin, Piperidin oder Piperazin, R4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyloxy, Benzyloxy, Phenethyloxy, Halogen, Hydroxy, O-COR5, OS02R5, NH-CO-R5, NH-C02-R5, NH-S02-R5, NH-CO-NH2 und R5 für C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyl, Phenylethyl oder Phenyl stehen, und worin die Alkyl-, Alkenyl- und Phenylreste durch Hydroxy, Naphthoxy, C1-C4-Alkoxy, Cyclohexyl, Cyan oder Halogen, die Phenylreste außerdem durch C1-C4-Alkyl, Phenoxy oder Nitro und die Alkylreste X2, R2, R3 und R4 außerdem durch Phenoxy, Diphenoxy, -C02-R10, -OC02R1o, -O-CO-NH-R10, CO-R10, -0-CO-CH3, -0-CO-C2H5, -OCO-C 6H5 substituiert sein können, behandelt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern mit einem Farbstoff, worin X2 für C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, Nitro, Halogen, besonders Chlor oder Brom, COO-C1-C4-Alkyl, Coo-Phenyl, COO-Benzyl, Phenylazo,oder Naphthylazo steht, wobei diese Reste die in Anspruch 2 genannten bevorzugten Substituenten tragen können, behandelt.