JPS58210962A - ポリエステル繊維用モノアゾ染料 - Google Patents

ポリエステル繊維用モノアゾ染料

Info

Publication number
JPS58210962A
JPS58210962A JP9431682A JP9431682A JPS58210962A JP S58210962 A JPS58210962 A JP S58210962A JP 9431682 A JP9431682 A JP 9431682A JP 9431682 A JP9431682 A JP 9431682A JP S58210962 A JPS58210962 A JP S58210962A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
chlorine
formula
dye
dyeing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP9431682A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshio Niwa
俊夫 丹羽
Kiyoshi Himeno
清 姫野
Shuichi Maeda
修一 前田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Priority to JP9431682A priority Critical patent/JPS58210962A/ja
Publication of JPS58210962A publication Critical patent/JPS58210962A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関するもの
であり、詳しくはポリエステル繊維を鮮明な橙色から赤
色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
および水堅牢度にすぐれ、各種抜染後の白度にすぐれた
モノアゾ染料に関するものである。
近年、分散染料の機能化の一つの方向として錫、アルカ
リによる防抜染可能な染料に関して研究がなされている
が、未だ市場の要望を十分に満足している状態ではなく
、性能のよい防抜染用分散染料の開発が待望されている
本発明はかかる状況において児成されたものであシ、そ
の目的は各種堅牢度にすぐれた防抜染用染料を提供する
ことにある。
本発明の染料に類似する染料としては、0N ON   C!H。
(いずれも特公昭4tll−,24t?θ7号公報)O
N が知られているが、アルカリ防抜染あるいは錫防抜染後
の1度が不十分であり、防抜染用染料としては不適当で
ある。
本発明のモノアゾ染料は下記一般式[1)(式中、Xは
塩素、メチルスルホニル基または0OOR3を表わし、
Yは水素、塩素またはメチル基を表わし、R1はアリル
オキシアルキル基、フェノキシアルキル基、アルケニル
基、アラル  へキル基、アルコキシカルボニルア、ル
キル基、アルコキシアルコキシカルボニルアルキル基、
フェノキシアルコキシカルボニルアルキル基またはアラ
ルキルオキシカルボニルアルキル基ヲ表わし、R1はア
ルキル基、アルコキシアルキル基まfcJdR’が表わ
す置換基を表わし、R3はアルキル基、アルコキシアル
キル基、フェノキシアルキル基、アルケニルオキシアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基またはテトラヒド
ロフルフリル基を表わす。)で示されるポリエステル繊
維用モノアゾ染料である。
前足一般式(1)における置換基中のアルキル基または
アルキレン基は直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数7〜
gのアルキル基捷たはアルキレン基であり、アルケニル
基としてはアリル基、りOfA/基等が挙げられ、アラ
ルキル基としてはベンジル基、7エネチル基等が挙げら
れる。
前足一般式(1)で示されるモノアゾ染料は下記式〔]
〕 Y (式中、X 、 Y 、 R1およびR2は前記定義に
同じであり、2はl;l素、臭素または沃素を表わす。
)で示される化合物をジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン等の芳香族
系溶媒、ジメチルホルムアミド等のN−アルキルホルム
アミド類、N−メチルピロリドン等のN−アルキルピロ
リドン類などの不活性溶媒中または水−二トロベンゼン
、水−N−メチルピロリドン、水−ビリジンなどの水−
有機溶媒中で臭化テトラ(n−ブチル)アンモニウム、
クラウンエーテルなどの相関[11触媒の共存化、シア
ン化第−銅、シアン化鉛等の金属シアン化物および適当
な銅塩、例えば塩化第一銅または硫酸第二銅とを20−
コooCに加熱することによシ好収率で得られる。
一般式〔■〕で示される化合物は、一般式(1)(式中
、Xおよび2は前記定義に同じ。)で示されるアミンを
常法によりジアゾ化し、一般式〔1v〕 (式中、Y 、 R1およびR1は前記定義に同じ。)
で示されるアミンとカップリングすることによシ得られ
る。
本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と/、l
I−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重
縮合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品1、混繊品を挙げられる。
本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊維を染色
する罠は、常法によシ分散剤としてナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級、アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを
使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば、浸染
の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル染
色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエステ
ル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた染色を
施すことができる1、その際、場合により染色浴にギ酸
、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのような
酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
また、本発明方法に使用される前足構造式〔I〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前足一般式(1)で示される染料相
互の配合により染色性の向上等、好結果が得られる場合
がある。
ポリエステル繊維の防抜染法としては種々の方法が知ら
れているが、第一の方法としては、ポリエステル繊維織
物を前足一般式〔l〕で表わされるモノアゾ染料および
各種助剤を含有する分散液にパディングし、gOCから
/ !107:の温度で乾燥して得た染布に防抜染剤と
して炭酸カリウム等の塩基および各種助剤を含有する防
抜染糊で印捺し、引き続いて10OCから、2.7(7
Cの温度で熱処理を施すことによシ、固着ならびに防抜
染糊を印捺した個所における前足一般式〔I〕で表わさ
れる″モノアゾ染料の分解を行なった後、常法により後
処理する方法が挙げられる。第二の方法としては、最初
に、ポリエステル繊維織物を防抜染糊で印捺し、IOC
から/kOCの温度で乾燥するかまたはそのままの゛ 
 状態で引き続いて、前足一般式〔■〕で表わされるモ
ノアゾ染料および各種助剤を含有する捺染糊で印捺し、
次いで10OCから230Cの温度で熱処理を施すこと
により、固着々らびに防抜染糊を印捺した個所における
前足一般式(1)で表わされるモノアゾ染料の分解を行
なった後。
常法により後処理する方法が挙げられる。また、第三の
方法とし、ては、最初に、ポリエステル繊維織物を前足
一般式〔I〕で表わされるモノアゾ染料および各種助剤
を含有する染色浴中でl−〇C〜73ICの温度で染色
し、次いでソーピング、水洗トよび乾燥を行なった染布
に防抜染糊を印捺し、引き続いて100Cからコ30C
の温度で熱処理を施すことにより、防抜染糊を印捺した
個所における前足一般式〔I〕で表わされるモノアゾ染
料の分解を行なった後、常法により後処理する方法が挙
げられる。
ポリエステル繊維織物に前述したような各種防抜染法を
適用するとき、防抜染糊に下記に列挙するよう表組アル
カリ性染料を添加すれば多色デザインを形成することも
できる。
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例1 .2.A−ジブロモ−ター(メチルスルホニル)アニリ
ン3.31を常法に従ってジアゾ化し、N−xfルーN
−1)キシカルボニルエテルアニリン、2./ fとカ
ップリングさせて得られた中間体!r、/fをN、N−
ジメチルホルムアミド309に溶解し、シアン化銅(1
) 3.o yを添加し、SOCで3時間加熱したのち
冷却し、塩化鉄(1)3、コ2を含む永溶液609中に
滴下した。析出した結晶をF取し、水洗および乾燥を行
ない、下記構造式 で示されるモノアゾ染料の暗赤色結晶り、2 fをイi
)た。この染料のλmax (アセトン)はj4(、t
nmであった。
上記モノアゾ染料0.51をナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物/2および高級アルコール硫酸エス
テル、2tを含む水Jtに分散させて染色浴を調製した
。この染色浴にポリエステル繊維1ootrを浸漬し、
730Cで6θ分間染色した後、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、鮮明な青味赤色の染布が得ら
れた。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水
堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性は良好で
あった。
本染料の各種性能を表−/に示す。
実施例コ 実施例/に準じて製造した下記構造式 で示されるモノアゾ染料(λmax (アセトン)−、
t、??nm)O,、trをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物/?および高級アルコール硫酸エス
テルコグを含む水3tに分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維1001を浸漬し、/3
0CでAO分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、鮮明な青味赤色の染布が得られた
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに一ヒ記染料の染色時の温度安定性は良好であっ
た。
本染料の各種性能を表−7に示す。
実施例3 実施例1に準じて製造した下記構造式 で示されるモノアゾ染料(λmax (アセトン)=!
Og nm ) 0.!r ?をナフタレンスルホン酸
ホルムアルデヒド縮合物/Vおよび高級アルコール硫酸
エステルコ?を含む水3tに分散させて染色浴を調製し
toこの染色浴にポリエステル繊維100fを浸漬し、
/30T::で6θ分間染色した後、ソーピンク、水洗
および乾燥を行なったところ、鮮明な赤色の染布が得ら
れた。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水
堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性は良好で
あった。
本染料の各種性能を表−ンに示す。
比較例 先に述べた公知染料(A)〜(C)を用いて実施例/と
同様にポリエステル繊維の染色を行ない、各種性能を測
定した。結果は表−/に示した。
表−l (注)昇華堅牢度:J工5L−OK79 (/97!r
)に準拠して測定 温度依存性: 白変:アルカ!J (KtCos ) iたけ塩化錫を
使用して常法により防抜染を行な い、防抜染部の1度をグレースケ ールで判定したものであり、j級 を最良とする。
実艶例ダ〜g。
裏施例/に準じて製造したモノアゾ染料を使用してポリ
エステル繊維の染色を行なった。使用した染料および染
布の色調を表−コ匠示す。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 %式% (式中、又は塩素、メチルスルホニル基または0OOR
    8を表わし、Yけ水素、塩素またはメチル基を表わし、
    R1はアリルオキシアルキル基、フェノキシアルキル基
    、アルケニル基、アラルキル基、アルコキシカルボニル
    アルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルアルキル
    基、フェノキシアルコキシカルボニルアルキル基捷たは
    アラルキルオキシカルボニルアルキル基を表わし、R2
    はアルキル基、アルコキシアルキル基またはR1が表わ
    ス置@基を表わし、R8はアルキル基、アルコキシアル
    キル基、フェノキシアルキル基、アルケニルオキシアル
    キル基、アルケニル基、アラルキル基またはテトラヒド
    ロフルフリル基を表わす。)で示されるポリエステル繊
    維用モノアゾ染料。
JP9431682A 1982-06-02 1982-06-02 ポリエステル繊維用モノアゾ染料 Pending JPS58210962A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9431682A JPS58210962A (ja) 1982-06-02 1982-06-02 ポリエステル繊維用モノアゾ染料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9431682A JPS58210962A (ja) 1982-06-02 1982-06-02 ポリエステル繊維用モノアゾ染料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS58210962A true JPS58210962A (ja) 1983-12-08

Family

ID=14106866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9431682A Pending JPS58210962A (ja) 1982-06-02 1982-06-02 ポリエステル繊維用モノアゾ染料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS58210962A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5194598A (en) * 1987-10-24 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Azo dyestuffs in which the coupling component contains an N,N-bis(alkoxy carbonylalkyl) substituent
CN113462190A (zh) * 2021-06-30 2021-10-01 嘉禾宜事达(沈阳)化学有限公司 一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1962402A1 (de) * 1969-12-12 1971-06-16 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
JPS54103431A (en) * 1978-01-13 1979-08-14 Bayer Ag Azo dye
JPS55142775A (en) * 1979-04-20 1980-11-07 Bayer Ag Dyeing and printing of cellulose fiber
JPS5650960A (en) * 1979-09-14 1981-05-08 Bayer Ag Azo dye* its manufacture and its use

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1962402A1 (de) * 1969-12-12 1971-06-16 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
JPS54103431A (en) * 1978-01-13 1979-08-14 Bayer Ag Azo dye
JPS55142775A (en) * 1979-04-20 1980-11-07 Bayer Ag Dyeing and printing of cellulose fiber
JPS5650960A (en) * 1979-09-14 1981-05-08 Bayer Ag Azo dye* its manufacture and its use

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5194598A (en) * 1987-10-24 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Azo dyestuffs in which the coupling component contains an N,N-bis(alkoxy carbonylalkyl) substituent
CN113462190A (zh) * 2021-06-30 2021-10-01 嘉禾宜事达(沈阳)化学有限公司 一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4424466B2 (ja) ポリ乳酸系繊維の染色に適した分散染料混合物
JPS58210962A (ja) ポリエステル繊維用モノアゾ染料
US4264326A (en) New disperse dyestuffs; their preparation and their applications to the coloration of synthetic materials
JPS6052233B2 (ja) セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色又は捺染法
EP0013809B1 (en) Monoazo dyes of the benzothiazole series, their preparation and use in dyeing or printing hydrophobic fibres
US4309181A (en) α-Hydrazono α-phenyl acetonitriles, their preparation and their application as dispersed dyestuffs for the coloration of artificial or synthetic materials
US4053462A (en) Unsymmetrical phenyl azo naphthyl chromium complex dyes
JPH0619047B2 (ja) ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法
JPS61106669A (ja) モノアゾ染料
US2898177A (en) Process for the production of
CA1063602A (en) Disperse dyes
JPS5818470B2 (ja) ゴウセイセンイルイ ノ センシヨクホウホウ
JP3006618B2 (ja) モノアゾ染料
US3526639A (en) Anthraquinone dyestuffs
JPH045699B2 (ja)
JP3237775B2 (ja) モノアゾ染料
JPS63110260A (ja) 水溶性フタロシアニン色素
JPS59138266A (ja) マリンブル−色の染料混合物
JPS5944325B2 (ja) 混合染料組成物
JPS6076564A (ja) 合成繊維用モノアゾ染料
JPS5996166A (ja) 合成繊維類用モノアゾ染料
JPS58122965A (ja) 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法
JPS61207467A (ja) モノアゾ化合物及びモノアゾ染料
JPS6284160A (ja) 反応染料
JPS5938270B2 (ja) 新規アザメチン染料