JPH0466907B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な水不溶性染料に関する。 水不溶性染料の中には、色相、染着性、諸堅牢
度が良好であるにもかかわらず、耐光堅牢度が不
良であるために実用化されていないものが数多く
ある。また、最近、ポリエステルカーシートに代
表されるように染料が衣料用以外の種々の用途に
使用される様になり従来求められていた耐光堅牢
度よりさらに厳しい性能が要求されるようになつ
ている。 本発明者等は、水不溶性染料の耐光堅牢度の向
上について鋭意検討した結果、色素残基と、テト
ラメチルピペリジン環を結びつけた構造を持つ化
合物が染料として特に耐光堅牢度が向上すること
を見い出し本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式（） 〔式中、Ｄはスルホン酸基を含まない色素残
基、Ｘは−Ｏ−または−NH−を表わし、Ｒは、
水素原子、酸素原子、ニトロソ基、ヒドロキシル
基または置換されていてもよいアルキル基を表わ
す。〕 で示されるテトラメチルピペリジン残基を含有す
る水不溶性染料である。 一般式（）において、Ｄで表わされる色素残
基とは、通常の水不溶性染料に使用されている色
素残基で、たとえばアゾ系色素残基、アントラキ
ノン系色素残基、メチン系色素残基、キノフタロ
ン系色素残基、ペリノン系色素残基およびこれら
以外の縮合系色残基があげられる。色素母体Ｄと
一般式（） 〔式中、ＸおよびＲは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるテトラメチルピペリジン残基との連結
基としては、カルボニル基、スルホニル基などが
あげられる。一般式（）中のＲにおける置換さ
れてもよいアルキル基としては、アルキル基、オ
キシアルキル基、アルコキシメチル基、シアノア
ルキル基、アラルキル基があげられる。 一般式（）の染料は、たとえば対応するカル
ボニルハライドあるいはスルホニルハライドと、
一般式（） 〔式中、ＸおよびＲは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化合物を反応させることにより得るこ
とができる。 このようにして得られる染料としては、たとえ
が次のものがあげられる。ただし、式中、Ｙは

【式】を表わすものとし、Ｘ、Ｒ は前記の意味を有する。 本発明染料を用いることにより、合成および半
合成樹脂等の疎水性繊維、たとえばセルロースア
セテート繊維、特にポリエステル繊維を耐光性良
好に染色または捺染することができる。 本発明染料の染色に当つては、一般式（）で
示される染料の一種または二種以上を、適当な分
散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、分
散化する。分散化した染料はペースト状で使用す
るかあるいはスプレー乾燥等によつて粉末状とし
て用いられる。このようにして得られた染料組成
物を用いて疎水性繊維を水性媒体中に浸漬して、
加圧下105℃以上、好ましくは110〜140℃で染色
する。 また、Ｏ−フエニルフエノールやトリクロルベ
ンゼン等のキヤリヤーの存在下で比較的高温、例
えば沸騰状態で染色することもできる。 また、染料分散液を布に印捺し、150〜230℃、
30〜60秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル
染色も可能である。一方、捺染の場合は染料分散
液を適当な糊剤と共に練り合せ、これを布に印捺
し、スチーミングまたはサーモゾル処理して染色
を行う。 また、トリクロロエチレンやパークロロエチレ
ン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可
能である。 以下、実施例をあげて説明するが、本発明方法
はこれらに限定されるものではない。 なお、実施例中「部」とあるのは「重量部」を
表わす。 実施例 １ 上記式で示されるキノフタロンカルボン酸10部
をオルトジクロルベンゼン50部、塩化チオニル
5.3部を140℃で２時間保温する。次いで、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジン7.0部を加え、140℃で２時間保温後、冷却
し、メタノール30部で希釈した後、過、洗浄、
乾燥する。下記構造式で示される染料11.5部を得
た。 〔染色〕 上記染料２部をナフタリン−β−スルホン酸の
ホルマリン縮合物５部、リグニンスルホン酸ソー
ダ３部および水20部と混合し、ボールミル内で20
時間摩砕して得た分散液をスプレー乾燥して染剤
10部を得る。この様にして得た染剤１部を水3000
部内にポリエステルスパン系100部と共に加え、
加圧下130℃で60分間染色する。染色後、湯洗し、
更に還元洗浄し乾燥するとカラーバリユーのある
諸堅牢度、特に耐光堅牢度の良好な黄色の染色物
が得られた。 実施例 ２ 上記式で示されるアントラキノン化合物10部を
クロルスルホン酸40部中で、30℃、２時間保温し
た後、塩化チオニル４部を加え、40℃で２時間保
つ。ついで氷水に排出し、過した後、ウエツト
ケーキをジオキサン50部、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジン６部、ソー
ダ灰３部と共に40℃で２時間保つた後、過、洗
浄、乾燥する。下記構造式の染料15部を得た。 この染料はポリエステルを鮮明な赤色に染め、
良好な堅牢度、特に耐光堅牢度を有する。 実施例 ３ Ｎ−エチル−Ｎ−β−カルボキシエチル−ｍ−
アセトアニリド10部、クロルベンゼン40部、塩化
チオニル5.2部の混合物を80℃で２時間保温する。
減圧で過剰の塩化チオニルを留去した後、Ｎ−メ
チル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジン10.3部を加え、120℃で２時間
保つ。ついでクロルベンゼンを留去して、下記化
合物15.3部を得た。 この化合物をカツプラーとし、２−シアノ−４
−ニトロ−６−ブロムアニリンをジアゾ成分と
し、通常の合成法にて、ジアゾカツプリングさせ
る。下記構造式の染料を得た。 この染料はポリエステルを赤味青色に染める。 実施例 ４ 実施例３と同様にして、Ｎ−エチル−Ｎ−β−
カルボキシエチル−ｍ−アセトアニリドを塩化チ
オニルにより、酸クロリドにして、２，２，６，
６−テトラメチル−４−アミノピペリジンと反応
させる。下記化合物を得た。 この化合物をカツプラーとし、２−クロル−４
−ニトロアニリンをジアゾ成分とし、通常の合成
法にて、ジアゾカツプリングさせると下記構造式
の染料を得た。 この染料はポリエステルを耐光堅牢度の良好な
ルビン色を染める。 実施例１〜４と同じように対応するカルボニル
ハライドあるいはスルホニルハライドとピペリジ
ン誘導体を反応させて表１に示す化合物を得た。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、Ｄはスルホン酸基を含まない色素残
   基、Ｘは−Ｏ−または−NH−基を表わし、Ｒ
   は、水素原子、酸素原子、ニトロソ基、ヒドロキ
   シル基または置換されていてもよいアルキル基を
   表わす。〕 で示されるテトラメチルピペリジン残基を含有す
   る水不溶性染料。