JPS61207467A - モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はモノアゾ染料に関する。詳しくは、特に後加工
後の湿潤堅牢度にすぐれたモノアゾ染料に関する。

（従来の技術） 最近、ポリエステル布に、撥水加工、風合向上加工、帯
電防止加工、衛生加工等の種々の後加工が実施されてい
る。

上記のような後加工は、高温処理するため、すでに染色
されている繊維等力島ら染料がブリードし、該繊維等の
諸堅牢度とくに湿潤堅牢度が低下するという問題が生ず
る。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、合成俄維須、とくにポリエステル繊維、ある
いはこれらから製造される布等を橙色ないし青色に染色
することができるモノアゾ染料であって、得られた染布
等を後加工してもブリードが生ぜず、そのため洗濯堅牢
度、アルカリ汗堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に優れ
たモノアゾ染料を提供することを目的とするものである
。

（問題点を解決するための手段） 本発明は下記一般式ＣＩ） （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ニドｃ１
基、シアノ基、Ｃ１−４アルキル基、０１−４アルコキ
シ基、０１Ｐ３基、８０．Ｒ基又は００Ｒ基を表わし、
ＲおよびＲ′は互いに独立に水素原子ｍｏｌ−１アルキ
ル基ｐ　ａｔ−ｓアルコキシ基、シアノ基、塩素原子、
アシルオキシ基、自−アルコキシカルボニルｔｓ、Ｏ＋
−ｓアルフキジカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカ
ルボニル基、フェノキシエチルオキシカルボニル基、ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ基、アリルオキシ基もし
くはアリーール基で置換されていてもよいＣｌ−４アル
キル基；アリル基；又はフェニル基を表わし、Ｙは水素
原子、塩素原子又は（：’Ｉ−４アルコキシ基を表わす
）で示されるモノアゾ染料をその要旨とする。

前足一般式（１）において、Ｘ、Ｒ，Ｒ’及びＹで示さ
れるアルキル基又はアルコキシ基は直鎖状又は分岐鎖状
のいずれでもよい。

本発明において特に好ましい染料としては、例えば、前
足一般式〔■〕において、Ｘが二）−基、メチル基、塩
素原子又は水素原子を表わし、Ｙが水素原子を表わし、
モしてＲ及びＲ′が０１−口げられる。

前足、一般式〔！〕で示されるモノアゾ染料は例えば、
下記一般式Ｃ１１ｌ す、２は塩素原子又は臭素原子を表わす）で示されるモ
ノアゾ染料を予め、各々の対応するジアゾ成分とカップ
リング成分とにより常法に従い合成し、次いで、このモ
ノアゾ染料をジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中で
、理論量以上のシアン化ソーダ又はシアン化第−銅など
のシアン化剤によってシアノ化することにより容品に製
造することができる。

本発明のアゾ染料により染色しうる繊維としては、ポリ
エチレンテレフタレート、テレフタル酸ドア１４’−ビ
ス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮金物
などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊
毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、
混繊色するには、前足一般式ＣＩ］で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散剤とし
てす７タレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物
、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼン
スルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させた染
色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえば
よい。例えば浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色
法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を適用す
れば、ポリエステル線維ないしは、その混紡品に堅牢度
のすぐれた染色を施すことができる。その際、場合によ
り、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニ
ウムなどのような酸性物質を添加すれば、さらに好結果
が得られる。

また、前足一般式ＩＩＩ）で示される本発明のモノアゾ
染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用しても
よく、このうち前足一般式（Ｉｌで示される本発明のモ
ノアゾ染料相互の配合により染色性の向上等、好結果が
得られる場合がある。

（実施例） 次に、本発明を実施例によって更に具体的に収明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

実施例１ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料ｑ、ｒ　ｔをナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１１および高級アルコー
ル硫酸エステルコｔを含む水３ｔに分散させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維１ｏｏｔを浸
漬し、／Ｊ１７℃で６０分間染色した後、ソーピンク、
水洗および乾燥を行なったところ、鮮明な赤色の染布が
得られた。得られた染布の耐光堅牢度、耐昇華堅牢度お
よび水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、
−安定性は良好であった。

また、得られた染布をさらにポリウレタン加工（風合向
上加工）した後の湿潤堅牢度（洗濯堅牢度、アルカリ汗
堅牢度及び水堅牢度）を以下の方法に従って判定し、結
果を下記ｇ［７表に示した。

（１）　　ポリウレタン加工法 ハイトランＦ−Ｊ弘にのｚ％浴溶液浸した後、１４０℃
で２分間キユアリングする。

（２）洗濯堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布にマルチファイバーを
添付し、ＡＡ’ｊ’ＯＣ法洗濯１［Ａ号に準じて洗濯試
験を行ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染を
グレースケールにて判定した。

（３）　　アルカリ汗堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をＪ工５Ｌ−ｏｒ弘ｔ
Ａ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使用
した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレ
ースケールにて判定した。

（４）　　水堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をＪよりＬ−ｏｒｔｔ
ム法に準じ、但しナイロン布の代わりにシルク布を添付
した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレ
ースケールニて判定した。

本実施例で使用した染料は下記のようにして製造した。

で示される染料Ｚ、４ｃｔをジメチルホルムアミトコＯ
ｄ中に分散させ、２０℃にて０ｕＯＮ　／、１　ｆを添
加し、！Ｑ℃でコ時間攪拌しシアノ化を行ない、次いで
、メタノール２０ｙｄで希釈し析出結晶をろ過、水洗、
乾燥して本発明のモノアゾ染料（緑色結晶）を得た（収
率りＯｎ）。々お、本品のλｍａｘ　（アセトン）はｊ
ココｎｍであつ九。

実施例コ 下記構造式 テ示すれる染料ｏ、ｚ　ｔをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物０．！　ｆと混合し、ペイントシ
ェーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。下記の組成
からなる元糊と充分混合し、色糊１ｏｏｔを得た。

元糊の組成 カルボキシメチルセルロース系１／Ｉｌ剤ＪＯｆ酒石酸
　　　　　　　　　　　　ｏ６コｆ芳香族系キャリヤー
　　　　　　　０．３　？（サンフローレン８Ｎ、日華
化学工業 株式会社製造、商品名） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ぶｒ、ｚ
　を計　　　　　　　　　　　　　　　タタ、ｏｔとの
色糊をポリエステル繊維上に印捺し、１００℃にて中間
乾燥を行ない、ついで１７０℃の過熱水蒸気中にて７分
間保持し発色させた後、ソーピンク、水洗および乾燥を
行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤
堅牢度の良好な青色に捺染されたポリエステル布が得ら
れた。

また、得られた染布のポリウレタン加工後の湿潤堅牢度
を実施例１とＭａ！に測定し九結果を第１表に示す。

本実施例で使用した染料は、実施例１に記載の方法に従
って製造した。水晶のλｍａｗ　（アセトン）は、Ａ　
００　ｎｍであった。

比較例ｔ　ｉｖ”ｚ 第１表に示す染料を用いてポリエステル布を染色し、得
られた染布につき、ポリウレタン加工を施した後の湿潤
堅牢度を実施例１と同様に測定した結果を第１表に示す
。

実施例３ 実施例１の方法に従って第２表に示した染料を用いてポ
リエステル布を染色し、同表に示す色調の染布を得た。

得られた染布につき、ポリウレタン加工した後の湿潤堅
牢度（アルカリ汗堅牢度）を測定したところ、第−表に
示す結果を得た。

なお、第２表中、ｐｈ　　とあるは、フェニル基を表わ
す。

（効　果） 上記実施例に示したとおり、本発明のモノアゾ染料は単
に染色後の堅牢度が高いと言うだけではなく、染布を例
えば、風合い改善、防水又は帯電防止などのためにポリ
ウレタン加工又はシリコン加工等を施した場合のその後
の湿潤堅牢度（後加工後の堅牢度）が極めて高いもので
ある。

したがって、本発明のモノアゾ染料は後加工を施す高級
衣料用の染料として特に適するものである。

出　願　人　　三菱化成工業株式会社 代　理　人　　弁理士　長谷用　　− （ほか１名）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
   〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿
   ４アルコキシ基、ＣＦ＿３基、ＳＯ＿２Ｒ基又はＣＯＲ
   基を表わし、ＲおよびＲ′は互いに独立に水素原子；Ｃ
   ＿１＿−＿８アルキル基；Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ基
   、シアノ基、塩素原子、アシルオキシ基、Ｃ＿１＿−＿
   ８アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ
   カルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、フ
   ェノキシエチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
   ルボニルオキシ基、アリルオキシ基もしくはアリール基
   で置換されていてもよいＣ＿１＿−＿４アルキル基；ア
   リル基；又はフェニル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素
   原子又はＣ＿１＿−＿４アルコキシ基を表わす）で示さ
   れるモノアゾ染料。