CN111548322A - 一种甲川类新型染料及合成 - Google Patents

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李百春
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    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

本发明公开了一种甲川类新型染料及合成，属于染料领域，一种甲川类新型染料，包括一种或两种以上结构如式(I)所示的组分；
Figure DDA0002533440430000011
式(I)中R1为CH3、NHCOCH3、NHCOCH2CH3或NHCOC6H5，R2为Et或Bu，R3为Et或Bu，其中Et表示乙基，Bu表示丁基，它的摩尔消光系数相比于分散翠兰60更大，且染色后同样为翠兰色，是分散翠兰60较理想的替代品，因而有助于推广。

Description

一种甲川类新型染料及合成
技术领域
本发明涉及染料领域，更具体地说，涉及一种甲川类新型染料及合成。
背景技术
Lambert-Beer定律:当我们把一束单色光(I0)照射溶液时，一部分光(I) 通过溶液，而另一部分光被溶液吸收了。这种吸收是与溶液中物质的浓度和 液层的厚度成正比，这就是朗勃特—比尔定律。用数学式表式为：
A＝ECL＝-log(I/I0)
其中，A为吸光度，E为消光系数，C为溶液浓度，L为液层的厚度。E的 值随A和C单位的变化而变化，当溶液的浓度若用mol/L表示,b用cm来表示 时，则E用另一符号ε来表示,称为摩尔消光系数:
A＝εCL
从而，摩尔消光系数ε＝A/CL。
摩尔消光系数的意义是即每升含有一摩尔核酸磷的溶液在260&nbsp；nm 波长处的消光值(即光密度，或称为光吸收)。其大小反映吸光物质对光的 吸收能力，也反映了用吸光度法测定该吸光物质的灵敏度。
现有技术中，分散翠兰60为蒽醌染料，需要进行磺化，硝化等步骤，成 本高，其工艺复杂，摩尔消光系数较小。
发明内容
1.要解决的技术问题
针对现有技术中存在的问题，本发明的第一目的在于提供一种甲川类新 型染料，它的摩尔消光系数相比于分散翠兰60更大，且染色后同样为翠兰色， 是分散翠兰60较理想的替代品，因而有助于推广；
第二发明目的在于提供一种甲川类新型染料的合成方法。
2.技术方案
为解决上述问题，本发明采用如下的技术方案。
一种甲川类新型染料，包括一种或两种以上结构如式(I)所示结构的化 合物或混合物；
Figure BDA0002533440420000021
式(I)中R1为CH3、NHCOCH3、NHCOCH2CH3或NHCOC6H5，R2为Et 或Bu，R3为Et或Bu，其中Et表示乙基，Bu表示丁基。
进一步的，所述R1为CH3或NHCOCH3。
进一步的，所述R1为CH3。
进一步的，所述R2为Et。
进一步的，所述R3为Et。
进一步的，所述R1为CH3或NHCOCH3，所述R2为Et。
进一步的，所述R1为NHCOCH3，所述R2为Et，所述R3为Et，其结构式 如下：
Figure BDA0002533440420000031
进一步的，所述R1为CH3，所述R2为Et，所述R3为Et，其结构式如下：
Figure BDA0002533440420000032
一种如上述式(III)所示甲川类新型染料的合成，其合成方法为，包括 以下步骤：
第一步，醇环境下，首先将氯代苯乙酮与硫氰酸钠反应，再与丙二腈闭 环反应得到2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈；
第二步，在酸性条件下，N，N-二乙基间甲苯胺与亚硝酸钠反应得到3- 甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺；
第三步，2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈与3-甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯 胺在醋酐体系中进行缩合反应，经结晶过滤水洗得到所需染料。
上述反应第一步氯代苯乙酮、硫氰酸钠与丙二腈闭环的质量比为1：1.2～ 2.0：1.0～2.5；第二步酸性体系通过盐酸控制，盐酸的质量百分比浓度为20～35％，N，N-二乙基间甲苯胺与亚硝酸钠质量比为1：1.1～3.5；第三步缩合反 应的温度为0～30℃，丙二腈与3-甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺的质量比 为1：1.4～3。
3.有益效果
相比于现有技术，本发明的优点在于：
本方案染料的摩尔消光系数相比于分散翠兰60更大，且染色后同样为翠 兰色，是分散翠兰60较理想的替代品，因而有助于推广。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述；显然；所 描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例；而不是全部的实施例，基于本发 明中的实施例；本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的 所有其他实施例；都属于本发明保护的范围。
实施例1：
一种甲川类新型染料的合成，其合成方法为，包括以下步骤：
在500ml的烧杯中加入200g甲醇，投入40g氯代苯乙酮和20g硫氰酸钠， 升温回流反应3小时后，降温至室温，再投入20g丙二腈闭环，常温反应12 小时过滤得到2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈；
另设一500ml的烧杯，加入100g水，再向此烧杯内加入质量百分比为31％ 的盐酸39g形成酸性体系，加入30g的N，N-二乙基间甲苯胺，加冰降温至0 度，然后加入8.2g+16.4g水配成的亚硝酸钠水溶液，搅拌反应3小时得到3- 甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺，分得油层待用；
烧瓶中加入55克醋酐，20克2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈，再慢慢加入上 述3-甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺油层进行缩合反应，温度室温，反应结 束后，加水稀释加入纯碱57g调节ph7-8，慢慢升温至50℃，保温转晶1h， 抽滤，洗涤，烘干得到滤饼54.35g；滤饼的结构式如下所示：
Figure BDA0002533440420000051
实施例2：
一种甲川类新型染料的合成，其合成方法为，包括以下步骤：
在500ml的烧杯中加入200g甲醇，投入40g氯代苯乙酮和20g硫氰酸钠， 升温回流反应3小时后，降温至室温，再投入20g丙二腈闭环，常温反应12 小时过滤得到2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈；
另设一500ml的烧杯，加入100g水，再向此烧杯内加入质量百分比为31％ 的盐酸39g形成酸性体系，加入40g的N，N-二丁基间甲苯胺，加冰降温至0 度，然后加入8.2g+16.4g水配成的亚硝酸钠水溶液，搅拌反应3小时得到3- 甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺，分得油层待用；
烧瓶中加入55克醋酐，20克2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈，再慢慢加入上 述3-甲基-4-亚硝基-N，N-二丁基苯胺油层进行缩合反应，温度室温，反应结 束后，加水稀释加入纯碱57g调节ph7-8，慢慢升温至50℃，保温转晶1h， 抽滤，洗涤，烘干得到滤饼52.18g；滤饼的结构式如下所示：
Figure BDA0002533440420000061
实施例3：
一种甲川类新型染料的合成，其合成方法为，包括以下步骤：
在500ml的烧杯中加入200g甲醇，投入40g氯代苯乙酮和20g硫氰酸钠， 升温回流反应3小时后，降温至室温，再投入20g丙二腈闭环，常温反应12 小时过滤得到2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈；
另设一500ml的烧杯，加入100g水，再向此烧杯内加入质量百分比为31％ 的盐酸39g形成酸性体系，加入38g的N，N-二乙基间乙酰氨基苯胺，加冰降 温至0度，然后加入8.2g+16.4g水配成的亚硝酸钠水溶液，搅拌反应3小时 得到3-甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺，分得油层待用；
烧瓶中加入55克醋酐，20克2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈，再慢慢加入上 述3-甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺油层进行缩合反应，温度室温，反应结 束后，加水稀释加入纯碱57g调节ph7-8，慢慢升温至50℃，保温转晶1h， 抽滤，洗涤，烘干得到滤饼62.8g；滤饼的结构式如下：
Figure BDA0002533440420000071
实施例4：
一、一种甲川类新型染料在染色中的应用，将实施例1-3制得的染料应 用到面料，同时将现有技术中的分散翠兰60应用到同一材质的面料上，此试 验中采用锦纶面料，对比分析其结果，表格如下：
实施例1 实施例2 实施例3 现有分散翠兰60
颜色 翠兰 翠兰 翠兰 翠兰
水洗牢度 5 5 5 5
日晒牢度 5 5 5 5
升华牢度 4-5 4-5 4 4
洗涤牢度 4-5 4 4-5 4
摩擦牢度 4 4 4 4
汗渍牢度 4 4 4 4
熨烫牢度 4 4 4 4
氯浸牢度 4 4 4 4
汗光牢度 4 4 4 4
分析上表，相比于现有的分散翠兰60染料，本发明采用实施例1-3的染 料后，颜色同样为翠兰色，在水洗牢度、日晒牢度、摩擦牢度、汗渍牢度、 熨烫牢度、氯浸牢度以及汗光牢度上，本发明染料均与现有的分散翠兰60染 料达到一致，且升华牢度和洗涤牢度比现有的分散翠兰60染料应用后更好。
二、摩尔消光系数：
摩尔消光系数
实施例1 25300
实施例2 25000
实施例3 24800
现有分散翠兰60 15700
分析上表，相比于现有的分散翠兰60染料，本发明采用实施例1-3的染 料后，摩尔消光系数更大。
因而本发明的染料为现有的分散翠兰60染料的一种较理想的替代品，有 助于推广使用。
以上所述；仅为本发明较佳的具体实施方式；但本发明的保护范围并不 局限于此；任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内；根 据本发明的技术方案及其改进构思加以等同替换或改变；都应涵盖在本发明 的保护范围内。

Claims (12)

1.一种甲川类新型染料，其特征在于，包括一种或两种以上结构如式(I)所示结构的化合物或混合物；
Figure FDA0002533440410000011
式(I)中R1为CH3、NHCOCH3、NHCOCH2CH3或NHCOC6H5，R2为Et或Bu，R3为Et或Bu，其中Et表示乙基，Bu表示丁基。
2.根据权利要求1所述的一种甲川类新型染料，其特征在于，所述R1为CH3或NHCOCH3。
3.根据权利要求2所述的一种甲川类新型染料，其特征在于，所述R1为CH3。
4.根据权利要求1所述的一种甲川类新型染料，其特征在于，所述R2为Et。
5.根据权利要求1所述的一种甲川类新型染料，其特征在于，所述R3为Et。
6.根据权利要求1所述的一种甲川类新型染料，其特征在于，所述R1为CH3或NHCOCH3，所述R2为Et。
7.根据权利要求6所述的一种甲川类新型染料，其特征在于，所述R1为NHCOCH3，所述R2为Et，所述R3为Et，其结构式如下：
Figure FDA0002533440410000021
8.根据权利要求6所述的一种甲川类新型染料，其特征在于，所述R1为CH3，所述R2为Et，所述R3为Et，其结构式如下：
Figure FDA0002533440410000022
9.根据权利要求8所述的一种甲川类新型染料的合成，其特征在于，其合成方法为，包括以下步骤：
第一步，醇环境下，首先将氯代苯乙酮与硫氰酸钠反应，再与丙二腈闭环反应得到2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈；
第二步，在酸性条件下，N，N-二乙基间甲苯胺与亚硝酸钠反应得到3-甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺；
第三步，2-(4-苯基-2-噻唑)丙二腈与3-甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺在醋酐体系中进行缩合反应，经结晶过滤水洗得到如式(III)所示染料。
10.根据权利要求9所述的一种甲川类新型染料的合成，其特征在于，所述第一步氯代苯乙酮、硫氰酸钠与丙二腈闭环的质量比为1：1.2～2.0：1.0～2.5。
11.根据权利要求9所述的一种甲川类新型染料的合成，其特征在于，第二步所述酸性体系通过盐酸控制，盐酸的质量百分比浓度为20～35％，所述N，N-二乙基间甲苯胺与亚硝酸钠的质量比为1：1.1～3.5。
12.根据权利要求9所述的一种甲川类新型染料的合成，其特征在于，第三步缩合反应的温度为0～30℃，所述丙二腈与3-甲基-4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺的质量比为1：1.4～3。
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