JPH02147665A - チアゾール系化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents
チアゾール系化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法Info
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- JPH02147665A JPH02147665A JP63299536A JP29953688A JPH02147665A JP H02147665 A JPH02147665 A JP H02147665A JP 63299536 A JP63299536 A JP 63299536A JP 29953688 A JP29953688 A JP 29953688A JP H02147665 A JPH02147665 A JP H02147665A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はチアゾール系化合物及びそれを用いる繊維類の
染色法に関する。
染色法に関する。
従来の技術
従来、疎水性繊維の染色に於て、緑青色乃至緑色の色調
の染色物を得るにはモノアゾ系分散染料ジスアゾ系分散
染料、アントラキノン系分散染料、ナフトキノン系分散
染料、複素環式系分散染料等が使用されているがそれら
の染料忙は繊維への親和性、染色物の耐光性、耐昇華性
、耐湿潤性等様々の要求に対応し得るものが少ない。
の染色物を得るにはモノアゾ系分散染料ジスアゾ系分散
染料、アントラキノン系分散染料、ナフトキノン系分散
染料、複素環式系分散染料等が使用されているがそれら
の染料忙は繊維への親和性、染色物の耐光性、耐昇華性
、耐湿潤性等様々の要求に対応し得るものが少ない。
発明が解決しようとする課題
上述の状況に鑑み、既知の合成染料以外の染料を開発し
、色価が高く鮮明にして繊維への親和性に富み、且つ堅
牢度の優れた疎水性繊維用緑青色乃至緑色染料の開発が
望まれている。
、色価が高く鮮明にして繊維への親和性に富み、且つ堅
牢度の優れた疎水性繊維用緑青色乃至緑色染料の開発が
望まれている。
課題を解決する為の手段
上述の課題を解決すべく鋭意研究の結果、本発明に至っ
た。即ち、本発明は 下記式(I) に掲げられる下記の染料において (式中、RはアルキルCC+〜6)基又は−(CH2)
nつ基を、Xはシアノ基又はアルコキシ(Ct〜6)カ
ルボニル基を、nは1.2又は3の整数をそれぞれ表す
。) で表されるチアゾール系化合物及びこれを使用する疎水
性繊維の染色方法を提供する。
た。即ち、本発明は 下記式(I) に掲げられる下記の染料において (式中、RはアルキルCC+〜6)基又は−(CH2)
nつ基を、Xはシアノ基又はアルコキシ(Ct〜6)カ
ルボニル基を、nは1.2又は3の整数をそれぞれ表す
。) で表されるチアゾール系化合物及びこれを使用する疎水
性繊維の染色方法を提供する。
式(I)のチアゾール系化合物は新規であり、鮮明な緑
青色乃至緑色であって疎水性繊維例えばポリエステル繊
維、トリアセテート繊維、ポリアミド繊維の染色、捺染
更にはアルカリ抜染、防染及び還元抜染、防染に適し、
染色にあたっては式(I)のチアゾール系化合物を単独
に、又はそれらを任意の割合に混合して用いる事ができ
る。得られた染色物は濃度が高く、且つ昇華堅牢度、湿
潤堅牢度等の諸堅牢度において極めて優れる。
青色乃至緑色であって疎水性繊維例えばポリエステル繊
維、トリアセテート繊維、ポリアミド繊維の染色、捺染
更にはアルカリ抜染、防染及び還元抜染、防染に適し、
染色にあたっては式(I)のチアゾール系化合物を単独
に、又はそれらを任意の割合に混合して用いる事ができ
る。得られた染色物は濃度が高く、且つ昇華堅牢度、湿
潤堅牢度等の諸堅牢度において極めて優れる。
公知染料としては例えば特公昭62−60423実施例
15の染料は染着性及び昇華堅牢度いずれも劣り、又、
実施例16の染料は実施例15の染料に比べ染着性は若
干向上するが、依然として昇華堅牢度が劣り実用に耐え
る水準に達していない。
15の染料は染着性及び昇華堅牢度いずれも劣り、又、
実施例16の染料は実施例15の染料に比べ染着性は若
干向上するが、依然として昇華堅牢度が劣り実用に耐え
る水準に達していない。
公知の染料と本願発明のチアゾール化合物につきその染
着濃度と弁面堅牢度を比較すると次の通りである。
着濃度と弁面堅牢度を比較すると次の通りである。
(*) N、N−ジメチルホルムアミドでポリエステ
ル染布に染着した染料又は化合物を抽出して比色定量し
、公知染料代)を100として公知染料(B)及び本発
明の化合物(0の染着濃度を算出した。
ル染布に染着した染料又は化合物を抽出して比色定量し
、公知染料代)を100として公知染料(B)及び本発
明の化合物(0の染着濃度を算出した。
式(I1で表されるチアゾール系化合物はたとえば次の
如< 1.て得られる。
如< 1.て得られる。
即ち、一般式(II)で表される化合物(式中、Xは前
記の意味を表す) 及び一般式(It) (式中、R2nは前記の意味を表す) で表される化合物又はその塩類(例えば塩酸塩、硫酸塩
、酢酸塩)をアルコール系溶媒(たとえばメチルセロソ
ルブ、エタノール、イノプロパツール、メタノールなど
)中、通常50℃〜150℃好ましくは60〜100℃
にて通常30分〜5時間、好ましくは1時間〜3時間加
熱反応させ、冷却(25℃以下)後、濾過、アルコール
系溶媒(たとえばメタノールなど)で洗浄し、乾燥する
事により得られる。なお式(It)の化合物と式(II
)の化合物の使用モル比は通常1:l〜1.2である。
記の意味を表す) 及び一般式(It) (式中、R2nは前記の意味を表す) で表される化合物又はその塩類(例えば塩酸塩、硫酸塩
、酢酸塩)をアルコール系溶媒(たとえばメチルセロソ
ルブ、エタノール、イノプロパツール、メタノールなど
)中、通常50℃〜150℃好ましくは60〜100℃
にて通常30分〜5時間、好ましくは1時間〜3時間加
熱反応させ、冷却(25℃以下)後、濾過、アルコール
系溶媒(たとえばメタノールなど)で洗浄し、乾燥する
事により得られる。なお式(It)の化合物と式(II
)の化合物の使用モル比は通常1:l〜1.2である。
更に一般式(IllにおけるXの具体例としではシアれ
、一般式(I)の具体例としては、 又はこれらの塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
、一般式(I)の具体例としては、 又はこれらの塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
式(I)のチアゾール系化合物はナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸塩等のアニオ
ン性分散剤又はアルキルアミンのエチレンオキサイド付
加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物
等の非イオン性分散剤の存在下、少量の水で捕潰機又は
サンドミルで充分粉砕し必要に応じて液状であるいは乾
燥して粉末状で使用に供される。
のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸塩等のアニオ
ン性分散剤又はアルキルアミンのエチレンオキサイド付
加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物
等の非イオン性分散剤の存在下、少量の水で捕潰機又は
サンドミルで充分粉砕し必要に応じて液状であるいは乾
燥して粉末状で使用に供される。
実際の染色((あたっては例えば次のようなそれ自体公
知の方法が採用される。
知の方法が採用される。
(I)高温染色法
水媒体中で加圧下120〜140℃で染色を行なう。
(2)キャリヤー染色法
メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等の助剤の存在
下で水媒体中100℃で染色を行なう。
下で水媒体中100℃で染色を行なう。
(3)廿−モゾール染色法
粉砕染料を含む液に布をパッディングし、次いで中間乾
燥し、 ど 引き続き乾熱処理を施す。
燥し、 ど 引き続き乾熱処理を施す。
(4)捺染法
粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染糊を印捺し引き
続き、HTスチーミング(高温蒸熱)あるいはHPスチ
ーミング(高圧蒸熱)を行なう。
続き、HTスチーミング(高温蒸熱)あるいはHPスチ
ーミング(高圧蒸熱)を行なう。
(5)アルカリ抜染法
前記(I)又は(2)によって得られた染色布に炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等を含有す
る抜染剤を所望の模様に印捺し次いでHTスチーミング
又はHTスチーミングを行なう。
トリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等を含有す
る抜染剤を所望の模様に印捺し次いでHTスチーミング
又はHTスチーミングを行なう。
(6) アルカリ防染法
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような防染剤を含んだ
糊剤を予め所望の模様に印捺し次に微粒子染料及びその
他の薬剤からなる捺染糊を印捺し、引き続きHTスチー
ミングあるいはHTスチーミングを行なう。
糊剤を予め所望の模様に印捺し次に微粒子染料及びその
他の薬剤からなる捺染糊を印捺し、引き続きHTスチー
ミングあるいはHTスチーミングを行なう。
あるいは粉砕染料を含んだハツト液にテトロン布を浸漬
、中間乾燥後、防染糊を所望の模様に印捺し、HTスチ
ーミング又はHPスチーミングを行なう。
、中間乾燥後、防染糊を所望の模様に印捺し、HTスチ
ーミング又はHPスチーミングを行なう。
これらの方法は最も代表的な例をあげたものであり、本
発明の適用法はこれらの方法に限定されるものではない
。
発明の適用法はこれらの方法に限定されるものではない
。
実施例
実施例により本発明を更に詳細に説明する。
尚、実施例中「部」及び「%」はそれぞれ重量部、重量
%を意味する。
%を意味する。
実施例1゜
式(I■の化合物15部を
チモールN(花王アトラス社製、分散剤)50部とチモ
ールC(同)35部とで湿潤状態にて5時間捕潰処理し
た後乾燥して微粒子染料を得た。この微粒子染料0.0
5部を100部の水に分散せしめ酢酸、酢酸ソーダでp
H4−5に調整した後、ポリエステル繊維5部を投入し
、130℃で60分保った後、取り出し水洗し、次いで
水1000部中に苛性ソーダ2部、ハイドロサルファイ
ド2部、モノゲン(第−工業製薬製)1部を溶かした液
100部で80℃、15分間還元洗浄、水洗、乾燥後鮮
明な緑色の染色物を得た。このものは耐光堅牢度、昇華
堅牢度、後加工耐性に優れていた。
ールC(同)35部とで湿潤状態にて5時間捕潰処理し
た後乾燥して微粒子染料を得た。この微粒子染料0.0
5部を100部の水に分散せしめ酢酸、酢酸ソーダでp
H4−5に調整した後、ポリエステル繊維5部を投入し
、130℃で60分保った後、取り出し水洗し、次いで
水1000部中に苛性ソーダ2部、ハイドロサルファイ
ド2部、モノゲン(第−工業製薬製)1部を溶かした液
100部で80℃、15分間還元洗浄、水洗、乾燥後鮮
明な緑色の染色物を得た。このものは耐光堅牢度、昇華
堅牢度、後加工耐性に優れていた。
尚、本実施例中で使用された式■の化合物は次の如くし
て得た。
て得た。
式Mで表される化合物2,3部及び
0〜5℃に冷却し1時間撹拌後析出した結晶を戸別し、
エタノール80部で洗浄し次いで水洗、乾燥して式(f
V)の化合物4.1部を緑色結晶とし7て得た(収率8
9.1%) λmax 674 nm (アセトン中)実施例2゜ 式(■)の化合物 を用いて実施例1と同様に処理して微粒子化染料を得た
。
エタノール80部で洗浄し次いで水洗、乾燥して式(f
V)の化合物4.1部を緑色結晶とし7て得た(収率8
9.1%) λmax 674 nm (アセトン中)実施例2゜ 式(■)の化合物 を用いて実施例1と同様に処理して微粒子化染料を得た
。
次いで上記微粒子化染料 3 部式(7)で表
される化合物3,2部 をエタノール40部に溶解させ加熱し、還流下79℃に
て3時間反応させ、反応を完結させた。
される化合物3,2部 をエタノール40部に溶解させ加熱し、還流下79℃に
て3時間反応させ、反応を完結させた。
塩素酸ソーダ 0.5部酒 石
酸 0.2部均 染 剤
2 部湯
34.3部の組成からなる色糊
を調製した。この色糊なポリエステル繊維上に印捺し、
80℃にて乾燥後175℃の過熱蒸気中で7分間保持し
、次いで水洗、還元洗浄し、水洗、乾燥を行った。
酸 0.2部均 染 剤
2 部湯
34.3部の組成からなる色糊
を調製した。この色糊なポリエステル繊維上に印捺し、
80℃にて乾燥後175℃の過熱蒸気中で7分間保持し
、次いで水洗、還元洗浄し、水洗、乾燥を行った。
色糊を印捺した部分が鮮明な緑色に発色した染色物を得
た。この染色物の耐光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐性
が優れていた。
た。この染色物の耐光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐性
が優れていた。
本実施例で用いた式(■)の化合物は次の如くして得た
。実施例1における式(Vl)の化合物の合成と同様に
して式(Vl)の化合物の代りに式(Vl)の化合物3
.0部 を用いて反応を行ない式(■)の化合物3.8部を緑色
結晶として得た。
。実施例1における式(Vl)の化合物の合成と同様に
して式(Vl)の化合物の代りに式(Vl)の化合物3
.0部 を用いて反応を行ない式(■)の化合物3.8部を緑色
結晶として得た。
λmax 665 nm (アセトン中)実施例3゜
式(■)の化合物を用いて
パッド槽に上記の微粒子染料201tとマイグレーシロ
ン防止剤としてのアルギン酸ソーダ1g/Lを加えてパ
ッド液としてポリエステル/木綿混紡布を室温でパッド
して重量増加率65%に絞った。中間乾燥を行った後2
00℃、90秒の乾熱固着を行う。次いで還元洗浄、水
洗、乾燥して鮮明青色の染色物を得た。この染色物の耐
、光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐性がすぐれていた。
ン防止剤としてのアルギン酸ソーダ1g/Lを加えてパ
ッド液としてポリエステル/木綿混紡布を室温でパッド
して重量増加率65%に絞った。中間乾燥を行った後2
00℃、90秒の乾熱固着を行う。次いで還元洗浄、水
洗、乾燥して鮮明青色の染色物を得た。この染色物の耐
、光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐性がすぐれていた。
本実施例で用いた式([X)の化合物は次の如くして得
た。実施例1における式(IV)の化合物の合成と同様
にして式Mの化合物の代りに式(X)の化合物3.0部
を用いて反応を行い式(IX)の化合物3.2部を青緑
色結晶として得た。
た。実施例1における式(IV)の化合物の合成と同様
にして式Mの化合物の代りに式(X)の化合物3.0部
を用いて反応を行い式(IX)の化合物3.2部を青緑
色結晶として得た。
λmax 646 nm (アセトン中)実施例1と
同様に処理して微粒子染料を得た。
同様に処理して微粒子染料を得た。
実施例4゜
炭酸ナトリウム
5部
カラーファインAD 10部(第−工
業製薬製) ファインガムD−251420%糊 (第−工業製薬製) 60部水
25部の組成より成るアル
カリ防染糊を部分的にテトロン布に印捺し、中間乾燥後
、実施例1で用いた式(N)の化合物を処理して得た微
粒子化染料を用いて実施例2と同様にして調製した色糊
を全面にオーバープリントした。中間乾燥後、130℃
で20分間飽和蒸気によるスチーミングを行った。次い
で水洗、還元洗浄して乾燥した。アルカリ防染糊を印捺
した部分の白変が優れた鮮明緑色の染色物を得た。
業製薬製) ファインガムD−251420%糊 (第−工業製薬製) 60部水
25部の組成より成るアル
カリ防染糊を部分的にテトロン布に印捺し、中間乾燥後
、実施例1で用いた式(N)の化合物を処理して得た微
粒子化染料を用いて実施例2と同様にして調製した色糊
を全面にオーバープリントした。中間乾燥後、130℃
で20分間飽和蒸気によるスチーミングを行った。次い
で水洗、還元洗浄して乾燥した。アルカリ防染糊を印捺
した部分の白変が優れた鮮明緑色の染色物を得た。
実施・例5゜
実施例1で得られた式(■)の化合物を用いて実施例1
と同様にして得られた鮮明緑色の染色布に下記組成のア
ルカリ抜染糊を部分的に印捺し、中間乾燥の後、180
℃で8分間の加熱蒸気によるスチーミングを行った。次
いで水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥した。アルカリ防染糊
を印捺した部分の白変が優れた染布が得られた。
と同様にして得られた鮮明緑色の染色布に下記組成のア
ルカリ抜染糊を部分的に印捺し、中間乾燥の後、180
℃で8分間の加熱蒸気によるスチーミングを行った。次
いで水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥した。アルカリ防染糊
を印捺した部分の白変が優れた染布が得られた。
〈アルカリ抜染糊〉
炭素ナトリウム 3部
水酸化ナトリウム 2部
ジシアンジアミド 2部
及び水より成る元糊 70部
カラーファインAD 10部
(第−工業製栗裂)
ディスペイントPC5部
(日華化学制)
水
8部
実施例6゜
実施例1で得られた式(■)の化合物を用いて実施例1
と同様にして得られた微粒子化染料40部 スノーアルギンSSL l 部(富士化学製) クエン酸 2 部 サクシツールC3−KO,5部 (日本東北製) 水 956.5部の組成
からなるパッド液にテトロンジョーゼット布を浸漬し、
マングルで80%に絞った後、80℃で3分間中間乾燥
を行った。次いでこの布上に下記組成のアルカリ防染糊
を部分的にプリントし、再度80℃で3分間の中間乾燥
を行った後、175℃で7分間のH′rスチーミングを
行った。次いで水洗、湯洗、還元洗浄、水洗乾燥した。
と同様にして得られた微粒子化染料40部 スノーアルギンSSL l 部(富士化学製) クエン酸 2 部 サクシツールC3−KO,5部 (日本東北製) 水 956.5部の組成
からなるパッド液にテトロンジョーゼット布を浸漬し、
マングルで80%に絞った後、80℃で3分間中間乾燥
を行った。次いでこの布上に下記組成のアルカリ防染糊
を部分的にプリントし、再度80℃で3分間の中間乾燥
を行った後、175℃で7分間のH′rスチーミングを
行った。次いで水洗、湯洗、還元洗浄、水洗乾燥した。
アルカリ防染糊を印捺した部分の白変が優れた鮮明な緑
色の染色物が得られた。
色の染色物が得られた。
くアルカリ防染糊〉
及び水より成る元糊 55部
炭酸ナトリウム 5部
カラーファインAD 10部
(第−工業製薬製)
水 30部実施例7
〜14 実施例1と同様にして下記の化合物を合成し発明の効果 疎水性繊維に対する染着性にすぐれ堅牢度のすぐれたチ
アゾール系化合物が得られた。この化合物は疎水性繊維
を緑青色乃至緑色に染色する。
〜14 実施例1と同様にして下記の化合物を合成し発明の効果 疎水性繊維に対する染着性にすぐれ堅牢度のすぐれたチ
アゾール系化合物が得られた。この化合物は疎水性繊維
を緑青色乃至緑色に染色する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式( I )中、Rはアルキル(C_1_〜_6)基又
は▲数式、化学式、表等があります▼基を、Xはシアノ
基又はアルコ キシ(C_1_〜_6)カルボニル基を、nは1、2又
は3の整数をそれぞれ表す。) で表されるチアゾール系化合物。 2、特許請求の範囲第1項の式( I )で表されるチア
ゾール系化合物を使用する事を特徴とする疎水性繊維の
染色法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63299536A JPH02147665A (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | チアゾール系化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63299536A JPH02147665A (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | チアゾール系化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02147665A true JPH02147665A (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=17873878
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63299536A Pending JPH02147665A (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | チアゾール系化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02147665A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0941990A2 (de) * | 1998-03-09 | 1999-09-15 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Azamethinen sowie Azamethine selbst |
CN111548322A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-08-18 | 杭州福莱蒽特股份有限公司 | 一种甲川类新型染料及合成 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5419974A (en) * | 1977-07-16 | 1979-02-15 | Basf Ag | Novel organic compound |
-
1988
- 1988-11-29 JP JP63299536A patent/JPH02147665A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5419974A (en) * | 1977-07-16 | 1979-02-15 | Basf Ag | Novel organic compound |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0941990A2 (de) * | 1998-03-09 | 1999-09-15 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Azamethinen sowie Azamethine selbst |
EP0941990A3 (de) * | 1998-03-09 | 2002-07-24 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Azamethinen sowie Azamethine selbst |
CN111548322A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-08-18 | 杭州福莱蒽特股份有限公司 | 一种甲川类新型染料及合成 |
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