JPS62273265A - ピロリン系化合物、その製造法及びそれを用いる染色又は着色法 - Google Patents

ピロリン系化合物、その製造法及びそれを用いる染色又は着色法

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JPS62273265A
JPS62273265A JP61114682A JP11468286A JPS62273265A JP S62273265 A JPS62273265 A JP S62273265A JP 61114682 A JP61114682 A JP 61114682A JP 11468286 A JP11468286 A JP 11468286A JP S62273265 A JPS62273265 A JP S62273265A
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    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はビｉ　リン系化合物、その製造法及及びそれを
用いる繊維角の染色又は樹脂６色法に関する。
従来の技術 従来、疎水性繊維の染色、合成樹脂の着色に於て、青色
乃至緑青色の深い色調の染色物又は着色物を得るにはモ
ノアゾ系分散染料、アントラキノン系分散染料、ナフト
キノン系分散染料、フタロ／アニン系顔料、多環縮合系
顔料等が使用されているが、樹脂の着色力、線維への親
和性、樹脂への相容性及び染色物又は着色物の耐光性、
耐湿−性、耐溶剤性等種々の要求に対応し得るものは少
ない。
発明が解決しようとする問題点 上述の状況に鑑み、既知の合成染顔料以外の着色剤を開
発し、色価が高く、鮮明にしてｐ維又は樹脂への親和性
に富み、且つ堅牢度に優れた着色剤の開発が望まれてい
る。
問題点を解決する為の手段 、鮮明にして線維又は樹脂に対する着色力の高い着色剤
を得るべく鋭意研究の結果１本発明に至った。即ち本発
明は、 下記式（１） （式中、Ｒ，、Ｒ，２は夫々独立してアルキル（Ｃ＋〜
、）、アリル、アルコキシ（Ｃ＋〜６）エチル、アリロ
キシエチル、フェノキ／エチル、フェニルアルキル（Ｃ
＋〜３）、　アルコキシ（Ｃ＋〜６）カルボニルアルキ
ル（０１〜３）、フェノキシエトキノカルボニルアルキ
ル（０２〜３）をＲ３は水素、アルキル（Ｃ＋〜６）、
アリル、ベンジル、クロロベンジル、ニトロベンジル、
フェネチル、アルコキ／（ＣＩ〜６）カルボニルアルキ
ル（Ｃ＋〜３）、フェノキシエトキシカルボニルアルキ
ルＣＣ２〜３）、シアノアルキル（Ｃ＋〜２）を表す。
但し、Ｒ３が水素の時、Ｒ，、Ｒ２がメチル。
エチル、メトキシエチル、エトキシエチルの各々同時及
び組合せる場合を除く。）で表されるピロリン系化合物
及びこれを使用する疎水性線維の染色及び合成樹脂類の
着色方法を提供する。更に本発明は式（旧 Ｒ３Ｘ　　　　　　　　　　（１ｍ） （式中Ｒ３は前記と同じ意味を表し、ＸはＣＩ、される
ピロリン系化合物及び 式（ＩＶ）で表される化合物を クロル化して 式（Ｖ）で表される化合物を得 次いで（Ｖｌ）で表される化合物を縮合させる事を特徴
とする 式（Ｉｔ）で表されるビロリン系化合物の製造方法を捷
供する。
而して本発明におけるビロリン系化合物（Ｉ）は、下記
工程に示す如く （ｖ） １．１．３−トリシアノ−２−イミノ−プロパン（マロ
ノニトリルダイマー）　ｆ　ト！Ｊウム塩とオキサル酸
ンエチルをアルコール中ナトリウムアルコラードの存在
下、縮合して、化合物（ＩＶ）となし、これに有機溶媒
中クロル化剤を作用せしめて（■）となし、これを単離
もしくは単離する事なく連続して化合物（Ｗ）を反応さ
せて化合物（ＩＩ）となし更に所望により。
化合物（ｆｆｌ）を反応させて、式（１）とする事によ
り製造される。
化合物（■）の具体例としてはＮ、Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ、Ｎ−シフロピルアニリン。
Ｎ、Ｎ−ジブチルアニリ／、Ｎ、Ｎ−ジベンチルアニリ
ノ、Ｎ、Ｎ−シヘキフルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジアリルア
ニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（メトキノエチル）アニリン、Ｎ、
Ｎ−ジ（エトキメエチル）アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（ブト
キノエチル）アニリン、Ｎ、Ｎ−：；（ヘキ／ルオキ／
エチル）アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（アリロキノエチル）ア
ニリン、Ｎ−エチル−Ｎ　−ペンジルアニＩ）／、Ｎ−
エチル−Ｎ−フェネチルアニリン、Ｎ−メチル、Ｎ−（
３−フェニルプロピル）　−７ニリン、Ｎ−エチル−Ｎ
（３−フェニルプロピル）−７ニリン、Ｎ−フチルーＮ
（３−フェニルプロピル）アニリノ、Ｎ、Ｎ−シ（フェ
ノキシエチル）−アニリノ、Ｎ、Ｎ−ジ（メトキシカル
ボニルメチル）アニリン、Ｎ、Ｎ−シ（エトキンカルボ
ニルメチル）アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（ブトキシカルホ゛
ニルメチル）−アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（メトキンカルボ
ニルエチル）アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（エトキシカルボニ
ルエチル）アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（メトキシ力ルポニル
グロピル）アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（エトキ７カルポニル
グロピル）アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（フェノキシエトキシ
カルボニルプロビル）−アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（フェノ
キシエトキシカルボニルエチル）−アニリン等が例示さ
れる。クロル化剤の例としては、オキシ塩化リン、チオ
ニルクロライド、ホスゲン等が挙げられる。クロル化の
反応は有機溶媒の例としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルホルホキンド、Ｎ−メチルピロリドン
、アセトニトリル、スルホラン、テトラヒドロフラン、
等が挙げられる。式（ＴＶ）のクロル化反応は−１０〜
５０℃好ましくはＯ′Ｃ〜１０°Ｃにて容易に進行し、
そのクロル化物（Ｖ）が得られる。反応生成物＜Ｖ）を
氷水に注ぎ、アルカリで中和する事によりＭＬ離する事
もできるが瞥餌せず、連続して次の工程、即ち化合物（
Ｖｌ）を−１０〜５０°Ｃ１好ましくは０〜１０℃で反
応させ容易に化合物（ＩＩ）を得る事ができる。連続反
応で（ＩＩ）を得る場合の有機＠媒としては、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドが特に好適である。又、化合物（
ｆｆ）を有機、＠亦、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキノド、Ｎ−メチルピロリドン
、スルホラフ等の中で塩基の存在下に化合物（刷を３０
０Ｃ−１２０℃、好ましくは５０〜１００℃で反応せし
めて、化合物（ｒ）を得る事ができる。なお塩基の具体
例としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、酸化マグネ／ウム、ピリジン等があげられる
。又、化合物（ＩＩＩ）の具体例としてはヨウ化メチル
、エチルブロマイド、フチルブロマイド、ヘキンルプロ
マイド、アリルブロマイド、ベンジルクロライド、クロ
ルベンジルクコライド、ニトロベンジルクロライド、フ
エネルクロライド、メトキノカルボニルメチルクロライ
ド、メトキノカルボニルメチルブロマイド、エトキシカ
ルボニルメチルブロマイド、３−（メトキンカルボニル
）プロピルブロマイド、３−（エトキノカルボニル）−
プロピルブロマイド、３−（フェノキ／エトキンカルボ
ニル）プロピルブロマイド、２（フェノキ／エトキンカ
ルボニル）エチルブロマイド、２−シアノエチルブロマ
イド、／アノメチルブロマイド等が挙げられる。
更に１．．１．３−トリシアノ−２−イミノ−プロパン
（マロンニトリルダイマー）　−）−１＝　ＩＪウム塩
とオキサル酸ジエチルとの、＠合は、たとえばナトリウ
ムエトキ／ド、ポタシウムプトキ／ド、ナトリウムメト
キ／ド等の金属アルコラードの存在下、エチルアルコー
ル等のアルコール溶媒中、室温（２０〜３０°Ｃ）で攪
拌する事により容易に進行し、化合物（ＩＶ）を得る事
ができる。
而して、これらのピロリン系化合物（［）は新規であり
、鮮明な青色乃至緑青色であって、疎水性繊維例えばポ
リエステル繊維、トリアセテート＃？雄、ポリアミド繊
維の染色、捺染、更にはアルカリ抜染、防染に適し、染
色にあたっては式（１）のビロリン系化合物を単独に、
又は任意に混合して用いる事ができる。次に染色方法に
ついて説明する。
式（Ｉ）のピロリン系化合物はナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸等のアニオン性
分散剤又はアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物
、アルキルフ又はす／ドミルで充分粉砕し必要に応じて
液状であるいは乾燥して粉末状で使用に供される。
実際の染色にあたっては例えば次のようなそれ自体公知
の方法が採用される。
（１）高温染色法 水媒体中で加圧下１２０〜１４０°Ｃで染色を行なう。
（２）　　キャリー染色法 メチルナフレタノ、モノクロルベンゼン等の助剤の存在
下で水弾体中１００°Ｃで染色を行なう。
（３）サーモゾール染色法 粉砕染料を含む液に布をパッディングし、次いで中間乾
燥し引き続き乾熱処理を施す。
（４）捺染法 粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染帥を印捺し引き
続き、ＨＴスチーミング（高温蒸熱）、あるいはＨＰス
チーミング（高温蒸熱）を行なう。
（５）　　アルカル抜染法 前記（１）又は（２）によって得られた染色布に炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等を含有する抜染剤を所望の模
様に印捺し次いでＨＴスチーミング又はＨＰスチーミン
グを行なう。
（６）　　アルカリ防染法 炭ｆくナトリウム、炭酸カリウムのような防染剤を含ん
だ糊剤を予め所望の模様に印捺してＨＴスチーミング又
はＨＰスチーミングを行う。
あるいは粉砕染料を含んだパッド液にテトロン布を浸漬
、中間乾燥後防染糊を所望の模様に印捺し、ＨＴスチー
ミング又はＨＰの スチーミングを行なう。これらん方法は最も代表的な例
をあげたものであり、本発明の適用法はこれらの方法に
限定されるものではない。
本発明によって得られる染色物は青色〜緑色の鮮明な色
調であり、耐光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐性に優れ
、且つアルカリ防抜染性に優れる。
又、式（１）のビＯＩＪン系化合物は合成樹脂類、例え
ばポリスチレン系、ポリオレフィン系、ポリアクリレー
ト系、ポリアミド系、アクリロニトリル−スチレン共重
合系、アクリロニトリル−ブタンエン−スチレン共重合
系樹脂等の着色にも好適であり、例えば式（１）のビロ
リン系化合物の所要量を前記合成樹脂に配合し加熱、混
裡し該樹脂の溶融温度に応じた温度で圧縮成型法、射出
成型法、カレンダー成型、去等により成型する事によっ
て行われ、高い着色性を示し２鮮明な青色〜緑青色の染
色物はすぐれた堅牢度（特に日光堅牢＋８″）を有して
いる。
実施例 実施例により本発明を更に詳細に説明する。
尚、実施例中「部」及び「係」はそれぞれ重量部、重量
％を意味する。
実施例１ エチルアルコール２５０部にナトリウムメトキ／ド１１
．３部を溶解後１，１．３−　　トリノアノー２−イミ
ノ−プロパンのナトリウム塩３０．８部を加えて、次い
でオキサル酸ジエチル３５．０部を加えて２０〜３００
Ｃにて４時間ろ押下、反応させ、析出した黄色結晶を廣
別後エチルアルコールで洗浄しｉＷｃ％して下記構造の
化合物（１’Ｖ） ４０．０部が黄色結晶として得られた。
式（ＩＶ）の化合物９．２部をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド４０．０部に溶解し、氷冷下Ｏ〜５°Ｃにてオキ
／塩化リン１８．４部を１時間を要して滴下する。０〜
５°Ｃにて３時間反応させ下記式（Ｖ）の化合物を含む
反応液が得られた。
式（Ｖ）の化合物を含む反応液を０〜５℃に保ちなから
Ｎ、Ｎ−ジブチル−アニリン８．２部とＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２０部からなる溶液を３０分を要して滴
下し友。０〜５°Ｃにて３時間攪拌下反応させ緑青色の
反応液を得た。次いでＯ〜１０　’Ｃにて水４０部を１
時間を要（〜で滴下、５〜１０°Ｃにて１時間攪拌し得
られた青色結晶を濾別水洗、更に湯洗し乾燥して下記式
のピ０１Ｊン系化合物（■）７．７部が得られた。
７１ｍａｘ　　　６０２部ｍ　　（アセトン中）実施例
２ 実施例１で得られた化合物（■）３．７部をＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０部に溶解させ、次いで炭
酸カリウム１．６部を加え、７０〜７５°Ｃに加秋しア
リルブロマイド２．４部を同温度で３０分を要して滴下
した。同温度にて１時間反応させ、反応を完結させ友。
次いで水冷下Ｏ〜５°Ｃにてメタノール６０部を３０分
を要して滴下、０〜５°Ｃにて１時間攪拌して緑色結晶
を析出させた。析出した結晶を濾別し、メタノール５０
部で洗浄し次いで水砕、乾燥して下記式（■）の化合物
２．７部を緑色結晶として得之。
ＣＨ２ＣＨ：　ＣＨ２ λｍａｘ　　　６３８部ｍ　　　（アセトン中）実施例
３ 実施例１で用いたＮ、Ｎ−ジブチル−アニリンのかわり
に、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−フェニル・プロピル）−ア
ユ９フ１０．フ部ヲ用イて実施例１と同様に反応させた
。反応後、水２０部を０〜５℃にて１時間を要して滴下
し次いでメタノール６０部を３０分を要して滴下し１０
〜２０°Ｃにて１時間攪拌し結晶を析出させた。濾別し
メタノール１００部で洗浄後、水洗、湯洗乾燥して、下
記（ＩＸ）の化合物８．０部を青色結晶として得之。
λｍａｘ　　　６０２部ｍ　　　（”７セトン中）実施
例４ 実施例２と同様にして、実施例２で用いたアリルブロマ
イドのかわりに、ブチルブロマイド２．７部を用いて９
０〜１００°Ｃにて５時間反応させ、次いで水冷下Ｏ〜
５°Ｃにてメタノール８０部を滴下し、１時間攪拌後瀘
別し、メタノール８０部で洗浄、次いで水洗、乾燥し下
記式（Ｘ）の化合物１．７部を緑色結晶として得た。
４Ｈ９ λｍａｘ　　　６３６部ｍ　　　（アセトン中）実施例
５゜ 実施例１で用い７ｊＮ、Ｎ−ジブチルアニリンのかわシ
にＮ、Ｎ−ジ（３−エトキシカルボニル−プロピル）−
アニリン１１．９　ｍヲ用いて実施例１と同様に反応さ
せ、下記式（ＸＩ）の化合物７．８部を青緑色結晶とし
て得た。
λｍａｘ　　５８３ｎｍ　　（アセトン中）実施例６゜ 実施例１で得られた化合物（■）１．９部をＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド１０．０部に溶解させ、炭酸
カリウム０．８部を加え、９０〜９５℃にて３−（エト
キンカルボニル）−フロビルブロマイド２．０部を３０
分を要して滴下し同温度で２時間反応し１反応完結させ
友。水冷下Ｏ〜５℃にてメタノール３０部を加え１時間
借拌しＪ別、メタノール４０部で洗浄、次いで水洗し下
記式（Ｘｌｌ）の化合物１．２部を緑青色結晶として得
た。
λｍａｘ　　６３８ｎｍ　　　（アセトン中）実施例７ 実施例１〜６と同様にして下記の化合物を合成し、後記
の実施例６４と同様にポリエステル繊維の染色を行ない
、青色乃至緑青色の染色物を得た。
実施例６４゜ 実施例２で得られた式（■）の化合物３部をデモールＮ
（花王アトラス社製、分散剤）４部とデモールＣ（同）
３部とで湿潤状態にて５時間挿漬処理した後乾燥し微粒
子染料を得た。この微粒子染料０．１部を１００部の水
に分散せしめ酢酸でｐＨ５に調整した後ポリエステル繊
維製布５部を加え１３０℃で６０分保った後取り出し水
洗し、次いで水１０００部中に苛性ソーダ２部、ハイド
ロサルファイド２部、モノゲン（第−工業製薬製）１部
を溶かし念液１００部で８０℃、１５分間処理し水洗、
乾燥後鮮明な緑青色の染色物を得た。このものは耐光堅
牢度、昇華堅牢度、後加工耐性に優れていた。
実施例６５ 実施例１で得られた式（■）の化合物を用いて実施例６
４と同様に処理して微粒子化染料を得た。
次いで上記微粒子化染料　　　３部 カルボキンメチルセルローズ系 ２０％糊剤　　　　６０部 塩素酸ソーダ　　　　０．５部 酒石酸　　　　　　　０．２部 均染剤　　　　　　　　２部 湯　　　　　　　　　　　　　　３４．３部の組成から
なる色糊を調製した。この色糊をポリエステル摺、維上
に印捺し、８０°Ｃにて乾燥後、１７０°Ｃの過熱蒸気
中で５分間保持し。
次いで水洗、還元洗浄し水洗、乾燥を行っ之。
色糊を印捺１〜た部分が鮮明な青色に発色した染色物を
得た。この染色物の耐光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐
性がすぐれていた。
実施例６６゜ 実施例３で得られｔ式（ＩＸ）の化合物を用いて実施例
６４と同様に処理して微粒子化染料を得た。パッド槽に
上記の微粒子化染料２０ｇ／ｌｌとマイグレーンヨン防
止剤としてのアルギン酸ノーダ１ｇ／ｌを加えてパッド
液としポリエステル／木綿混紡布を室温でパッドして重
量増加率６５条に絞った。中間乾燥を行った後２００°
Ｃ１９０秒の乾燥固着を行う。次いで還元洗浄、水洗、
乾燥して鮮明青色の染色物を得た。この染色物の耐光堅
牢度、昇華堅牢度、後加工耐性がすぐれてい友。
実施例６７ 炭酸ナトリウム　　　　　５部 グリセリン　　　　　　１０部 ファインガムＤ　−２５１５２０係糊 （第−工業製薬製）５５部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部の組成よ
りなるアルカリ防染糊を部分的にテトロン布に印捺し、
中間乾燥後実施５で得られた式（Ｘｌ）の化合物を用い
て実施例６４と同様に処理して微粒子化染料を得１次い
でこの微粒子化染料を用いて実施例６５と同様にして調
製した色糊を全面にオーバープリントし之。中間乾燥後
１３０°Ｃで２０分間飽和蒸気によるスチーミングを行
った。次いで水洗、還元洗浄して乾燥した。
アルカリ防染糊を印捺した部分の白変が優れた鮮明青色
の染色物を得た。
実施例６８ 実施例５で得られた式（ＸＩ）の化合物を用いて、実施
例６４と同様にして得られた鮮明青色の染色布に下記組
成のアルカリ抜染糊を部分的に印捺し、中間乾燥の後、
１８０°Ｃで８分間の加熱蒸気によるスチーミングを行
った。
次いで水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥した。アルカリ防染
糊を印捺した部分の白変が優れた染布が得られた。
くアルカリ抜染糊〉 炭酸ナトリウム　　　　　　３部 水酸化ナトリウム　　　　　２部 ジンアンジアミド　　　　　２部 ファインガムＤ−２５１４２０チ （第−工業製薬製） 及び水より成る元糊　　　　７０部 カラーファインＡＤ　　　　　１０部 （第−工業製薬製） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８部実施例
６９゜ 実施例６で得られ之式（Ｘ［Ｉ）の化合物を用いて実施
例６４と同様にして得られた微粒子化染料　　　　　　
　　　　　４０部 スノーアルギンＳＱＬ　　　　　１部 （富士化学製） クエン酸　　　　　　　　　２部 サク７ノールＣ３−Ｋ　　　Ｏ，５部 （日本東北製） 水　　　　　　　　　　　　　　　　９５６．５部の組
成からなるバッド液にテトロンジョーゼット布を浸漬し
、マングルで８０％に絞った後８０　”Ｃで３分間中間
乾燥を行った。次いでこの布上に下記組成のアルカ１）
防染糊を部分的にプリントし、再度８０°Ｃで３分間の
中間乾燥を行った後、１７５℃で７分間のＨＴスチーミ
／グを行った。次いで水洗、湯洗、還元洗浄、水洗乾燥
し念。アルカリ防染糊を印捺した部分の白変が優れた鮮
明な緑青色の染色物が得られた。
〈アルカリ防染糊〉 ファインガムＤ−２５１４２０％ （第−工業製薬製） 及び水より成る元糊　　　　５５部 炭酸ナトリウム　　　　　　　５部 カラーファインＡＤ　　　　　１０部 （第−工業製薬製） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部実施例
７０゜ 実施例４で得られた式（Ｘ）の化合物０．１部とステア
リン酸カル／ウム０．１部を２００部のポリスチロール
ベレットと共にロータリーミキサーで混合し、次いでこ
れを射出成型機を用いて２００℃で成型し、諸堅牢度の
優れ之鮮明緑青色の成型物を得た。
発明の効果 疎水性繊維の染色並びに合成樹脂の着色に有用な色価の
高い鮮明堅牢な青乃至緑青色のピロリ／系化合物が得ら
れ友。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は夫々独立して、アルキル（Ｃ＿
    １＿〜＿６）、アリル、アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿６）
    エチル、アリロキシエチル、フェノキシエチル、フェニ
    ルアルキル（Ｃ＿１＿〜＿３）、アルコキシ（Ｃ＿１＿
    〜＿６）カルボニルアルキル（Ｃ＿１＿〜＿３）、フェ
    ノキシエトキシカルボニルアルキル（Ｃ＿２＿〜＿３）
    をＲ＿３は水素、アルキル（Ｃ＿１＿〜＿６）、アリル
    、ベンジル、クロロベンジル、ニトロベンジル、フェネ
    チル、アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿６）カルボニルアルキ
    ル（Ｃ＿１＿〜＿３）、フェノキシエトキシカルボニル
    アルキル（Ｃ＿２＿〜＿３）、シアノアルキル（Ｃ＿１
    ＿〜＿２）を表す。 但し、Ｒ＿３が水素の時、Ｒ＿１、Ｒ＿２がメチル、エ
    チル、メトキシエチル、エトキシエチルの各々、同時及
    び組合せる場合を除く。） で表されるピロリン系化合物。 ２、式（II）で表されるピロリン系化合物に▲数式、化
    学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は後記の意味を表す。）Ｒ＿３−
    Ｘ（III） （式中Ｒ＿３は後記の意味を表しＸはＣｌ、Ｂｒｌを表
    す。） を塩基の存在下に縮合させる事を特徴とす る式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は夫々独立してアルキル（Ｃ＿１
    ＿〜＿６）、アリル、アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿６）エ
    チル、アリロキシエチル、フェノキシエチル、フェニル
    アルキル（Ｃ＿１＿〜＿３）、アルコキシ（Ｃ＿１＿〜
    ＿６）カルボニルアルキル（Ｃ＿１＿〜＿３）、フェノ
    キシエトキシカルボニルアルキル（Ｃ＿２＿〜＿３）を
    Ｒ＿３は水素、アルキル（Ｃ＿１＿〜＿６）、アリルベ
    ンジル、クロロベンジル、ニトロベンジル、フェネチル
    アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿６）カルボニルアルキル（Ｃ
    ＿１＿〜＿３）、フェノキシエトキシカルボニルアルキ
    ル、シアノアルキル（Ｃ＿１＿〜＿２）を表す。 但し、Ｒ＿３が水素の時、Ｒ＿１、Ｒ＿２がメチル、エ
    チル、メトキシエチル、エトキシエチルの各々、同時及
    び組合せる場合を除く。） で表されるピロリン系化合物の製造方法。 ３、式（IV）で表される化合物を ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） クロル化して 式（Ｖ）で表される化合物を得 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 次いで式（VI）で表される化合物を縮合させる事を特徴
    とする。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式（II）で表されるピロリン系化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ４、式（ I ）で表されるピロリン系化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は夫々独立してアルキル（Ｃ＿１
    ＿〜＿６）、アリル、アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿６）エ
    チル、アリロキシエチル、フェノキシエチル、フェニル
    アルキル（Ｃ＿１＿〜＿３）、アルコキシ（Ｃ＿１＿〜
    ＿６）カルボニルアルキル（Ｃ＿１＿〜＿３）、フェノ
    キシエトキシカルボニルアルキル（Ｃ＿２＿〜＿３）を
    、Ｒ＿３は水素、アルキル（Ｃ＿１＿〜＿６）、アリル
    、ベンジル、クロロベンジル、ニトロベンジル、フェネ
    チル、アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿６）カルボニルアルキ
    ル（Ｃ＿１＿〜＿３）、フェノキシエトキシカルボニル
    アルキル（Ｃ＿２＿〜＿３）、シアノアルキル（Ｃ＿１
    ＿〜＿２）、を表す。 但しＲ＿３が水素の時Ｒ＿１、Ｒ＿２がメチル、エチル
    、メトキシエチル、エトキシエチルの各々同時及び組合
    せる場合を除く。） を使用する事を特徴とする疎水性繊維の染色及び合成樹
    脂類の着色方法。
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