JPH02147665A

JPH02147665A - チアゾール系化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法

Info

Publication number: JPH02147665A
Application number: JP63299536A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Matsumoto; 弘之松本; Katsumi Tada; 勝美多田; Hidenori Imai; 英範今井
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1988-11-29
Filing date: 1988-11-29
Publication date: 1990-06-06

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明はチアゾール系化合物及びそれを用いる繊維類の
染色法に関する。

従来の技術従来、疎水性繊維の染色に於て、緑青色乃至緑色の色調
の染色物を得るにはモノアゾ系分散染料ジスアゾ系分散
染料、アントラキノン系分散染料、ナフトキノン系分散
染料、複素環式系分散染料等が使用されているがそれら
の染料忙は繊維への親和性、染色物の耐光性、耐昇華性
、耐湿潤性等様々の要求に対応し得るものが少ない。

発明が解決しようとする課題上述の状況に鑑み、既知の合成染料以外の染料を開発し
、色価が高く鮮明にして繊維への親和性に富み、且つ堅
牢度の優れた疎水性繊維用緑青色乃至緑色染料の開発が
望まれている。

課題を解決する為の手段上述の課題を解決すべく鋭意研究の結果、本発明に至っ
た。即ち、本発明は下記式（Ｉ）に掲げられる下記の染料において（式中、ＲはアルキルＣＣ＋〜６）基又は−（ＣＨ２）
ｎつ基を、Ｘはシアノ基又はアルコキシ（Ｃｔ〜６）カ
ルボニル基を、ｎは１．２又は３の整数をそれぞれ表す
。）で表されるチアゾール系化合物及びこれを使用する疎水
性繊維の染色方法を提供する。

式（Ｉ）のチアゾール系化合物は新規であり、鮮明な緑
青色乃至緑色であって疎水性繊維例えばポリエステル繊
維、トリアセテート繊維、ポリアミド繊維の染色、捺染
更にはアルカリ抜染、防染及び還元抜染、防染に適し、
染色にあたっては式（Ｉ）のチアゾール系化合物を単独
に、又はそれらを任意の割合に混合して用いる事ができ
る。得られた染色物は濃度が高く、且つ昇華堅牢度、湿
潤堅牢度等の諸堅牢度において極めて優れる。

公知染料としては例えば特公昭６２−６０４２３実施例
１５の染料は染着性及び昇華堅牢度いずれも劣り、又、
実施例１６の染料は実施例１５の染料に比べ染着性は若
干向上するが、依然として昇華堅牢度が劣り実用に耐え
る水準に達していない。

公知の染料と本願発明のチアゾール化合物につきその染
着濃度と弁面堅牢度を比較すると次の通りである。

（＊）　　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドでポリエステ
ル染布に染着した染料又は化合物を抽出して比色定量し
、公知染料代）を１００として公知染料（Ｂ）及び本発
明の化合物（０の染着濃度を算出した。

式（Ｉ１で表されるチアゾール系化合物はたとえば次の
如＜　１．て得られる。

即ち、一般式（ＩＩ）で表される化合物（式中、Ｘは前
記の意味を表す）及び一般式（Ｉｔ）（式中、Ｒ２ｎは前記の意味を表す）で表される化合物又はその塩類（例えば塩酸塩、硫酸塩
、酢酸塩）をアルコール系溶媒（たとえばメチルセロソ
ルブ、エタノール、イノプロパツール、メタノールなど
）中、通常５０℃〜１５０℃好ましくは６０〜１００℃
にて通常３０分〜５時間、好ましくは１時間〜３時間加
熱反応させ、冷却（２５℃以下）後、濾過、アルコール
系溶媒（たとえばメタノールなど）で洗浄し、乾燥する
事により得られる。なお式（Ｉｔ）の化合物と式（ＩＩ
）の化合物の使用モル比は通常１：ｌ〜１．２である。

更に一般式（ＩｌｌにおけるＸの具体例としではシアれ
、一般式（Ｉ）の具体例としては、又はこれらの塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。

式（Ｉ）のチアゾール系化合物はナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸塩等のアニオ
ン性分散剤又はアルキルアミンのエチレンオキサイド付
加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物
等の非イオン性分散剤の存在下、少量の水で捕潰機又は
サンドミルで充分粉砕し必要に応じて液状であるいは乾
燥して粉末状で使用に供される。

実際の染色（（あたっては例えば次のようなそれ自体公
知の方法が採用される。

（Ｉ）高温染色法水媒体中で加圧下１２０〜１４０℃で染色を行なう。

（２）キャリヤー染色法メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等の助剤の存在
下で水媒体中１００℃で染色を行なう。

（３）廿−モゾール染色法粉砕染料を含む液に布をパッディングし、次いで中間乾
燥し、　　　　　　ど　　引き続き乾熱処理を施す。

（４）捺染法粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染糊を印捺し引き
続き、ＨＴスチーミング（高温蒸熱）あるいはＨＰスチ
ーミング（高圧蒸熱）を行なう。

（５）アルカリ抜染法前記（Ｉ）又は（２）によって得られた染色布に炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等を含有す
る抜染剤を所望の模様に印捺し次いでＨＴスチーミング
又はＨＴスチーミングを行なう。

（６）　　アルカリ防染法炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような防染剤を含んだ
糊剤を予め所望の模様に印捺し次に微粒子染料及びその
他の薬剤からなる捺染糊を印捺し、引き続きＨＴスチー
ミングあるいはＨＴスチーミングを行なう。

あるいは粉砕染料を含んだハツト液にテトロン布を浸漬
、中間乾燥後、防染糊を所望の模様に印捺し、ＨＴスチ
ーミング又はＨＰスチーミングを行なう。

これらの方法は最も代表的な例をあげたものであり、本
発明の適用法はこれらの方法に限定されるものではない
。

実施例実施例により本発明を更に詳細に説明する。

尚、実施例中「部」及び「％」はそれぞれ重量部、重量
％を意味する。

実施例１゜式（Ｉ■の化合物１５部をチモールＮ（花王アトラス社製、分散剤）５０部とチモ
ールＣ（同）３５部とで湿潤状態にて５時間捕潰処理し
た後乾燥して微粒子染料を得た。この微粒子染料０．０
５部を１００部の水に分散せしめ酢酸、酢酸ソーダでｐ
Ｈ４−５に調整した後、ポリエステル繊維５部を投入し
、１３０℃で６０分保った後、取り出し水洗し、次いで
水１０００部中に苛性ソーダ２部、ハイドロサルファイ
ド２部、モノゲン（第−工業製薬製）１部を溶かした液
１００部で８０℃、１５分間還元洗浄、水洗、乾燥後鮮
明な緑色の染色物を得た。このものは耐光堅牢度、昇華
堅牢度、後加工耐性に優れていた。

尚、本実施例中で使用された式■の化合物は次の如くし
て得た。

式Ｍで表される化合物２，３部及び０〜５℃に冷却し１時間撹拌後析出した結晶を戸別し、
エタノール８０部で洗浄し次いで水洗、乾燥して式（ｆ
Ｖ）の化合物４．１部を緑色結晶とし７て得た（収率８
９．１％） λｍａｘ　６７４　ｎｍ　（アセトン中）実施例２゜式（■）の化合物を用いて実施例１と同様に処理して微粒子化染料を得た
。

次いで上記微粒子化染料　　　　　３　部式（７）で表
される化合物３，２部をエタノール４０部に溶解させ加熱し、還流下７９℃に
て３時間反応させ、反応を完結させた。

塩素酸ソーダ　　　　　　　　　０．５部酒　　石　　
酸　　　　　　　　　　　　　０．２部均　　染　　剤
　　　　　　　　　　　　　２　部湯　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３４．３部の組成からなる色糊
を調製した。この色糊なポリエステル繊維上に印捺し、
８０℃にて乾燥後１７５℃の過熱蒸気中で７分間保持し
、次いで水洗、還元洗浄し、水洗、乾燥を行った。

色糊を印捺した部分が鮮明な緑色に発色した染色物を得
た。この染色物の耐光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐性
が優れていた。

本実施例で用いた式（■）の化合物は次の如くして得た
。実施例１における式（Ｖｌ）の化合物の合成と同様に
して式（Ｖｌ）の化合物の代りに式（Ｖｌ）の化合物３
．０部を用いて反応を行ない式（■）の化合物３．８部を緑色
結晶として得た。

λｍａｘ　６６５　ｎｍ　（アセトン中）実施例３゜式（■）の化合物を用いてパッド槽に上記の微粒子染料２０１ｔとマイグレーシロ
ン防止剤としてのアルギン酸ソーダ１ｇ／Ｌを加えてパ
ッド液としてポリエステル／木綿混紡布を室温でパッド
して重量増加率６５％に絞った。中間乾燥を行った後２
００℃、９０秒の乾熱固着を行う。次いで還元洗浄、水
洗、乾燥して鮮明青色の染色物を得た。この染色物の耐
、光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐性がすぐれていた。

本実施例で用いた式（［Ｘ）の化合物は次の如くして得
た。実施例１における式（ＩＶ）の化合物の合成と同様
にして式Ｍの化合物の代りに式（Ｘ）の化合物３．０部
を用いて反応を行い式（ＩＸ）の化合物３．２部を青緑
色結晶として得た。

λｍａｘ　　６４６　ｎｍ　（アセトン中）実施例１と
同様に処理して微粒子染料を得た。

実施例４゜炭酸ナトリウム５部カラーファインＡＤ　　　　　　　　　１０部（第−工
業製薬製）ファインガムＤ−２５１４２０％糊（第−工業製薬製）　　　　　　６０部水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２５部の組成より成るアル
カリ防染糊を部分的にテトロン布に印捺し、中間乾燥後
、実施例１で用いた式（Ｎ）の化合物を処理して得た微
粒子化染料を用いて実施例２と同様にして調製した色糊
を全面にオーバープリントした。中間乾燥後、１３０℃
で２０分間飽和蒸気によるスチーミングを行った。次い
で水洗、還元洗浄して乾燥した。アルカリ防染糊を印捺
した部分の白変が優れた鮮明緑色の染色物を得た。

実施・例５゜実施例１で得られた式（■）の化合物を用いて実施例１
と同様にして得られた鮮明緑色の染色布に下記組成のア
ルカリ抜染糊を部分的に印捺し、中間乾燥の後、１８０
℃で８分間の加熱蒸気によるスチーミングを行った。次
いで水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥した。アルカリ防染糊
を印捺した部分の白変が優れた染布が得られた。

〈アルカリ抜染糊〉炭素ナトリウム　　　　　３部水酸化ナトリウム　　　　２部ジシアンジアミド　　　　２部及び水より成る元糊　　７０部カラーファインＡＤ　　　　１０部（第−工業製栗裂）ディスペイントＰＣ５部（日華化学制）水８部実施例６゜実施例１で得られた式（■）の化合物を用いて実施例１
と同様にして得られた微粒子化染料４０部スノーアルギンＳＳＬ　　　　ｌ　　部（富士化学製）クエン酸　　　　　　　　２　部サクシツールＣ３−ＫＯ，５部（日本東北製）水　　　　　　　　　　　　　　　９５６．５部の組成
からなるパッド液にテトロンジョーゼット布を浸漬し、
マングルで８０％に絞った後、８０℃で３分間中間乾燥
を行った。次いでこの布上に下記組成のアルカリ防染糊
を部分的にプリントし、再度８０℃で３分間の中間乾燥
を行った後、１７５℃で７分間のＨ′ｒスチーミングを
行った。次いで水洗、湯洗、還元洗浄、水洗乾燥した。

アルカリ防染糊を印捺した部分の白変が優れた鮮明な緑
色の染色物が得られた。

くアルカリ防染糊〉及び水より成る元糊　　　５５部炭酸ナトリウム　　　　　　　５部カラーファインＡＤ　　　　　１０部（第−工業製薬製）水　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部実施例７
〜１４実施例１と同様にして下記の化合物を合成し発明の効果疎水性繊維に対する染着性にすぐれ堅牢度のすぐれたチ
アゾール系化合物が得られた。この化合物は疎水性繊維
を緑青色乃至緑色に染色する。

Claims

【特許請求の範囲】１、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式（ I ）中、Ｒはアルキル（Ｃ＿１＿〜＿６）基又
は▲数式、化学式、表等があります▼基を、Ｘはシアノ
基又はアルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿６）カルボニル基を、ｎは１、２又
は３の整数をそれぞれ表す。）で表されるチアゾール系化合物。２、特許請求の範囲第１項の式（ I ）で表されるチア
ゾール系化合物を使用する事を特徴とする疎水性繊維の
染色法。